1、高中化学学习材料金戈铁骑整理制作有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。
2、 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式： CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法：甲烷：注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc晶体） 4.CaO：吸水、稀释Na
3、OH、不是催化剂C=C(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烃类燃烧通式： D) 实验
4、室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：CH2CHCH3HBr （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响：(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于
5、水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质：氧化反应： a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CHCH+H2 C
6、H2CH2NH3 取代反应：连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。D) 乙炔实验室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和NaCl：降低反应速率 4. 导管口
7、放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）+ Br2+ HBrB
8、r Fe或FeBr3硝化反应+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒： 磺化反应：注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应（与H2、Cl2等）D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。(5)卤代烃：A)官能团：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性质：基本上与烃相似，低
9、级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。C)化学性质： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀NaOH取代反应（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr消去反应（邻碳有氢）：CH3CH2Br+ NaOH CH2=CH2+NaB
10、r+ H2O (6)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质：置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na
11、2CH3CH2ONa + H2 酸性（跟氢卤酸的反应） 催化氧化（H）现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸170 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于分离和提
12、纯浓硫酸140消去反应（分子内脱水）： CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反应（分子间脱水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚类：A) 官能团： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。C）化学性质：酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应ONaOH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3H
13、CO3-OH ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性检验定量测定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 显色反应： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂（电木）：OCOCH(8)醛酮A)官能团： (或CHO)、 (或CO) ；通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化学性质： + H2CH3CHCH3 O
14、HOCH3CCH3催化剂加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应（醛的还原性）银镜：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （银镜反应）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （费林反应）OCOH(9)羧酸A) 官能团： (或COOH)；通式（饱和一元羧
15、酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D) 化学性质：具有无机酸的通性：浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应：缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）OCOR(10)酯类A) 官能团： （或COOR）（R为烃基）；
16、 代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH4、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOHH|O|HCH3CHOHH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。浓H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
17、二、有机化学的一些技巧11mol有机物消耗H2或Br2的最大量21mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不
18、饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛
19、基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使浓硝酸变黄蛋白质5由官能团推断有机物的性质6由反应试剂看有机物的类型7根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC 缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯
20、、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去 炔烃加氢醛基CHO醇的氧化 稀烃的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基
21、(CHO)。10有机合成中的成环反应加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸馏乙醇水 CaO蒸馏苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气14常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO 2 ) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O 4
22、) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚： CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系
23、物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O四、其他1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合
24、物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机
25、溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合
26、物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
