1、-1- 第第1 1课时课时 羧酸羧酸 -2- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和 分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨 识与微观探析的学科素养。 2.通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制 备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反 应机理分析中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 3.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形 成科学态度与社会责任的学科素养。 -3- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探
2、知识铺垫 必备知识 正误判断 1.乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。 2.乙酸具有酸的通性,写出其与下列物质反应的化学方程式: 与Na:2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2; 与NaOH:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O; 与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O。 3.乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成 乙酸乙酯和水。 -4- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、羧酸 1.组成与结构 -5- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养
3、提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.分类 -6- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.常见的几种羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 蚁酸 安息香酸 草酸 结构 简式 HCOOH 物理 性质 无色、有刺激性 气味的液体,有腐 蚀性,能与水、乙 醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶 于水,易溶于乙醇 无色晶体,通常含 有两分子结晶水, 可溶于水和乙醇 -7- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 化学 性质 既表现羧酸的性质, 又表现
4、醛的性质 表现羧酸的性质 表现羧酸的性质 用途 工业上可用作还原 剂,也是合成医药、 农药和染料等的原 料 用于合成香料、药物 等,它的钠盐是常用 的食品防腐剂 化学分析中常用 的还原剂,也是重 要的化工原料 【微思考1】如何鉴别甲酸和乙酸? 提示利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的 性质,但甲酸又具有醛的性质。 -8- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 4.物理性质 -9- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、羧酸的化学性质 -10- 第1课时 羧酸 课前
5、篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.酸性 (1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。 (2)实验探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验 操作 分别取0.01 mol L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol L-1三种酸溶液,测pH 现象 紫色石蕊溶液变红色 pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 -11- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 实验 装置 实验 现象 B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊 实验 结论 结合现象,根据强酸制弱酸的规律可知, 酸性:乙酸碳酸苯
6、酚 知识铺垫 必备知识 正误判断 (3)实验探究乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 -12- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考2】上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将 其撤去? 提示饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳 酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。 -13- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.酯化反应 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式: CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 -14- 第
7、1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)酯化反应原理 断键位置: 同位素示踪: -15- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。 ( ) 提示。苯酚的水溶液也显酸性。 (2)所有的羧酸都易溶于水。( ) 提示。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅 速减小。 (3)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( ) 提示。乙酸、乙醇分子中含有极性较强的OH,故分子间均易形 成氢键。 (4) 可以表现酮和醇的性质。( ) 提示。羰基与羟基相连,
8、相互影响,形成不同于酮和醇的性质的 羧基。 -16- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (5)乙酸的酸性比H2CO3强,可以溶解石灰石。( ) 提示。乙酸的酸性比H2CO3强,根据“强酸制弱酸”的规律可知, 醋酸可以溶解石灰石。 (6)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。( ) 提示。发生酯化反应时,醇断裂的是OH,羧酸断裂的是 CO,18O只能到乙酸乙酯中去。 (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全 反应生成1 mol CH3COOC2H5。( ) 提示。酯化反应为可
9、逆反应,反应物不可能完全反应。 -17- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 典型物质中羟基氢原子活泼性比较典型物质中羟基氢原子活泼性比较 问题探究 1.某有机化合物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机化 合物分子中含有的官能团是什么? 提示该有机化合物分子中一定含有羧基。 2.(1)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的 水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较 出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?写出反应的化学方程式。 提示利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,该反应的发生可以说 明CH3COO
10、H的酸性比H2CO3的酸性强,化学方程式为 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2。 -18- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.1 mol 分别与足量的 Na、NaOH、NaHCO3 反应消耗三种物质的物质的量之比为多少?写出 与 NaOH 反应的化学方程式。 提示 321。+2NaOH +2H2O。 -19- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 羟基氢原子活泼性的比较 物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基氢原 子活泼性 在水
11、溶液中 电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放 出CO2 与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放 出CO2 -20- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例1(双选)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为 下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是( ) A.咖啡酸可以发生还原、取代、
12、加聚等反应 B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应 C.1 mol咖啡酸可以与3 mol H2发生加成反应 D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO3 -21- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案CD 解析咖啡酸分子中含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧 基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶 液发生显色反应;1个咖啡酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol 咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应;该分子所含官能团中能与 NaHCO3反应的
13、只有羧基,故1 mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发 生反应。 -22- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1要使有机化合物转化为 ,可选用的试剂是( ) A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 答案B 解析酸性强弱顺序为COOHH2CO3,所以 NaHCO3 能与COOH 反应生成COONa,不能和酚羟基反应。 -23- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 易错警示 羟基氢活泼性比较的注意事项 (1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,
14、但不同的羧酸酸性也不相同。如酸 性:甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 (2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机化合 物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机化合物中一定 含有羧基。 -24- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 酯化反应的基本类型酯化反应的基本类型 问题探究 1.厨师炒菜时为了增加菜的香味,常常加入食醋和白酒,你能解释其 中原理吗? 提示食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香 味的乙酸乙酯。 2.有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,其在浓硫酸、 加热条件下的小分子
15、产物有几种? 提示4种。可以发生消去反应得到 CH3CH=CHCOOH,2分子之间脱水可以形成醚,还可以形成链状酯 和环状酯。 -25- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构 简式是什么? 提示。 -26- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 酯化反应的基本类型 (1)生成链状酯 一元羧酸与一元醇的反应: CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应: 2
16、CH3COOH+2H2O, +2CH3CH2OH+2H2O。 -27- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)生成环状酯 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯: +2H2O。 -28- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 羟基酸分子间脱水形成环酯: + +2H2O。 -29- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 羟基酸分子内脱水形成环酯: +H2O。 -30- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇
17、素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。 (2)在一定条件下,苹果酸可以发生化学反应的类型有 (填字母)。 A.水解反应 B.取代反应 C.加成反应 D.消去反应 E.加聚反应 F.中和反应 -31- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程 式: 。 (4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式 为 ,反应类型 为 。 (5)1 mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生
18、成的气体在标准状况下 的体积为 。 -32- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)羧基 羟基 (2)BDF (3)+6Na +3H2 (4)+CH3COOH +H2O 酯化(取代)反应 (5)22.4 L -33- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析(1)苹果酸分子中含有羟基和羧基。(2)苹果酸含有羟基可以发 生取代反应,羟基所连碳原子的邻位碳原子连有氢原子可以发生消 去反应,含有羧基可以发生取代反应、中和反应。(3)苹果酸中 COOH和OH都与金属钠
19、反应。(5)苹果酸中COOH能与碳酸钠 反应,1 mol苹果酸与足量Na2CO3充分反应生成1 mol CO2,所得CO2 在标准状况下的体积为22.4 L。 -34- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银 镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。 -35- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 试写出: (1)化合物 A、 B、 D 的结构简式 、 、 。 (2)化学方程式: AE: ; AF: 。 (
20、3)反应类型: AE: ; AF: 。 -36- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1) (2)CH2CHCOOH+H2O +2H2O (3)消去反应 酯化(取代)反应 -37- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析 A 在浓硫酸、加热条件下既能与乙醇反应,又能与乙酸反应,说 明 A 的分子中既有羧基又有羟基。 A 催化氧化的产物不能发生银镜 反应,说明羟基不在碳链的端点上。故 A 为,B 为 ,D 为。 AE 和 AF 的反应类型分别为消去反应和酯化(取
21、代)反应。 -38- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 易错警示 (1)酯化反应的条件一般为浓硫酸、加热;酯化反应为可逆 反应,书写化学方程式时用“”; (2)分子中含有醇羟基和羧基的有机化合物,可利用自身酯化或相互 酯化生成环酯; (3)在形成环酯时,酯基中只有带“*”的 O 参与成环。 -39- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -40- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.下列说法正确的是(
22、 ) A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2 C.羧酸在常温下都呈液态 D.羧酸的官能团是COOH 答案B 解析烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸,A项错误; 饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,B项正确;高级脂肪酸在 常温下呈固态,C项错误;书写官能团的结构简式不能漏掉“”,羧基 应该写作COOH,D项错误。 -41- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.下列关于乙酸的说法正确的是( ) A.常温下是一种无色无味的液体 B.能与乙醇发生酯化反应 C.不
23、能与NaHCO3反应放出CO2 D.能与溴水发生加成反应 答案B 解析乙酸具有刺激性气味,A项错误;含COOH,能与乙醇发生酯化 反应,B项正确;含COOH,能与NaHCO3反应放出CO2,C项错误;不 含碳碳双键、三键,不能与溴水发生加成反应,D项错误。 -42- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不 正确的是( ) A.酯化反应的产物只有酯 B.酯化反应可看成取代反应 C.酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂 答案A 解析A项,酯化反应的产物还有水;B项
24、,酯化反应属于取代反应,B项 正确;C项,酯化反应是可逆反应;D项,常用浓硫酸作酯化反应的催 化剂和吸水剂。 -43- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的 叙述正确的是( ) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 答案B 解析分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错 误;该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,反
25、应类型相同,B项正确;1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C项错误;褪色原理 不相同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应,D项错误。 -44- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下 列问题: (1)当和 反应时,可转化为。 (2)当和 反应时,可转化为。 -45- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)当和 反应时,可转化为。 (4)向 溶液中通入足量 CO2时,反应后溶液中 溶质的成分是 。
26、 -46- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na (4)NaHCO3和 -47- 第1课时 羧酸 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(COOH)、酚 羟基(OH)和醇羟基(OH),然后判断各官能团活泼性:羧基酚羟 基醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性: COOHH2CO3酚羟基 ,所以(1)中应加入NaHCO3,只与 COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和COOH反应;(3) 中加入Na,与三种官能团都反应。(4)酸性:COOHH2CO3酚羟 基,可据“强酸制弱酸”原理得出结论。 HCO3 -
