1、训练训练(五十五五十五)烃和卤代烃烃和卤代烃 1(2018海南卷海南卷，18改编改编)下列氯代烃中下列氯代烃中，不能由烯烃与氯化氢加成直接得到不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有的有 () A氯代环己烷氯代环己烷B3甲基甲基3氯戊烷氯戊烷 C2 甲基甲基2氯丙烷氯丙烷D2，2，3，3 四甲基四甲基1氯丁烷氯丁烷 D环己烯与环己烯与 HCl 加成得到氯代环己烷加成得到氯代环己烷，A 正确正确；3甲基甲基3氯戊烷可由氯戊烷可由 3甲基甲基2戊烯戊烯 与与 HCl 加成得到加成得到，B 正确；正确；2甲基甲基2氯丙烷可由氯丙烷可由 2甲基丙烯与甲基丙烯与 HCl 加成得到加成得到，C 正确；正确；D
2、项中项中 2 号碳原子连接四个碳原子号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在且氯原子在 1 号碳上号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物故不可能是与氯化氢的加成产物， 错误。错误。 D该物质在该物质在 NaOH 的醇溶液中不能发生反应的醇溶液中不能发生反应，且卤代烃转化为醇类要在且卤代烃转化为醇类要在 NaOH 水溶水溶 液中发生水解反应液中发生水解反应，A 项错误项错误；该有机物中含有该有机物中含有 CBr 键键，不能直接与不能直接与 AgNO3溶液反应生溶液反应生 成成 AgBr 沉淀沉淀，B 项错误项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳
3、上没有 H 原子原子， 不能发生消去反应不能发生消去反应，C 项错误项错误；该物质含有碳碳双键该物质含有碳碳双键，可与可与 Br2发生加成反应发生加成反应，D 项正确项正确。 4(2021山东日照校际联考山东日照校际联考)如图表示如图表示 4溴环己烯所发生的溴环己烯所发生的 4 个不同的反应个不同的反应。其中其中，产产 物只含有一种官能团的反应是物只含有一种官能团的反应是() AB CD 下列说法不正确的是下列说法不正确的是() AM、N 和和 W 均能发生氧化反应、加成反应和取代反应均能发生氧化反应、加成反应和取代反应 BM 不能使溴水因发生化学反应而褪色不能使溴水因发生化学反应而褪色 CM
4、 与足量的与足量的 H2反应后的产物的一氯代物有反应后的产物的一氯代物有 4 种种 DW 分子中的所有碳原子不可能在同一平面上分子中的所有碳原子不可能在同一平面上 A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B二者在二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下一定条件下，二者在二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应溶液中均可发生取代反应 DQ 的一氯代物只有的一氯代物只有 1 种种，P 的一溴代物有的一溴代物有 2 种种 CQ 中两个甲基上有中两个甲基上有 6 个等效氢原子个等效氢原子，苯环上有
5、苯环上有 2 个等个等效氢原子效氢原子，峰面积之比应，峰面积之比应为为 31，A 项错误项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连的碳原子中与卤素原子相连的碳原子 的邻位碳原子上缺少氢原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下项错误；在适当条件下，卤素原子均卤素原子均 可被可被OH 取代取代，C 项正确项正确；Q 中苯环上的氢原子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其其 一氯代物有一氯代物有 2 种种，D 项错误。项错误。 7(2020湖南衡阳检
6、测湖南衡阳检测)最近我国科学家研制出了一种新型纳米电子学材料最近我国科学家研制出了一种新型纳米电子学材料石墨石墨 炔炔，其分子中只有碳原子其分子中只有碳原子，图中丁为它的结构片段。下列有关说法错误的是图中丁为它的结构片段。下列有关说法错误的是() A甲中有甲中有 12 个原子共平面个原子共平面 B丙的二氯代物有丙的二氯代物有 3 种种 C1 mol 丙最多可以和丙最多可以和 12 mol H2发生加成反应发生加成反应 D石墨炔和金刚石、石墨、石墨炔和金刚石、石墨、C60等互为同素异形体等互为同素异形体 C甲分子可看作苯分子中甲分子可看作苯分子中 6 个氢原子被个氢原子被 6 个个 Br 原子取
7、代生成原子取代生成， 而苯分子是平面形结而苯分子是平面形结 构构，故甲分子中有故甲分子中有 12 个原子共平面个原子共平面，A 项正确；丙分子中只有项正确；丙分子中只有CCH 上含有氢原子上含有氢原子， 只有只有 1 种氢原子种氢原子， 则其二氯代物有则其二氯代物有 3 种种， B 项正确项正确； 丙分子中含有丙分子中含有 1 个苯环和个苯环和 6 个个CC 键键，故故 1 mol 丙最多可以和丙最多可以和 15 mol H2发生加成反应发生加成反应，C 项错误项错误；石墨炔分子中只有碳原子石墨炔分子中只有碳原子， 与金刚石、石墨、与金刚石、石墨、C60都是碳元素形成的单质都是碳元素形成的单质
8、，互为同素异形体互为同素异形体，D 项正确。项正确。 8(2021辽宁辽阳检测辽宁辽阳检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 ，下列说法错误的是下列说法错误的是() A反应反应为取代反应为取代反应，反应条件为氯气、光照反应条件为氯气、光照 B反应反应和反应和反应的反应条件均为的反应条件均为 NaOH 的水溶液、加热的水溶液、加热 C水解的离子方程式为水解的离子方程式为 D分子中所有碳原子一定在同一平面内分子中所有碳原子一定在同一平面内 B反应反应和反应和反应均为卤代烃的消去反应均为卤代烃的消去反应，反应条件为反应条件为 NaOH 的醇溶液的醇溶液、加
9、热加热，B 错误错误。分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析分子的空间结构可根据乙烯的结构进行分析， 乙烯分子中六个原子在同一平面内乙烯分子中六个原子在同一平面内， 则则分子中所有碳原子一定在同一平面内分子中所有碳原子一定在同一平面内，D 正确。正确。 9(2021吉林四平实验中学检测吉林四平实验中学检测)盆烯是近年合成的一种有机物盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简它的分子结构可简化化 表示为表示为(其中其中 C、H 原子已略去原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是。下列关于盆烯的说法中错误的是() A盆烯是苯的一种同分异构体盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可
10、能在同一平面上盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C盆烯是乙烯的一种同系物盆烯是乙烯的一种同系物 D盆烯在一定条件下可以发生加成反应盆烯在一定条件下可以发生加成反应 C盆烯、苯的分子式均为盆烯、苯的分子式均为 C6H6，但分子结构不同但分子结构不同，两者属于同分异构体两者属于同分异构体，A 正确正确； 分子中含有分子中含有 4 个连接个连接 3 个碳原子的饱和碳原子个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同 一平面上一平面上，B 正确；正确； 盆烯含有一个碳碳盆烯含有一个碳碳双键且含有环双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结，乙烯
11、只含一个碳碳双键，两者的结 构不相似，两者不是同系物，构不相似，两者不是同系物，C 错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D 正确。正确。 10(2021湖北省荆州中学检测湖北省荆州中学检测)已知：三元轴烯已知：三元轴烯(a)、四元轴烯、四元轴烯(b)、五元轴、五元轴 烯烯(c)的最简式都与苯相同的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是下列说法不正确的是() A三种物质都能发生加成反应三种物质都能发生加成反应 Ba、b 分子中所有原子都在同一个平面上分子中所有原子都在同一个平面上 Ca 与与互为互为同分异构体同分异构体 Da、b 的一氯代物均只有一种的
12、一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种的一氯代物有三种 D三种物质都有碳碳双键三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应都能发生加成反应，A 正确；根据乙烯的结构特征正确；根据乙烯的结构特征，a、 b 分子中所有原子都在同一个平面上分子中所有原子都在同一个平面上，B 正确正确；a 和和的分子式均为的分子式均为 C6H6，且二者结构不且二者结构不 同同，C 正确；正确；a、b、c 都只有一种氢原子都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种其一氯代物均只有一种，D 错误。错误。 11(2021河南信阳一中检测河南信阳一中检测)下表是下表是 A、B、C、D、E 五种有机物的有关信息：五种有机物的有关信息：
13、 有机物有机物组成、结构与性质组成、结构与性质 A 是一种烃是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色； 比例模型为比例模型为； 能与水在一定条件下反应生成能与水在一定条件下反应生成 C B 由由 C、H 两种元素组成；两种元素组成； 球棍模型为球棍模型为 C 能与钠反应能与钠反应，但不能与但不能与 NaOH 溶液反应；溶液反应； 能与能与 E 反应生成相对分子质量为反应生成相对分子质量为 100 的酯的酯 D 由由 C、H、Br 三种元素组成；三种元素组成； 相对分子质量为相对分子质量为 109 E 由由 C、H、O 三三种元素组成；种元素组成； 球棍模型为球棍模型为 根据
14、表中信息回答下列问题：根据表中信息回答下列问题： (1)写出写出 A 使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：_。 (2)A 与氢气发生加成反应后生成分子与氢气发生加成反应后生成分子 F， F 的同系物的通式为的同系物的通式为 CnH2n 2。 。 当当 n_ 时时，这类有机物开始有同分异构体。这类有机物开始有同分异构体。 (3)B 的分的分子式为子式为_，写出在浓硫酸作用下写出在浓硫酸作用下，B 与浓硝酸反应的化学方程式：与浓硝酸反应的化学方程式： _。 (4)DA 所加试剂及反应条件为所加试剂及反应条件为_；反应类型为；反应类型为_。 (5)C 与与 E 反
15、应能生成相对分子质量为反应能生成相对分子质量为 100 的酯的酯， 写出该反应的化学方程式写出该反应的化学方程式： _。 解析解析A 使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键含有不饱和键，结合其比例模型可知结合其比例模型可知，A 为为 CH2=CH2；A 能与水在一定条件下反应生成能与水在一定条件下反应生成 C，C 为为 CH3CH2OH；根据根据 B 的组成元素及的组成元素及 其球棍模型知其球棍模型知，B 是苯；是苯；D 由由 C、H、Br 三种元素组成三种元素组成，相对分子质量为相对分子质量为 109，所以所以 D 是是 CH3CH2Br；E 由由 C、H、O 三种元素组
16、成三种元素组成，E 和和 C 反应生成相对分子质量为反应生成相对分子质量为 100 的酯的酯，说说 明明 E 含有羧基含有羧基，结合结合 E 的球棍模型可知的球棍模型可知 E 为为 CH2=CHCOOH。 (1)CH2=CH2与 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 应 化 学 方与 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 应 化 学 方 程 式 为程 式 为 CH2=CH2 Br2 BrCH2CH2Br。 (2)A 与氢气发生加成反应后生成物质与氢气发生加成反应后生成物质 F 为乙烷为乙烷，当烷烃中碳原子数目为当烷烃中碳原子数目为 4 时开始出现时开始出现 同分异构体。同分异构体。 (4)D 是是
17、 CH3CH2Br，A 是是 CH2=CH2，CH3CH2Br 在在 NaOH 醇溶液醇溶液、加热条件下发生加热条件下发生 消去反应生成消去反应生成 CH2=CH2。 12(2021河北省辛集中学检测河北省辛集中学检测)有机物有机物 F 可用于制造香精可用于制造香精，可利用下列路线合成。可利用下列路线合成。 (5)芳香化合物芳香化合物 F 是是 C 的同分异构体的同分异构体，其分子中其分子中只有两种不同化学环境的氢只有两种不同化学环境的氢，数目比数目比为为 31，写出其中写出其中 3 种的结构简式：种的结构简式： _。 (6)写出用写出用 2苯基乙醇为原料苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选其他无机试剂任选)制备化合物制备化合物 D 的合成路线：的合成路线： _ _。
