1、第十七章第十七章 杂环化合物杂环化合物17.1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名17.2 杂环化合物的结构与芳香性杂环化合物的结构与芳香性17.3 五元杂环化合物五元杂环化合物17.4 六元杂环化合物六元杂环化合物由两种或两种以上原子组成的具有芳香性的环状化合物由两种或两种以上原子组成的具有芳香性的环状化合物杂环化合物杂环化合物OOO内酸酐内酸酐O环醚环醚不属于本章讨论的杂环不属于本章讨论的杂环OCHONNNNHNH2杂环衍生物杂环衍生物ONHSNNNNNNH杂环母核杂环母核NH17.1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名杂环杂环单杂环单杂环稠杂环稠杂环OSN五元杂环五元
2、杂环六元杂环六元杂环NNNNNNNHNHOfuran呋喃呋喃Sthiophene噻吩噻吩Npyridine吡啶吡啶NQuinoline喹啉喹啉NNpyrimidine嘧啶嘧啶indoleNH吲哚吲哚NNNNHpurine嘌呤嘌呤NNHimidazole咪唑咪唑SNthiazole噻唑噻唑NHphrrole吡咯吡咯 杂环化合物母核命名采取译音杂环化合物母核命名采取译音 杂环上编号从杂原子开始：杂环上编号从杂原子开始：1，2， 杂原子相邻为杂原子相邻为,依顺为依顺为.O2 3 5 41SN12345 多个杂原子从多个杂原子从O、S、N.顺序开始顺序开始 稠杂环化合物环上编号：稠杂环化合物环上编号：
3、NNNNH134562789N13582467NH1347256杂环上的编号杂环上的编号OCHO2-2-呋喃甲醛呋喃甲醛-呋喃甲醛呋喃甲醛糠醛糠醛NNCH3N-N-甲基咪唑甲基咪唑SNH3C4-4-甲基噻唑甲基噻唑NNNNHNH26-6-氨基嘌呤氨基嘌呤腺嘌呤腺嘌呤NCOOH-吡啶甲酸吡啶甲酸NOH8-8-羟基喹啉羟基喹啉NHCOOC2H53-3-吲哚甲酸乙酯吲哚甲酸乙酯17.2 17.2 杂环化合物的结构与芳香性杂环化合物的结构与芳香性 杂环化合物环上具有环闭的共轭结构杂环化合物环上具有环闭的共轭结构 具有芳香性具有芳香性一一. .五元杂环呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性五元杂环呋喃、噻吩、吡
4、咯的结构与芳香性OO C C：Sp2Sp2杂化杂化; ; 4 4个个P P轨道各一个轨道各一个P P电子；电子； OO：P P轨道上轨道上2 2个电子；个电子； 5 5个个P P轨道轨道6 6个电子的大键。个电子的大键。 特点：平面结构；闭合的共轭体系；特点：平面结构；闭合的共轭体系； 电子数等于六。电子数等于六。具有芳香性的环具有芳香性的环OS.六个六个电子电子芳芳 香香 性性NH富电子环：五原子，六富电子环：五原子，六电子电子NH.芳香性：苯芳香性：苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃共轭能：共轭能：150.4150.4、125.5125.5、90.490.4、71.171.1键长未完全平均化
5、键长未完全平均化电负性：电负性：O N S C O N S C OSNH0.1440.1350.1370.1420.1370.1710.1430.1370.138呋喃、噻吩、吡咯的呋喃、噻吩、吡咯的光谱性质光谱性质 IR：环伸缩振动：环伸缩振动 16001300cm-1有有2 4条谱带；条谱带； C-H 30773003cm-1 N-H 3500 3200cm-1NMR： 7 化学位移化学位移 呋喃：呋喃： H 7.42 H6.37 吡咯：吡咯： H 6.68 H6.22 噻吩：噻吩： H 7.30 H7.10二二. .六元杂环吡啶的结构与芳香性六元杂环吡啶的结构与芳香性NN-C C、N N
6、均采取均采取SPSP2 2杂化结构类似苯环杂化结构类似苯环六原子六电子的大六原子六电子的大键键有芳香性的环有芳香性的环 IR IR：类似苯环：类似苯环C-HC-H30803010cm30803010cm-1-1 环骨架环骨架16001430cm16001430cm-1-1出现四条谱带；出现四条谱带； NMR NMR：7H7.557H7.55、H7.16H7.16、H6.52ppmH6.52ppm。0.1400.1390.134缺电子芳环缺电子芳环OSNHN+0.18+0.05+0.15-0.02-0.03-0.04-0.06-0.06-0.10+0.320芳环上电子云密度分布芳环上电子云密度分
7、布芳香性比苯环弱，电子云分布不完全平均。芳香性比苯环弱，电子云分布不完全平均。哪些环具有芳香性哪些环具有芳香性:SNONONNCH3CH3NNCH3CH3无无有有有有有有呋喃：无色液体，呋喃：无色液体，b.p31.35，遇盐酸侵湿的松木片显，遇盐酸侵湿的松木片显绿色绿色；吡咯：无色液体，吡咯：无色液体，b.p130131，松木片反应显，松木片反应显红色红色；噻吩：无色液体，噻吩：无色液体，b.p84.16，和吲哚醌在硫酸作用下显，和吲哚醌在硫酸作用下显兰色兰色。呋喃、噻吩、吡咯的呋喃、噻吩、吡咯的鉴别方法鉴别方法 17.3 17.3 五元杂环化合物五元杂环化合物一一. .呋喃、噻吩、吡咯呋喃、
8、噻吩、吡咯1.2.2.呋喃、噻吩、吡咯的化学性质呋喃、噻吩、吡咯的化学性质(1) 亲电取代亲电取代反应活性：反应活性：OSNH 类似于类似于 OHNH2呋喃、噻吩、吡咯为呋喃、噻吩、吡咯为富电子芳环富电子芳环 亲电取代位置：首先在亲电取代位置：首先在位位 位电子云密度高位电子云密度高X+ E+XEH.+ P- P-共轭共轭分散电荷，稳定分散电荷，稳定亲电取代反应历程中中间体的稳定性亲电取代反应历程中中间体的稳定性:+.XHE卤卤 代代 :NH+ I2（NaOH）NHIIII 四碘吡咯四碘吡咯 外伤消毒剂外伤消毒剂O+ Cl240OClClOCl+2，5-二氯呋喃二氯呋喃S+ Cl250SClS
9、ClCl+-噻吩噻吩ONO2OCH3ONO2OCH3杂环上亲电取代定位效应杂环上亲电取代定位效应:硝硝 化化 :不能用混酸不能用混酸.H+环闭共轭体系破坏，成了共轭环闭共轭体系破坏，成了共轭二烯烃，易聚合为焦油状物。二烯烃，易聚合为焦油状物。 温和硝化剂：温和硝化剂： CH3COONO2 乙酰基硝酸酯（临时配用）乙酰基硝酸酯（临时配用）X 把要硝化的杂环溶入乙酐，然后在低温下加入把要硝化的杂环溶入乙酐，然后在低温下加入100100硝酸。硝酸。+ CH3COONO2SSNO2乙酐乙酐-10+ CH3COONO2OONO2乙酐乙酐-10+ CH3COONO2NHNHNO22-硝基吡咯硝基吡咯乙酐乙
10、酐-10磺磺 化化: : S+ H2SO4（95）室温室温SSO3HH2OS+ H2O硫酸可用于分离苯和噻吩；硫酸可用于分离苯和噻吩；精制无噻吩苯。精制无噻吩苯。NHN+SO3-+100NHSO3-NH+HClNHSO3H+NH+Cl-+O+N+SO3-NH+OSO3-室温室温ClCH2CH2Cl吡啶三氧化硫吡啶三氧化硫OSO3HNH+Cl-HCl呋喃呋喃-2-磺酸磺酸酰酰 化化: O+ （CH3CO）2BF3，乙醚，乙醚0OCOCH3S+ （CH3CO）2H3PO3SCOCH3-乙酰基噻吩乙酰基噻吩NH+ （CH3CO）2O150200NHCOCH3NHCOCH3COH3C+2，5-二乙酰基
11、吡咯二乙酰基吡咯（2）加成反应）加成反应加氢还原加氢还原杂环加氢产物，环均失去芳香性，而具有醚、硫醚、胺的性质。杂环加氢产物，环均失去芳香性，而具有醚、硫醚、胺的性质。OTHF四氢呋喃四氢呋喃 环醚，溶剂环醚，溶剂+ H2Ni100，5MPaONH四氢吡咯四氢吡咯 仲胺仲胺+ H2Ni200NHS不能用不能用PtPt、PdPd、NiNi催化加氢催化加氢+ H2MoS2100，20MPaS双烯合成双烯合成O+OOO30OOOOHHOOOOHH+主要为外型主要为外型内型内型丁炔二酸酯丁炔二酸酯S+CCCOORCOORSCOORCOOR脱硫脱硫COORCOOR邻苯二甲酸酯邻苯二甲酸酯呋喃、噻吩、吡咯
12、结构均有呋喃、噻吩、吡咯结构均有-共轭双键，理论上应能共轭双键，理论上应能进行双烯合成。但呋喃双烯加成容易，吡咯最难。进行双烯合成。但呋喃双烯加成容易，吡咯最难。NH+NH苯炔苯炔 强亲双烯体强亲双烯体（3）吡咯的弱碱性和弱酸性）吡咯的弱碱性和弱酸性NH环状仲胺，环状仲胺，N N上上电子对参与共轭电子对参与共轭NH N N 接受质子能力减弱，碱性减弱；接受质子能力减弱，碱性减弱； N N上上H H离解能力增强，显酸性。离解能力增强，显酸性。.弱碱性：弱碱性： R-OHOH酸性：酸性：NH+ R-Mg-XNMgX+ RH氢的酸性使格氏试剂分解氢的酸性使格氏试剂分解吡咯卤化镁吡咯卤化镁NMgX+
13、CH3INCH3+MgIOHN-甲基吡咯甲基吡咯NK-+COClNCON-苯甲酰基吡咯苯甲酰基吡咯甲苯甲苯110二二.糠醛糠醛OCHO-呋喃甲醛呋喃甲醛 无无-H的芳香醛的芳香醛无色透明液体，无色透明液体，b.p161.7b.p161.7，溶入醇、醚等，对水溶解度为，溶入醇、醚等，对水溶解度为9 9。1.制法制法工业制法由农副产品如甘蔗渣、花生壳高粱杆工业制法由农副产品如甘蔗渣、花生壳高粱杆用稀酸加热蒸煮。用稀酸加热蒸煮。（C5H8O4）n + nH2O nC5H10O535稀稀H2SO4水解，加热水解，加热多聚戊糖多聚戊糖戊糖戊糖CHCHCCHHHOHOHOHOHCHO稀稀H2SO4加热加热
14、-H2OOCHO糠醛糠醛2.性质和用途性质和用途一般醛基的性质：和羰基化试剂反应、银镜反应、一般醛基的性质：和羰基化试剂反应、银镜反应、 氧化和还原氧化和还原.OCHOH2/CuOCr2O315010MPaOCH2OH还原还原糠醇糠醇OCHOKOH+KMnO4中性或碱性中性或碱性OCOOH氧化氧化糠酸糠酸无无-H-H醛歧化反应醛歧化反应OCHO2+ NaOHOCH2OHOCOONa+合成四氢呋喃做溶剂合成四氢呋喃做溶剂OCHOO催化脱羰基催化脱羰基Ni,280THFO催化加氢催化加氢H2/Ni12510MPa 糠醛广泛用于油漆及树脂工业如酚醛树脂、糠醛广泛用于油漆及树脂工业如酚醛树脂、 酚醛塑
15、料、做溶剂酚醛塑料、做溶剂三三.噻唑和咪唑噻唑和咪唑五元杂环含两个杂原子的叫唑五元杂环含两个杂原子的叫唑噻唑噻唑1,3-唑NS13452噻唑无色液体，噻唑无色液体，b.p117，与水互溶，与水互溶 ，弱碱性。，弱碱性。Cl-NNNH2NH3+CH2N+SCH3CH2CH2OHCl-NSOHOOCH3CH3CNH COCH2维生素维生素B B1 1青霉素青霉素G G天然产物和合成药物含有噻唑结构天然产物和合成药物含有噻唑结构NSOHOOCH3CH3CNH COR青霉素青霉素青霉素内含有四氢噻唑和青霉素内含有四氢噻唑和内酰胺环系内酰胺环系 1929年英国的微生物家佛来明（年英国的微生物家佛来明（A
16、.Fleming）注意到青霉）注意到青霉素具有阻止链球菌的生长的效能素具有阻止链球菌的生长的效能; 1940年佛洛瑞（年佛洛瑞（H.W.Fiorey），钱因（），钱因（.hain）等由）等由青霉的培养液中取得了有效的成分，就叫做青霉素。青霉的培养液中取得了有效的成分，就叫做青霉素。 青霉素的结构的测定，主要争论的一点就是有关分子中的青霉素的结构的测定，主要争论的一点就是有关分子中的四员环内酰胺的结构，武德华首先提出了正确的结构后用四员环内酰胺的结构，武德华首先提出了正确的结构后用衍射方法测定衍射方法测定,确定了青霉素的结构。确定了青霉素的结构。 从青霉素培养液中能分离得到一些结构骨架相质，差别
17、在从青霉素培养液中能分离得到一些结构骨架相质，差别在于不同，下列为其中四种青霉素的结构：于不同，下列为其中四种青霉素的结构： 工业生产的青霉素是青霉素工业生产的青霉素是青霉素G，是由青霉素菌培养，是由青霉素菌培养液分离得到的。液分离得到的。 青霉素青霉素F R： CH2CH=CHCH2CH3青霉素青霉素G R： CH2C6H5青霉素青霉素X R：CH2C6H5OH青霉素青霉素K R：（CH2）6CH3NSOHOOCH3CH3CNH COR青霉素青霉素 青霉素的杀菌作用是能阻止细菌的细胞壁的合成，青霉素的杀菌作用是能阻止细菌的细胞壁的合成，它能与进行生物合成细胞壁的主要酶的氨基进行反它能与进行生
18、物合成细胞壁的主要酶的氨基进行反应，使酶失去活性。应，使酶失去活性。NSOHOOCH3CH3CNH CORNH2E+有活性酶有活性酶ENHSOHOOCH3CH3CNH CORNH无活性酶无活性酶 青霉素青霉素G只能注射，不能口服。因只能注射，不能口服。因内酰胺内酰胺对酸和碱特别敏感，易水解。对酸和碱特别敏感，易水解。 由于空间阻碍由于空间阻碍内酰胺就非常稳定，就可以口服。内酰胺就非常稳定，就可以口服。NSOHOOCH3CH3CNH COCH2CHOCH3COClCl换作换作青霉素经水解后得到青霉素氨基酸青霉素经水解后得到青霉素氨基酸CH3CCH3SHCHNH2COOHD青霉素氨基酸青霉素氨基酸
19、头孢菌素头孢菌素CH2CH2CH2CHNH2HOOCCOSNCOOHCH3OAcNHOSCH2CO活性与青霉素类似活性与青霉素类似NNH13咪唑咪唑无色固体，无色固体，m.p90，易溶入水，易溶入水 ，碱性较噻唑强。，碱性较噻唑强。NNHNHN互变异构互变异构4-4-甲基甲基咪咪唑唑5-5-甲基咪唑甲基咪唑NNHH3CNNHH3CNHNH3C12345NNH+ HClNH+NHCl-NHNH+Cl-含咪唑环的化合物有突出的生理活性，药物上应用较多。含咪唑环的化合物有突出的生理活性，药物上应用较多。 多菌灵多菌灵高效杀菌剂高效杀菌剂NNHNH COOMe四四.吲哚吲哚 白色晶体，白色晶体，m.p
20、52.5； 有松木片反应显红色；有松木片反应显红色； 碱性类似吡咯碱性类似吡咯; 纯粹的吲哚浓度极稀时有素馨花的香气。纯粹的吲哚浓度极稀时有素馨花的香气。NH1234567NHCH2COOH3-吲哚乙酸吲哚乙酸植物生长调节剂植物生长调节剂5-羟基色胺羟基色胺NHCH2CH2OHNH2动物和人脑思维动物和人脑思维活动的重要物质活动的重要物质ONHCCNHO靛蓝靛蓝植物染料植物染料含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中NHNH3COOCOOCH3OCH3OCH3OCH3H3COOC 有镇静和有镇静和降血压作用降血压作用利血平利血平吲哚的化学性质类似吡咯，亲电取代反应发生在
21、吲哚的化学性质类似吡咯，亲电取代反应发生在3 3位：位：NHOONHBrBr2，0卤化卤化NHNO2硝化硝化C6H5COO-NO2，CH3CN，0NHCHO酰化酰化（CH3）2N-CHO，POCl3H2O（Vilsmeier）反应）反应N+SO3-N+HNHSO3-磺化磺化NHSO3H五五. 族化合物族化合物四个吡咯环、四个次甲基（四个吡咯环、四个次甲基（-CH=）交替相联组成的环）交替相联组成的环NNHNNH12345678卟吩卟吩卟吩自然界中卟吩自然界中不存在，但环不存在，但环系化合物自然系化合物自然界中分布广泛。界中分布广泛。卟吩的取代衍生物卟吩的取代衍生物卟啉卟啉NNNNFeH3CCH
22、3CH3H3CH2C=HCCH=CH2CH2CH2COOHHOOCH2CH2C血红素血红素维生素维生素B12是钴的卟吩环化合物。是钴的卟吩环化合物。2，4- -CH=CH24238511，3，5，8 - -CH3生理功能载氧生理功能载氧676，7- -CH2CH2COOHNNNNMgH3CCH3CH3H3CH2C=HCCH=CH2HOOCH2CH2CH3COOCO叶绿素叶绿素a蓝黑色晶体，蓝黑色晶体，m.p117120m.p117120光合作用光合作用17.4 六元杂环化合物六元杂环化合物一.吡啶N存在于煤焦油、叶岩油和骨焦油中，存在于煤焦油、叶岩油和骨焦油中，其衍生物广泛存在于自然界中。其衍
23、生物广泛存在于自然界中。工业合成工业合成OCHOOCH2OHNH3500N2CHCH + 2+ NH3Al2O3，SiO2NH2COHOCH31.吡啶的来源和制法吡啶的来源和制法 吡啶需求量大，主要合成药物中间体吡啶需求量大，主要合成药物中间体NNCH3烟碱（尼古丁）烟碱（尼古丁）NOHHOH2CCH2OHH3C维生素维生素B6CONHNH2N异烟肼（异烟肼（Rimifon）抗结核病药物抗结核病药物SP2一对电子一对电子N+-+0.841.01- 芳香性比苯环弱，芳香性比苯环弱，电子云分布不完电子云分布不完全平均。全平均。2.2.吡啶的结构与芳香性吡啶的结构与芳香性C C、N N均采取均采取S
24、PSP2 2杂化杂化 结构类似苯环结构类似苯环N六原子六电子的大六原子六电子的大键键有芳香性的环有芳香性的环缺电子芳环缺电子芳环3.3.吡啶的物理性质和光谱性质吡啶的物理性质和光谱性质 具有特殊臭味的无色液体，具有特殊臭味的无色液体，b.p115.5b.p115.5，比重，比重0.9820.982， 可与水、乙醇、乙醚等任意混溶。可与水、乙醇、乙醚等任意混溶。IRIR： 类似苯环类似苯环C-HC-H30803010cm30803010cm-1-1 环骨架环骨架16001430cm16001430cm-1-1出现四条谱带；出现四条谱带；NMRNMR：77 H7.55 H7.55、 H7.16H7
25、.16、 H6.52ppmH6.52ppm。4.吡啶的化学性质吡啶的化学性质（1）碱性和盐的性质）碱性和盐的性质NNH2NHR3N 碱性：碱性：N+ HClN+HCl-NHCl吡啶盐酸盐吡啶盐酸盐类似叔胺与卤代烃作用类似叔胺与卤代烃作用I-N+ CH3IN+CH3季铵盐季铵盐N+HCH3I-N+HCH3I-+甲基吡啶的盐甲基吡啶的盐290300吡啶与酰卤作用也成盐，产物是良好的酰化剂。吡啶与酰卤作用也成盐，产物是良好的酰化剂。NCOCl+N+COCl-吡啶与三氧化硫作用，可作缓和的磺化剂。吡啶与三氧化硫作用，可作缓和的磺化剂。N+SO3-（2）亲电取代反应）亲电取代反应活性：活性：NCOOHN
26、CONH2NNH2NN+NCl-NNNOH完成反应式：完成反应式：NCH3KMnO4H+NH3Br2OH-NaNO2HClOH（ ）（ ）（ ）（ ） （ ）三三.嘧啶嘧啶NN345612 无色晶体，无色晶体，m.p22； 易溶入水；易溶入水； 碱性比水弱得多。碱性比水弱得多。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，例如核酸中的碱基：嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，例如核酸中的碱基：亲电取代比吡啶困难；亲核取代比吡啶容易。亲电取代比吡啶困难；亲核取代比吡啶容易。NNOHOHNNOHOHCH3NNOHNH2脲嘧啶脲嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶胞嘧啶UTCUracilThymineCytosine二二.喹啉喹啉
27、 无色油状液体，无色油状液体，b.p238.05; 能溶入许多有机溶剂，水中溶解度较小能溶入许多有机溶剂，水中溶解度较小; 是一种高沸点的溶剂是一种高沸点的溶剂; 碱性比吡啶稍弱。碱性比吡啶稍弱。 存在于煤焦油中。存在于煤焦油中。N12345678氮萘氮萘一取代产物有七种一取代产物有七种奎宁（存在于金鸡钠树皮中的生物碱）有抗疟疗效奎宁（存在于金鸡钠树皮中的生物碱）有抗疟疗效NH3COHCNCH CH2OH生物碱中有些有喹啉环生物碱中有些有喹啉环NClNHCHH3CNC2H5C2H5氯喹（合成抗疟药）氯喹（合成抗疟药）化化学学性性质质苯环比吡苯环比吡啶环活泼。啶环活泼。N浓浓HNO3浓浓H2SO
28、4，0NNO2NNO2+8-8-硝基喹啉硝基喹啉N+ Br2浓浓H2SO4，Ag2SO4NBrNBr+5-5-溴喹啉溴喹啉N+ 浓浓 H2SO4220NSO3H喹啉喹啉-8-8-磺酸磺酸（1 1）亲电取代）亲电取代 在在 5-5-，8- 8- 位位吡啶环上的亲核取代吡啶环上的亲核取代（2 2）亲核取代）亲核取代 在在 2- 2- ，4- 4- 位位N+ KNH2100二甲苯二甲苯NNH22-2-氨基喹啉氨基喹啉N+ NaNH2NNH2N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺加热回流加热回流吡啶环比苯环容易吡啶环比苯环容易（3 3）加氢还原）加氢还原 NHN+ SnHCl（Na + HCl）1 1，2 2，
29、3 3，4-4-四氢喹啉四氢喹啉吡啶环比苯环困难吡啶环比苯环困难（4 4）氧化反应）氧化反应 N+ KMnO4NHOOCHOOC2 2，3-3-吡啶二甲酸吡啶二甲酸喹啉环合成法喹啉环合成法 （SkraupSkraup）斯克洛浦合成法）斯克洛浦合成法甘油甘油苯胺苯胺回流回流浓浓H2SO4硝基苯，硝基苯，8491NH2NH2COHHCOHH2COH+H2COHHCOHH2COH浓浓H2SO4-2H2OCH2CHCHO（1）NHCH2CH2OHCNH2加成加成（2）烯醇化烯醇化NHCH2CHCHOHH浓浓H2SO4-H2O关环关环NHNO2-2HN合成示例：合成示例：8-羟基喹啉的制备羟基喹啉的制备
30、H2COHHCOHH2COH+OHNH2浓浓H2SO4回流回流OHNO2NOHNOH分子内氢键分子内氢键可以可以水蒸汽蒸馏水蒸汽蒸馏NOH两性两性实验步骤：（实验步骤：（1 1）加料混匀后回流；）加料混匀后回流； （2 2）用水蒸汽蒸出未反应完的邻硝基苯酚；）用水蒸汽蒸出未反应完的邻硝基苯酚； （3 3）调）调pHpH值到中性；值到中性； （4 4）用水蒸汽蒸出产品）用水蒸汽蒸出产品8-8-羟基喹啉。羟基喹啉。ON+OO-H四四.嘌呤嘌呤无色晶体，无色晶体，m.p216217；易溶入水，其水；易溶入水，其水溶液呈中性，能与酸、碱成盐。溶液呈中性，能与酸、碱成盐。嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体中
31、。嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体中。NNHNNNHNNN12364578979NNHNHONHONHNHNHONHOONNHNNOHOHNNHNNOHOHOH尿酸尿酸黄嘌呤黄嘌呤无色晶体，难溶入水。无色晶体，难溶入水。黄嘌呤的衍生物：黄嘌呤的衍生物：NHNNONOH3CCH3NNNONHOCH3CH3NNNONOCH3CH3H3C咖啡碱咖啡碱茶茶 碱碱可可碱可可碱核酸中的碱基：NNHNNHNH2ONNHNNNH2腺嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤AGAdenineGuanine作业：作业：p429430：1，2（1）（）（2）3，5，6，7，8，10（4）（）（5），），113.3.呋喃、噻吩、吡咯的制
32、法呋喃、噻吩、吡咯的制法OCHO+ H2OZnO-Cr2O3-MnO2400 415O 糠醛和水在气相下糠醛和水在气相下通过催化剂通过催化剂 呋喃的工业制法呋喃的工业制法CH3CH2CH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2+ S（SO2）650S 碳四馏分与碳四馏分与 S S或或SOSO2 2高温合成高温合成 噻吩的工业制法噻吩的工业制法O+ NH3Al2O3430NH 呋喃、胺高温气相催化合成呋喃、胺高温气相催化合成 吡咯的工业制法吡咯的工业制法Paal-KnorrPaal-Knorr合成法合成法呋喃、噻吩、吡咯呋喃、噻吩、吡咯 的衍生物的衍生物实验室制法实验室制法P2O5
33、 ORRP2S5 SRRRCH2OCH2ORNRRR1R1NH2H+NHHHCOORHOHH3CCOORCH3OHHOCHHNCOORCOORCH3H3CNHCOORCOORH3CCH3实验室制法实验室制法HantzschHantzsch合成法合成法生 物 碱 存在于植物体内（偶亦在动物体内发现）、对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。其碱性大多是因为含有氮杂环。生物碱在植物体内常与酸结合成盐存在。中草药治病的有效成分有生物碱、苷、香精油、鞣质、等。 生物碱的研究促进有机合成药物的发展，为合成新药提供线索。例研究古柯碱导致局部麻醉剂普鲁卡因的合成：一.生物碱的一般性质NCOOCH3OC
34、OCH3NH5C2H5C2CH2CH2OCONH2古柯碱普鲁卡因1.一般为无色晶体，有苦味。分子中有手性碳，有旋光作用。能溶入有机溶剂，难溶入水。能与无机酸、有机酸成盐其盐溶入水。 2. 生物碱的沉淀反应在中性或酸性溶液中，生物碱遇碘化汞钾、碘化铋钾、碘-碘化钾、苦味酸、磷钼酸、硅钨酸、丹宁酸、盐酸溶液、盐酸溶液这样一些试剂能发生沉淀。N+CH-RN+CH2RN-烷基吡啶季铵盐烷基吡啶季铵盐亚甲基受亚甲基受N的影响特别活泼，的影响特别活泼，与碱作用生成的与碱作用生成的C负离子负离子 吡啶叶立德吡啶叶立德吡啶叶立德吡啶叶立德在合成上是一个亲核试剂在合成上是一个亲核试剂COHN+CH2RCl-+OH-CHOHHCN+RCHCN+RCl-Cl-H2OPyridiniumylide
