1、第十一章第十一章 有机化学基础有机化学基础( (选修选修5)5) 高考专题讲座高考专题讲座 (六六) 有机推断与合成的突破方略有机推断与合成的突破方略 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 2 有机推断的突破口有机推断的突破口 1根据特定的反应条件进行推断根据特定的反应条件进行推断 (1)“ 光照光照 ”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件， 如如 a.烷烃的取代；烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c. 不饱和烃中烷基的取代。不饱和烃中烷基的取代。 (2)“
2、Ni ”为不饱和键加氢反应的条件，包括为不饱和键加氢反应的条件，包括、 CC、与与 H2的加成。的加成。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 3 (3)“ 浓硫酸浓硫酸 ”是是 a.醇消去醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。纤维素的水解反应。 (4)“ NaOH醇溶液醇溶液 ”或或“ 浓浓NaOH醇溶液醇溶液 ”是卤代烃消去是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“ NaOH水溶液水溶液 ”是是 a.卤代烃
3、水解生成醇；卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应酯类水解反应 的条件。的条件。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 4 (6)“ 稀硫酸稀硫酸 ”是是 a.酯类水解；酯类水解；b.糖类水解；糖类水解；c.油脂的酸性水解；油脂的酸性水解； d.淀粉水解的反应条件。淀粉水解的反应条件。 (7)“ Cu或或Ag ”“”“ O ”为醇氧化的条件。为醇氧化的条件。 (8)“ FeX3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代素原子取代 的反应条件。的反应条件。 (9)溴水或溴水或 Br2的的 CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。溶液是不饱
4、和烃加成反应的条件。 (10)“ O2或或Cu OH 2 或或Ag NH3 2OH”“ ”“ O ”是醛氧化的条件。是醛氧化的条件。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 5 2根据试剂或特征现象推断官能团的种类根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或使溴水或 Br2的的 CCl4溶液褪色，则表示该物质中可能含有溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或或 CC 结构。结构。 (2)使使 KMnO4(H )溶液褪色，则该物质中可能含有 溶液褪色，则该物质中可能含有、 CC、CHO 或为苯的同系物等结构。或为苯的同系物等结构。 (3)遇遇 FeCl3溶液显紫色，或
5、加入溴水出现白色沉淀，则该物质溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质 中含有酚羟基。中含有酚羟基。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 6 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇遇 I2变蓝，则该物质为淀粉。变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的加入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加 入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。 (7)加入加入 Na 放出放出 H2，表示含有，表示含有
6、OH 或或COOH。 (8)加入加入 Na2CO3或或 NaHCO3溶液产生气体， 表示含有溶液产生气体， 表示含有COOH。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 7 3根据性质确定官能团的位置根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构CH2OH； 若能氧化成酮，则醇分若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构子中应含有结构。 。 (2)由消去反应的产物可确定由消去反应的产物可确定OH 或或X 的位置。的位置。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 8 (3)由一卤代物的
7、种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结 构，可确定构，可确定或或 CC 的位置。的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是 羟基酸，并根据环的大小，可确定羟基酸，并根据环的大小，可确定OH 与与COOH 的相对位置。的相对位置。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 9 4根据数据确定官能团的数目根据数据确定官能团的数目 (1) (2)2OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸) Na H2 (3)2COOH Na2CO3 CO2，COOH Na
8、HCO3CO 2 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 10 (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有，则含有 1 个个 OH；增加；增加 84，则含有，则含有 2 个个OH。 (6)由由CHO 转变为转变为COOH，相对分子质量增加，相对分子质量增加 16；若增加；若增加 32，则含，则含 2 个个CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有，则含有 1 个个 OH；若相对分子质量减小；若相对分子质量减小 4，则含有，则含有 2 个个OH。 返返 首首
9、页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 11 5依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要 突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示： 上图中，上图中，A 能连续氧化生成能连续氧化生成 C，且，且 A、C 在浓硫酸存在下加热在浓硫酸存在下加热 生成生成 D，则：，则： 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 12 (1)A 为醇、为醇、B 为醛、为醛、C 为羧酸、
10、为羧酸、D 为酯；为酯； (2)A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； (3)A 分子中含分子中含CH2OH 结构；结构； (4)若若 D 能发生银镜反应，则能发生银镜反应，则 A 为为 CH3OH，B 为为 HCHO、C 为为 HCOOH，D 为为 HCOOCH3。 6根据核磁共振氢谱推断有机物的结构根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种 峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 返返 首首 页页 专 题
11、 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 13 有机物的合成路线设计有机物的合成路线设计 类型类型 1 有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建 1链增长的反应链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如；利用题目信息所给反应，如 卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应 (1)醛、酮与醛、酮与 HCN 加成加成 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 14 (2)醛、酮与醛、酮与 RMgX 加成加成 (3)醛、酮的羟醛缩合醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有其中至少一种有 - H) 返返
12、 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 15 (4)卤代烃与活泼金属作用卤代烃与活泼金属作用 2RCl2NaRR2NaCl (5)醛或酮与格氏试剂醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应， 所得产物经水解发生加成反应， 所得产物经水解 可得醇可得醇 RCHORMgX 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 16 2链减短的反应链减短的反应 (1)烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应； (2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； (3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧
13、化反应，羧酸 及其盐的脱羧反应及其盐的脱羧反应 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 17 3成环的方法成环的方法 (1)二元醇脱水成环醚；二元醇脱水成环醚； (2)二元醇与二元羧酸成环酯；二元醇与二元羧酸成环酯； (3)羟基酸分子间成环酯；羟基酸分子间成环酯； (4)氨基酸分子间成环；氨基酸分子间成环； (5)双烯合成：双烯合成： 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 18 类型类型 2 常见官能团转化常见官能团转化 1官能团的引入官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法引入卤素原子的方法 烃与卤素单质烃与卤素单质(X2)发生取代反应。发
14、生取代反应。 不饱和烃与卤素单质不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢或卤化氢(HX)发生加成反应。发生加成反应。 醇与醇与 HX 发生取代反应。发生取代反应。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 19 (2)引入羟基引入羟基(OH)的方法的方法 烯烃与水发生加成反应。烯烃与水发生加成反应。 卤代烃碱性条件下发生水解反应。卤代烃碱性条件下发生水解反应。 醛或酮与醛或酮与 H2发生加成反应。发生加成反应。 酯的水解。酯的水解。 酚钠盐中滴加酸或通入酚钠盐中滴加酸或通入 CO2。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 20 (3)引入碳碳双键或
15、碳碳三键的方法引入碳碳双键或碳碳三键的方法 某些醇或卤代烃的消去反应引入某些醇或卤代烃的消去反应引入。 炔烃与炔烃与 H2、X2或或 HX 发生加成反应引入发生加成反应引入。 (4)引入引入CHO 的方法的方法 某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化(含有含有CH2OH 结构的醇结构的醇)。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 21 (5)引入引入COOH 的方法的方法 醛被醛被 O2或银氨溶液或新制或银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液氧化。悬浊液氧化。 酯在酸性条件下水解。酯在酸性条件下水解。 苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化。溶液氧化。 (6)
16、通过某些化学途径使一个官能团变成两个通过某些化学途径使一个官能团变成两个 如如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2X CH2OHCH2OH； 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 22 CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3 CH2=CHCH=CH2。 (7)通过某些手段改变官能团的位置通过某些手段改变官能团的位置 如如 CH3CHXCHXCH3H2C=CHCH=CH2 CH2XCH2CH2CH2X。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 23 2官能团的消除官能团的消除
17、(1)通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 24 3官能团的保护官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前，所以在氧化其他基团前 可以先使其与可以先使其与 NaOH 反应，把反应，把OH 变为变为ON
18、a 将其保护起来，待将其保护起来，待 氧化后再酸化将其转变为氧化后再酸化将其转变为OH。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 25 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团 前可以利用其与前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 消去反应转变为碳碳双键。消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基氨基(NH2)的保护： 如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过的保护： 如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过 程中应先把程中应先把CH3氧化成氧化成CO
19、OH 之后， 再把之后， 再把NO2还原为还原为NH2。 防止当酸性防止当酸性 KMnO4氧化氧化CH3时，时，NH2(具有还原性具有还原性)也被氧化。也被氧化。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 26 典例导航典例导航 (2019 全国卷全国卷)氧化白藜芦醇氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利具有抗病毒等作用。下面是利 用用 Heck 反应合成反应合成 W 的一种方法：的一种方法： 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 27 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称为的化学名称为_。 (2)中的官能团名称是中的官能
20、团名称是_。 (3)反应反应的类型为的类型为_，W 的分子式为的分子式为_。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 28 (4)不同条件对反应不同条件对反应产率的影响见下表：产率的影响见下表： 实验实验 碱碱 溶剂溶剂 催化剂催化剂 产率产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
21、返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 29 上述实验探究了上述实验探究了_和和_对反应产率的影响。 此外，对反应产率的影响。 此外， 还可以进一步探究还可以进一步探究_等对反应产率的影响。等对反应产率的影响。 (5)X 为为 D 的同分异构体，写出满足如下条件的的同分异构体，写出满足如下条件的 X 的结构简式的结构简式 _。 含有苯环；含有苯环； 有三种不同化学环境的氢，个数比为有三种不同化学环境的氢，个数比为 621； 1 mol 的的 X 与足量金属与足量金属 Na 反应可生成反应可生成 2 g H2。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破
22、训 练 30 (6)利用利用 Heck 反应， 由苯和溴乙烷为原料制备反应， 由苯和溴乙烷为原料制备 ， 写出， 写出 合成路线合成路线_ _ _。(无机试剂任选无机试剂任选) 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 31 思路点拨思路点拨 (1)各步转化前后有机物的价键结构各步转化前后有机物的价键结构明确各步转化反应类型明确各步转化反应类型 或断、成键原理：或断、成键原理： 取代反应取代反应()； 取代反应取代反应()； 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 32 取代反应取代反应()； 取代反应取代反应( HI)。 返返 首首 页页 专
23、 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 33 (2)利用限定条件书写同分异构体：利用限定条件书写同分异构体： 含苯环含苯环 三种三种H，个数比为，个数比为621 与与Na反应生成反应生成2 g H2 结构特点结构特点 含一个苯环，苯环上只有含一个苯环，苯环上只有1个个 2个个CH3且对称且对称 2个个OH且对称且对称 X 结构简式：结构简式：。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 34 (3)逆向推导逆向推导结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路 线线 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练
24、 35 答案答案 (1)间苯二酚间苯二酚(1,3- 苯二酚苯二酚) (2)羧基、碳碳双键羧基、碳碳双键 (3)取代取代 反应反应 C14H12O4 (4)不同碱不同碱 不同溶剂不同溶剂 不同催化剂不同催化剂(或温度等或温度等) 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 36 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 37 有机合成与推断的一般思路有机合成与推断的一般思路 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 38 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 39 对点训练对点训练 1(2018 全
25、国卷全国卷，T36)化合物化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种可用作高分子膨胀剂，一种 合成路线如下：合成路线如下： 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 40 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称为的化学名称为_。 (2)的反应类型是的反应类型是_。 (3)反应反应所需试剂、条件分别为所需试剂、条件分别为_。 (4)G 的分子式为的分子式为_。 (5)W 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 41 (6)写出与写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式互为同分异构体的酯类
26、化合物的结构简式(核磁共核磁共 振氢谱为两组峰，峰面积比为振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)_。 (7)苯乙酸苄酯苯乙酸苄酯()是花香型香料，设是花香型香料，设 计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_ _ _(无机试剂任选无机试剂任选)。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 42 解析解析 (2) NaCN 反应为反应为CN 取代取代Cl，为取代反应。，为取代反应。 (3)反应为羧酸转化反应为羧酸转化 为酯，为酯，反应为酯化反应反应为酯化反应反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓 硫酸加
27、热。硫酸加热。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 43 (4) G 的分子式为的分子式为 C12H18O3。 (6) 酯类化合物酯类化合物 两种氢谱且面积比为两种氢谱且面积比为11 高度对称的酯类物质高度对称的酯类物质 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 44 两类：两类：对称二元酸与一元醇，对称二元酸与一元醇，对称二元醇与一元酸。对称二元醇与一元酸。(7) 逆向推导法逆向推导法 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 45 答案答案 (1)氯乙酸氯乙酸 (2)取代反应取代反应 (3)乙醇乙醇/浓硫酸、加热
28、浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、羟基、醚键醚键 6 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 46 (7) HCl NaCN H2SO4 C6H5CH2OH 浓硫酸浓硫酸/ (其他合理答案也可其他合理答案也可) 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 47 2 (2019 昆明二模昆明二模)化合物化合物 H 是某些姜科植物根茎的提取物， 具是某些姜科植物根茎的提取物， 具 有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下： 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突
29、破 训 练 48 已知：已知： .质谱图显示有机物质谱图显示有机物 D的最大的最大质荷比为质荷比为94， 且， 且 D遇遇 FeCl3 溶液显紫色溶液显紫色 .RMgBrRCHO 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 49 回答下列问题：回答下列问题： (1)D 的分子式为的分子式为_；B 的名称为的名称为_。 (2)反应反应的反应类型是的反应类型是_；I 中所含官能团的名称为中所含官能团的名称为 _。 (3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 50 (4)X 是是 H 的同系物，其相对分子质量
30、比的同系物，其相对分子质量比 H 小小 14，则，则 X 的同分的同分 异构体中，符合下列条件的有异构体中，符合下列条件的有_种种(不含立体异构不含立体异构)。 a属于芳香族化合物属于芳香族化合物 b能发生水解反应能发生水解反应 c能发生银镜反应能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有其中核磁共振氢谱有 4 组峰， 且峰面积之比为组峰， 且峰面积之比为 6211 的结的结 构简式是构简式是_(写一种即可写一种即可)。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 51 (5)以甲苯和丙醛为原料，设计制备以甲苯和丙醛为原料，设计制备的合的合 成路线成路线_ _ _(无机试剂任选无机
31、试剂任选)。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 52 解析 解析 A 为为 3- 羟基丙烯和溴化氢发生羟基丙烯和溴化氢发生取代反应生成取代反应生成 B 为为 3- 溴溴 丙烯，质谱图显示有机物丙烯，质谱图显示有机物 D 的最大质荷比为的最大质荷比为 94，且，且 D 遇遇 FeCl3溶液溶液 显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为显紫色，说明含有苯环和酚羟基，该物质分子式为 C6H6O，反应物，反应物 E 的结构简式为的结构简式为，E 在铜存在下被氧气氧化，羟基变为醛在铜存在下被氧气氧化，羟基变为醛 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破
32、 训 练 53 基，再在酸性条件下生成酚羟基，基，再在酸性条件下生成酚羟基，F 的结构简式为的结构简式为。 (4)X 是是 H 的同系物，其相对分子质量比的同系物，其相对分子质量比 H 小小 14，则，则 X 的同分 的同分 异构体中， 符合下列条件：异构体中， 符合下列条件： a.属于芳香族化合物，属于芳香族化合物， b.能发生水解反应，能发生水解反应， c.能发生银镜反应，说明含有苯环且属于甲酸酯。可能为能发生银镜反应，说明含有苯环且属于甲酸酯。可能为 HCOOCH2CH2C6H5或或 HCOOCH(CH3)C6H5；或苯环上连接两个取；或苯环上连接两个取 返返 首首 页页 专 题 突 破
33、 训 练 专 题 突 破 训 练 54 代基，代基，一个为一个为 HCOOCH2，一个为，一个为CH3，有三种结构，或苯环，有三种结构，或苯环 上两种取代基，一个为上两种取代基，一个为 HCOO，一个为，一个为CH2CH3，有三种结构；，有三种结构； 或苯环上连接两个甲基和一个或苯环上连接两个甲基和一个 HCOO，有，有 6 种结构，总共种结构，总共 14 种。种。 其中核磁共振氢谱有其中核磁共振氢谱有 4 组峰， 且峰面积之比为组峰， 且峰面积之比为 6211 的结构简的结构简 式为式为或或。 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 55 答案答案 (1)C6H6O 3- 溴丙烯溴丙烯(或或 3- 溴溴- 1- 丙烯丙烯) (2)取代反应取代反应 酯基、碳碳双键酯基、碳碳双键 (3) (4)14 (或或 ) 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 56 (5) 返返 首首 页页 专 题 突 破 训 练 专 题 突 破 训 练 57 专专 题题 突突 破破 训训 练练 点击右图进入点击右图进入 Thank you for watching !
