1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 章末检测试卷章末检测试卷(三三) (时间：90 分钟满分：100 分) 一、选择题(本题包括 15 小题，每小题 3 分，共 45 分。每小题只有一个选项符合题意) 1下列有机物中，不属于烃的衍生物的是() A醋酸B邻二甲苯 C四氯化碳D酒精 答案B 解析邻二甲苯中只含有 C、H 元素，属于芳香烃，不属于烃的衍生物，B 正确。 2下列各化合物的命名中正确的是() ACH2=CHCH=CH21,3-二丁烯 B3-丁醇 C2-甲基苯酚 D2-乙基丙烷 答案C 解析含有碳碳双键在内的主碳链含碳原子数为 4，双键在 1、3 位碳上，命名为 1,3-丁二烯，A 错误
2、； 该物质为醇，主碳链含碳原子数为 4，羟基在 2 位碳上，命名为 2-丁醇，B 错误；该物质属于酚类，甲基 在羟基的邻位，命名为 2-甲基苯酚，C 正确；主碳链含碳原子数为 4，甲基在 2 位碳上，命名为 2-甲基丁 烷，D 错误。 3(2020农安县实验中学高二期中)以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相 应的醛的是() ACH3OHBHOCH2CH(CH3)2 C(CH3)3COHDCH3CHOHCH2CH3 答案B 解析含-H 的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有 2 个-H 时，醇被氧化为醛；CH3OH 没有-H，故 A 错误
3、，HOCH2CH(CH3)2有-H、有 2 个-H，既能发 生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛，故 B 正确；(CH3)3COH 的结构是， 2022 高中化学新教材同步讲义资料 没有-H 不能催化氧化，故 C 错误；有 1 个-H，能氧化为酮，故 D 错误。 4下列有机反应类型判断不正确的是() AHOCH2CH2CH2OH 浓硫酸 H2O消去反应 BCH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O氧化反应 CH2C=CHCH=CH2Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl加成反应 DClCH2CH3CH3NH2CH3NHCH2CH3HCl取代反应 答案A 5(2020江西省上高二中高
4、二月考)分子式为 C9H18O2的有机物 A 有下列变化： 其中 B、C 的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是() AC 和 E 互为同系物 B符合题目条件的 A 共有 4 种 CD 既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D符合题目条件的 B 共有 4 种 答案B 解析由以上分析可知 C 为 C3H7COOH，E 为 C4H9COOH，二者互为同系物，故 A 正确；C 可能为 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，有 2 种，B 能够氧化生成醛，说明 B 中含有CH2OH 结构，可 能为 CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(O
5、H)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH， 有 4 种，共为 248 种，故 B 错误，D 正确；D 为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原成醇，故 C 正确。 6(2020临泽县第一中学高二期中)下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发 生加成反应的是() 选 项 甲乙 A苯与溴水乙烯与溴的四氯化碳溶液 B甲苯与液溴(催化剂)氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热)乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D强光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气 反应 答案B 解析苯与溴水发生萃取，不发生反应，故 A 不符合题意；甲苯与液溴(催化
6、剂)发生取代反应，氯乙 2022 高中化学新教材同步讲义资料 烯与氢气(催化剂、加热)发生加成反应，故 B 符合题意；乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热)发生水解反应， 也叫取代反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应，故 C 不符合题意；强光照射甲烷和氯气的混 合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应发生氧化反应，故 D 不符合题意。 7下列叙述正确的是() A甲苯既可使溴的 CCl4溶液褪色，也可使酸性 KMnO4溶液褪色 B有机物的消去产物有 2 种 C有机物 A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知 A 的结构一定是 CH2=CHCOOCH3 D可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙
7、酸 答案D 解析甲苯不能使溴的 CCl4溶液褪色；的消去产物只有 1 种()；A 的结构还可能是 CH2=CHCH2COOH。 8满足下列条件的有机物的种类数正确的是() 选 项 有机物条件 种 类数 A该有机物的一氯代物4 BC6H12O2能与 NaHCO3溶液反应3 CC5H12O含有 2 个甲基的醇5 DC5H10O2 在酸性条件下会水解生成甲和乙， 且甲、乙的相对分子质量相等 4 答案A 解析该有机物有四种氢原子，所以该有机物的一氯代物有 4 种，故 A 正确；能与 NaHCO3溶液反应 的有机物含有COOH，C6H12O2可以看作 C5H11COOH，C5H11有 8 种，所以 C5
8、H11COOH 有 8 种， 故 B 错误；分子式为 C5H12O 的含有两个甲基的醇可看作 C5H11OH，含有两个甲基的 C5H11有 4 种，所以 含有两个甲基的醇 C5H11OH 有 4 种，故 C 错误；分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和 乙，且甲、乙的相对分子质量相等，说明该有机物为 CH3COOC3H7，丙醇有两种，所以该有机物有两种， 故 D 错误。 9M、N 两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 AN 的化学式为 C15H20O5 BM 分子间能形成氢键，N 分子间不能形成氢键 CM 中含有四种含
9、氧官能团 D1 mol M 与溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 答案A 解析根据 N 的结构简式可知其分子式为 C15H22O5，故 A 错误；M 分子中含有羟基、肽键，可以形 成分子间氢键，N 分子没有类似结构不能形成分子间氢键，故 B 正确；M 中的含氧官能团有羟基、酯基、 肽键(酰胺基)、羧基共四种，故 C 正确；1 mol M 中含有 2 mol 碳碳双键可以消耗 2 mol Br2，酚羟基的邻 位有一个空位可以与 Br2发生取代消耗 1 mol Br2，共可以消耗 3 mol Br2，故 D 正确。 10下表中实验操作能达到实验目的的是() 实验操作实验目的 A向苯酚浓溶液中滴
10、加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯 酚 B向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯 C 向 3 mL 5%的 CuSO4溶液中滴加 34 滴 2%的 氢氧化钠溶液，再向其中加入 0.5 mL 乙醛，加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化 钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙 酸 答案B 解析A 项，苯酚和溴反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量溴水 反应时不能看到白色沉淀，故错误；B 项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C 项， 检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D 项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应， 故错误。
11、11(2020沈阳铁路实验中学高二期中)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下： 下列说法正确的是() AZ 可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 B1 mol Y 最多能与 1 mol NaOH 发生反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 CY 中所有原子可能在同一平面内 D可以用 NaOH 溶液检验 Z 中是否有残留的 X 答案A 解析Z 中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选项 A 正确； Y 中含有酯基、溴原子，都可与氢氧化钠溶液反应，则 1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 发生反应，选项 B 错误；Y 中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，
12、则所有的原子不可能在同一个平面内，选项 C 错误； X、Z 都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验 Z 中是否有残留的 X，选项 D 错误。 12为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是 () AC2H5OHB CCH3CH2CH2COOHD 答案A 解析A 的结构简式为 CH3CH2OH，有三种处于不同化学环境的氢原子，且每种个数不同，A 项符合 题意；B 的结构中三个甲基连在同一个碳上彼此等效，所以 B 中只含有两种处于不同化学环境的氢原子， B 项不符合题意；C 的结构中含有四种处于不同化学环境的氢原子，C 项不符合题意；D 的结构对称
13、，只 含有两种处于不同化学环境的氢原子，D 项不符合题意。 13卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂 RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成： RMgXMgX 所得产物经水解可以得到醇， 这是某些复杂醇的合成方法之一， 现欲合成 CH3CH2CH(CH3)OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是() A丙醛和一溴甲烷B丙酮和一溴乙烷 C丙酮和一溴甲烷D丙醛和一溴乙烷 答案A 解析由信息：RMgXMgX 可知，此反应原理为断开碳氧双键，烃基 加在碳原子上，MgX 加在氧原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(H)取代MgX； 目标产物 CH3CH2CH(CH3)OH
14、中与羟基相连的碳原子上的烃基为乙基和甲基，所以可选用：丙醛和一溴甲 烷或乙醛和一溴乙烷，故答案为 A。 14已知酸性：H2CO3，综合考虑反应物的转化率和原料成本等 2022 高中化学新教材同步讲义资料 因素，将转变为的最佳方法是() A与稀 H2SO4共热后，加入足量 NaOH 溶液 B与稀 H2SO4共热后，加入足量 NaHCO3溶液 C与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 D与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 答案C 解析在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸， 加入NaOH后生成， 得不到，故 A 错误；B 和 C 相比较最后都能生成，考虑原料成本，C 较为
15、 合适，故 B 错误，C 正确；与足量的 NaOH 溶液共热后，水解生成，再加入适量 H2SO4， 生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故 D 错误。 15阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 香兰素丙二酸 阿魏酸 下列说法正确的是() A可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合 物共有 3 种 答案B 解析香兰素中含有的OH、CHO 和阿魏酸中含有
16、的OH、均可被酸性 KMnO4溶液氧 化，A 项不正确；香兰素中的酚羟基，阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与 Na2CO3、NaOH 溶液反应，B 项正 2022 高中化学新教材同步讲义资料 确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与 H2的加成反应，阿魏酸能发生苯环上的取代反应、 羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，但二者均不能发生消去反应，C 项不正确；符合 D 条件 下的同分异构体有、，故 D 项不正确。 二、非选择题(本题包括 5 小题，共 55 分) 16(6 分)(2020湖南省株洲二中高二月考)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成： PCl3 C6H6 AlC
17、l3 Br2、PCl3 NaCN C15H11ON E NaOH HCl CH32SO4 KOH (酮洛芬) (1)酮洛芬的分子式为_。 (2)化合物 D 中含氧官能团的名称为_。 (3)由 BC 的反应类型是_。 (4)写出 CD 的反应方程式：_。 (5)A 的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有_种。 .属于芳香族化合物 .含有酯基 答案(1)C16H14O3(2)酮羰基(3)取代反应 (4)Br2 PCl3 HBr(5)6 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析(1)根据酮洛芬的结构简式，可知分子式为 C16H14O3。(2)D 中的 含氧官能团是，名称为酮羰基。(3) C6
18、H6 AlCl3 是 中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。 (4)CD 是中 甲 基 上 的 氢 原 子 被 溴 原 子 代 替 ， 反 应 方 程 式 是 Br2HBr。 (5)A 的同分异构体， 含有苯环、 含有酯基的有、 、，共 6 种。 17(8 分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 CH2=CCH3CH=CH2。 完成下列填空： 1化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br2/CCl4反应后得到 3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X 的结构简式为_。 2异戊二烯的一种制备方法如图所示： 乙炔 KOH 脱水 异戊二烯 A 能发生的反应有填反应类型。 B 的结构简式为_
19、。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 3设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。 合成路线常用的表示方式为 A 反应试剂 反应条件 B 反应试剂 反应条件 目标产物) 答案(1) (2)加成(还原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反应 (3)CH2=C(CH3)CH=CH2 HCl H2 催化剂 (其他合理答案亦可) 解析(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同， 则 X 的分子式为 C5H8， X 的不饱和度2； 由 X 与 Br2/CCl4发生加成反应产物为 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则 X 分子中存在碳碳三键，其结构简式为 。 (2)A 分子中存在碳碳三键
20、能与 H2O、X2、H2、HX 等发生加成反应，与 H2的加成反应也属于还原反 应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)；A 分子中存在羟基能发生 取代反应(酯化反应)和消去反应。将 A 与异戊二烯的结构简式对比可知，A 首先与 H2发生加成反应生成 ，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以 B 的结构简式为。 (3) 根 据 题 意 可 知 CH2=C CH3 CH=CH2在 一 定 条 件 下 首 先 与 HCl 发 生 加 成 反 应 生 成 ；在 氢 氧 化 钠 溶 液 、 加 热 条 件 下 发 生 取 代 ( 水 解 ) 反 应 生 成 ；在 催 化 剂
21、 、 加 热 条 件 下 与 H2发 生 加 成 反 应 即 可 生 成 CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 18(12 分)(2020宁波市北仑中学高二期中)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的 同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。 有关数据如下表： 熔点 / 沸点 / 密度 /gcm 3 水 溶性 苯甲酸 122. 4 2491.27 微 溶 甲醇9764.30.79 互 溶 苯甲酸 甲酯 12.3 199. 6 1.09 不 溶 请回答下列问题： (1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_ _； 在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质
22、的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是 _ ； 装 置 C 中 除 加 入 甲 醇 、 苯 甲 酸 与 浓 硫 酸 外 还 需 要 加 入 _。 (2)C 装置上部的冷凝管的主要作用是_。 (3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)_。 (4)A 装置锥形瓶中 Na2CO3的作用是_；D 装置的作用是_；当 B 装置中温度计显示_ 时可收集苯甲酸甲酯。 答案(1)先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高苯甲酸的利用率沸石(或碎瓷片)(2)冷凝回流 (3)CFEADB(4)除去酯中的苯甲酸除去没有反应的碳酸钠199.6 解析(
23、1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加 2022 高中化学新教材同步讲义资料 入一定量的浓硫酸来配制混合液，通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常 添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。 (2)C 装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸汽经冷凝重新回流反应容器中，减少原料的损 耗，冷却水的水流方向与蒸汽的流向相反，选择从 d 口进入，c 口流出。 (3)在圆底烧瓶中加入苯甲酸和甲醇，再小心加入浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完 全，得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液
24、、 蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为 CFEADB。 (4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲 酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点 199.6 的馏分，故应控制温度 199.6 。 19(15 分)化合物 H 具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。 合成它的一种路线如图： 已知信息： CH32SO4 OH 浓 HI ； 核磁共振氢谱显示 A 的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； 在 D 中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色
25、； 芳香烃 F 的相对分子质量介于 90100 之间，0.1 mol F 充分燃烧可生成 7.2 g 水； R1COOHRCH2Cl 一定条件 R1COOCH2RHCl。 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_，由 C 生成 D 的反应的化学方程式为_。 (2)由 F 生成 G 的反应的化学方程式为_，反应类型为_。 (3)H 的结构简式为_。 (4)苯环上有三个取代基且其中两个与 A 中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的 C 的同分异 构体有 (不考虑立体异构)_种，其中核磁共振氢谱中有 5 组峰，且峰面积之比为 12221 的 同分异构体的结构简式是_(任写一种)。 (5)由苯酚和
26、已有的信息经以下步骤可以合成化合物。 反应 1 I CH32SO4 OH J 反应 2 K 反应 3 反应 1 所用的试剂为_，K 的结构简式为_，反应 3 所用的试剂为_。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 答案(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) (2)Cl2 光照 HCl取代反应 (3) (4)6(任写一种) (5)(CH3)3CCl/AlCl3浓 HI 解析核磁共振氢谱显示 A 的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合 A 的分子式及信息反应可知A为邻甲基苯酚：； A发生信息反应生成B， 则B为； B 中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则 C 为；C 按照
27、信息反应生成 D，在 D 中滴加几滴 FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明 D 中含有酚羟基，则 D 为；芳香烃 F 的相对分 子质量介于 90100 之间，0.1 mol F 充分燃烧可生成 7.2 g 水，1 mol F 中含有氢原子的物质的量为 7.2 g 18 gmol 12 0.1 8 mol，结合 F 与氯气发生取代反应生成的 G 的分子式可知，F 的分子式为 C7H8，则 F 为 甲苯：，故 G 为；E 与一氯甲烷反应生成 F，则 E 为；D 和 G 按照 信息反应生成 H，则 H 为。 (1)A 的结构简式为，其名称为 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由 C 生成 D 的化学方程式为
28、 2022 高中化学新教材同步讲义资料 HICH3I。 (2)F 为甲苯：，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应的 化学方程式为Cl2 光照 HCl。 (3)根据分析可知，H 的结构简式为。 (4)C 为， 其同分异构体中含有三取代苯结构和两个 A 中的官能团， A 中官能团为酚羟基， 说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的 C 的同 分异构体中含有 2 个酚羟基、1 个CH2CHO，当 3 个取代基都相邻时，中间为羟基或醛基，有 2 种结 构；当两个羟基相邻时，存在 1 种结构；当 1 个羟基与CH2CHO 相邻时，另一个羟基可以在间位
29、， 有 2 种结构；3 个取代基都不相邻时有 1 种结构，所以总共存在 6 种同分异构体；其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 12221，该有机物分子中含有 5 种氢原子，且具有一定的对称结构，满足 条件的有机物的结构简式为或。 (5)根据初始原料苯酚、 最终产物可知， 反应过程中需要引进硝基、 C(CH3)3， 结合信息反应可知，I 转化成 J 是为了保护酚羟基，反应 1 中一定引进了C(CH3)3，所以反应条件 1 为 (CH3)3CCl/AlCl3，I 为；再利用逆推法，反应条件 3 应该为将酚羟基还原，则 K 为 ，反应条件 3 为浓 HI；反应 2 通过硝化反应引进硝基。 2
30、0(14 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)A 的 分 子 式 为 C2H2O3， 可 发 生 银 镜 反 应 ， 且 具 有 酸 性 ， A 所 含 官 能 团 名 称 为 _； 写出 ABC 反应的化学方程式：_ _。 (2)C() 中 3个 OH的 酸 性 由 强 到 弱 的 顺 序 是 _。 (3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有_种。 (4)DF 的反应类型是_，1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应，最多消
31、耗 NaOH 的物 质的量为_mol。 写 出 符 合 下 列 条 件 的 F 的 所 有 同 分 异 构 体 ( 不 考 虑 立 体 异 构 ) 的 结 构 简 式 ： _。 属于一元酸类化合物； 苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基。 (5)已知：RCH2COOH PCl3 。 A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2 H2O 催化剂， CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸， CH3COOC2H5 答案(1)醛基、羧基 一定条件 (2)(3)4 (4)取代反应3 2022 高中化学新教材同步讲义资料
32、 (5)CH3COOH PCl3 NaOH，H2O 盐酸 O2 Cu， 解析(1)A 的分子式为 C2H2O3，A 可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结 构简式为；对比 A、C 的结构可知 B 为苯酚，则 ABC 的化学方程式为 一定条件 。(2)分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其OH 上 氢原子的活泼性顺序为羧基酚羟基醇羟基，则 3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是。(3)C 中有羧基和醇羟基，两个 C 分子可以发生酯化反应生成含有 3 个六元环的化合物，其结构简式为 ，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有 4 种。(4)对比 D、F 的结构可知， 相当于溴原子取代了羟基，所以 DF 的反应类型是取代反应；F 中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基 团均能与 NaOH 溶液反应，故 1 mol F 在一定条件下最多消耗 3 mol NaOH。由条件可知 F 的同分异构 体中含有COOH，由条件可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个 氢原子， 可通过移动COOH 与Br 书写出符合要求的 F 的同分异构体。 (5)根据信息可知， 羧酸在 PCl3和 加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由 乙酸合成 A 的路线流程图： CH3COOH PCl3 NaOH，H2O 盐酸 O2 Cu， 。
