1、2020年高考化学有机推断题汇编1,(2017 全国I卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。2，（2017 全国II卷）化合物G是治疗高血
2、压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G的分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。3，（2017 全国III卷）
3、氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为_。C的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G的分子式为_。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。4，（2017 北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R、R
4、代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式是_。B中所含的官能团是_。（2）CD的反应类型是_。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和_。（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：5，（2017 天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B的名称为_。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应
5、又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物6，（2017 海南卷）当醚键两端的烷基不相同时（R1OR2，R1R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1OH+ R2OH R1OR2+ R1OR1+ R2OR2+H2O一般用Williamson反应制备混醚：R1X+ R2ONaR1OR2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙
6、基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：回答下列问题：（1）路线的主要副产物有_、_。（2）A的结构简式为_。（3）B的制备过程中应注意的安全事项是_。（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_。（5）比较两条合成路线的优缺点：_。（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线，写出合成路线。7，（2017 江苏卷）化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:（1）C中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE 的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中
7、有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:_。（5）已知: (R代表烃基,R代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。参考答案1，由信息可知A应含有醛基，且含有7个C原子，应为，则B为，则C为，D为，E为，与乙醇发生酯化反应生成F为，对比F、H的结构简式可知G为，以此解答(1)(4)；(5)F为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共
8、振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构；(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，以此解答该题。(1)由以上分析可知A为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；(2)C为，发生加成反应生成，E为，与乙醇发生酯化反应生成F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；(3)由以上分析可知E为，故答案为：；(4)G为，F为，二者发生加成反应生成H，反应的方程式为，故答案为：；(5)F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=C
9、H2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、，故答案为：、(任写两种)(6)环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物，环戊烷应先生成环戊烯，然后与2-丁炔发生加成反应生成，最后与溴发生加成可生成，根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：，故答案为：。2，(1)A的分子式为C2H4O，不饱和度为1，且核磁共振氢谱为单峰，说明A中氢原子环境相同，只含有一种H，则A的结构简式为(2)B的分子式为C3H8O，不饱和度为0，核磁共
10、振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，说明B中含有3种H，且三种H的个数比为6：1：1，则B的结构简式为，根据命名规则羟基在2号位。(3)D的分子式为C7H8O2，且含有苯环，1molD可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则D中含有2个羟基，且其中一个为酚羟基（与NaOH反应），苯环上仅有两种不同化学环境的氢，说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为：；C和D发生取代反应生成E：(4)的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。(5)根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。(6
11、)L是D(C7H8O2)的同分异构体，不饱和度为4，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为、。3，（1） 三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应（3）吸收反应产物的HCl，提高反应转化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）4，（1） 硝基（2）取代反应（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O（4）（5）5， （1）4 13（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（4） 保护氨基（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基（6）6，（1），CH3CH2OCH2CH3；（2）；（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；（5）路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）4；（7）。7，(1)醚键 酯基(2)取代反应(3) (4) （5）
