1、第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸第第1课时课时 醛的性质和应用醛的性质和应用第一部分 乙醛 饮酒后，酒精中的乙醇被肝脏饮酒后，酒精中的乙醇被肝脏中的乙醇脱氢酶分解成中的乙醇脱氢酶分解成乙醛乙醛，而，而乙醛脱氢酶又将乙醛分解成二氧乙醛脱氢酶又将乙醛分解成二氧化碳和水。正是由于人体肝脏中化碳和水。正是由于人体肝脏中缺乏乙醛脱氢酶，乙醛不能及时缺乏乙醛脱氢酶，乙醛不能及时转化为二氧化碳和水，从而在体转化为二氧化碳和水，从而在体内积累。内积累。乙醛可以刺激毛细血管乙醛可以刺激毛细血管扩张导致脸红，而乙醛在体内长扩张导致脸红，而乙醛在体内长时间积累，对肝脏造成损害。时间积累，对肝脏造成损害。为什么有的人
2、会喝酒脸红呢？一、乙醛的物理性质一、乙醛的物理性质 状态：无色无色液体液体 气味：有气味：有刺激性刺激性气气味味 密度密度：密密度度比水比水小小 沸点：沸点：易易挥挥发发 溶解性：能溶解性：能跟跟水水、乙醇、氯仿等互溶。、乙醇、氯仿等互溶。分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4OCH3CHOCHO二、乙醛的结构二、乙醛的结构-CHO或或HCCHHHOHCCHHHO预测性质易被氧化易被氧化易加成易加成三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质结构 性质1.乙醛的加成反应乙醛的加成反应 CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni加热、加压加热、加压通常通常 CO加成
3、：加成：H2、HCN 加氢去氧加氢去氧加氧去氢加氧去氢氧化反应氧化反应注意：CO不能和Br2加成(1)银镜反应银镜反应与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应2.氧化反应氧化反应4.银氨溶液现用现制，银氨溶液现用现制，不能久置不能久置1.试管要试管要洁净洁净2.水浴加热时水浴加热时不可振荡和摇动不可振荡和摇动试管试管实验注意事项：实验注意事项：3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多5.试管内壁银镜的处理：试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗稀硝酸清洗Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银氨溶液配制方法银氨溶液配制方法CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
4、 CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 水浴加热水浴加热此反应可以用于醛基的定性和此反应可以用于醛基的定性和定量定量检测检测应用应用:工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子注意：注意：1mol醛基醛基2molAg(2)与新制氢氧化铜悬浊液的反应与新制氢氧化铜悬浊液的反应实验注意事项：实验注意事项：1.制备新制的制备新制的Cu(OH)2悬浊液，在悬浊液，在NaOH溶液中滴加少量溶液中滴加少量CuSO4，保，保证证NaOH过量。过量。2.加热至沸腾加热至沸腾5%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛现象：生成现象：生成砖砖红色沉淀红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COO
5、Na+Cu2O+3H2O 加加热热注意：此反应必须在注意：此反应必须在碱性条件下进行碱性条件下进行应用：此反应用于应用：此反应用于醛基的检验和测定醛基的检验和测定。注意：注意：1mol醛基醛基1mol Cu2O2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃(3)燃烧燃烧(4)催化氧化催化氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 =O O(5)乙醛能被乙醛能被酸性酸性KMnO4溶液或溴水氧化溶液或溴水氧化CH3CH2OH还原还原反应反应得氢得氢得氧得氧氧化氧化反应反应与与H2发生发生加成反应加成反应在在C-H之间插入之间插入OOCH
6、3 C H 小结：小结：b.弱氧化剂：弱氧化剂：银氨溶液、银氨溶液、新制的新制的Cu(OH)2 c.使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色a.催化氧化催化氧化CH3 C OOH第二部分 甲醛一、一、甲醛的物理性质甲醛的物理性质最简单的醛，俗称最简单的醛，俗称蚁醛蚁醛，无色无色，有，有刺激性刺激性气味的气味的气体气体，易溶于水易溶于水。其质量分数为。其质量分数为3540的水溶液（又称福尔马的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。林）具有杀菌、防腐性能。二二.甲醛的分子结构甲醛的分子结构 O|HCH结构式：结构式：分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO官能团：官
7、能团：-CHO甲醛的甲醛的1H-NMR 醛基醛基加热加热三三.甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag+(NH4)2CO3+6NH3 +2H2O 水浴加热水浴加热(1)银镜反应银镜反应1mol甲醛最多可以还原甲醛最多可以还原得到多少摩尔得到多少摩尔Ag?HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应。甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应。1molHCHO 4molAg 1molHCHO 4Cu(OH)2 2molCu2O 四四.甲醛的用途甲醛的用途防腐杀菌剂（浸制标本）；防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消
8、毒剂），香料，染料；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。缩聚反应缩聚反应有机物分子之间缩有机物分子之间缩去小分子（去小分子（H2O、NH3等）而形成高等）而形成高分子化合物的反应。分子化合物的反应。酚醛树脂是人类酚醛树脂是人类合成合成的的第一种高分子材料第一种高分子材料，至今仍被广泛，至今仍被广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型酚醛树脂（氨水作催化剂）体型酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反
9、应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造纤维板等木材加工业。子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造纤维板等木材加工业。CnH2nO2.饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：1.概念：概念：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。而成的化合物叫醛。四、醛类四、醛类 3.醛类物质的特征反应醛类物质的特征反应R-CHO 2Ag(NH3)2OH R-COONH42Ag3NH3+H2O水浴水浴加热加热 R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH R-COONaCu2O 3
10、H2O醛类、醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖、麦芽糖含有含有CHO的有机物：的有机物：a.银镜反应：银镜反应：b.在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液-醛基的检验醛基的检验 1.用葡萄用葡萄糖与糖与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛葡萄糖分子中有醛基，基，医院医院用新制的氢氧化铜用新制的氢氧化铜(菲林试菲林试剂剂)检验检验检验病人患有糖尿病检验病人患有糖尿病.思考：思考：2.用化学方法鉴别下列物质苯、乙醇、用化学方法鉴别下列物质苯
11、、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚、乙醛、苯酚练习：练习：1.用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。第三部分 酮 1.概念：羰基概念：羰基碳原子上连接两个碳原子上连接两个烃基烃基。酮类酮类 2.官能团：官能团：C=O羰基羰基CnH2nO3.饱和一元酮的通式：饱和一元酮的通式：与相同碳原子的醛互为同分异构体4.化学性质化学性质通常通常 CO可以与可以与H2、HCN加成加成 CH3-C-CH3 +H2 CH3-CH-CH3催化剂催化剂 =O OHCH3-C-CH3 +HCN CH3-C-CH3催化剂催化剂 =O OH|CN最简单的酮丙酮丙酮是常见的有机溶剂和化工原料。
