化学二轮题型必练-有机化学推断中的官能团保护.docx

1、第 1 页，共 29 页 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机化学推断中的官能团保护有机化学推断中的官能团保护 1. 化合物 Q 是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物 Q。 已知：； ； .RCOOHRCOClRCONHR 回答下列问题： （1）反应的试剂为 ；反应和的反应类型分别是 、 。 （2）化合物 B 的结构简式 ；C中官能团的名称 。 （3）反应的化学方程式为 。 （4）下列说法不正确的是 。 A设计反应和是为了保护酚羟基 B化合物 Q 的分子式为 C10H10NO C化合物 E 能发生水解反应、加成反应、取代反应、加聚反应 DRCO

2、OH与 SOCl2反应的产物有 SO2和 HCl 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （5）符合下列条件 D的同分异构体有 种：a能发生银镜反应；b能发生水 解反应，且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱显示为 5 组峰，且峰面积比为 22221 的是 (写结构简式)。 （6）设计以丁酸为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任 选) 。 2. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过如图所示方法合成： （1）写出物质 A中所含官能团的名称：_，A与足量氢氧化钠溶液充分反 应，最多消耗_molNaOH （2）CD的转化属于_反应（填反应类

3、型） （3）上述流程中设计 AB步骤的目的是_ （4）福酚美克与过量碳酸氢钠溶液反应的方程式为 （5）福酚美克的同分异构体 X 满足下列条件： 苯环上有三个取代基； 与福酚美克具有相同官能团； 能与 FeCl3溶液发生显色反应 符合上述条件的同分异构体有_种 （6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线：_ 第 3 页，共 29 页 3. 化合物 H 是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）A中含氧官能团的名称为 。 （2）CE的反应类型为 。设计 BC 和 EF反应的目的 是 。 （3）写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结

4、构简 式： 。 含有苯环；能发生银镜反应；分子中只有 3种不同化学环境的氢。 （4） 已知异氰酸酯 （R-N=C=O） 在溶液中自身缩合， 生成对称的脲 （） 。 FH 反应的主要副产物分子式为 C15H8N2OF6Cl2，写出其结构简式： 。 （5）已知： 请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备 ，写 出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 4. 对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上 通过下列方法合成 （图中 B1和 B2、 C1和 C2分别互为同分异构体， 无机产物略去） ： 第! !异常的公式结尾异常

5、的公式结尾页，共 29 页 已知： 请按要求填空： （1） A分子中官能团名称： _； C1的结构简式为： _。 （2）由 D生成扑热息痛的化学方程式： _。 （3）反应和的反应类型：_，_。 （4）工业上设计反应、，而不是只通过反应得到 C1、C2，其目的是： _。 （5）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有 5 种:是对位二 取代苯；苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；两个氧原子 与同一原子相连。其中 2种的结构简式是和 ，写出另 3 种同分异构体的结构简式_、 _、_。 5. 化合物 G 是一种抗精神病药物，可以通过下列方法合成： （1）的名称为_；设计步骤

6、 AB的目的是_ _。 （2） EF的反应类型是_。 （3）Y的分子式为 C10H13N2Cl，则 Y的结构简式为_。 （4）写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式：_ 。 苯环上有两个取代基； 核磁共振氢谱图中有 7 个峰； 第 5 页，共 29 页 能发生水解反应，产物之一是氨基乙酸，另一种产物能与 FeCl3溶液发生显色 反应。 6. M 是石油裂解气的重要成分，由 M制备环酯 P 的合成路线（部分反应条件略去） 如图所示： 已知：在特殊催化剂的作用下能够发生碳碳双键两边基团互换位置的反应。如： 回答下列问题： （1）M 的名称是_，A含有的官能团名称是_。 （2）的反应类

7、型是_，的反应类型是_。 （3）C的结构简式为_。由的过程中步骤的目的是 _。 （4）G中最多有_个原子共平面，其顺式结构式为_。 （5）符合下列条件 D的同分异构体有_种。 氯原子连在碳链的一端 羟基连在不同的碳原子上。 其中核磁共振氢谱为 4组峰且峰面积比为 4:2:2:1的为_ （写结构简式） 。 （6）由 I和 G在一定条件下制取环酯 P 的化学方程式为 _。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 7. 某功能高分子材料 K的一种合成路线如下： 已知： A 为烃，相对分子质量为 106。 K的结构简式为： 回答下列问题： (1)A的分子式_；G 结构简式为_。 (2)的

8、反应类型为_；H中官能团名称是_。 (3)反应和的目的是_。 (4)写出反应中 i的化学方程式： _。 (5)C的芳香族同分异构体中能与 NaOH溶液反应的有_种(C自身除外)， 其中核 磁共振氢谱显示有 5 组峰且峰面积之比为 32221的结构简式为_。 (6)根据题中所给信息，写出以乙炔和甲醛为起始原料合成 1,3-丁二烯的合成路线 (其它无机试剂任选)。 8. 工业合成有机物F的路线如图所示： 第 7 页，共 29 页 （1）有机物D中所含官能团的名称为_。 （2）有机物F的结构简式为_。 （3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是_。 （4）写出步骤（d）的反应方程式：_。

9、 （5）写出同时满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式：_。 属于芳香化合物 核磁共振氢谱中有四组峰 1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH 能发生银镜反应 （6）已知：，写出以乙醇和为原料 （无机试剂任选）制备的合成路线：_。 9. 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下： A 中的含氧官能团名称为 和 。 反应 AB 的目的是 。 CD 的反应类型为 。 白花丹酸产品混有，写出同时满足下列条件该有机物的一种同分异 构体的结构简式： 。 分子中有 4 种不同化学环境的氢； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 与 FeCl3溶液能发生显色反应，且 1

10、 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应。 E 的结构简式是 。 已知：RBrRMgBr。根据已有知识并结合相关信息写出以 和 CH3CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无 机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 10. 福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成： （1）福酚美克中的含氧官能团有_（填名称）。 （2）CD的转化属于_反应（填反应类型）。 （3）上述流程中设计 AB步骤的目的是_。 （4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为： _。 （5）A的同分异构体 X 满足下列条件： 能与 NaHCO3反应放出气体； 能与 FeCl3溶液发生显色反应。

11、 符合上述条件的同分异构体有_种。 其中核磁共振氢谱有 5组吸收峰的结构简 式为_。 （6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制 的合成路线：_。 11. 2015年，我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素( C15H22Os)而获得诺贝尔奖，青蒿素 的一种化学合成路线如下： 第 9 页，共 29 页 (1)化合物 D 的分子式为 ，D中含有的官能团名称是_。 (2)合成 A常用到原料现有相对分子质量最小的该原料的同系物 X，检验 X 中碳碳双键的操作方法 _，写出 X与银氨溶液发生的离子反应方程式_。 (3)BC的反应类型为_。 (4)EF的过程中常用 HSCH2CH2CH

12、2SH对 E进行官能团保护，含-SH（巯基）叫 硫醇，根据系统命名法，HSCH2CH2CH2SH 的名称是_. (5)同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有_种。 常温下，能与 NaHCO3溶液反应；能与 FeCl3溶液发生显色反应；1 mol该物 质与足量的 Na反应，产生 2 mol H2；质谱与红外表明分子中含 2个 基团；苯环上只有一种化学环境的氢。 (6)参考上述合成路线，写出由苯甲醛和乙醇为原料，经三步制备 3-苯基丙烯醛的 合成路线（无机试剂任选）。合成路线示例如下： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 答案和解析答案和解析 1.【答案】（1）浓 HNO3和浓

13、 H2SO4 消去反应、取代反应（顺序可颠倒） （2） 醚键、肽键(或酰胺基) （3） （4）BC （5）16 （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意 碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等。 【解答】 （1）由 A的分子式以及 C的结构简式可知反应为硝化反应，条件为：浓 HNO3和浓 H2SO4；由 G和 Q 的结构简式可知反应和的反应类型分别是消去反应、取代反应， 故答案为：浓 HNO3和浓 H2SO4；消去反应、取代反应（顺序可颠倒）； （2） 由 C的结构简式可推知 B 为， 根据 C 的结

14、构简式可知 C 中含有的 官能团为醚键、肽键(或酰胺基)，故答案为：；醚键、肽键(或酰胺基)； 第 11 页，共 29 页 （3）根据信息以及 G的结构简式可知 F为，则反应的化学方程式为 ，故答案为： ； （4）A.根据流程可知设计反应和是为了保护酚羟基，故 A正确； B.化合物 Q的分子式为 C10H11NO，故 B错误； C.化合物 E不能发生加聚反应。故 C错误； D.由信息可知 RCOOH 与 SOCl2反应的产物有 SO2和 HCl，故 D正确； 故答案为：BC； （5）a.能发生银镜反应，则含有醛基；b.能发生水解反应，且水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则含有 H

15、COO-，若苯环上连有-OOCH、-NH2、-CH3三个取代基， 有10种结构， 若苯环上连有2个取代基， 可为HCOO-和-CH2NH2或HCOO-和-NH-CH3， 各有邻间对 3种结构，所以符合条件的 D的同分异构体有 10+3+3=16种，其中核磁共 振氢谱显示为 5 组峰， 且峰面积比为 22221的是， 故答案为： 16； ； （6）以丁酸为原料制备的合成路线为 ，故答案为： 。 2.【答案】（1）酯基、（酚）羟基 （2）氧化 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （3）保护酚羟基 （4） （5） 20 （6） 【解析】【分析】 本题主要考查有机物的推断的相关知识，

16、根据流程图进行分析解答。 【解答】 （1）根据 A的结构简式可知，含有酯基、（酚）羟基， 故答案为：酯基、（酚）羟基； （2）比较 B和 C的结构简式可知，B中羟基氧化生成醛基，属于氧化反应， 故答案为：氧化； （3）上述流程中设计 AB步骤的目的是保护酚羟基， 故答案为：保护酚羟基； （4）福酚美克与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为： ，故填： ； （5）福酚美克的同分异构体 X 满足下列条件：苯环上有三个取代基；与福酚 美克具有相同官能团； 能与 FeCl3溶液发生显色反应符合上述条件的同分异构体有 20 种， 故答案为：20； 第 13 页，共 29 页 （6）以乙醛为原料（无机试剂任选）

17、，制的合成路线： ，故填： 。 3.【答案】（1）（酚）羟基、硝基 （2）取代反应 保护氨基 （3）或 （4） （5） 【解析】【分析】 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构 体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目 有利于培养学生的分析能力，难度中等。 【解答】 （1）据 A的结构简式可知，A 中含氧官能团为（酚）羟基、硝基； 故答案为：（酚）羟基、硝基； （2）对比 C、E的结构简式可知 CE 的反应类型为取代反应； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 由 BC 的结构可知，氨基变成，由 EF的结

18、构可知又变成氨基，则 BC 和 EF反应的目的是保护氨基； 故答案为：取代反应；保护氨基； （3）D为，D 的一种同分异构体：含有苯环，能发生银镜反应，说明含 有醛基，分子中只有 3种不同化学环境的氢，分子中有 3种氢原子，分子中含有 2个 氨基、1个醛基和 1个 Cl，符合条件的同分异构体的结构简式为或 ； 故答案为：或； （4）已知异氰酸酯（R-N=C=O）在溶液中自身缩合，生成对称的脲（）， G为，G 在溶液中自身缩合生成 ，则 FH 反应的主要副产物为； 故答案为：； 第 15 页，共 29 页 （5）甲苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成，与 H2 在Pd/C条件下反应生成

19、， 据已知信息中的反应可知，与(CH3O)2CO 生成，在加热条件下反应生成，与 乙二醇发生已知信息中的反应生成，则合成路线流程图 为： ； 故答案为： 。 4.【答案】（1）醚键； （2） （3）取代反应；还原反应 （4）保护酚羟基不被硝酸氧化 （5） 【解析】【分析】 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 本题旨在考查学生对有机物的结构和性质、官能团、同分异构体、化学方程式的书写、 取代反应、还原反应等应用。 【解答】 苯酚和 CH3I发生取代反应生成 ，与硝酸发生硝化反应生成或，与 HI发生取代反应，则 C1为，C2为，D 为。 （1）根据以上分析可知：A中官能团为醚键，

20、C1的结构简式为：；故答案为：醚 键； （2）写出由 D生成扑热息痛的化学方程式为：； 故答案为：； （3）根据以上分析可知和的反应类型分别为取代反应、还原反应， 故答案为：取代反应；还原反应； （4）酚羟基有还原性，硝酸能将酚羟基氧化，为了保护酚羟基不被硝酸氧化，工业上 设计反应、，而不是只通过反应得到 C1、C2， 故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化； （5）根据题意另外 3种同分异构体为乙酸某酯，苯环上连接氨基、乙酸，或苯环上连 接硝基和乙基位于苯环的对位，其结构简式为： ； 第 17 页，共 29 页 故答案为：。 5.【答案】（1）1，3丙二醇；保护醛基，防止被还原； （2）取代反应；

21、 （3）； （4）。 【解析】【分析】 本题考查有机物的合成，注意根据转化关系及给予的信息进行合成路线设计，侧重考查 学生自学能力、信息获取与迁移运用能力， （4）中同分异构体的书写为易错点、难点， 熟练掌握官能团的性质与衍变。 【解答】 （1）的名称为 1，3丙二醇；B 中硝基被氢气还原转化为 C 中氨基，A 转化 B的目的是保护醛基，防止被还原， 故答案为：1， 3丙二醇； 保护醛基， 防止被还原； （2）对比 E、F的结构可知，E 脱去 1 分子 HCl形成 F，属于取代反应，故答案为：取 代反应； （3）对比 F、G的结构，结合 Y的分子式为 C10H13N2Cl，可知 Y 的结构简式

22、为 ，故答案为：； （4）同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体：苯环上有两个取代基，核磁共振 氢谱图中有 7个峰，能发生水解反应，可以含有酯基，产物之一是氨基乙酸，可以含 有氨基，另一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应，可以含有酚羟基，或者羧酸与酚形 成的酯基，符合条件的同分异构体为： ，故答案为： 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 ； 6.【答案】（1）丙烯；碳碳双键、氯原子 （2）取代反应；消去反应 （3）HOCH2CH=CHCH2OH；保护分子中碳碳双键不被氧化 （4）12； （5）10；ClCH2CH(CH2OH)2 （6） 【解析】【分析】本题考查有机物推

23、断，侧重考查学生分析推断能力及信息获取利用能 力， 根据某些物质结构简式、 反应条件、 题给信息结合有机物官能团及其性质进行推断， 难点是（5）题同分异构体种类判断，注意限制性条件，题目难度较难。 【解答】 利用反应产物的结构简式可知石油裂解气的重要成分 M 为丙烯；结合题中“已知” 和流程图可知物质 A 的结构简式应为 ClCH2CH=CHCH2Cl，B为 CH2=CH2，则 C 为 HOCH2CH=CHCH2OH， D为， E为， F为NaOOCCH=CHCOONa， G为HOOCCH=CHCOOH， H为BrCH2CH2Br， I为 HOCH2CH2OH。 （1）M 为丙烯；A 中所含官

24、能团为碳碳双键和氯原子。 （2）反应为丙烯中甲基与 Cl2发生取代反应；反应则是卤代烃在 NaOH 醇溶液中 发生消去反应。 （3）反应是碳碳双键与 HCl 的加成反应、反应则是消去 HCl 再次形成碳碳双键， 故设计步骤的目的就是防止在步骤发生氧化反应时碳碳双键被氧化， 即保护分子 中碳碳双键不被氧化。 （4）G为 HOOCCH=CHCOOH，由乙烯为平面结构分子，再结合羧基中原子共面可知 第 19 页，共 29 页 分子 G中最多 12 个原子可以全部共面，其顺式结构为两个COOH在碳碳双键碳原子 的同一侧。（5）物质 D 的结构简式为 HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，故满足条件的

25、同分异 构体：先写出一氯丁烷：ClCH2CH2CH2CH3，此时两个羟基分别连在 12、13、 14、23、24、34号碳上；ClCH2CH(CH3)2（两个甲基碳上氢原子为等效氢，两个碳 原子分别编号为 3、4），此时两个羟基分别连在 12、13、23、34 号碳，共有 10 种。这 些结构中含有 4 种氢原子且各种原子个数比为 4:2:2:1 的结构为 ClCH2CH(CH2OH)2。 （6）反应为二元醇和二元酸在一定条件下生成环酯与水的酯化反应，由此可得反应 的化学方程式。 7.【答案】（1）C8H10；CH3CCH； （2）取代反应；碳碳三键、羟基； （3）在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲

26、基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化； （4） ； （5）8； （6） 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成，涉及分子式确定、官能团识别与保护、有机反应类型、 限制条件同分异构体书写等， 充分利用物质的结构简式， 采取正逆推法相结合分析解答， 需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。 【解答】 A为烃，相对分子质量为 106，分子中最大碳原子数目=106 12 8，可知 A的分子式为 C8H10 由反应条件， 结合 B 的分子式、 C 的结构简式， 可知 A为， B为 对比 C、D结构简式，可知 C中酚羟基中 H原子被甲基取代 生成 DD中甲基氧化为羧基生成 E，E 与 HI发生取代反应又得

27、到酚羟基，同时有甲醇 生成，反应是为保护酚羟基，防止氧化甲基时酚羟基不被氧化。由 K的结构简式， 可知 J 为由反应 CD的转化，可知 I为 CH3CCCH2Br，结合 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 信息中炔与醛的反应，可知 H 为 CH3CCCH2OH，G为 CH3CCH。 （1）A为烃，相对分子质量为 106，分子中最大碳原子数目=106 12 8，可知 A 的分子式 为 C8H10，G结构简式为：CH3CCH， 故答案为：C8H10；CH3CCH； （2）反应是 CH3CCCH2OH与 HBr发生取代反应生成 CH3CCCH2Br，H为 CH3CCCH2OH，H

28、中官能团名称是：碳碳三键、羟基， 故答案为：取代反应；碳碳三键、羟基； （3）酚羟基容易被氧化，反应和的目的是：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时 保护苯环上的（酚）羟基不被氧化， 故答案为：在酸性高锰酸钾氧化苯环上的甲基时保护苯环上的（酚）羟基不被氧化； （4）反应中 i的化学方程式： ， 故答案为： ； （5）C的芳香族同分异构体中能与 NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，若有 2 个取代 基，另外为乙基，有邻、间、对 3种，若有 3个取代基，另外为 2 个甲基，两个甲基有 邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有 2 种、3种、1 种，除去 C 本身，符合条件 的同分异构体共有 8 种，其中核

29、磁共振氢谱显示有 5 组峰且峰面积之比为 3：2：2：2： 1 的结构简式为：， 故答案为：8； （6）由信息中炔与醛的反应，需要 2 分子乙醛与 1分子乙炔分子加成反应得到 HOCH2CCCH2OH，再与氢气发生加成反应，最后发生醇的消去反应，合成路线流程 图为： ， 故答案为： 。 8.【答案】（1）羰基、碳碳双键、酯基 第 21 页，共 29 页 （2） （3）保护醇羟基不被氧化 （4） （5） （6） 【解析】【分析】 本题考查有机合成，涉及官能团、结构简式书写、有机反应方程式书写及有机合成路线 设计等，高频考点，难度较大。 【解答】 （1）根据 D的结构简式可知，D中所含官能团的名称

30、为羰基、碳碳双键、酯基，故答 案为：羰基、碳碳双键、酯基； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 （2）有 E 可推知，有机物 F的结构简式为，故答案为： ； （3）在上述转化关系中，设汁步骤（b）和（d）的目的是保护醇羟基不被氧化，故答 案为：保护醇羟基不被氧化； （4）步骤（d）的反应方程式为 ，故答案为： ； （5）属于芳香化合物，说明含有苯环；核磁共振氢谱中有四组峰，说明有四种不 同的氢； 1mol该物质最多可以消耗 2molNaOH，说明含有 2molfenq 酚羟基；能发 生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的同分异构体结构简式为 第 23 页，共 29 页 ，故答案

31、 为： ； （6）根据题中所给信息，以乙醇和为原料（无机试剂任选）制备 的合成路线为 ， 故答案 为：。 9.【答案】羟基 醛基 保护两个酚羟基，防止被氧化 氧化反应 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 或 【解析】【分析】 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团名称、同分异构体书写等，针对 学生综合能力的考查，充分利用有机物的结构判断发生的反应，需要学生熟练掌握官能 团的性质与转化，（5）中合成路线设计需要学生对转化中的反应进行利用，较好的考 查学生知识迁移运用能力，难度中等。 【解答】 （1）A中的含氧官能团名称为羟基和醛基， 故答案为：羟基 醛基； （2）反应

32、 AB 的目的是保护两个酚羟基，防止被氧化， 故答案为：保护两个酚羟基，防止被氧化； （3）CD为羟基变成了羰基，为醇的氧化反应， 故答案为：氧化反应； （4）分子中有四种不同化学环境的氢，说明分子比较对称，与 FeCl3溶液能发生显 色反应,说明有酚羟基，且 1 mol该物质最多能与 3 mol NaOH反应，可以与 NaOH发生 反应的官能团有酚羟基、羧基、酯基，分子中含 3个 O， 若为 3 个酚羟基：苯环上还有 3 个 C且有一个碳碳双键，故除三个羟基还可能为一个 -CH=CH-CH3， 或一个-C （CH3） =CH2， 或一个-CH2-CH=CH2或一个-CH=CH2和一个-CH3

33、， 无论取代基在苯环上怎样排列，不可能只有 4 种 H，则含 3个酚羟基不可能； 第 25 页，共 29 页 若为一个酚羟基和一个羧基，则最多能与 2 mol NaOH 反应，不符合题意； 若为一个酚羟基和一个酯基，若酯基为羧酸和醇形成的酯，则 1mol酯基只能消耗 1molNaOH，则只能与 2mol氢氧化钠反应，不符合题意，若为羧酸与酚形成的酯，1mol 酯基消耗 2molNaOH,1mol 酚羟基与 1molNaOH 反应，共反应 3molNaOH，符合题意， 故符合条件的同分异构体为：或； 故答案为：或； （5） 与反应生成 E，E 在碱性条件下水解然后酸化生成 ，结合转化关系可确定

34、E为酯，酸性条件下水解可得到 ，则 E为， 故答案为：； （6）与氢气加成生成，与氢溴酸反应生成， 在无水乙醚条件下与镁反应生成，乙醇氧化得乙醛，与乙醛得 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 ，合成路线为 ， 故答案为： 。 10.【答案】（1）羧基、（酚）羟基 （2）氧化 （3）保护酚羟基 （4） （5） 13 （6） 【解析】【分析】 本题主要考查有机物的推断的相关知识，根据流程图进行分析解答。 【解答】 （1）根据福酚美克的结构简式可知，含有羧基、（酚）羟基，故填：羧基、（酚）羟 基； 第 27 页，共 29 页 （2）比较 B和 C的结构简式可知，B中羟基氧化生成醛基

35、，属于氧化反应，故填：氧 化； （3）上述流程中设计 AB步骤的目的是保护酚羟基，故填：保护酚羟基； （4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为： ，故填： ； （5）A的同分异构体 X 满足下列条件：.能与 NaHCO3反应放出气体；.能与 FeCl3 溶液发生显色反应。符合上述条件的同分异构体有 13 种，其中核磁共振氢谱有 5组吸 收峰的结构简式为，故填：13； （6）以乙醛为原料（无机试剂任选），制的合成路线： ，故填： 。 11.【答案】（1）C20H28O2；羰基、醚键 （2）取试样 X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上 清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若

36、溴水褪色，说明 X中含有碳碳双键； （3）消去反应； （4）1，3-丙二硫醇； （5）2； （6） 。 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 29 页 【解析】【分析】 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断、有机化学基础知识的综合运 用能力，明确官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，注意：醛基和碳碳 双键不能用溴水鉴别，为易错点。 【解答】 （1）根据 D的结构简式确定分子式为 C20H28O2；D中官能团为羰基和醚键， 故答案为：C20H28O2；羰基、醚键； （2）合成 A常用到原料，现有相对分子质量最小的该原料的同系物 X，X应该 为丙烯醛，检验 X中碳碳双

37、键应该用溴水，但溴水能氧化醛基，应该先将醛基氧化为羧 基，然后用溴水检验碳碳双键，其检验方法为：取试样 X于试管中，加入足量新制氢氧 化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪 色，说明 X中含有碳碳双键； 丙烯醛与银氨溶液发生氧化反应生成丙烯酸铵、Ag、氨气和水，离子方程式为 ； 故答案为：取试样 X 于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后 取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明 X中含有碳碳双键； ； （3）B发生消去反应生成 C； 故答案为：消去反应； （4）HSCH2CH2CH2SH 的名称是 1，3-丙二硫醇； 故答

38、案为：1，3-丙二硫醇； （5）青蒿素的同分异构体符合下列条件： 常温下，能与 NaHCO3溶液反应，说明含有羧基； 能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； 1mol该物质与足量的 Na 反应，产生 2mol H2，说明含有羧基和羟基之和为 4，； 质谱与红外表明分子中含 2个基团； 苯环上只有一种化学环境的氢； 青蒿素的不饱和度=152+222 2 =5，苯环的不饱和度是 4，说明只含一个羧基，应该含有 3 个羟基，只含 1个酚羟基，位于苯环上相间位置，酚羟基和羧基位于相 对位置，所以符合条件的只有 2 种； 故答案为：2； 第 29 页，共 29 页 （6）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反应生成， 加热失水生成苯丙烯醛，其合成路线为 。 故答案为： 。