1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第二节第二节烯烃烯烃炔烃炔烃 第第 1 课时课时烯烃烯烃 核心素养发展目标1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性 质。3 认识烯烃的顺反异构。 一、烯烃的结构和性质一、烯烃的结构和性质 1烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n2)。 (4)乙烯的结构特点 分子中碳原子采取 sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1 个 键，1 个键)，键角约为 120，分子中
2、所有原子都处于同一平面内。 2烯烃的物理性质 (1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。 (2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数4 时，常温下呈气态。 (3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3烯烃的化学性质与乙烯相似 (1)氧化反应 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 可燃性 燃烧通式为 CnH2n3n 2 O2 点燃 nCO2nH2O。 (2)加成反应 烯烃能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式： a丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴丙烷： CH2=CHCH3Br2。 b乙烯制乙醇： CH2=CH2H
3、2O 催化剂 CH3CH2OH。 c乙烯制氯乙烷： CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 d丙烯转化为丙烷： CH2=CHCH3H2 催化剂 CH3CH2CH3。 (3)加聚反应 丙烯发生加聚反应的化学方程式： nCH2=CHCH3 催化剂 。 4二烯烃的加成反应 (1) 定 义 ： 分 子 中 含 有 两 个 碳 碳 双 键 的 烯 烃 称 为 二 烯 烃 ， 如 1,3- 丁 二 烯 的 结 构 简 式 为 CH2=CHCH=CH2。 (2)1,3-丁二烯与溴按 11 发生加成反应时有两种情况： 1,2-加成 CH2=CHCH=CH2Br2
4、CH2=CHCHBrCH2Br。 1,4-加成 CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br。 (1)通式符合 CnH2n的烃都是烯烃() (2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色() (3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同() (4)丁烷有 2 种同分异构体，故丁烯也有 2 种同分异构体() (5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 12-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有() A1 种B2 种 C3 种D4 种 答案C 解析与 Br2等物质的量反应，若发生 1,2-加成反应，生成 Br
5、CH2C(CH3)BrCH=CH2，若发生 1,4-加成反应，生成 BrCH2C(CH3)=CHCH2Br，若发生 3,4-加成反应，生成 CH2=C(CH3)CHBrCH2Br，二 溴代烃有 3 种。 2CH2=CHCH3与 HCl 反应时断裂的化学键为碳碳双键中的键、HCl。形成的化学键为 CH、 CCl，发生的反应类型为加成反应，生成的产物可能有 2 种，分别是、，此 反应过程中，官能团种类由碳碳双键转变为碳氯键(填官能团名称)。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 3写出下列反应的化学方程式。 (1)丙烯与 H2O：_； (2)的加聚：_。 答案(1)CH2=CHCH3H2O 催化剂
6、 或 CH2=CHCH3H2O 催化剂 (2) 引发剂 1烯烃的化学性质 烯烃的化学性质 氧化反应 可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰， 由于其分子中的含碳量较高，所以 在燃烧时会产生黑烟 烯烃能被强氧化剂如酸性 KMnO4溶液氧化 加成反应 烯烃都能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应 烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃 加聚反应 nR1CH=CHR2 催化剂 2烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律 通常情况下，CH2=与高锰酸钾反应生成 CO2，CH3CH=与高锰酸钾反应生成 CH3COOH，(CH3)2C= 生成丙酮，要注意结构的区别。 二、烯烃的立体异构二、烯烃的立体异构 1定
7、义 由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转， 会导致其空间排列方式不同， 产生顺反异构现象。 2形成条件 (1)分子中具有碳碳双键结构。 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。 3类别 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。 (1)丙烯存在顺反异构() (2)聚 1,3-丁二烯存在顺反异构() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同() 答案(1)(2)(3) 有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如 2-丁烯有两种顺反异构体：A 中两个C
8、H3 在双键同侧，称为顺式；B 中两个CH3在双键两侧，称为反式，如下图所示： AB 根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式： (1)三种位置异构：_，_，_。 (2)两种顺反异构：_，_。 答案(1) (2) 解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构： 、， 再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三 种位置异构：；第二种同分异构体又有两种顺反异构。 顺反异构体的判断与性质特点 (1)有机物分子存在顺反异构的判断 先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的 原子或原子团，若同一个不饱和碳
9、原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。 (2)顺反异构体的性质特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 1下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 () A1,2-二氯丙烯B2-氯丙烯 C1,1-二氯丙烯D1-丁烯 答案A 解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原 子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在 顺反异构。A 存在顺反异构体和。 考点烯烃的顺反异构 题点顺反异构的判断 2下列说法不正确的是() A可用溴水鉴别乙烯和乙烷 BSO2与乙烯使酸
10、性 KMnO4溶液褪色的原理相同 CX 气体通入溴水中，溴水褪色，则 X 气体一定为乙烯 D可用酸性 KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同 答案C 解析能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以 X 气体不一定是乙烯，C 项错误。 考点烯烃的性质 题点烯烃的性质 3下列说法中，错误的是() A无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关 B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 答案C 解析乙烯分子中含有碳碳双键，易与
11、Br2发生加成反应，能使酸性 KMnO4溶液褪色，乙烷不与 Br2、 酸性 KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分 子均含有 4 个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不 同。 考点烯烃的组成与结构和性质 题点烯烃的分子结构与组成和性质 41 mol 丙烯与 Cl2发生加成反应，得到的产物再与 Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗 Cl2的物质 的量为() A2 molB4 molC7 molD8 mol 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案C 解析1 mol 丙烯与 Cl2发生加成反应需
12、要 1 mol Cl2，生成的 CH3CHClCH2Cl 中含有 6 mol 氢原子， 与 Cl2发生取代反应，又需要消耗 6 mol Cl2，共计 7 mol Cl2。 考点加成反应 题点加成反应产物的判断 5按要求填写下列空白： (1)CH3CH=CH2(_)，反应类型：_； (2)CH3CH=CH2Cl2 500 600 _HCl，反应类型：_； (3)_Br2，反应类型：_； (4)_ 一定条件 ，反应类型：_； (5)CH3CH=CH2 酸性 KMnO4溶液 _，反应类型：_。 答案(1)Cl2加成反应 (2)取代反应 (3)CH2=CHCH=CH2加成反应 (4) nCH2=CHC
13、l加聚反应 (5)CH3COOHCO2氧化反应 解析常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反 应等。碳碳双键可加成、可取代、可加聚，可根据产物来判断反应类型。(2)产物中有一种为 HCl，说明丙 烯中有 1 个氢原子被氯原子取代， 则发生反应的为甲基上的 H， 另一产物为 CH2ClCH=CH2， 为取代反应。 考点有机物方程式的书写和反应类型的判断 题点有机物方程式的书写和反应类型的判断 题组一烯烃的结构与性质 1丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是() A实验式：CH2 B结构简式：CH2=CHCH3 2022 高中化学新教
14、材同步讲义资料 C球棍模型： D聚合后的结构简式：CH2CHCH3 答案D 解析丙烯的化学式为 C3H6，实验式为 CH2，故 A 正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为 CH2=CHCH3，故 B 正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故 C 正确；聚丙烯的结 构简式为，故 D 错误。 考点丙烯的表示方法 题点丙烯的化学用语 2如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是() A取代反应B加成反应 C还原反应D酯化反应 答案B 解析从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。 考点有机反应类型 题点加成反应 3由乙烯推测丙烯的结构或性质正确
15、的是() A分子中 3 个碳原子在同一直线上 B分子中所有原子在同一平面上 C与 HCl 加成只生成一种产物 D能使酸性 KMnO4溶液褪色 答案D 解析 2022 高中化学新教材同步讲义资料 考点丙烯的结构和性质 题点丙烯的结构和性质 4某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与 Br2加成时(物质的量之比为 11)所得 产物有() A3 种B4 种C5 种D6 种 答案C 解析如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为 11 发生加成反应 时，可以是 1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是 1,4-加成，4,6-加成，所得产物有 5 种。 考点烯烃的加成反应 题点烯烃的加成反
16、应 5现有两种烯烃：CH2=CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中 含有如下四种物质中的() CH2CH2 AB CD 答案D 解析烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚 2022 高中化学新教材同步讲义资料 反应，得到；另外两种烯烃的共聚，得到，所以 D 正确。 考点加聚反应 题点加聚反应 题组二有机物性质的综合考查 6下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是() A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案C 解析乙烯使酸性高
17、锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反 应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物 理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时 间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 考点对某些现象的解析 题点褪色原因 71 mol 某气态烃能与 1 mol 氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与 7 mol 氯气发生完全的取代 反应，则该烃的结构简式为() ACH2=CH2 BCH3CH=CH2 CCH3CH2CH=CH2 DCH3CH2CH2CH=CH2 答案B 解析此烃与氯
18、化氢以物质的量之比 11 发生加成反应，可知该烃为烯烃。 加成后的 1 mol 产物中有 7 mol H 可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入 1 mol H，所以原烯烃分子中有 6 个 H。 考点加成反应和取代反应 题点加成反应和取代反应 8下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的 1,2-二氯乙烷的是() A乙烷与氯气在光照条件下反应 B乙烯与氯化氢气体混合 C乙烯与氯气混合 D乙烯通入浓盐酸 答案C 解析乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同 时进行的，因此不能制得较纯净的 1,2-二氯乙烷，A 项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应
19、生成 2022 高中化学新教材同步讲义资料 一氯乙烷，B 项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生 1,2-二氯乙烷，C 项正确；乙烯通入浓盐酸不能 发生反应，D 项错误。 考点1,2-二氯乙烷的制备 题点1,2-二氯乙烷不同制备方法的比较 9.桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是() A桶烯分子中所有原子在同一平面上 B桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体 D桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 答案A 解析桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体形结构，所有原子不可能在同 一平面内，A 项错误；桶烯中含有，
20、能够发生加成反应和加聚反应，B 项正确；桶烯和苯乙烯的 结构不同，分子式都是 C8H8，属于同分异构体，C 项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两 端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D 项正确。 考点桶烯的结构和性质 题点桶烯的结构和性质 题组三烯烃的顺反异构 10下列有机分子中，可形成顺反异构的是() ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH3 CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl 答案D 解析A、B、C 三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异 构。D 项可以形成和两种顺反异构体。 考点烯烃的顺反
21、异构 题点顺反异构的具备条件 11泽维尔证实了光可诱发下列变化： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 光 XY 这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是 () AX 和 Y 互为同分异构体 BX 和 Y 中所有原子都可能共面 C利用溴水可以区分 X 和 Y DX 和 Y 都可以发生加聚反应 答案C 解析X 和 Y 为顺反异构体，A 正确；根据乙烯和苯的空间结构可知 B 正确；X、Y 均能使溴水褪色， C 错误；X 和 Y 分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D 正确。 考点有机物的结构和性质 题点顺反异构、共面、鉴别、反应类型等综合考查 12
22、下列关于和的说法不正确的是() A属于烯烃 B能发生加成反应、加聚反应 C互为顺反异构体 D属于同种物质 答案C 解析结构中含有，属于烯烃，具有烯烃的性质，A、B 两项均正确；只有中碳原 子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体，故 C 项不正确，D 项正确。 考点烯烃的综合考查 题点烯烃的综合考查 13C4H8是一种重要的烃，下列关于 C4H8的说法中，错误的是() AC4H8可能是烯烃 BC4H8中属于烯烃类的同分异构体有 4 种 C核磁共振氢谱有 2 组吸收峰的烯烃结构一定是 DC4H8中属于烯烃的顺反异构体有 2 种 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案C 解析C4H
23、8中属于烯烃的同分异构体有 4 种，分别是 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反 异构)、，其中核磁共振氢谱有 2 组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共 3 种。 考点烯烃的综合考查 题点烯烃的综合考查 14(2020哈尔滨月考)写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。 _，_； _，_； _，_； _，_。 答案CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反应 nCH2=CH2 催化剂 CH2CH2加聚反应 CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH加成反应 C2H43O2 点燃 2CO22H2O氧化反应 考点烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断 题
24、点烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断 15(1)相对分子质量为 70 的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的 H2加成后能生成含 3 个 甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有_ _。 (2)有机物 A 的结构简式为。若 A 是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单 烯烃可能有_种结构。 (3)Br2与的加成产物有_种，分别是_ 2022 高中化学新教材同步讲义资料 _。 答案(1)C5H10、 (2)5 (3)4、 解析(1)根据烯烃的通式 CnH2n和相对分子质量为 70，可求出该烃的分子式为 C5H10；该烯烃与 H2 加成后生成含 3 个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有 1 个支链，进而可
25、确定此烯烃的碳骨架结构为 ，符合此条件的烯烃有 3 种可能，如答案所示。 (2)有机物 A 的碳骨架结构为，其双键可在 5 个位置。 考点烯烃的综合考查 题点烯烃的综合考查 16设计实验探究乙烯与溴的加成反应。已知制取乙烯的化学方程式为 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O。 (1)甲同学设计并进行了如下实验： 先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯， 将生成的气体直接通入溴水中， 发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验 证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_(填编号)。 A使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B使溴水褪色的反应，就是加
26、成反应 C使溴水褪色的气体，未必是乙烯 D使溴水褪色的气体，就是乙烯 (2)乙同学发现，甲同学实验中产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原 性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再通入溴水。乙同学推测制得的乙烯中可能含有的一 种杂质气体是_， 在验证过程中必须全部除去。乙烯通入溴水发生反应的化学方程式是_ _。 (3)设计实验验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应：_ _。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案(1)不能AC (2)SO2CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br (3)向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非
27、取代反应 解析(1)用此法得到的乙烯中可能含有 SO2气体，SO2能将溴水还原而使之褪色，化学方程式为 SO2 Br22H2O=2HBrH2SO4，故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。 (2)根据元素守恒和气体具有还原性推断，气体只能是 SO2，它与溴水发生反应的化学方程式是 SO2 Br22H2O=2HBrH2SO4；乙烯与溴水发生加成反应，化学方程式是 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 (3)乙烯若与溴水发生取代反应，则有 HBr 生成从而使溶液显酸性，若发生加成反应则生成 CH2BrCH2Br，溶液不显酸性，所以检验方法为向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，说明该反 应为加成反应而非取代反应。 考点乙烯的制备 题点乙烯的制备
