1、 1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、 结构和性质上的差异。结构和性质上的差异。 2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环 上加成和取代反应。上加成和取代反应。 3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产 和生活中的应用。和生活中的应用。 知识与技能：知识与技能： 情感、态度和价值观：情感、态度和价值观： 结合实际了解脂肪烃对环境和健康的结合实际了解脂肪烃对环境和健康的 影响，关注其安全使用问题。影响，关注其安全使用问题。 一、苯的分子结构一、苯的分子结构 最简式最简式: CH (1825
2、年，法拉第）年，法拉第） 分子式分子式: C6H6 1833年米希尔里希年米希尔里希 结构式结构式: 1865年，凯库勒年，凯库勒 简写为简写为 实验实验1 1：在溴水加入苯：在溴水加入苯 实验实验2 2：在酸性：在酸性KMnOKMnO4 4溶液中加入苯溶液中加入苯 ? 结构式结构式: 1931: 1931年，鲍林年，鲍林 1.541.541010- -10 10m m 1.331.331010- -10 10m m C C- -C C C=CC=C 苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的键完全个碳原子之间的键完全 相同，是一种介于单键和双键之间相同，是一种介于单键和双键之间 的的独特的键独特的
3、键 苯分子结构小结苯分子结构小结： 2、结构特点：六个、结构特点：六个C构成正六边形（键角构成正六边形（键角 120） ，分子为平面结构（，分子为平面结构（12个原子共个原子共 面），面），6个个C=C相等，键长相等，键长1.4010-10m ，介，介 于于C-C和和C=C（烯）之间（烯）之间 。 1、苯的分子结构可表示为：、苯的分子结构可表示为： 3、它还具有以下特点：、它还具有以下特点： 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色； 一元取代物无同分异构体；一元取代物无同分异构体； 4 4、几个概念：、几个概念： 芳香族化合物：芳香族化合物： 芳香烃：芳香烃： 分子中含有一
4、个或多个苯分子中含有一个或多个苯 环的化合物环的化合物 分子中含有一个或多个苯环的碳分子中含有一个或多个苯环的碳 氢化合物（烃）氢化合物（烃） OHOH COOHCOOH 二、苯的性质和用途二、苯的性质和用途 1.物理性质物理性质 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯是没有颜色，带有特殊气味的液体， 苯有毒苯有毒 不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小 苯的熔沸点低：沸点苯的熔沸点低：沸点 80.180.1 熔点熔点 5.55.5 苯的苯的特殊结构特殊结构 苯的苯的特殊性质特殊性质 单键单键的的 性质性质 双键双键的的 性质性质 取代取代反应反应 加成加成反应反应 2、化学性质、化学性质 B
5、r2、HNO3、 H2SO4 H2、Cl2 苯分子里碳原苯分子里碳原 子之间的键是子之间的键是 一种介于单键一种介于单键 和双键之间的和双键之间的 独特的键独特的键 （1 1）苯的取代反应）苯的取代反应 跟卤素的取代反应跟卤素的取代反应 + Br+ Br- -BrBr + HBr+ HBr Fe BrBr H H 现象：现象： 导管口有白雾，溶液变浑浊导管口有白雾，溶液变浑浊 瓶底有褐色不溶于水的液体瓶底有褐色不溶于水的液体 注意：注意： 铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。没有催化剂则苯与溴水混合发生的是
6、萃取反应。 为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，因为溴苯的沸点较高，156.43。 导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶 内液面以下，否则将发生倒吸。内液面以下，否则将发生倒吸。 褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用 NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的 溴苯。溴苯。 苯的硝化反应苯的硝化反应 + HO+ HO- -NONO2 2 + H+ H
7、2 2O O 浓硫酸浓硫酸 NONO2 2 注意：注意： 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50605060以下，再慢慢滴入苯，边加边振以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在 70807080时会发生反应。时会发生反应。 什么时候采用水浴加热，需要加热，什么时候采用水浴加热，需要加热， 而且一定要控制在而且一定要控制在100100以下，均可采用以下，均可采用 水浴加热。如果超过水浴加热。如果超过100 100 ，还可采用，还可采用 油
8、浴（油浴（0 0300 300 ）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。 长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。 不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2， 而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水 重油状液体。重油状液体。 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 苯的磺化反应苯的磺化反应 （2 2）苯的加成反应）苯的加成反应 + H+ H2 2SOSO4 4 + H+ H2 2O O 70
9、80 SOSO3 3H H + 3H+ 3H2 2 Ni （3）苯在空气里燃烧）苯在空气里燃烧 2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O 3.苯的用途苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料、香料等。苯也常用作医药、染料、香料等。苯也常用作 于有机溶剂于有机溶剂 调查研究：重要有机化合物的原料调查研究：重要有机化合物的原料 苯苯 苯酚苯酚 硝基苯硝基苯 苯胺苯胺 环己烷环己烷 二氯苯二氯苯 氯苯氯苯 苯乙烯苯乙烯 合成树脂合成树脂 合成纤维合成纤维 合成塑料合成塑料 染料染料 医药医药 洗剂剂洗剂剂 炸药炸药 三、芳香烃的来源与应用三、芳香
10、烃的来源与应用 苯的同系物苯的同系物 (一一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃。CnH2n-6 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8) ) 乙苯乙苯( C( C8 8H H10 10) ) 对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H10 10) ) 六甲基苯六甲基苯 (C(C12 12H H1818) ) （二）苯的同系物化学性质（二）苯的同系物化学性质 甲苯甲苯+ +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 二甲苯二甲苯+
11、 +高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去 1、氧化反应、氧化反应 实验：课本实验：课本P52P52观察与思考观察与思考 反应机理：反应机理： | CH | O | COH | 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯与苯的同系物鉴别苯与苯的同系物 H | CH | H H | | CC | | H CH3 | CCH3 | CH3 CH3 | CCH3 | CH3 CH3 | | CH2R CH3 | CCH3 | CH3 HOOC | | COOH KMnOKMnO4 4/H/H+ + 烷基上与苯环直接相连的碳原子上烷基
12、上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。一定要直接连氢原子。 2 2、取代反应：、取代反应： 卤代反应卤代反应 产物产物 以邻、以邻、 对位对位 取代取代 为主为主 + Cl2 + HCl CH3 Fe CH3 Cl + Cl2 + HCl CH3 CH3 Cl Fe 硝化反应硝化反应 淡黄色针状晶体，不淡黄色针状晶体，不 溶于水。不稳定，易溶于水。不稳定，易 爆炸爆炸 - -CHCH3 3对苯环的影响使对苯环的影响使 取代反应更易进行取代反应更易进行 + 3HO+ 3HO- -NONO2 2 + 3H+ 3H2 2O O CH3 浓硫酸浓硫酸 CH3 NONO2 2 NONO2 2
13、O O2 2N N （三）常见的苯的同系物的获得（三）常见的苯的同系物的获得 CHCH2 2CHCH3 3 | + CH+ CH2 2=CH=CH2 2 催化剂催化剂 乙苯乙苯 试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？ 两种生产异丙苯工艺的对比两种生产异丙苯工艺的对比 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 CHCH2 2 二苯甲烷二苯甲烷(C(C13 13H H1212) ) 联苯联苯(C(C12 12H H1010) ) 萘萘(C(C10 10H H8 8) ) 蒽蒽(C(C14 14H H101
14、0) ) 多环芳烃多环芳烃 芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害 苯苯 稠环稠环 芳烃芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mg m m- -3 3 居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mg m m- -3 3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质致癌物质 萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成
15、的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中香烟的烟雾中 （四）芳香烃的来源与应用（四）芳香烃的来源与应用 起初源于：煤焦油起初源于：煤焦油(煤的干馏产物煤的干馏产物)。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃：有机原料应用最多的芳烃： 苯、乙苯、对二甲苯等。苯、乙苯、对二甲苯等。 脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较 烃烃 碳碳键结构特点碳碳键结构特点 化学性化学性 质质 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 芳香烃芳香烃 碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键 碳碳三键碳碳三键 介于单双键间的碳碳键介于单双键间的碳碳键 1 1、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机 物的相对分子量为物的相对分子量为_ N 2 2、苯的一氯、二氯取代产物分别有几种？、苯的一氯、二氯取代产物分别有几种？ 思考：思考： 3 3、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯 在苯环上的一氯取代产物分别有几种？在苯环上的一氯取代产物分别有几种？ 7979
