1、北京市中小学空中课堂 醇和酚(2)高二年级 化学主讲人 兰宁静北京十二中一、酚概述生活中常见的酚丁香酚丁香酚芝麻酚芝麻酚生育酚生育酚一、酚概述身边的化学涂有生漆的漆器酚被氧化而发生褐变OHOHR一、酚概述酚是重要的化工原料OHCH3苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚OH一、酚概述酚是重要的化工原料酚染料农药酚醛树脂酚皂医药软膏化妆品酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。一、酚概述酚的命名OHCH3萘酚邻甲基苯酚苯酚OHCH3间甲基苯酚OHOH二、组成最简单的酚苯酚俗称石炭酸,是组成最简单的酚。苯酚是有特殊气味的无色晶体,熔点40.9。苯酚的浓溶液对
2、皮肤有强烈的腐蚀性,不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。苯酚易被空气氧化,呈粉红色。苯酚具有一定的杀菌能力,可以用作杀菌消毒剂。少量水,振荡少量苯酚微热冷却浊液澄清浊液常温时苯酚在水中溶解度不大,65以上与水互溶二、组成最简单的酚三、苯酚的结构球棍模型空间填充模型结构简式分子式C6H6OOH三、苯酚的结构酚苯基团之间相互影响醇?OH预测苯酚的化学性质四、苯酚的主要化学性质实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,溴水,FeCl3溶液;试管、胶头滴管、药匙等。性质预测实验操作实验现象实验结论或化学方程式1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。2.从苯酚的结构特点出发,讨论分子中基
3、团之间的相互影响。3.归纳总结苯酚的化学性质,尝试写出有关反应的化学方程式。四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响甲同学方案:甲同学结论:苯酚具有酸性。乙同学质疑:苯酚溶解于水也会得到澄清溶液。不能证明苯酚一定具有酸性。NaOH溶液澄清溶液苯酚四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响乙同学方案:乙同学结论:苯酚具有酸性。1 mL NaOH溶液1 mL H2O澄清溶液苯酚浊液苯酚通过对照,排除了 苯酚溶解于水的干扰+NaOH+H2OOHONa四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响乙同学方案:乙同学结论:苯酚具有酸性。1mL NaOH溶液1mL H2O丙同学提问:苯酚酸性的强弱是怎样的?澄清溶液苯酚浊液苯
4、酚四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响丙同学方案:通入CO2气体苯酚钠溶液浑浊酸性:H2CO3 OH澄清苯酚钠溶液加入盐酸是否有苯酚生成酸性:H2CO3 OH丙同学结论:苯酚具有弱酸性。四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响+NaOH+H2O+H+【活动】书写苯酚的电离方程式,以及苯酚与NaOH溶液反应的 化学方程式。OHOOHONa四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响+CO2 +H2O+?【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。ONaOH丁同学方案:丁同学结论:苯酚可以和Na2CO3溶液发生反应。四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响1 mL Na2CO3溶液1 mL H2O澄清溶液
5、苯酚浊液苯酚浊液四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响+Na2CO3+NaHCO3酸性:HCO3 _OHONaOH四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。酸性:H2CO3 HCO3_+CO2 +H2O+NaHCO3ONaOHOH+Na2CO3+NaHCO3OHONa四、主要化学性质1.苯环对羟基的影响CH3CH2 O HO H不具有酸性具有弱酸性活化影响四、苯酚的主要化学性质+Br2 Br+HBrFeBr3实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,溴水,FeCl3溶液;试管、胶头滴管、药匙等。液溴性质预测实验操作实验现象实验结论
6、或化学方程式四、主要化学性质2.羟基对苯环的影响+3Br2Br BrBr+3HBr2,4,6-三溴苯酚OHOH四、主要化学性质2.羟基对苯环的影响【思考】对比下列化学方程式,找出差异之处,并分析原因。+Br2 Br+HBrFeBr3+3Br2Br BrBr+3HBr2,4,6-三溴苯酚OHOH液溴溴水苯酚苯反应物反应条件反应产物结论溴水与苯酚无催化剂液溴与苯FeBr3作催化剂苯酚比苯更易发生溴代反应四、主要化学性质2.羟基对苯环的影响2,4,6-三溴苯酚溴苯四、主要化学性质2.羟基对苯环的影响能发生溴代反应更易发生溴代反应活化影响HHHOH四、主要化学性质2.羟基对苯环的影响酚醛树脂(电木)n
7、+nH C HOH+H CH2 OH+(n-1)H2OOHOH四、苯酚的主要化学性质实验用品:苯酚,蒸馏水,乙醇,NaOH溶液,Na2CO3溶液,溴水,FeCl3溶液;试管、胶头滴管、药匙等。性质预测实验操作实验现象实验结论或化学方程式四、主要化学性质3.显色反应1滴 FeCl3溶液溴水1滴苯酚稀溶液1滴 FeCl3溶液归纳与提升CH3CH2O H醇不具有酸性酚具有弱酸性酚比苯更容易发生取代反应相互 活化HHHOH应用实践 在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中,正确的是()A.该化合物属于芳香烃B.该化合物不能与FeCl3溶液反应显出颜色C.双酚A不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol 双酚A 与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2HOOHCH3CH3CD归纳与提升反应条件定位效应微弱电离催化剂试剂浓度应用实践 生漆涂在物体表面,在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆的主要化学成分,某漆酚不具有的化学性质是()A.可与烧碱溶液反应 B.可与溴水发生取代反应C.可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2HOHOCH2(CH2)13CH3D