1、2020年年4月月15日星期日星期W 学.科.网 专题专题2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构第一单元有机化合物的结构 2020年年4月月15日星期日星期W 1.有机物的组成元素有哪些？有机物的组成元素有哪些？ 主要有主要有C、H、O、N、P、S 2.与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物 的种类却繁多，这是什么原因？的种类却繁多，这是什么原因？ 碳原子间连接方式的多样性碳原子间连接方式的多样性 同分异构现象的普遍存在同分异构现象的普遍存在 碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于 第第 周期周期 族族
2、; ; 碳原子中最外层含有碳原子中最外层含有 个电子，个电子， 跟其它原子形成跟其它原子形成 个个 键。键。 2 2 4 4 4 4 A A 请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子 之间易形成哪种类型的化学键？之间易形成哪种类型的化学键？ 共价共价 1.什么叫共价键？什么叫共价键？ 原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作 用称共价键。用称共价键。 2.共价键的分类共价键的分类 根据共用电子对的数目分为：根据共用电子对的数目分为： 根据共用电子对的偏移程度分为根据共用电子对的偏移程度分为 极性键：极性键：共用电子对偏
3、向吸引电子能力强的一方。共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。 存在于不同种非金属元素的原子之间存在于不同种非金属元素的原子之间 非极性键：非极性键：共用电子对不偏向任何一方。共用电子对不偏向任何一方。 存在于同种非金属元素的原子之间存在于同种非金属元素的原子之间 单键、双键、叁键单键、双键、叁键 1.每个碳原子能形成几个共价键每个碳原子能形成几个共价键? 2.碳原子可以与什么原子形成共价键碳原子可以与什么原子形成共价键? 3.每个碳原子周围都有什么类型的共价键每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 4.碳原子之间怎么连接的碳原子之间怎么连接的? 一、碳原子的成键特点一、碳原子的成键特点 1.成键
4、数目多：成键数目多： 4个个 2.成键方式多：成键方式多： 碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原 子之间也可以相互成键，可形成子之间也可以相互成键，可形成单键、双键或单键、双键或 叁键叁键 多个碳原子之间可以形成多个碳原子之间可以形成碳链碳链（还可以带支（还可以带支 链）或链）或碳环碳环构成有机物的基本骨架。构成有机物的基本骨架。 每个碳原子形成每个碳原子形成 共价键共价键 请你去寻找！请你去寻找！ 4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 碳原子间能相互结合成共价键（碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、单键、双键、
5、 叁键叁键）可以形成）可以形成碳链碳链，也可以形成，也可以形成碳环碳环。 观看并阅读教材观看并阅读教材P18P18并并 思考提出的问题？在思考提出的问题？在1919世世 纪中叶前为什么人们始终纪中叶前为什么人们始终 只能合成一种二取代甲烷只能合成一种二取代甲烷 （CHCH2 2R R2 2） 范特霍夫和勒贝尔范特霍夫和勒贝尔 提出的碳原子成键的提出的碳原子成键的 立体化学理论解决了立体化学理论解决了 困扰同分异构体数目困扰同分异构体数目 的难题。的难题。 有机化合物的三维结构有机化合物的三维结构 平面化学到立体化学平面化学到立体化学 甲烷甲烷 109109 2828 约约120120 1801
6、80 三种分子的球棍模型，描述它们的三种分子的球棍模型，描述它们的 空间构型空间构型 乙烯乙烯 乙炔乙炔 甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型 有机物有机物 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 分子式分子式 结构式结构式 H CCH 结构模型结构模型 分子的空分子的空 间构型间构型 键角键角 CH4 C2H4 C2H2 正四面体正四面体 平面平面 直线直线 10928 120 180 有机有机 分子分子 CH4 CH2=CH2 CHCH C6H6 结构结构 模型模型 碳原子碳原子 成键方成键方 式式 介于单双键之间介于单双键之间 分子空分子空 间构型间构型 正
7、四面体正四面体 平面平面 直线直线 平面平面 键角键角 C C=C 单单 键键 双双 键键 叁叁 键键 CC 10928 120 120 180 碳原子的成键方式与分子的空间构型、碳原子的成键方式与分子的空间构型、 键角有什么关系？键角有什么关系？ zxxkw 1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原 子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。 2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双 键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处
8、于于同一平面同一平面上。上。 3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁 键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于于同一直线同一直线上。上。 碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结： 烃分子中：烃分子中： 仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子； 以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。 饱和饱和 不饱和不饱和 几种简单有机分子中碳几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式原子轨道的杂化方式 有机分子有机分子 CH4 C6H
9、6 碳碳原子轨道原子轨道 的杂化方式的杂化方式 SP3 SP2 SP SP2 分子空间构型分子空间构型 正四面体正四面体 平面平面 直线直线 平面平面 共价键类型共价键类型 和数目和数目 CH2 =CH2 CH2 =CH2 CH CH 通常情况下通常情况下, ,碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氢氢原子之间形成原子之间形成 的的单键单键都是都是键键；碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氧氧原子之间形成原子之间形成 的的双键双键由由一个一个键和一个键和一个键键构成构成；碳碳原子与原子与碳碳原子之间形成的原子之间形成的叁叁 键键由由一个一个键和两个键和两个
10、键键构成构成。苯苯分子中的化学分子中的化学键较为特殊键较为特殊,碳碳原原 子与子与氢氢原子之间形成原子之间形成键键,而在而在碳碳原子与原子与碳碳原子之间除了形成原子之间除了形成一个一个 键键以外以外,6个个碳碳原子还共同形成原子还共同形成大大键键。 4个个键键 5个个键键 1个个键键 3个个键键 2个个键键 12个个键键 1个个键键 丙烯（丙烯（CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCHCCCHCH3 3） 的分子结构模型，并分析它们分子中的分子结构模型，并分析它们分子中最多最多 有几个原子处于同一平面上？有几个原子处于同一平面上？ 注意：注意：有机物分子中碳碳单键可
11、以沿键的有机物分子中碳碳单键可以沿键的 方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。 7个个 5个个 练一练练一练 1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（ ） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形 C C CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH3 3- -CHCH2 2- -CHCH2 2- -CHCH2 2- -CHCH2 2- -CHCH3 3 zxxkw 2.2.请你描述分子：请你描述分子： CHCH2 2CHCHC
12、CCCCHCH3 3的空间构型，指出最多有几的空间构型，指出最多有几 个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共 面？面？ 最多有最多有4个碳个碳原子共线原子共线 ， 可以旋转可以旋转 5个个碳原子共面碳原子共面 9个个原子共面原子共面 3 3、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3分分 子的结构叙述正确的是子的结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原
13、子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BCBC 4 4、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，下列有机分子中， 所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） C C A A、CHCH2 2CHCHCNCN B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 3 3 2 2 1 1 3 3 4 4 1 1 2 2 3 3 4 4 1 1 2 2 5 5 | | C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3 D D、HCHOHCHO E E、CHCH2 2=CCl=
14、CCl2 2 B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 3 2 2 1 1 | | C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3 1 1 2 2 3 3 4 4 6 6 5 5 3 3 4 4 1 1 2 2 5 5 5 5、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子 如：如： 戊烷戊烷 分子式：分子式： 结构式：结构式： C C5 5HH12 12 C C C C C C C C C C HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH 优点：
15、优点： 完整地表示出有机化合物分子中每个完整地表示出有机化合物分子中每个 原子的成键情况原子的成键情况 对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁 不足：不足： C C C C C C C C C C HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH 结构式：结构式： C HC H3 3 C HC H2 2 C HC H2 2 C HC H2 2 C HC H3 3 C HC H3 3 C HC H2 2 C HC H2 2 C HC H2 2 C HC H3 3 C HC H3 3 (C H(C H2 2) )3 3 C HC H3 3 结构简式结构简式: : 可
16、以省略简化的部分：可以省略简化的部分： 碳碳单键、碳氢单键碳碳单键、碳氢单键 C C C C C C HH HH HH HH C C HH HH HH HH CHCH2 2 CHCH CHCH2 2 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH CHCH2 2 CHCH3 3 CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 2 2、碳碳双键、碳碳三键中的、碳碳双键、碳碳三键中的“= =” “”不能省略不能省略 C C C C OO OO HH HH HH HH CHCH3 3 C C OO OO HH CHCH3 3 COOHCOOH 3 3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法、醛基、羧基的结构
17、简式有特有的写法 下列有机物分子的结构简式书写正确吗？下列有机物分子的结构简式书写正确吗？ 1 1、乙烷：、乙烷：HH3 3C C- -CHCH3 3 2 2、乙醇：、乙醇：CHCH2 2CHCH3 3OHOH 3 3、丙酸：、丙酸：COOHCHCOOHCH2 2CHCH3 3 4 4、丁炔：、丁炔：CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3 将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号 省略（但省略（但羟基、醛基和羧基等官能团羟基、醛基和羧基等官能团 中氢原子中氢原子不能省略），用锯齿状的折不能省略），用锯齿状的折 线表示有机化合物中的共价键情况，线表示有机化合物中的共价键情况，
18、每个拐点和终点均表示一个碳原子。每个拐点和终点均表示一个碳原子。 键线式键线式: : C H3 C H2 C H2 C H2 C H3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 C O O H O H CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO HO OH OH OH OH O H 将下列键线式改为结构简式：将下列键线式改为结构简式： 练习：练习： 、写出下列有机化合物的结构简式和键、写出下列有机化合物的结构简式和键 线式。线式。 （）丙烷（）丙烷 （）丙酸（）丙酸 （）（） H C H H C H H H C C （）（） H H H C H H C H C C C C （5）
19、H C H H C H H H C C Br Br H H H H H H H C H H C H C C C C (6) 1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有 不同结构不同结构的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。 2.2.同分异构体同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为具有同分异构体现象的化合物互称为 同分异构体。同分异构体。 一、概念一、概念 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CHCH3(CH(CH2)
20、 )3CHCH3、 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、 CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、 思考：思考： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么产生同分异构现象的本质原因是什么? 碳原子的连接方式和成键类型碳原子的连接方式和成键类型 不同。不同。 不是。不是。 如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲 醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。 (2)(2)是不是每种分子都具有同分异构体是不是每种分子都具有同分异构体? ? （3 3）写出）写出C C5 5H H12 12 、 、 C C6 6H H14 14、 、 二甲苯
21、的所有同分二甲苯的所有同分 异构体异构体 zxxkw 碳碳 架架 异异 构构 a a、判类别：、判类别：确定官能团异构（类别异构）确定官能团异构（类别异构） b b、写碳链：、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，主链先长后短，支链由整到散， 位置由心到边，连接不能到端（末端距离要位置由心到边，连接不能到端（末端距离要 比支链长），同时考虑同碳、不同碳。比支链长），同时考虑同碳、不同碳。 c c、变位置：、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的， 依次书写不可重复）。依次书写不可重复）。 d d、氢饱和、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用按照碳四价原理，碳剩余价键
22、用 氢饱和。氢饱和。 e e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二 取代、三取代等取代、三取代等 二、书写方法 请仔细观察下面三组有机分子结请仔细观察下面三组有机分子结 构，它们是同分异构体吗构，它们是同分异构体吗?为什么为什么?请请 与同学交流你的想法。与同学交流你的想法。 第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃 第三组乳酸第三组乳酸 第一组分子式为第一组分子式为C C4 4H H10 10的烷烃 的烷烃 zxxkw 碳链异构：碳链异构：碳架不同。碳架不同。 位置异构：位置异构：官能团所处的位置不同。官能团所处的位置不同。 官能团异构：官能团异
23、构：有机物所属类别不同。有机物所属类别不同。 立体异构：立体异构：空间位置不同。空间位置不同。 （顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构） 三、分类三、分类 立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键， 它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带 蛾类，雌蛾会分泌出蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引吸引 同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b 是其中的一种，它们中只有是其中的一种，它们中只有a能传递相关信能传递相关信 息。息。 蚕蛾信息素及其
24、同 分异构体的结构 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫 “视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为 反式视黄醛反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生 的信号传递给大脑，我们就看见了物体。的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用 化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而
25、另化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另 一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。 a a a d C=C C=C a b b d 练一练：练一练：下列化合物有没有顺反异构体？下列化合物有没有顺反异构体？ 无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双当有机物分子中含有碳碳双键且每个双 键碳原子所连的另外两个原子或基团不键碳原子所连的另外两个原子或基团不 同时，就存在顺反同时，就存在顺反异构现象异构现象 想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？ 否否 思考：思考： CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH
26、3是否存在顺反异构？是否存在顺反异构？ ？ 否否 1. 1. 下面各种结构都是表示乙烷分子的，其下面各种结构都是表示乙烷分子的，其 中不正确的是中不正确的是( )( ) A A、D D 2.2.下列有机物属于同分异构体的是下列有机物属于同分异构体的是( )( ) A B D 3.3.下列各组物质中，两者互为同分异构体的下列各组物质中，两者互为同分异构体的 是是( )( ) A ANHNH4 4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2) )2 B BCuS0CuS04 4 3H3H20 0与与CuS0CuS04 5H5H20 0 C CCr(HCr(H20)0)4ClCl2ClCl 2H2H2O O与与 Cr(HCr(H20)0)5C1C1C1C12 H H20 0 D DH H20 0与与D D2O O A A、C C B B 4.4.下列各物质中，只表示一种纯净物的是下列各物质中，只表示一种纯净物的是( )( ) A AC C4 4H H8 8 B BC C3 3H H8 8 C CC C2 2H H4 4C1C12 2 D DC C4 4H H6 6
