1、 1 烃的含氧衍生物 (建议用时：35 分钟) 1下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是( ) A等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的量一样 多 B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 DN 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个 C M 分子中的醇羟基不能与 NaOH 溶液反应，而 N 分子中的酚羟基能够 与 NaOH 溶液反应，故消耗 NaOH 的量不相等，A 错误；两种分子中的碳、氧 原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的 量不相等，B
2、错误；N 分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原 子最多有 18 个，D 错误。 2 (2019 陕西部分学校一模联考)水杨酸、 冬青油、 阿司匹林的结构简式如图， 下列说法不正确的是( ) A由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B阿司匹林的分子式为 C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸 C冬青油苯环上的一氯取代物有 4 种 D可用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸 2 D 水杨酸与甲醇发生酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A 项正确；阿司匹林的分子式为 C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸， B 项正确；冬青油苯环上有 4 种不同化学环境的氢原子，故
3、其苯环上的一氯取代 物有 4 种，C 项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与 NaOH 溶液反应， 故不能用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D 项错误。 3有机物 A 的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了 如下预测，其中正确的是 ( ) 可以使酸性KMnO4溶液褪色 可以和NaOH溶液反应 在一定条件 下可以和乙酸发生反应 在一定条件下可以发生催化氧化反应 在一定条件 下可以和新制 Cu(OH)2悬浊液反应 A B C D 答案 D 4 (2019 合肥质检)最新研究表明， 咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更 年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不
4、正确的是 ( ) A咖啡酸的分子式为 C9H8O4 B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D 是咖啡酸的一种同分异构体， 1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应时最多消耗 NaOH 3 mol C 咖啡酸的结构简式为，不能发生消 3 去反应，C 错误。 5(2019 辽宁省铁岭质检)药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。 则下列说法正确的是( ) A根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚 BG 的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C上述各物质中能发生水解
5、反应的有 A、B、D、G DA 的结构简式为 D 根据现象及分子式，推知 A 为乙酸苯酚酯，B 为苯酚钠，D 为苯酚，F 为三溴苯酚。G 的符合题意条件的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH(CH3)2两种。 6(2019 安徽六校联考)某有机物 X 的结构简式如图所示，则下列有关说法 中正确的是( ) AX 的分子式为 C12H16O3 BX 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C在 Ni 作催化剂的条件下，1 mol X 最多只能与 1 mol H2加成 D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X D 通过结构简式可得分子式是 C12H14O3，故 A 项错误；与O
6、H 所在的 C 相邻的 C 上没有 H，所以不能发生消去反应，故 B 项错误；在 Ni 作催化剂的条 件下，1 mol X 最多能与 4 mol 氢气发生加成反应，故 C 项错误；苯不能使酸 性高锰酸钾褪色， 而 X 含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色， 故 D 项正 确。 4 7(2019 云南七校联考)有机物 F 的合成路线如下： 已知：2RCH2CHO NaOH/H2O 请回答下列问题： (1) 写 出 F 的 结 构 简 式 _ ； F 中 所 含 官 能 团 名 称 为 _。 (2)简述检验有机物 C 中官能团的方法_ _。 (3)反应中，属于取代反应的是_。 (4)写出反应的
7、化学方程式_ _。 (5)反应、的作用是_。 (6)有机物 D 的同分异构体有_种(包括 D)。 解析 (1)由题给框图和已知条件可推出 A 为 CH3CH2OH，B 为 CH3CHO， C 为 CH3CH=CHCHO，D 为 CH3CH2CH2CH2OH，E 为，F 为 。(2)先取一份物质 C，加入银氨溶液，加热， 有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质 C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸， 有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳 碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先 将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有 CH3
8、CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、 CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共 7 种。 答案 (1) (酚)羟基、 酯基 (2)先取一 份物质 C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质 C， 加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴 5 入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键 (3) (4)2CH3CHO NaOH/H2O CH3CH=CHCHOH2O (5)保护OH，防止氧化CH3时，OH 被氧化 (6)7 8(2019 延边一模
9、)芳香烃 A 可以合成扁桃酸，也可以合成 H。以下是合成 路线(部分产物、反应条件已略去): 已知： .RCHOHCN .RCN H2O/H RCOOH .D 的相对分子质量为 137，且在苯环的对位上有两个取代基 .E 为一溴取代物 请回答下列问题： (1)扁桃酸中含氧官能团的名称是_；物质 B 的结构简式_。 (2)上述反应中属于取代反应的是_(填序号)。 (3)关于 H 物质，下列说法正确的是_(填字母序号)。 A所有碳原子可能处于同一平面 B可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 CH 与 G 都能与新制 Cu(OH)2反应 (4)写出反应的化学方程式：_ _。 (5)X 是扁
10、桃酸的同分异构体，1 mol X 可与 2 mol Na2CO3反应，其核磁共振 6 氢谱有四组峰，峰面积之比为 3221，其结构简式为_ _(任写两种)。 (6)请结合所学知识和上述信息，写出由 A 和乙醛为原料(无机试剂任用)制备 肉桂醛( )的合成路线流程图_ _。 解析 根据题意和合成路线知：A 为CH3，B 为CH2OH，C 为CHO，扁桃酸为，D 为 CH3NO2，E 为 BrCH2NO2，F 为 O2N CH2OH，G 为 O2NCHO， H 为 。 (5)X 是扁桃酸的同分异构体， 则其分子式为 C8H8O3， 不饱和度 2828 2 5， 分子内含苯环， 占据 4 个不饱和度
11、， 又因为 1 mol X 可与 2 mol Na2CO3反应， 则推知分子内含两个酚羟基，和一个醛基或羰基；又因为其核磁共振氢谱有四组 峰，峰面积之比为 3221，说明有四种不同环境的氢原子，且原子个数比为 3221，则其结构简式可以为 答案 (1)羧基、羟基 (2)、 (3)AB 7 (4)2O2NCH2OHO2 Cu或Ag 2O2NCHO2H2O 9(2019 洛阳模拟)以下为合成 2- 氧代环戊羧酸乙酯 K 和聚酯 L 的路线： 已知如下信息： .链烃 A 可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标 准状况下的密度为 1.875 g L 1。 . C2H5ONa催化剂
12、DMF溶剂 。 请回答以下问题： 8 (1)A 的名称是_，K 中含氧官能团的名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)写出反应、的化学方程式： _； _。 (4)与 H 官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_种， 其中核磁 共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1234 的是_(写结构简式)。 (5)利用以上合成路线中的相关信息， 请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选) 的合成路线流程图。_ _。 解析 (1)根据链烃 A 在标准状况下的密度为 1.875 g L1，可知 A 的相对 分子质量为 22.41.87542，根据“ABC”的转化关系，知 A 中含 3 个碳 原子， 则 A 为
13、丙烯。 K 中含氧官能团的名称为羰基、 酯基。 (2)B 为 CH3CHClCH2Cl， 反应为 CH3CHClCH2Cl 的水解反应。(3)根据图示中转化关系，E 为 ，F 为，则反应为的消去反应。C 为， 反应为与的缩聚反应。 (4)的同分异构体可以看作 C4H10中两个氢原子被两个COOH 取 代，C4H10有 CH3CH2CH2CH3、 两种，两个COOH 取代 CH3CH2CH2CH3中同一个 C 上的两个 H，有 2 种；两个COOH 取代 中不同 C 上的 H， 有 4 种； 两个COOH 取代 CH3CHCH3CH3 中同一个 C 上的两个 H，有 1 种；两个COOH 取代中
14、不同 C 上的 H，有 2 种，总共有 9 种，除去 H，故满足条件的同分异构体有 8 种。其 9 中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积之比为 1234 的是 。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合 成路线。 答案 (1)丙烯 羰基、酯基 (2)取代反应(或水解反应) (3) 10 (2019 平顶山一模)某酯 W 是一种疗效明显的血管扩张剂， 一种合成流程 如下： 回答下列问题 (1)E 中含碳官能团的名称是_；C 的名称是_。 10 (2)AB 反应的试剂和条件是_；CD 的反应类型是_。 (3)写出 W 的结构简式：_。 能测定 H 分子中所含化学键和官能团种类的仪器名称是_。
15、(4)写出 FG 的化学方程式：_。 (5)R 是 E 的同分异构体，R 同时具备下列条件的结构有_种。 遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应，其中，在核 磁共振氢谱上有 5 组峰且峰的面积比为 11222 的结构简式为 _。 (6)以乙醛为原料合成环酯，设计合成路线(其他试剂自选)： _。 解析 A 为甲苯，侧链上发生取代反应得到 B，B 发生水解反应生成二醇， 二醇脱水生成醛，化合物 C 与 HCN 发生加成反应生成化合物 D，D 水解生成化 合物 E。由化合物 G 逆推出化合物 F，F 与溴化氢发生加成反应生成 G，F 为环烯 烃，G 发生水解反应生成 H，F 为，H 为，E 和 H 发生酯化 反应生成物为。 (5)依题意，R 分子中羟基直接连苯环，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种 情况，苯环上只含 2 个取代基：OH、CH2OOCH 共有 3 种结构；第二种情况， 苯环上含有 3 个取代基：OH、CH3、OOCH，共有 10 种结构，综上所述， R 符合条件的结构有 13 种。 答案 (1)羧基 苯甲醛 (2)Cl2/光照 加成反应 (3)CHOHCOO 红外光 谱仪 11
