1、第三节第三节 顺反异构顺反异构(一一)碳碳双键的顺反异构以丁烯二酸为碳碳双键的顺反异构以丁烯二酸为例例,HOOCCH=CHCOOHH C COOHCHCOOH COOH CCOOHCHH顺顺-丁烯二酸丁烯二酸反反-丁烯二酸丁烯二酸定义：定义：C CCH2CH3HH3CHC CCH2CH3HHH3C顺顺-2-戊烯戊烯 反反-2-戊烯戊烯C CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3C CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH2CH3 但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时不相同时,则难用顺反命名法命名。则难用顺反命名法命名。(二二)Z,E
2、 命名法命名法次序规则：次序规则：(a)与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列列,大者大者“较优较优”。I Br Cl S O N C D H :(b)如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出“较优较优”基团为止。基团为止。C(CH3)3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3CH2Cl CH2OH CH2NH2(c)当基团含有双键和三键时
3、当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。原子连接着两个或三个相同的原子。CH CH2CHCCCHH()()相当于C CH 相当于()()CCCCCCH()()相当于CCHHCHCHCHC()()()()()()C N相当于()()CNNNCC()()优先顺序：优先顺序：C N C CHCH CH2C CHCH2CH3CH3H3CC CH3CCH2CH3CH3H(E)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 顺和顺和Z、反和、反和E 没有对应关系！没有对应关系！Z,E 命名法：命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所依
4、据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧同侧时，时，称称 Z 式；处于式；处于异侧异侧时，称时，称 E 式。式。(二二)Z,E 命名法命名法(二二)环状化合物的顺反异构环状化合物的顺反异构:CH3CH3CH3CH3HHHH反反-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷顺顺-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷四、顺反异构体的性质（一般规律的比较）四、顺反异构体的性质（一般规律的比较）1构造式（结构式）相同（分子的结构相同，构造式（结构式）相同（分子的结构相同，构型不同）构型不同）2.物理性质，不相同：物理性质，不相同：m.p,顺顺 反反 溶解度，顺溶解度，顺 燃烧热，反式燃烧热，反式 稳定，稳定，3化学性质：反应类型相同，（如都能脱水，化学性质：反应类型相同，（如都能脱水，生成酐）生成酐）
