1、合作探究 自主预习 第 2 课时 煤的干馏 苯 合作探究 自主预习 目标导航 预习导引 1.了解煤的干馏及其产品的应用。 2.了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。 3.培养逻辑思维能力。 1.认识煤的干馏及其产品的应用。 2.能通过对苯的组成、结构特征及主要性质的了 解,进一步强化对“结构性质用途”关系的认 识。 合作探究 自主预习 目标导航 预习导引 1 2 1.煤 (1)煤的组成 (2)煤的干馏 定义:将煤隔绝空气加强热使其分解,叫做煤的干馏。 合作探究 自主预习 目标导航 预习导引 1 2 (3)煤干馏的主要产物和用途 预习交流预习交流1 你能从原理上对石油的分馏和煤的干馏作出比较
2、吗? 答案:石油的分馏是根据组分沸点不同,通过加热和冷凝来分离混合物的方法, 属于物理变化;煤的干馏是隔绝空气加强热使之分解的过程,属于化学变化。 合作探究 自主预习 目标导航 预习导引 1 2 2.苯的物理性质、结构与用途 (1)物理性质 (2)分子组成和结构 空间结构:苯分子中所有C、H原子都在同一平面上。 颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性 无色 特殊气味 液体 比水小 难溶于水 有毒 分子式:C6H6 凯库勒式: 现代结构简式: 合作探究 自主预习 目标导航 预习导引 1 2 (3)苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、 农药、医药、染料、香料等
3、;苯常用做有机溶剂。 预习交流预习交流2 苯分子内的化学键有什么特殊性?其结构有什么特点? 答案:苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,但分子中不存在一般的碳 碳双键和碳碳单键,6个碳原子间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键 之间的独特的键。6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,形成一个平面正六边 形的空间结构。 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 一、煤的干馏 活动与探究 请你按如图实验装置进行煤的干馏实验,并回答相关问题: (1)实验中所用的仪器有: 。 (2)反应完毕后,试管A中剩下的灰黑色固体是 ;试管B中液体分两层,上层为 澄清、透明的水溶液,能使酚酞变红,是
4、 ,下层的黑色黏稠物是 。 (3)C处点燃的气体在工业上叫 ,其主要成分是 。 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 答案:(1)铁架台、酒精喷灯、硬质试管、木块、烧杯、单孔橡皮塞、双孔橡皮 塞、导气管等 (2)焦炭 粗氨水 煤焦油 (3)焦炉气 H2、CH4、C2H4、CO等 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例1石油被称为“工业的血液”,煤被称为“工业的粮食”。它们的加工以及综合利 用具有非常重要的意义。下列说法正确的是( ) A.煤的干馏产物主要是各类有机物 B.石油的分馏、裂化、裂解,煤的干馏都属于化学变化 C.从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等,
5、说明煤中含有苯和甲苯 D.石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解 解析:煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦炭等,其中以焦炭最 多,A错误。石油的分馏属于物理变化,B错误。煤的干馏发生了复杂的物理变化 和化学变化,苯、甲苯是由煤分解得到的,而不是原来就有的,C错误。石油加热可 以裂化生成汽油,而在更高的温度下可以发生裂解,得到小分子的烃,D正确。 答案:D 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置,下列叙述错误的是( ) A.图示实验中发生了化学变化 B.反应后水溶液的pH7,液体Y是黑色 黏稠的煤焦油,上层X是粗苯等 C.气
6、体Z易燃,可还原CuO D.液体Y是一种纯净物 解析:煤在强热条件下,可分解得到多种物质,这个过程叫煤的干馏,属于化学变 化,A项正确;所得产物中粗氨水显碱性,苯、二甲苯等在水层以上,煤焦油在水层以 下,B项正确;焦炉气的主要成分有氢气、甲烷、乙烯和CO等气体,C项正确;煤焦 油是含有许多芳香族化合物的复杂混合物,D项错误。 答案:D 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 干馏和蒸馏(或分馏)的区别 方法 干馏 蒸馏(或分馏) 加工对象 固体物质 液体混合物 条件 隔绝空气加强热 加热 变化过程 化学变化 物理变化 目的 制取新物质 分离或提纯物质 合作探究 自主预习 问题导学 即时
7、检测 一 二 二、苯的化学性质 活动与探究 实验一:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。请你参与实验,记录实验现 象,归纳实验结论: 实验 现象 结论 酸性高锰 酸钾溶液 不退色 苯不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化 溴水 溶液分层,上层是 色的 溶液,下层是无色的水层 苯与溴水发生了 现象 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 答案:橙红 溴的苯 萃取 实验二:苯的燃烧 将少量的苯先滴到粉笔上,然后用火柴点燃,观察并记录实验现象,写出苯燃烧 的化学方程式。 答案:现象:苯燃烧时产生明亮而带浓烟的火焰 2+15O212CO2+6H2O 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 实验
8、三:苯的硝化反应 【操作方法】 在一个大试管里,先加入1.5 mL浓硝酸,再加入2 mL浓硫酸,摇匀, 冷却到5560 ,然后慢慢地滴入1 mL苯,不断摇动,使之混合均匀,然后放在60 的水浴中加热10 min,然后把混合物倒入另一个盛水的试管里。观察现象。 【现象】 将反应后的液体倒入盛水的烧杯中,烧杯底部有 生 成,有 味。 【实验结论】 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物中硝酸发生取代反应,浓硫酸起 作用,生成不溶于水,比水重的 ,硝基苯是 液体,常因不纯而显 淡黄色。该反应的化学方程式如下: 。 答案:淡黄色油状物 苦杏仁 催化 硝基苯 无色油状 +HONO2+H2O 合作探究 自主预习 问题
9、导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例2随着人们生活水平的提高,房子装修日新月异,但是室内装修存在苯、甲醛 等诸多污染源。其中关于苯的分析中,合理的是( ) 苯与乙烯一样,能使溴的CCl4溶液退色;苯是一种重要的化工原料,可用于 制取硝基苯;苯分子中碳原子的价键远没有饱和,因此能使酸性高锰酸钾溶液退 色;一定条件下,苯既能发生取代反应也能发生加成反应 A. B. C. D. 解析:苯分子内不具有双键,不能使溴的CCl4溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,但 在一定条件下,能与氢气等发生加成反应,还能与混酸(浓硫酸和浓硝酸)、液溴等 发生取代反应分别得到硝基苯、溴苯。 答案:B 合作探究 自主预习 问题
10、导学 即时检测 一 二 迁移训练2下列关于苯( )的说法中,正确的是( ) A.分子组成符合通式CnH2n+2 B.分子中含有3个碳碳单键和3个碳碳双键 C.在空气中燃烧时产生较多的黑烟 D.能使酸性KMnO4溶液退色 解析:苯分子的组成符合通式CnH2n-6,A错;苯分子中含有介于碳碳单键、碳碳双 键之间特殊的键,B错;苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液退色,D错。 答案:C 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 苯分子结构的特殊性决定了它的化学特性:较易发生取代反应,难以发生氧化反 应(如不能使酸性高锰酸钾溶液退色),能发生加成反应,即“易取代、难氧化、能加 成”。重
11、点是硝化反应:苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热至5560 ,发生取代 反应生成硝基苯。 特别强调:采用水浴加热;浓硝酸、苯是反应物,浓硫酸的作用是作催化剂 和脱水剂;温度计的水银球应插入水中;将甲苯跟浓硫酸和浓硝酸的混合物微 热可得 (2,4,6-三硝基甲苯,俗名TNT)。 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 一 二 特别注意:(1)因苯的凯库勒式为 ,往往会造成误解,认为苯分子中是单 键、双键交替的,其实,苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。 (2)由于苯环结构的特殊性,在判断苯能否与其他物质反应时,要特别注意条件 和反应物的状态。如:苯与溴水不反应,但与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反
12、应。 (3)苯环的取代反应比烷烃的取代反应要困难些,苯环的取代反应需催化剂等条 件,而烷烃与溴蒸气等气态卤素单质发生取代反应的条件是光照。如甲苯在催化 条件下与溴蒸气发生苯环上氢原子被取代的反应,而光照条件下则为侧链甲基( CH3)上的氢原子被取代。 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 1 2 3 4 5 1.下列说法错误的是( ) A.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 B.利用煤干馏可获得苯、甲苯、二甲苯等 C.石油中含有C5C11的烷烃,可以通过石油分馏得到汽油 D.煤中含苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把苯和甲苯从煤中分离出来 解析:煤中不含有苯和甲苯,煤经高温干馏可分解为苯
13、和甲苯。 答案:D 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 1 2 3 4 5 2.苯环结构中,不存在单、双键交替结构,可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性KMnO4溶液退色 苯分子中碳原子之间的距离均相等 苯 能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯不因化学变化而使溴水退色 A. B. C. D. 解析:如果苯环是单、双键交替的结构,即 ,则分子中的“ ”应能 与酸性KMnO4溶液、溴水反应而使之退色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不 相等(单键与双键不一样长),其邻二甲苯会有 和 两种, 所以均符合题意。 答案:C 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测
14、1 2 3 4 5 3.下列物质中,分子内所有原子共平面且不能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质是 ( ) A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯 解析:甲烷、乙烷分子内所有原子不可能在同一平面上,乙烯能使酸性高锰酸钾溶 液退色。 答案:D 合作探究 自主预习 问题导学 即时检测 1 2 3 4 5 4.实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是( ) A.先加入浓硫酸,再滴加苯,最后滴加浓硝酸 B.先加入苯,再加浓硝酸,最后滴入浓硫酸 C.先加入浓硝酸,再加入苯,最后加入浓硫酸 D.先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后滴入苯 答案:D 合作探究 自主预习 1 2 3 4 5 问题导学 即时检测 5.某同学要
15、以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请 补全所缺内容。 (1)理论推测 根据苯的凯库勒式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 和 ,因 此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液退色。 (2)实验验证 取少量酸性KMnO4溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现 。 (3)实验结论 上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。 (4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不 相同”),苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”)同一个平 面上,应该用 表示苯分子的结构更合理。 合作探究 自主预习 1 2 3 4 5 问题导学 即时检测
16、 (5)发现问题 将苯加入溴水中,充分振荡,发现能使溴水退色,于是该同学认为所查资料有误。你 同意他的结论吗?为什么? 解析:本题以猜想探究的方式展开对苯分子结构的探究,凯库勒式 似乎表明该分子含有和,可能具有烯 烃的性质,但通过实验发现苯不能使酸性 KMnO4溶液退色,有力地 推翻了原有假设,在此基础上结合资料又提出新的苯分子结构,用 表示更为合理,当然习惯上仍保留的形式。苯本身是 一种有机溶剂,可萃取溴水中的溴,使水层无色而苯层呈橙红色,这种 退色是物理过程而非化学变化。 合作探究 自主预习 1 2 3 4 5 问题导学 即时检测 答案:(1) (2)溶液分层,溶液紫色不退去 (3)错误 (4)相同 在 (5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在 水中的大得多,故将苯与溴水混合振荡,苯将溴从其水溶液中萃取出来,从而使溴水 退色,与此同时,苯层颜色加深,但苯与溴并没有发生任何化学反应。
