1、11.1 1.1 有机化合物的系统命名和分类有机化合物的系统命名和分类1.1.1 1.1.1 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)：普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干天干”甲、甲、乙、丙、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二等命名的。等命名的。(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH 而而碳链异构体碳链异构体则以则以正、异、新正
2、、异、新、伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季等区分。等区分。(CH3)4C(CH3)3CCH2OH新 戊 烷新 戊 醇正戊烷正戊烷正戊醇正戊醇正戊酸正戊酸异戊烷异戊烷异戊酸异戊酸异戊醇异戊醇第一章第一章 各类有机化合物的命名各类有机化合物的命名21.1.3 有机化合物的俗名有机化合物的俗名：所谓俗名所谓俗名(trivial name)(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质源、制法、性质或采用人名等加以命名的。例：或采用人名等加以命名的。例：HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蚁酸木醇冰醋酸草酸16 C。结晶像冰1.1.2 衍生
3、物命名法衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用原子开始依次用、等希腊字母来表示取代基等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。的位置，再加上官能团的名称而命名的。BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴 代 丁 醛羟 基 丁 酸COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安 息 香 酸酒 石 酸柠 檬 酸31.2 1.2 脂肪烃的命名脂肪烃的命名 1.2.1 1.2.1 烷烃的命名烷烃的命名(一一)普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)，适用于简单的链烃。，适用于简单的
4、链烃。1.1.按分子中碳原子总数叫按分子中碳原子总数叫“某烷某烷”。10C 10C 用用 表示；表示；10C 10C 用十一、十二用十一、十二 等等中文数字表示。中文数字表示。2.2.用用“正正”、“异异”、“新新”等字区别同分异构体。等字区别同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3戊烷戊烷戊烷戊烷异异新新戊烷戊烷4（二）系统命名法（二）系统命名法 直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正正”字：字：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3普通命名：普通
5、命名：正正丁烷丁烷 正正庚烷庚烷 系统命名：丁烷系统命名：丁烷 庚烷庚烷 支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时时,主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。5l 烷烃系统命名法的要点烷烃系统命名法的要点分为三步：分为三步：一选二编三配基一选二编三配基。1.选母体：碳链最长，取代最多选母体：碳链最长，取代最多2.编编 号：位次最低号：位次最低(最低系列原则最低系列原则)3.取代基：先小后大取代基：先小后大(优基置后优基置后)6例例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH
6、3CH3例例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3CH3CH CH3CH3CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例2 CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3-CH CH-CH3CH3 CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3例例1 CH3-CH2CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3辛烷辛烷3-甲基甲基-5-乙基乙基母体名母体名基名基名 连字符连字符读作：位读作：位取代基位次取代基位次2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷2,5-二甲基二甲基-3-
7、异丙基己烷异丙基己烷2,5-二甲基二甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基甲基 3,4-2乙基己烷乙基己烷2,5-甲基甲基-3,4二乙基己烷二乙基己烷7CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH CH3CH3-CH2-CH2CHCHCCH2-CH3CH2CH2CH2CH3CH3辛烷辛烷 3-甲基甲基-3-乙基乙基-5-丙基丙基-4-异丙基异丙基 主要烷基的优先顺序：异丙基主要烷基的优先顺序：异丙基丙基丙基乙基乙基甲基甲基 3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-
8、5-propyloctane在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出 81.2.2 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 选择含选择含双键双键（或（或叁键叁键）尽可能多的最长碳链为主碳链，）尽可能多的最长碳链为主碳链，从从靠近不饱和键的一端开始编号。靠近不饱和键的一端开始编号。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2,3,5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基异丙基壬炔9确
9、定确定“较优基团较优基团”的依据的依据次序规则次序规则：(1)(1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较较优基团优基团”；对于同位素，质量数大的为；对于同位素，质量数大的为“较优基团较优基团”。I(53)Br(35)Cl(17)S(16)F(9)O(8)N(7)C(6)H(1):(0)DH (2)(2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。推。CH2ClCH3(Cl,H,H)(H,H,H)CCHClCH3HFOH(H,Cl,C)(H,F,O)氯的原子序数最大 (3)(3)取
10、代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。子。CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1(C,C,H);C2(C,H,H)10=CCH相当于12CCCCH1CC2C1(C,C,C);C2(C,C,H)=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH(O,O,H)(O,H,H)C1C111C=OHCH2OH11 1.3 1.3 脂环烃的命名脂环烃的命名CH(CH3)2异丙基环丙烷CH3CH31231,3_二甲基环戊烷CH2CH3CH32311_3_ _甲基乙基环己烷CH2CH2CH3123CH3321453_
11、甲基环戊烯5_甲基环辛炔 1.3.1 1.3.1 环烷烃环烷烃 1.3.2 1.3.2 环烯（炔）烃环烯（炔）烃12 （1）桥环化合物：桥环化合物：编号:桥头碳最长桥另一个桥头碳次长桥回到桥头碳最短桥桥头碳桥原子 1.3.3 1.3.3 桥环与螺环桥环与螺环 3.3.0 二环辛烷CH3CH312345678CH3123456785,6_ 2.2.2 _ _2二甲基二环辛烯_2_ _6甲基二环 3.2.1 辛烯13（2）螺环化合物：螺环化合物：编号:先小环,后大环.CH3123455_甲基螺 3.4 壬烷CH3CH2CH3CH31357CH315699_1,6_ _甲基螺 4.5 癸二烯14 1
12、.4 1.4 卤代烃的命名卤代烃的命名 命名时，以命名时，以烃为母体烃为母体，卤原子作取代基。卤原子作取代基。CH3CHCHCHCH3ClCH3CH32,3_ _4二甲基氯戊烷CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34_ _3甲基溴庚烷ClBr1_ _4氯溴苯CH3Cl3_氯甲苯 或 间氯甲苯151.5 1.5 芳烃芳烃 1.5.1 单环芳烃：单环芳烃：苯环上连有多个烃基时，以苯环上连有多个烃基时，以苯基为母体苯基为母体，并遵循，并遵循“最最低序列低序列”和和“优先基团后列出优先基团后列出”的原则命名。的原则命名。CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_ _
13、 _25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231,2_ _3二甲基丙基苯 当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。苯环作取代基。CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232_ _3甲基苯基戊烷1_2,3_ _ _1苯基二甲基己烯16 联苯类：联苯类：联 苯CH3CH321 142,4_二甲基联苯 稠环芳烃：稠环芳烃：1234567891015CH3CH32SO3H萘1,5_二甲基萘2_萘磺酸萘磺酸 或1234567891012345678910蒽菲1.5.2 多环芳烃多环芳烃17 1.
14、6.1 醇醇 选长链选长链含羟基；含羟基；编位次编位次羟基始。羟基始。CH3CHCHCH3CH3CH2OH3_ _2甲基戊醇CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CH OH243_ _4_ _ _甲基异丙基己烯醇对甲基苯酚HO(CH3)2CHCH31255_ _2甲基异丙基苯酚CH3OH288_ _2甲基萘酚1.6.2 酚：酚：编号：一般情况下，应使编号：一般情况下，应使羟基的编号羟基的编号尽可能的小。尽可能的小。CH3OH1.6.3 醚：醚：CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚CH3OC6H5甲基苯基醚俗称苯甲醚()CH3CHCH2CH2CH3OCH32_甲氧基戊烷 1.6 1.6 含
15、氧化合物的命名含氧化合物的命名 181.6.4 醛、酮醛、酮 选长链：选长链：含羰基；含羰基；编位次：编位次：羰基始。羰基始。C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHOCHOCHCHCHO=CH3COCH2CHCH3CH3CH3COCHCH3=C CH34,5二甲基二甲基2乙基己醛乙基己醛3苯基丙烯醛苯基丙烯醛苯甲醛苯甲醛4甲基甲基3戊烯戊烯2酮酮4甲基甲基2戊酮戊酮19 1.6.5 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 （1 1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。）羧酸的命名方法与醛、酮相似。CH3CHCHCH2COOHCH3CH32,3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3
16、)242,4_ _异丁基戊二烯酸HOOCCH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸COOHCOOH1,2_环己烷二羧酸CH3CH2COOH对甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1,2_苯二乙酸20（2 2）羧酸衍生物）羧酸衍生物 酰卤和酰胺：酰卤和酰胺：根据相应的酰基命名。根据相应的酰基命名。COBrCH3CHCH3COClCH3CH=CHC=ONH2CH3C=ONHCH3CH3对甲基苯甲酰胺对甲基苯甲酰胺N甲基乙酰胺甲基乙酰胺2丁烯酰氯丁烯酰氯2甲基丙酰溴甲基丙酰溴或或异丁酰溴异丁酰溴21 酸酐：酸酐：根据相应的羧酸命名。根据相应的羧酸命名。COCH3
17、CH2COOCH3CH2OOOCOOOCHCH3甲（酸）乙（酸）酐22 酯：酯：根据相应的酸和醇命名，称为根据相应的酸和醇命名，称为“某酸某酯某酸某酯”。OOCHCH2CH3甲酸乙酯OOCCH3乙酸苯酯OOCC6H5CH2C6H5苯甲酸苄酯OOCOOCC4H9_nC4H9_n邻苯二甲酸二正丁酯OOCOOHCC4H9_n邻苯二甲酸单正丁酯OOCH3_戊内酯231.7 1.7 含氮化合物含氮化合物 胺：烃基名称后面加上胺：烃基名称后面加上“胺胺”字。字。NH2环戊胺C2H5NH26_ _2乙基萘胺H2NCH2CH2CH2CH2NH21,4_丁二胺H2NNH2对苯二胺 复杂胺则是复杂胺则是以烃为母体
18、，把氨基作为取代基以烃为母体，把氨基作为取代基来命来命名的。名的。CH3CH2CH2CHCH2CH3NH23_氨基己烷CH2CH2CHCH3NH21苯基3氨基丁烷24 季铵化合物：季铵化合物：(C2H5)4N+I_NC2H5C2H5CH3(CH3)2CH+Cl_碘化四乙铵氯化甲基二乙基异丙基铵(n C3H7)4N+OH_NCH3CH3CH3 CH2+=CHCH2OH_氢氧化四丙基铵氢氧化三甲基烯丙基铵见17页 25混合官能团化合物的命名混合官能团化合物的命名 命名时，首先按命名时，首先按官能团官能团优先顺序确定母体，并遵循最低优先顺序确定母体，并遵循最低系列和次序规则命名之。系列和次序规则命名之。官能团的优先次序为：排在官能团的优先次序为：排在前面的官能团前面的官能团选做主要官团。选做主要官团。COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSHC=CC=CNH2RX(F,Cl,Br,I)NO226总总 结结【本章要点】【本章要点】1.常见官能团的写法和名称。常见官能团的写法和名称。2.普通普通命名法（命名法（正、异、新正、异、新、伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季）。）。3.系统命名法。系统命名法。4.取代基优先次序的判断方法取代基优先次序的判断方法-次序规则次序规则【习题】：以书上例题命名为主。【习题】：以书上例题命名为主。
