2021届新高考化学二轮专题复习课件：题型五　有机化学基础（选考题） .ppt

1、题型五 有机化学基础(选考题) 真题 考情 全国卷全国卷 12020 全国卷化学选修 5：有机化学基础 有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有 机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为 有机超强碱 F 的合成路线： 已知如下信息： 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。 (3)C 中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (5)D 的结构简式为_。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有 四组峰，峰面积之比为 6：2：

2、2：1 的有_种，其中，芳香环上为二取 代的结构简式为_。 三氯乙烯 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 解析：结合 A 的分子式和已知信息可知 A 的结构式为，B 的 结构简式为；结合 DEF 和 E、F 的结构简式以及 D 的分子式可确定 D 的结构简式为；结合 B、D 的结构简式以及 BC 发生消云反应可 确定 C 的结构简式为。 (1)由 A 的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由 B、C 的结构简式可 确定反应时 1 分子 B 消去 1 分子 HCl，由此可写出反应的化学方程式。(3)根据 C 的结构简式可知 C 中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C 与二环己基胺 ()发生取

3、代反应生成 D。(6)E 分子中仅含 1 个 O 原子，根据题中限定条 件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有OH，再结 合核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为 6:2:2:1，可知其同分异构体中一定含 有 2 个CH3，且 2 个CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有 6 种， 分别是 。其 中芳香环上为二取代的结构简式为。 22020 全国卷化学选修 5：有机化学基础 维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养 品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中 生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 E 的一种

4、合成路线，其中部分 反应略去。 已知以下信息： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)反应物 C 含有三个甲基，其结构简式为_。 (4)反应的反应类型为_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个 (不考虑立体异构体，填标号)。 ()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环 状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 3- 甲基苯酚(或间甲基苯酚) 加成反应 c 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结 构简式为_。 解析：本题通过 生育酚(化合

5、物 E)的合成路线，考查了有机物的命名、有 机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。 (1)A 的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在 3 号碳原子上(羟基的 间位)，故 A 的化学名称为 3- 甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)由已知信息 a)可知， 中的两个甲基是经反应中甲基取代 A 中苯环上羟基邻位上氢原子得到 的，结合 B 的分子式可推出其结构简式为。 (3)结合已知信息 b)，反应应是 C 分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与 发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物 C 中有 3 个甲基， 由的结构可推出 C 的结构简式为。(4)由已知信息 c)可知，反应

6、属于 加成反应，D 的结构简式为。(5)由反应产物的结构简式()可知，D 分子中的碳碳三键与 H2发生加成反应得到碳碳双键。(6)满足条件的 C 的同分异 构体共有 8 种结构，如下： 其中含有手性碳原子的是。 32020 全国卷化学选修 5：有机化学基础 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的 开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或 酮发生42环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分 合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)由 C 生成 D 所用的试

7、剂和反应条件为_；该步反应 中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2的副产物， 该副产物的结构简式为_。 2- 羟基苯甲醛(或水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 (4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_：E 中手性碳(注： 连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。 (5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分 反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 M 的结构简式为_。 羟基、酯基 2 (6)对于，选用不同的取代基 R，在催化剂作用下与 PCBO 发生的42反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：

8、 R CH3 C2H5 CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因_。 随着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积增大，位阻增大 解析：(1)由 A 的结构简式可知 A 为 2- 羟基苯甲醛(或水杨醛)。(2)由题给已 知信息可知，A 与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成 B，结合 B 的分子式可 知 B 的结构简式为。(3)由 C 与 D 的结构简式可知，C 与乙醇发生酯 化反应生成 D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C 发生脱羧反应生 成分子式为 C8H8O2的物质，该物质的结构简式为。 (4)由 E 的结构简式()可知，其含氧官能团为羟基和酯基；

9、E 中手性 碳原子有 2 个(， 如图中 所示)。 (5)1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反 应能放出 2 mol CO2， 说明 M 中含有 2 个羧基， 又因 M 与酸性高锰酸钾溶液反应 生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据 C 的分子式 (C9H8O4)可推知 M 为。(6)由题表中数据可知，随着 R体 积增大，产率降低，是因为 R体积增大，位阻增大。 42019 全国卷化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。 写出 B 的结构简式，用星号

10、(*)标出 B 中的手性碳_。 (3)写出具有六元环结构、 并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简 式_。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 羟基 C2H5OH/浓 H2SO4、加热 取代反应 (6)写出 F 到 G 的反应方程式_。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制备 O C6H5OOH 的合成 路线(无机试剂任选)。 C6H5CH3 Br2 光照 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 1C2H5ONa/C2H5OH 2C6H5CH2Br 解析： (1)A 中的官能团为羟基。 (2)根据手性碳的定义知， B

11、 中有两个手性碳。 (3)B 的分子式为 C8H14O，不饱和度为 2，再根据题目设置的限制条件可推知，满 足条件的 B 的同分异构体含有一个六元环，环外有一个醛基和一个饱和碳原子， 据此写出答案。(4)反应生成 D()，对比 D 与 E 的结构差异可知，反 应是酯化反应，反应试剂和条件为 C2H5OH/浓硫酸、加热。(5)对比 E 与 G 的 结构发现有两处差异，再结合的反应条件可推知 F 的结构为， 不难看出反应为取代反应。 (6)F 到 G 是酯基先碱性水解生成羧酸盐， 再酸化得到羧酸的过程。 (7)对比原 料与目标产物的结构， 由甲苯先制得， 模仿反应，可 与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生

12、成，再模仿反应便可得到目标 产物。 52019 全国卷环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与 各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种 新型环氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： (1)A 是一种烯烃，化学名称为_， C 中官能团的名称为_、_。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为_。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。 (4)E 的结构简式为_。 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体， 请写出其中能同时满足以下条件的 芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为

13、 3：2：1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G， 若生成的NaCl和H2O 的总质量为765 g， 则G 的n 值理论上应等于_。 8 解析：(1)根据题意可知 A 是一种烯烃，则 A 为丙烯。(2)通过比较 A、B、C 的分子式和合成路线中的反应条件，可知 AB，BC 分别发生了取代反应、加 成反应，A、B、C 的结构简式分别为 CH3CH=CH2、ClCH2CH=CH2、 (或)。(3)对比 C、D 的结构简式可知，C 通过 分子内取代反应生成 D。(4)利用信息，由 F 逆推可知 E 的结构简式为。 (5)能发生银镜反应，则含有醛基

14、；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3:2:1， 说明结构中存在甲基(CH3)，且分子结构高度对称，则可能的结构有两种： 、。 (6)由信息可知，当有 1 mol D 参与反应时，生成 NaCl 和 H2O 的总质量为 76.5 g。因此当生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g 时，有 10 mol D 参与了信 息中的反应，再根据聚合物 G 两侧端基的结构以及信息，可推出 G 的 n 值为 8。 6 2019 全国卷氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。 下面是利用Heck 反应合成 W 的一种方法： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 间苯二酚(1,3- 苯二酚) (2)

15、 中的官能团名称是_。 (3)反应的类型为_，W 的分子式为_。 (4)不同条件对反应产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以 进一步探究_等对反应产率的影响。 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂

16、(5)X 为 D 的同分异构体， 写出满足如下条件的 X 的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 6:2:1；1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。 (6)利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线 _。(无机试剂任选) 解析： (1)A 中两个酚羟基处于间位， 所以 A 的名称为间苯二酚或 1,3- 苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。 (3)反应，D 中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表 6 组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产 率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反

17、应产率有影响，还 可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。 (5)由条件可知 X 分子中应含有两个甲基且结构高度对称； 由条件可知 X 分子中应含有两个酚羟基。 、 72018 全国卷化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂、条件分别为_。 (4)G 的分子式为_。 (5)W 中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为 两组峰，峰面积比为 1:1)_。 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 (7)苯乙酸苄酯()是花香

18、型香料，设计由苯 甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_ (无机试剂任选)。 解析：(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl，为取代反应。 (3)比较 D 和 E 的结构简式可知，反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫 酸、 加热条件下发生的酯化反应。 (4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。 (5)由 W 的结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知， 满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构， 则满足条件的同分异构体为 。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图 中反应、设计合成路线。 省市卷省市卷

19、 12020 山东卷化合物 F 是合成吲哚- 2- 酮类药物的一种中间体，其合 成路线如下： 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为 _， 提高 A 产率的方法是_； A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子， 其结构简式为_。 的反应类型为_；E 中含氧官能团的名称为_。 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) 取代反应 羰基、酰胺基 (3)C 的结构简式为_，F 的结构简式为_。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合 成路线(其他试剂任选)。 CH3

20、COCH2COOH 解析：本题以合成吲哚- 2- 酮类药物的一种中间体的合成为载体，考查乙酸乙 酯的制备、有机反应类型、有机化合物的推断、结构简式的书写和官能团的判断 等， 重点考查合成路线的设计； 考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、 变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知等。(1)根据题给已知信息，由 B 的 结构简式逆推可知 A 为 CH3COOC2H5， 实验室利用乙醇与乙酸为原料， 通过酯化 反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸 CH3COOC2H5H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出， 或增大反应物(乙酸、乙醇)的

21、量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有 1 个不 饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)， 且含 4 个碳原子和 2 个氧原子， 由 A 的这种同分异构体只有 1 种化学环境的碳原子， 则可判断该同分异构体为高 度对称的分子，故其结构简式为。 (2) 在碱性、加热条件下水解，再酸化可得 C，C 的结构简 式是， 由题给已知信息可知 C 生成 D 发生的是羧基结构中的OH 被 Cl 取代的反应，则 D 为，E 为，E 的含氧官能团 是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知 C 为 CH3COCH2COOH，结合 F 的分子式， 根据题给已知信息可知发生分子内反应生成的 F 为 。 (4) 发生

22、溴代反应生成与 CH2COOC2H5COCl 发生类似题给已知信息的反应，生成 ，根据题给已知信息，可知发生分 子内脱去 HBr 的反应，生成目标产物。 22020 天津卷天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以 下路线合成。 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能 的结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有_组吸收峰。(3)化合物 X 的 结构简式为_。 (4)DE 的反应类型为_。 (5)F的 分 子 式 为 _ ， G 所 含 官 能 团 的 名 称 为 _。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_， 下列物质不能与

23、H 发生 反应的是_(填序号)。 aCHCl3 bNaOH 溶液 c酸性 KMnO4溶液 d金属 Na H2C=CHCH2CHO 4 COOH 加成反应 C13H12O3 羰基，酯基 1 a (7)以和COOCH3为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机 试剂任选)。 解析：本题考查有机推断与合成，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微 观探析、证据推理与模型认知。 (1)A 的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合 A 的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的 A 的同分 异构体的结构简式为 CH2=CHCH2CHO、CH2=C

24、(CHO)CH3、 。(2)B 分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有 4 组吸收峰。(3)D 分子中存在酯基，对比 C、D 的结构简式知，C 与 X 发生酯化反应生成 D，故 X 的结构简式为 CHCCOOH。(4)对比 D、E 的结构简式知，DE 发生加成反 应。 (5)由 F 的结构简式知， F 的分子式为 C13 H12O3。 G 有酯基、 羰基两种官能团。 (6)H 分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子(或原子团)成键，故 H 分子中手 性碳原子只有 1 个。H 分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸 性 KMnO4溶液、金属 Na 反应，含有酯基，故可与 NaOH 溶

25、液反应，正确答案为 a。(7)由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备 1,3- 环己二烯，1,3- 环己二 烯与 CHCCOOCH3反应即可得到目标产物。制备 1,3- 环己二烯的过程为：环己 醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得 到 1,2- 二卤环己烷， 1,2- 二卤环己烷在 NaOH 醇溶液中发生消去反应即可得到 1,3- 环己二烯。 3 2020 江苏卷化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体， 其合成 路线如下： (1)A 中的含氧官能团名称为硝基、_和_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)C 的一种同分异构

26、体同时满足下列条件， 写出该同分异构体的结构简式_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化 学环境的氢原子数目比为 1：1 且含苯环。 醛基 (酚)羟基 取代反应 (5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成 路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 CH3CH2CHO H2，催化剂， 或NaBH4 CH3CH2CH2OH PBr3 或HBr， CH3CH2CH2Br 解析：(1)A 中含氧官能团有NO2、CHO、OH，名称分别为硝基、醛 基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，BC 为醛基还原为羟基的

27、反应，可推知 B 的结构简式为。(3)根据 C、D 的结构简式可知，CD 为 C 中OH 被 Br 取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C 的结构简式为， 能与 FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反 应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1 且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为 H2NCH2COOH、， 故该同分异构体的结构简式为。 (5)运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中 EF 可知， 可由被 H2O2氧化得到， 由题述合成路线中 DE 可知，可由 CH3CH2CH2Br 与发生取代反应得到， 由题述

28、合成路线中 CD 可知，CH3CH2CH2Br 可由 CH3CH2CH2OH 与 PBr3发生 反应得到，CH3CH2CH2OH 可由 CH3CH2CHO 发生还原反应得到，故合成路线如 下 ： CH3CH2CHO H2，催化剂， 或NaBH4 CH3CH2CH2OH PBr3 或HBr， CH3CH2CH2Br 。 42020 浙江 1 月某研究小组以芳香族化合物 A 为起始原料，按下列 路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知：化合物 H 中除了苯环还有其他环； 请回答： (1)下列说法正确的是_。 A化合物 D 能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应 B化合物 E 能与 FeCl3溶液发生

29、显色反应 C化合物具有弱碱性 D阿替洛尔的分子式是 C14H20N2O3 (2)写出化合物 E 的结构简式_。 (3)写出 FGH 的化学方程式_。 (4)设计从 A 到 B 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 BC (5)写出化合物 C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 _。 1HNMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种氢原子，无氮氧键和 碳氮双键； 除了苯环外无其他环。 解析：由有机物 C 的结构简式及有机物 B 的分子式可推出有机物 B 的结构 简式为；根据有机物 D 的分子式和 C 的结构简式，可推 出有机物 D 的结构简式为；有机物 D 在酸性条件下能与乙醇

30、发生酯化反应生成有机物 E，其结构简式为；根据有机 物E的结构简式和题给已知信息知， 有机物F的结构简式为； 结合阿替洛尔的结构简式和题给已知信息可知，有机物 H 的结构简式为 ，有机物的结构简式为(CH3)2CHNH2；根据有机物 A 的分子式及有机物 B 的结构简式，可得有机物 A 的结构简式为。 (1)有机物 D 能发生加成、取代、氧化和还原反应，选项 A 错误；有机物 E 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，选项 B 正确；有机物分子 中含有氨基，具有弱碱性，选项 C 正确；阿替洛尔的分子式为 C14H22N2O3，选项 D 错误。(2)有机物 E 的结构简式为。(3)有机物

31、 F 与 G 反应可以转化为 H 和 HCl，反应的化学方程式为 。 (4)有机物 A 转化为有机物 B，可通过 A 在 Cl2、光照条件下生成 ，再利用题给已知信息得到 B。(5)根据题意，要求无 N=O 键、 NO 键、C=N 键，除苯环外没有其他环，且有四种氢原子，则结构应为对称 结构，符合条件的结构简式为。 52019 北京卷抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： . .有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2，其钠盐可用于食品防腐。 有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应，但不产生 CO2；B

32、加氢可得环己醇。 A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是_， 反应类型是_。 取代反应(或酯化反应) (2)D 中含有的官能团：_。 (3)E 的结构简式为_。 (4)F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。 J 的结构简式为_。 (5)M 是 J 的同分异构体， 符合下列条件的 M 的结构简式是_。 包含 2 个六元环 M 可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH 羟基、羰基 (6) 推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中， 反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是_。 (7)由 K 合成托瑞米芬的过程： 托瑞

33、米芬具有反式结构，其结构简式是_。 还原(加成) 解析：结合设问(1)与信息和 K 的结构式逆推，可知 A 是，B 是 ，C()为 A 和 B 发生酯化反应的产物；利用信息可推知 D 为 ，其与发生取代反应生成 E()和 HCl；流程中 F 在 NaOH、H 条件下转化为 G 与 J，且 J 经还原可转化为 G，再结合 K 的结构 简式，可推出 F 为酯，所以 J 是，G 为，G 与 E 在 LiAlH4、 H2O 的作用下生成 K， 根据 K 的结构可知， 此过程中 LiAlH4和 H2O 的作用是还原。 (2)D 中含有的官能团是羰基和羟基。 (5)M 与 J 互为同分异构体， 根据信息提

34、 示和不饱和度可推知 M 的结构简式为。(7)由 K 合成托瑞米芬的过程 及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。 62019 天津卷我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应， 并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(32)环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2 膦催化剂 (E1、E2可以是COR或COOR) 回答下列问题： (1) 茅 苍 术 醇 的 分 子 式 为 _ ， 所 含 官 能 团 名 称 为 _，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数 目为_。 (2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰； 其满足以下条 件的同分异构体(不考虑

35、手性异构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 _。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)DE 的化学方程式为_，除 E 外该反应另 一产物的系统命名为_。 C15H26O 碳碳双键、羟基 3 2 5 和 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 加成反应或还原反应 2- 甲基- 2- 丙醇或 2- 甲基丙- 2- 醇 (5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是 _(填序号)。 aBr2 bHBr cNaOH溶液 (6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通

36、过两步反应 合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 b 解析：(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度，先查出有 15 个碳原子， 计算出有 26 个氢原子， 所以其分子式是 C15H26O， 所含官能团是碳碳双键、 羟基。 因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以茅苍术醇分子中有 3 个手性碳原子：。 (2)化合物 B 的结构简式可写成， 所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为 1:3；满足题设条件的同分异构 体有：H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、 H3CCH2CH2CCCOOC2H5、 ； 其 中 碳 碳 三

37、键 和 乙 酯 基 直 接 相 连 的 是和 。(3)因为 C 中五元环上有碳碳双键，而 D 中没 有碳碳双键，所以 CD 的反应类型为加成反应或还原反应。(4)DE 发生了取 代反应(酯交换反应)，化学方程式为 则另一产物的系统名称为 2- 甲基- 2- 丙醇或 2- 甲基丙- 2- 醇。(5)F 和 G 互为同 分异构体，与 HBr 发生加成反应时，H 原子加在连氢原子多的碳原子上，所以产 物相同，故选 b。(6)利用(32)环加成反应的信息，对 M()进行逆推应该有 一步加 H2消除碳碳双键和环加成反应，故两种链状不饱和酯应该是： CH3CCCOOCH3与 CH2=CHCOOC2H5或

38、CH3CCCOOC2H5与 CH2=CHCOOCH3，依此和题干信息写出路线流程 图。 72019 江苏卷化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其 合成路线如下： (1)A 中含氧官能团的名称为_和_。 (2)AB 的反应类型为_。 (3)CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成， 写出 X 的结构简式：_。 (4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件， 写出该同分异构体的结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比 为 1：1。 (酚)羟基 羧基 取代反应 (5) (R表示烃基，R和R表示烃基

39、或氢)写出以和 CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 CH3CH2CH2OH O2 Cu，CH 3CH2CHO 解析：(1)A 中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)AB 发生的是取代 反应。(3)C 与 CH3OCH2Cl 按物质的量之比 1:1 反应生成 D，按物质的量之比 1:2 反应生成 X。(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息可 知该同分异构体的结构简式只能为。 (5)结合已知信息可知，若要制备，首先要制备 和，利用题中 EF 的转化可将转化为 ，与 HCl 反应可生成；CH3CH2C

40、H2OH 催化氧化制 得。 考情分 析 考向 考点 有机物的简单命名 官能团的名称或结构简式 有机分子的共线、共面 有机反应类型 结构简式的书写 考情1 以合成路线推断为主的有 机合成题 分子式的书写 有机反应方程式的书写 限定条件的同分异构体数目确定 限定条件的同分异构体的书写 确定有机物的性质判断 考情2 以合成物质推断为主的有 机合成题 设计合成路线 题型 详解 题型角度1 “目标产物结构已知”的有机合成分析 【例1】 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种 合成G的路线如下： 已知以下信息： A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6:1:1。 D的

41、苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： (1)A 的结构简式为_。 (2)B 的化学名称为_。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 _。 2- 丙醇 HOCH2CH2OCH(CH3)2 (4)由 E 生成 F 的反应类型为_。 (5)G 的分子式为_。 (6)L 是 D 的同分异构体， 可与 FeCl3溶液发生显色反应， 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面 积比为 3:2:2:1 的结构简式为_、_。 取代反应 C18H31NO4 6 解析：

42、A 的化学式为 C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则 A 为；B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6:1:1，则 B 的结构简 式为 CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境 的氢； 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应， 则苯环上有酚羟基和CH2OH， 且为对位结构，则 D 的结构简式为； (1)A 的结构简式为：；(2)B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3，其化 学名称为 2- 丙醇； (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成 E 的化学方程式为： HOCH2CH2OCH(CH3)2 浓硫酸 H2O；(4) 和发生取代反应生成 F；(5)有 机物 G 的分子式为 C18H31NO4； (6)L 是的同分异构体， 可与 FeCl3溶液发生显色反应， 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，