1、来源：挥发油（又称香精油）的主要成分从植来源：挥发油（又称香精油）的主要成分从植物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香味的油状物味的油状物第一节第一节 萜类萜类作用：有一定的生理活性，如作用：有一定的生理活性，如 祛痰、止咳、驱祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛风、发汗、驱虫、镇痛2023-7-15生物功效：生物功效：a.抗白血病、抗肿瘤活性：抗白血病、抗肿瘤活性：莪术醇莪术醇（curcumol）治疗早期宫癌等。治疗早期宫癌等。b.抗疟活性：青蒿素（抗疟活性：青蒿素（arteannuin）等。）等。c.促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。促进肝细胞再生活性
2、：如齐墩果酸。g.还有消炎、泻下、降血脂、降低转氨酶等活性。还有消炎、泻下、降血脂、降低转氨酶等活性。一、结构一、结构CH2CH2CH3异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯分子以首尾相连而成。分子以首尾相连而成。（C5H8）n 定义：看作是异戊二烯的低聚物、氢化物、定义：看作是异戊二烯的低聚物、氢化物、含氧衍生物（高聚物天然橡胶除外）含氧衍生物（高聚物天然橡胶除外）特征：碳原子数是特征：碳原子数是5的整数倍的整数倍2023-7-15例：例：头头 尾尾 异戊二烯异戊二烯 月桂烯月桂烯CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3 头头 头头 头头 头头 尾尾尾尾尾尾尾
3、尾2023-7-15二、分类二、分类根据所含异戊二烯单位数根据所含异戊二烯单位数 类别类别 异戊二烯单位数异戊二烯单位数碳原子数碳原子数 单萜单萜 210倍半萜倍半萜 315二萜类二萜类 420三萜类三萜类 630四萜类四萜类 840多萜类多萜类 8402023-7-15（一）单萜（一）单萜（p534）链状单萜类：链状单萜类：罗勒烯、香叶醇罗勒烯、香叶醇、柠檬醛、柠檬醛、香茅醇香茅醇单环单萜类：单环单萜类：苧烯、薄荷醇苧烯、薄荷醇双环单萜类：双环单萜类：松节油、樟脑、龙脑（冰片）松节油、樟脑、龙脑（冰片）2023-7-15名称名称碳原子数碳原子数通式（通式（C5H8）存在存在半萜半萜5n=1挥
4、发油挥发油单萜单萜10n=2挥发油挥发油倍半萜倍半萜15n=3挥发油、树脂、苦挥发油、树脂、苦味素味素二萜二萜20n=4挥发油、叶绿素、挥发油、叶绿素、苦味素苦味素二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病菌、海绵、植物病菌、昆虫代谢物昆虫代谢物三萜三萜30n=6皂苷、树脂、植物皂苷、树脂、植物乳胶角质乳胶角质四萜四萜40n=8植物胡萝卜素类植物胡萝卜素类2023-7-15练习：练习：n三萜基本骨架含碳原子数为三萜基本骨架含碳原子数为:A.10 B.20 C.30 D.40C2023-7-15第二节第二节 甾族化合物甾族化合物(Steroids)一、基本骨架一、基本骨架 环戊烷多氢菲，环戊烷多氢菲
5、，四四个环用字母个环用字母A，B，C和和D表示，表示，17个个碳原子碳原子按特定顺序按特定顺序编号。编号。RR1R2ABCD2023-7-15131498101712111516756CH318CH3191423RABCD二、基本骨架的编号二、基本骨架的编号2023-7-1510514239867111214131517161051423986711121413151716构型构型，用实线表示，用实线表示构型构型，用虚线表示，用虚线表示2023-7-15三、命名三、命名COHOHHOHHCH2OHO31120孕甾孕甾-4-烯烯-3，20-二酮二酮11，17，21-三羟基三羟基-OHHOCCH1
6、，3，5（10）-雌甾三烯雌甾三烯3，17-二羟基二羟基-17-乙炔基乙炔基-2023-7-15HCOHHHCH3O孕甾孕甾-4-烯烯-3，20-二酮二酮18-去甲基去甲基-2023-7-15OHOHHHHOHOHHHH雄甾酮雄甾酮表雄甾酮表雄甾酮2023-7-15nBC、CD之间都是反式并联之间都是反式并联。n正系：正系：AB顺式；顺式；别系：别系：AB反式反式(多多)10514239867111214131517161051423986711121413151716四、甾族化合物的构型和构象四、甾族化合物的构型和构象5-H构型构型：5即别系，即别系，5 即正系。即正系。2023-7-15H
7、OH2/PtHHOOHOC6H5CO3H四、甾族化合物的构象分析举例四、甾族化合物的构象分析举例型型1.与双键有关的反应与双键有关的反应2023-7-15（1）酯化反应和酯的水解）酯化反应和酯的水解:e键羟基比键羟基比a键容易。键容易。HOHHH2.与羟基有关的反应与羟基有关的反应（2）氧化反应：）氧化反应：a键羟基比键羟基比e 键容易。键容易。OHH2023-7-15几类重要的甾族化合物几类重要的甾族化合物n1、胆甾醇、胆甾醇：从胆石中发现的固体状醇，故：从胆石中发现的固体状醇，故又称胆固醇。又称胆固醇。n存在于人体的各组织中。存在于人体的各组织中。131498101712111516756
8、CH20CH318CH3191CH223CH2224CH321CH22423HHHHCH25CH327CH326OHC-3上的羟基是上的羟基是型型的的2023-7-15n在体内在体内C-3上上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇酯。常与脂肪酸结合成胆甾醇酯。131498101712111516756201819123224212423252726ORO2023-7-15n7-脱氢胆甾醇脱氢胆甾醇：存在于人体皮肤中。当受到紫外：存在于人体皮肤中。当受到紫外线照射时，它的线照射时，它的B环打开转变为维生素环打开转变为维生素D3。HOHO紫外线2023-7-15n麦角甾醇麦角甾醇 它的它的B环打开生成维生素
9、环打开生成维生素D2。HOHO紫外线2023-7-15n维生素维生素D也叫抗佝偻病维生素，因为缺乏时，也叫抗佝偻病维生素，因为缺乏时，儿童会得佝偻病，成人则患软骨症。儿童会得佝偻病，成人则患软骨症。n维生素维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类肝脏；也存在于牛乳、是脂肪丰富的鱼类肝脏；也存在于牛乳、蛋黄中等蛋黄中等。2023-7-15n维生素维生素D包括几种生理作用相同的物质，其中以包括几种生理作用相同的物质，其中以维生素维生素D2和和D3的作用最强。的作用最强。n由于维生素由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收，使血能促进肠道对钙、磷的吸收，使血液
10、中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以液中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以能防治佝偻病和软骨病。能防治佝偻病和软骨病。n维生素维生素D是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都是脂溶性维生素，对热和空气中的氧都比较稳定。比较稳定。2023-7-152、胆甾酸、胆甾酸n在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。似的酸，称为胆甾酸。例如胆酸和脱氧胆酸。n胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸胆酸和脱氧胆酸与甘氨酸(H2N-CH2-COOH)或牛磺酸或牛磺酸(H2N-CH2-CH2-SO3H)以酰胺键相以酰胺键相结合，这种结合胆酸总称
11、为结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸胆汁酸。n在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为存在，称为胆盐胆盐。2023-7-15n胆盐是一种表面活性物质（乳化剂），能降低水胆盐是一种表面活性物质（乳化剂），能降低水的界面张力，使脂肪乳化为微粒并稳定地分散于的界面张力，使脂肪乳化为微粒并稳定地分散于消化液中，增加了脂肪与脂肪酶的接触机会，从消化液中，增加了脂肪与脂肪酶的接触机会，从而加速脂肪的水解，以利于脂肪的消化吸收。而加速脂肪的水解，以利于脂肪的消化吸收。n乳化的脂肪不仅容易消化，而且一部分高度乳化乳化的脂肪不仅容易消化，而且一部分高度乳化的脂肪微粒，可不经
12、消化而直接由肠粘膜吸收。的脂肪微粒，可不经消化而直接由肠粘膜吸收。2023-7-15n激素分为两大类，一类是含氮激素，如肾上激素分为两大类，一类是含氮激素，如肾上腺素、甲状腺素和胰岛素等；另一类就是腺素、甲状腺素和胰岛素等；另一类就是甾甾体激素体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。质激素和性激素两类。2023-7-15n具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素2023-7-15n具有调节水及无机盐代谢作用：具有调节水及无机盐代谢作用：2023-7-15n可的松和氢化可的松具有抗炎症、抗过敏、抗可的松和氢化可的松具有
13、抗炎症、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用，临床上多用以控制病毒、抗休克等药理作用，临床上多用以控制严重中毒性感染和风湿病等。严重中毒性感染和风湿病等。n目前医药常用比可的松更有效的药物目前医药常用比可的松更有效的药物醋酸醋酸可的松和强的松。可的松和强的松。2023-7-15n睾丸酮是雄性激素，能促进雄性器官和第二性征的睾丸酮是雄性激素，能促进雄性器官和第二性征的发育。临床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾发育。临床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等。丸酮丙酸酯等。OOH睾丸酮睾丸酮OOHCH3OOCOCH2CH3H甲基睾丸酮甲基睾丸酮睾丸酮丙酸酯睾丸酮丙酸酯n性激素性激素分为雄性激
14、素和雌性激素。分为雄性激素和雌性激素。n黄体酮是雌性激素之黄体酮是雌性激素之一，它的生理作用是一，它的生理作用是抑制排卵，并使子宫抑制排卵，并使子宫内的受精卵和胎儿正内的受精卵和胎儿正常发育。常发育。n临床上用于治疗习惯临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失出血、痛经和月经失调等。调等。OCOCH3H历年考题历年考题n1、胆酸的结构如下，下列关于其描述错误的是、胆酸的结构如下，下列关于其描述错误的是（）A、含有环戊烷多氢菲的骨架结构、含有环戊烷多氢菲的骨架结构 B、三个羟基的位次分别为、三个羟基的位次分别为C3、C7、C12C、A/B环为顺式构型环为顺式构型 D、三个羟基均为、三个羟基均为型型D2、肾上腺皮质激素的基本结构为甾核，如地塞米松，、肾上腺皮质激素的基本结构为甾核，如地塞米松，结构如下：结构如下：OHOCOCH3CH3OHF关于其结构特点描述正确的是（关于其结构特点描述正确的是（）A、有三个角甲基、有三个角甲基 B、C11-OH为为取代取代、C17-OH为为取代取代 C、为、为5构型构型 D、有、有7个手性碳原子个手性碳原子B2023-7-15下列结构下列结构ABCD符号中，哪一个表示的是编号为符号中，哪一个表示的是编号为11的的碳原子？碳原子？RABCD
