1、 CH4 高中化学精品课件高中化学精品课件 选修选修 有机化学基础有机化学基础 第第4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 第第1课时课时 羧羧 酸酸 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 学习探究学习探究 自我检测自我检测 羧羧 酸酸 探究点一探究点一 羧酸的概念羧酸的概念 探究点二探究点二 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 探究点三探究点三 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质熟知羧
2、酸的分类结构特点及其主要化学性质。 2.会比较羧基会比较羧基、羰基与羟基的性质差异羰基与羟基的性质差异。 学习重难点：学习重难点： 羧酸的化学性质羧酸的化学性质。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新 结构简式为结构简式为 1乙酸的组成与结构乙酸的组成与结构 C2H4O2 结构式为结构式为 官能团是官能团是 乙酸的分子式为乙酸的分子式为 COOH CH3COOH 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 温故追本溯源温故追本溯源推陈方可知新推陈方可知新
3、(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸 的通性。在水中可以电离出的通性。在水中可以电离出H ，电离方程式为 ，电离方程式为 2乙酸的性质乙酸的性质 (1)乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。乙酸俗名为醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。 CH3COOH CH3COO H (7)与与Na2CO3反应的化学方程式为反应的化学方程式为Na2CO3 2CH3COOH 2CH3COONaCO2H2O。 (3)与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。 (4)与与Mg反应的化
4、学方程式为反应的化学方程式为 Mg2CH3COOH (CH3COO)2MgH2。 (5)与与CaO反应的化学方程式为反应的化学方程式为 CaO2CH3COOH (CH3COO)2CaH2O。 (6)与与Cu(OH)2反应的化学方程式为反应的化学方程式为Cu(OH)2 2CH3COOH (CH3COO)2Cu2H2O。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点一探究点一 羧酸的概念羧酸的概念 1分类：观察下列几种酸的结构简式填空：分类：观察下列几种酸的结构简式填空： 乙酸：乙酸： ；硬脂酸：；硬
5、脂酸： ； 亚亚油酸油酸： ；苯甲酸苯甲酸： ； 乙二酸乙二酸： 。 (1)从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由从上述酸的结构可以看出，羧酸可以看作是由 和和 相连而构相连而构 成的化合物。其通式可表示为成的化合物。其通式可表示为 ，官能团为，官能团为 。 (2)按不同的分类标准对羧酸进行分类：按不同的分类标准对羧酸进行分类： 若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于若按羧酸分子中烃基的结构分类，上述物质中的属于 ，属，属 于于 。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的。若按羧酸分子中羧基的数目分类，上述物质中的 属于一元酸，属于一元酸， 属于二元酸。按烃基的饱和程度分属于二元酸
6、。按烃基的饱和程度分 属于饱和酸，属于饱和酸， 属于不饱和酸。属于不饱和酸。 CH3COOH C17H35COOH C6H5COOH C17H33COOH HOOCCOOH RCOOH COOH 羧基羧基 烃基烃基(或氢原子或氢原子) 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 分子中碳原子数在分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在 水中的溶解度迅速减小。水中的溶解度迅速减小。 2物理性质物理性质 (1)水溶性：
7、水溶性： 比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。 (2)熔、沸点：熔、沸点： 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 3常见的羧酸常见的羧酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙二酸乙二酸 俗名俗名 结构结构 简式简式 HCOOH COOH COOHCOOH 色、态、色、态、 味味 无色液体无色液体 易升华易升华 无色透无色透 明明 溶解性溶解性 溶于水、溶于水、 微溶于水、微溶于水、 用途用途 工业还原剂、工业还原剂、 消
8、毒剂消毒剂 食品防腐剂食品防腐剂 化工原料化工原料 蚁酸蚁酸 安息香酸安息香酸 草酸草酸 刺激性气味刺激性气味 白色针状晶体白色针状晶体 晶体晶体 有机溶剂有机溶剂 易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂 溶于水、溶于水、 乙醇乙醇 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (2)羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成羧酸的命名与前面所学醇类、醛类相似。饱和一元羧酸的通式可写成 CnH2nO2或或CnH2n 1COOH。 。 (1)羧酸是羧基与烃基羧酸是羧基与烃基(或氢原
9、子或氢原子)相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种相连形成的有机化合物，根据羧基数目、烃基的种 类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的类及烃基的饱和程度，可分为不同的类别。受氢键影响，羧酸的熔、沸点与相应的 醇相比较高。醇相比较高。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 1羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是 ( ) A羧酸在常温常压下均为液态物质羧酸在常温常压下均
10、为液态物质 B羧酸的通式为羧酸的通式为 CnH2n 2O2 C羧酸的官能团为羧酸的官能团为COOH D只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 常温常压下通常只有分子中含有常温常压下通常只有分子中含有10个碳个碳 原子以下的羧酸为液态，分子中含有原子以下的羧酸为液态，分子中含有10 个碳原子以上的羧酸通常为固态。个碳原子以上的羧酸通常为固态。 饱和一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 羧酸的官能团为羧基，可写为羧酸的官能团为羧基，可写为COOH 或写为或写为 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物 外，环烃基、芳香烃
11、基等与羧基相连得外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得 到的有机物均为羧酸。到的有机物均为羧酸。 C 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 2.下列各组物质只用水就可鉴别的是下列各组物质只用水就可鉴别的是 ( ) A苯苯、乙酸乙酸、四氯化碳四氯化碳 B乙醇乙醇、乙醛乙醛、乙酸乙酸 C乙醛乙醛、乙二醇乙二醇、硝基苯硝基苯 D苯酚苯酚、乙醇乙醇、甘油甘油 苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四苯、四氯化碳与水不互溶，苯密度小于水，四 氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶，故可鉴别氯化碳密度大于水，乙酸与水互溶
12、，故可鉴别 均与水互溶均与水互溶 乙醛、乙二醇与水互溶乙醛、乙二醇与水互溶 乙醇、甘油与水互溶乙醇、甘油与水互溶 A 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点二探究点二 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 1羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、醛、酮羧酸的官能团羧基可以看成是由羰基和羟基组合而成，联系前面所学醇、醛、酮 等知识，请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能等知识，请在丙酸分子的结构式中标出可能发生化学反应的部位，并推测其可能 发生的反应类
13、型。发生的反应类型。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 CH3CH2COOHNH3CH3CH2COONH4。 2羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以丙酸为例以丙酸为例) (1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可 部分电离显弱酸性。部分电离显弱酸性。 与与NaHCO3反应：反应： CH3CH2COOHNaHCO3CH3CH2COONaH2OCO2。 与与NH3反应：反应： 主目录主目录 学习探究学习
14、探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 (2)羟基的取代反应羟基的取代反应(CO断裂断裂) 与乙醇的酯化：与乙醇的酯化： 与与NH3反应反应(加热条件下生成酰胺，羟基被加热条件下生成酰胺，羟基被NH2取代取代)： (3)H(与官能团相邻的与官能团相邻的CH)的取代反应的取代反应 (在催化剂存在下与在催化剂存在下与Cl2反应反应H被取代被取代)： 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂 (LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。
15、 (4)羧基的还原反应羧基的还原反应 CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH CH3CH2COOHCH3CH2OH浓H2SO4 CH3CH2COOC2H5H2O。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (3)与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基，与醛、酮中的羰基相比羧基中的羰基较难发生加成反应，不能加氢生成羟基， 只有遇到强还原剂才能发生还原反应。只有遇到强还原剂才能发生还原反应。 (1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互
16、影响，使得羧酸的性质并不是羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是 羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。 (2)与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都与醇羟基相比羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸都 有酸性。有酸性。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 3 某有机物结构简式为 某有机物结构简式为， 则用， 则用 Na、 NaOH、 NaHCO3与等物质的量的该有
17、机物恰好反应时，消耗与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、 NaOH、NaHCO3的物质的量之比为的物质的量之比为 （ ） A332 B321 C111 D322 题目解析题目解析 由题意和所学知识得出由题意和所学知识得出Na能与能与 羧基、醇羟基和酚羟基反应，羧基、醇羟基和酚羟基反应， NaOH能与羧基和酚羟基反应，能与羧基和酚羟基反应， 而而NaHCO3只能与羧基反应。只能与羧基反应。 所以本题正确答案为所以本题正确答案为B。 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 探究点三探究点三
18、 乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 在一试管中加在一试管中加3 mL乙醇和乙醇和2 mL乙酸的混合乙酸的混合 物，然后边摇动试管边慢慢加入物，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸浓硫酸 和和2 mL乙酸的混合物，加入乙酸的混合物，加入23块碎瓷片按块碎瓷片按 下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地 加热试管加热试管35 min，产生的蒸气经导管通到，产生的蒸气经导管通到 饱和碳酸钠溶液的液面上。饱和碳酸钠溶液的液面上。 1按下列实验步骤，完成实验。按下列实验步骤，完成实验。 (1)观察到的现象是观察到的现象是_ _。 (2)由实验得出的结论是由实验得出的结论
19、是_ _ _. 在饱和的碳酸钠溶液的上在饱和的碳酸钠溶液的上 在浓硫酸存在、加热在浓硫酸存在、加热 方有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味方有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味 的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成 无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯 (1)浓浓H2SO4的作用是的作用是 。 (2)导气管末端不能浸入饱和导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液溶液 的原因是的原因是 。 (3)饱和饱和Na2CO3(aq)的作用是的作用是 ； 。 3实验思考：实验思考： 2上述实验中反应的化学方程式为上述实验
20、中反应的化学方程式为 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 防止受热不均发生倒吸防止受热不均发生倒吸 吸收未反应的乙酸和乙醇吸收未反应的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 CH3COOHC2H5OH浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 酯化反应的原理：酯化反应的原理： CH3COOH C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识
21、回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 归纳总结归纳总结 (1)(1)酯化反应的原理酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸羧酸分子中的羟基与分子中的羟基与醇醇分子中羟基上的氢原子结合生分子中羟基上的氢原子结合生 成成水水，其余部分结合生成，其余部分结合生成酯酯，用示踪原子法可以证明。，用示踪原子法可以证明。 (2) (2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，无机酸也可以和醇发生酯化反应， 如：如： (1)(1)酯化反应的原理酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸羧酸分子中的羟基与分子中的羟基与醇醇分子
22、中羟基上的氢原子结合生分子中羟基上的氢原子结合生 成成水水，其余部分结合生成，其余部分结合生成酯酯，用示踪原子法可以证明。，用示踪原子法可以证明。 (2) (2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，无机酸也可以和醇发生酯化反应， 如：如： 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 活学活用活学活用 题目解析题目解析 4在水溶液中存在平衡：在水溶液中存在平衡： ， 当当与与 CH3CH2OH 发生酯化反发生酯化反 应时，不可能生成的产物是应时，不可能生成的产物是 ( ) A B CH2O DH 18 2 O
23、因乙酸在水溶液中存在平衡因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式故有两种形式： 与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应： 故故 B 不可能。不可能。 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 基础自学落实基础自学落实重点互动探究重点互动探究 学习小结学习小结 醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些，由于这些OH 所连的基团不同，所连的基团不同，OH 受相连基团的受相连基团的 影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表
24、现在性质上也相差较大，其比较如下： 醇醇 酚酚 羧酸羧酸 羟基上氢原子活泼性羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离在水溶液中电离 极难电离极难电离 微弱电离微弱电离 部分电离部分电离 酸碱性酸碱性 中性中性 很弱的酸性很弱的酸性 弱酸性弱酸性 与与 Na 反应反应 反应放出反应放出 H2 反应放出反应放出 H2 反应放出反应放出 H2 与与 NaOH 反应反应 不反应不反应 反应反应 反应反应 与与 NaHCO3反应反应 不反应不反应 不反应不反应 反应放出反应放出 CO2 逐渐增强 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验
25、成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 题目解析题目解析 B 1确定乙酸是弱酸的依据是确定乙酸是弱酸的依据是 ( ) A乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性 C乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红 DNa2CO3中加入乙酸产生中加入乙酸产生 CO2 乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙乙酸钠的水溶液呈碱性，说明乙 酸是强碱与弱酸形成的盐。酸是强碱与弱酸形成的盐。 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择
26、请选择 1 2 3 4 5 2关于乙酸的下列说法不正确的是关于乙酸的下列说法不正确的是 ( ) A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气 味的液体味的液体 B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇 题目解析题目解析 羧酸是几元酸是根据分子中所含羧羧酸是几元酸是根据分子中所含羧 基的数目来划分的，一个乙酸分子基的数目来划分的，一个乙酸分子 中只含有一个羧基，故为一元酸。中只含有一个羧基，故为一元酸。 B
27、 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 3下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是 ( ) 1 2 3 4 5 C 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 4有机物有机物 A 的结构简式是的结构简式是， 下列有关下列有关 A 的性质的叙述中错误的是的性质的叙述中错误的是
28、( ) AA 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是 13 BA 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是 13 CA 能与碳酸钠溶液反应能与碳酸钠溶液反应 DA 既能与羧酸反应，又能与醇反应既能与羧酸反应，又能与醇反应 有醇羟基、酚羟基、羧基，三有醇羟基、酚羟基、羧基，三 者均能与钠反应，故者均能与钠反应，故1 mol A 能与能与3 mol钠反应钠反应 酚羟基、羧基中的羟基能与氢酚羟基、羧基中的羟基能与氢 氧化钠反应，故氧化钠反应，故1 mol A能与能与 2 mol氢氧化钠反应氢氧化钠反应 酚羟基、羧基中的羟基
29、能与碳酚羟基、羧基中的羟基能与碳 酸钠溶液反应酸钠溶液反应 含醇羟基，能与羧酸发生酯化含醇羟基，能与羧酸发生酯化 反应，含羧基，能与醇发生酯反应，含羧基，能与醇发生酯 化反应化反应 B 主目录主目录 学习探究学习探究 自我检测自我检测 目标定位目标定位 知识回顾知识回顾 检测学习效果检测学习效果体验成功快乐体验成功快乐 题号题号 请选择请选择 1 2 3 4 5 I 5酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可。高级动物和人体的无氧呼吸可 产生乳酸。产生乳酸。 (1)乳酸可能发生的反应是乳酸可能发生的反应是_(填序号填序号)。 取代反应取代反应 酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 消去反应消去反应 聚合反应聚合反应 中和反应中和反应 (2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为 _、_。
