1、 CH4 高中化学精品课件高中化学精品课件 选修选修 有机化学基础有机化学基础 第第1节节 有机化合物的合成有机化合物的合成 第第1课时课时 碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 学习探究学习探究 自我检测自我检测 碳骨架的构建和碳骨架的构建和 官能团的引入官能团的引入 探究点一探究点一 碳骨架的构建碳骨架的构建 探究点二探究点二 官能团的引入与转化官能团的引入与转化 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 1.
2、知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 学习重难点：学习重难点： 官能团引入、转化或消除的方法官能团引入、转化或消除的方法。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式写出下列转化关系中涉及的有
3、标号的反应的化学方程式 CH2=CH2H2O 催化剂CH 3CH2OH； 2C2H5OHO2 Cu/Ag 2CH3CHO2H2O； 2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH； C2H5OHHBr CH3CH2BrH2O； CH3COOHC2H5OH浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O； CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说
4、明反应类型 CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O，消去反应； CH2=CH2Cl2(CCl4)CH2ClCH2Cl，加成反应； CH2ClCH2Cl2NaOH 水 CH2OHCH2OH2NaCl，水解反应。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点一探究点一 碳骨架的构建碳骨架的构建 1对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子原料分子 目标分子目标分子 主要
5、任务主要任务 示例示例 CH2=CH2 CH3COOH 改变官能团种类改变官能团种类 CH3CH2OH 改变官能团数目改变官能团数目 CHCH 碳链转变为碳环碳链转变为碳环 CH3CH2CH2Br 改变官能团的位置改变官能团的位置 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2COOH 改变官能团的种类和碳改变官能团的种类和碳 原子数目原子数目 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2.任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的， 是合成有机化合是合成有机化合
6、物的一项重要任务。物的一项重要任务。 (1)完成下列反应的化学方程式：完成下列反应的化学方程式： CH2=CH2HCN ； CH3CHOHCN ； CH3CH2BrNaCN NaBr； CH3CH2BrNaCCH NaBr； (2)完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式； CH3CH=CH2 CO2； CH3COONaNaOH Na2CO3。 (3)比较反应前后有机物的碳骨架：比较反应前后有机物的碳骨架：(1)组的变化是组的变化是 ； (2)组的变化是组的变化是 。 碳链增长碳链增长 碳链减短碳链减短 CH3CH2CN CH3CH2CN CH3CH2CCH CH3COOH CH4 构
7、建碳骨架构建碳骨架 KMnO4 H 溶液 溶液 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰 化钠或炔钠的反应，醛、酮与化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。的加成等。 (2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 主目录主目录 学习探究
8、学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 1下面是以下面是以CH2=CH2为有机原料合成为有机原料合成CH2=CHCH=CH2的流程图。的流程图。 HOOCCH2CH2COOH LiAlH4 THF HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸浓硫酸 CH2=CHCH=CH2 (2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ (1)该有机合成的主要任务是什么？该有机合成的主要任务是什么？ 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数该有机合成
9、的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数 使碳链增长的最重要的物质是使碳链增长的最重要的物质是NaCN和和CH2BrCH2Br。 LiAlH4 THF HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸浓硫酸 CH2=CHCH=CH2 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 题目解析题目解析 2已知已知 RCN 在酸性水溶液中可以转化成在酸性水溶液中可以转化成 RCOOH。试写出。试写出 以以 CH2=CH2为原料合成为原料合成 HOOCCH2CH2COOH 的主的主 要化学反应方程式。要化学反应方程式。 本
10、题涉及到碳链的增长问本题涉及到碳链的增长问 题，根据题目中提示信息题，根据题目中提示信息 应考虑引入应考虑引入CN，联系卤，联系卤 代烃的取代反应，即可作代烃的取代反应，即可作 出解答。出解答。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点二探究点二 官能团的引入与转化官能团的引入与转化 1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E 的流程如下：的流程如下： (1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。请在方框内填入合适的化合物的结构简式。 (2)写出写出 A 水解的
11、化学方程式水解的化学方程式_。 (3)从有机合成的主要任务角度分析， 上述有机合成最突出的特点是从有机合成的主要任务角度分析， 上述有机合成最突出的特点是_。 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相 互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯一种环状酯)，按照，按照 图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2二溴乙烷，再水解得到乙二醇，二溴乙烷，再水解得到乙二醇， 然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙
12、二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得 到乙二酸乙二酯到乙二酸乙二酯(E)。 BrCH2CH2BrNaOH 水水 HOCH2CH2OH2NaBr 官能团的相互转化官能团的相互转化 BrCH2CH2Br HOCH2-CH2OH OHCCHO HOOCCOOH CH2= 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2分析下列反应分析下列反应 CH3CH2BrNaOH H2O CH3CH2OHNaBr CH3CH2BrNaOH 乙醇乙醇 CH
13、2=CH2NaBrH2O 从上述反应可以看出溴乙烷分别与从上述反应可以看出溴乙烷分别与 NaOH 的水溶液反应和的水溶液反应和 NaOH 的乙醇溶液反应，的乙醇溶液反应， 发生了发生了 的化学反应，转化成了的化学反应，转化成了 。 所以有机合成中应特别注意所以有机合成中应特别注意反应条件反应条件 不同的官能团不同的官能团 不同类型不同类型 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢或卤化氢)
14、的加成反应，的加成反应， 烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。 (1)常见官能团引入或转化的方法常见官能团引入或转化的方法 在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。 在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反的加成反 应，酯的水解反应。应，酯的水解反应。 引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消
15、去反应，醇的消去反应，炔烃 与氢气的不完全加成反应。与氢气的不完全加成反应。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。 (2)从有机物分子中消除官能团从有机物分子中消除官能团 通过水解反应可消除酯基。通过水解反应可消除酯基。 通过加成、氧化反应可消除通过加成、氧化反应可消除CHO。 经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。 主目录主目录
16、学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 3 由环己烷可制备 由环己烷可制备 1,4- 环己醇的二乙酸酯。 下面是有关的环己醇的二乙酸酯。 下面是有关的 8 步反应步反应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去)。 (在在 8 个步骤中，有个步骤中，有 3 个步骤属于取代反应、个步骤属于取代反应、2 个步骤属于消去反应、个步骤属于消去反应、3 个步骤属于加成反应。个步骤属于加成反应。 (1)属于取代反应的是属于取代反应的是_，属于加成反应的是，属于加成反应的是_。(填序号填序号) (2)
17、A、B、C、D 的结构简式分别为的结构简式分别为 A_，B_，C_，D_。 解析解析 由合成路线图可知：由合成路线图可知：发生消去反应生成发生消去反应生成，经过，经过的加成反应生成的加成反应生成 ，经过，经过在在 NaOH 醇溶液加热的条件下发生消去反应生成醇溶液加热的条件下发生消去反应生成，经过，经过 与溴发生与溴发生 1,4- 加成生成加成生成，经过，经过在在 NaOH 溶液的作用下，发生水解溶液的作用下，发生水解 反应反应(或取代反应或取代反应)生成生成，经过，经过发生酯化反应发生酯化反应(或取代反应或取代反应)生成酯，最生成酯，最 后经过后经过与与 H2发生加成反应生成发生加成反应生成
18、。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 4乙烯是一种重要的化工原料，乙烯是一种重要的化工原料， 以乙烯为原料衍生出部分化工以乙烯为原料衍生出部分化工 产品的反应如下产品的反应如下(部分反应条件部分反应条件 已略去已略去)：请回答下列问题：请回答下列问题： (1)A 的化学名称是的化学名称是_； (2)B和和A反应生成反应生成C的化学方程式为的化学方程式为_， 该反应的类型为该反应的类型为_； (3)D 的结构简式为的结构简式为_；(4)F 的结构简式为的结构简式为_； (5)D 的同分异构体的结
19、构简式为的同分异构体的结构简式为_。 乙醇乙醇 酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应) CH3CHO、CH2=CHOH 解析解析 CH2=CH2与与 H2O 在催化剂作用下发生加成反应在催化剂作用下发生加成反应，生成生成 CH3CH2OH(A)， CH3CH2OH 经氧化生成经氧化生成 B(C2H4O2)， 则则 B 为为 CH3COOH。 CH3COOH 与与 CH3CH2OH 在在 浓浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成、加热条件下发生酯化反应，生成 C(C4H8O2)，则，则 C 为为 CH3COOCH2CH3。E 与与 B 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成在浓硫酸、加热
20、条件下发生酯化反应，生成 F(C6H10O4)，从，从而推知而推知 E 分子中含有分子中含有 2 个个OH，则，则 E 为为 HOCH2CH2OH，F 为为。D 与与 H2O 发生反应生成发生反应生成 E(HOCH2CH2OH)，可推知，可推知 D 为为，不可能为，不可能为 CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构的同分异构 体为体为 CH3CHO 和和 CH2=CHOH。 CH3CH2OHCH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3H2O 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 学习小结
21、学习小结 有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中： 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr 应用这一反应，下列所给化合物中可
22、以与钠合成环丁烷的是应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ( ) ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2Br C 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 题目解析题目解析 2下列反应中下列反应中能引进卤素原子的反应是能引进卤素原子的反应是 ( ) A消去反应消去反应 B酯化反应酯化反应 C水解反应水解反应 D取代反应取代反应 引进卤素原子只能通过加成反应或取引进卤素原子只能通过加成反应
23、或取 代反应达到。代反应达到。 D 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 3下列化学反应的有机产物，只有一种的是下列化学反应的有机产物，只有一种的是 ( ) DCH3CH=CH2与氯化氢加成与氯化氢加成 C 产物可能是产物可能是CH3CH2CH=CH2 或或CH3CH=CHCH3 产物可能是产物可能是或或 产物可能是产物可能是 CH3CH2CH2Cl 或或 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果
24、检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 4.从溴乙烷制取从溴乙烷制取 1,2- 二溴乙烷，下列制取方案中最合理的是二溴乙烷，下列制取方案中最合理的是 ( ) A.CH3CH2Br NaOH水溶液水溶液 CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸 170 CH2=CH2 Br2 CCl4 CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br Br2 光光 CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br NaOH醇溶液醇溶液 CH2=CH2 HBr CH2BrCH3 Br2 光光 CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br NaOH醇溶液醇溶液 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 1 2 3
25、 4 5 D 步骤虽然最少，但取代反应难步骤虽然最少，但取代反应难 以控制取代的位置，多伴有其以控制取代的位置，多伴有其 他副产物的产生。他副产物的产生。 只需两步，并且消去反应和加只需两步，并且消去反应和加 成反应无副反应发生，得到的成反应无副反应发生，得到的 产物比较纯，所以方案最合理。产物比较纯，所以方案最合理。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 5.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合 理的是理的是 ( ) A.乙烯乙烯乙二醇：乙二醇：CH2=CH2 加成加成 B.溴乙烷溴乙烷乙醇：乙醇： CH3CH2Br 消去消去 CH2=CH2 加成加成 CH3CH2OH C.1- 溴丁烷溴丁烷1- 丁炔：丁炔：CH3CH2CH2CH2Br 消去消去 CH3CH2CH=CH2 加成加成 消去消去 CH3CH2CCH D.乙烯乙烯乙炔乙炔：CH2=CH2 加成加成 消去消去 CHCH 1 2 3 4 5 B
