有机化学课件:习题课.pptx

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1、下列化合物的CCS名称是: CCCH3HCHCHCH3H的 CCS名 称 是 :CCCH3HC(CH3)3CCHHCH3化合物解 (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯解解 (2Z, 4Z)-2,4- 己二烯己二烯 下列化合物的CCS名称是: CH3CH(CH3)2 2- 甲基 -5- 异丙基 -1,3- 环己二烯 下列化合物的CCS名称是: 1- 甲基 -1,4- 环己二烯CH3 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。+2CCCO2HCO2H?CO2HCO2H下列化合物双键的键长的大小顺序正确的是:CH2CHCH2CH2CHCH2(1)(2)(3)13212323131

2、2下列化合物中,有顺反异构体的是:1,4-戊二烯2,3-戊二烯烯丙基乙炔丙烯基乙炔化合物CCH3CCCH3HH的中间一个碳原子的杂化形式是:spsp2sp3其它类型下列那种物质发生亲电加成反应的速度最快:C ABCDCH3CH2CHCHCH3CHCHCHCH2CH3CH2CH2CCH3CHCH2CHCH2CHCH2下列反应选用何种试剂最佳? A: CH2CHCCH2CH3+ ( )(A)(B)(C)(D)HOClCl2/H2OHClO4/H2OHCl/H2OCH2CHCCH2ClCH3OH+ CH2CHCCH2ClCH3OH8633某化合物A,在质谱中,A的分子离子峰的m/e为82,每摩尔化合

3、物A可吸收2mol的氢,当A与AgNH3+溶液作用时,无沉淀生成,A完全氢化后的产物的NMR谱的数据如下:H(ppm):1.1(12H,二重峰) 1.4(2H,多重峰)试推测A的结构式。 CH3CHCHCHHBrCH2+HBrH+H3CHCH2CH3CH2CHCHBrHBr+H3CHCCH3H3CH2CCH2BrBrBr用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注+O?6+4O写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。 ? NaOH/H2O2/H2O B2H6 / THFCH3

4、CH2CH2CH2CCH(1)(2)1355 解 CH3CH2CH2CH2CH2CHO 如何实现下列转变? (CH3)2CHCCCH3(CH3)2COHCH2CH3H2SO4, HBr,过氧化物 叔丁醇钠,得Hofmann烯 Br2 NaNH2,得炔 NaNH2,CH3I CH3CH2CCH顺-2-丁烯参解参解 加成、消除加成、消除 Pd,BaSO4,喹啉喹啉如何实现下列转变? 2008 如何实现下列转变? 1,6-庚二烯-3-炔 乙炔,丙烯NBSHBrNBrOOCl2光 照CuCl NH4ClTM1NaNH2CH3OCH3CH(CH3)2CH3OCH3O2NNO2HNO3H2SO4HNO3

5、+ 2H2SO4 NO2+ H3O+ HSO4-+ 2CH3OCH3CH(CH3)2NO2+CH3OCH3CH(CH3)2HO2NCH3OCH3CH(CH3)2HO2NCH3OCH3CH(CH3)2HO2N+CH3OCH3CH(CH3)2HO2N-H+CH3O2NOCH3CH(CH3)2NO2+CH3OCH3O2NNO2+NO2+CHCH2CH3H+CH3O2NOCH3NO2-H+化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方

6、法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。 C7H15Br饱和烷烃碱处理消去烯烃ABCC7H14加成氢AB2H6水解DBCB2H6水解DE等量硼氢化,不对称的烯烃,硼原子加成到含氢多的原子D,化合物中,含有不对称的烯烃,B,c中双键是对称的Br用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,四种异构体的谱数据如下:A:(b.p.69)H(ppm)为2.4(6H,单峰)B:(b.p.88) H(ppm)为1.2(3H,三重峰) 1.9(2H,五重峰) 5.8(1H,三重峰)C:(b.p.

7、96) H(ppm)为1.4(3H,二重峰) 3.8(2H,二重峰) 4.3(1H,多重峰)D:(b.p.120) H(ppm)为2.2(2H,五重峰) 3.7(4H,三重峰)。试推测A、B、C、D的结构式。ABCDCl ClHClClClClCl Cl同分异构体A、B,分子式为C4H6Cl2,均能使Br2-CCl4溶液褪色,它们的NMR谱数据如下:H(ppm)4.25(单峰),5.35(单峰),面积比2:12.2(单峰),4.15(双峰),5.7(三重峰) 面积比3:2:1试推测A、B的结构式。ABCHCH2Cl CH3CClCH2C(CH2Cl)2分子式为C7H11Br的化合物A, 构型为

8、R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构体B (C7H12Br2)和C (C7H12Br2)。B具有光学活性, C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用叔丁醇钾处理得D(C7H10), D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试写出A, B, C, D的构型式或构造式。 反应物,产物没有碳链的变化,BrBrBrBrBr2/CCl4HBrBrBrBrBrKOH/EtOH试为下述反应建议合理的,可能的,分步的反应机理。HNO3NO2O2NOHNO2SO3HSO3HOHH+HO3SSO3H_+HO3S

9、_HHHO3SO3SO3S_H+NO2O2NNO2OHSO3+-O3SO2NNO2NO2OH+NO2-O3SNO2NO2OH_H2OHNO3NO2NO2OH-SO3NO2O3SOHNO2+NO2-SO3NO2OH_H2OHNO3SO3HNO2OHOHNO2H+NO2+SO3HOH+ NO2H2O+NO2H2ONO2HOHNO3HO3SSO3H_+HO3S_HHHO3SO3SO3S_H+NO2O2NNO2OHSO3+-O3SO2NNO2NO2OH+NO2-O3SNO2NO2OH_H2OHNO3NO2NO2OH-SO3NO2O3SOHNO2+NO2-SO3NO2OH_H2OHNO3SO3HNO2O

10、HOHNO2H+NO2+SO3HOH+ NO2H2O+NO2H2ONO2HOHNO3H+HO3S预料下述反应的产物,并提出合理的,分步的反应机理。H2SO4+CH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2ClH+CH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2Cl+H+_C(CH3)2CH2ClC(CH3)2CH2ClH+某化合物A,分子式为C6H10,于A的CCl4中定量滴加Br2,则0.1molA可使0.1molBr2褪色,A经催化加氢生成新化合物B,质谱分析表明B的M+为84,A的NMR谱显示三个吸收峰(H,ppm)4.82(三重峰,1H),2.22(多重峰,2H),1.65(多重峰,2H),

11、试推测A、B的结构式。AB某脂环化合物A,分子式为C10H18,无光学活性,其一氯取代物有两种,其IR谱中无3000cm-1以上的吸收峰。在NMR谱中,H为1.8ppm(12H,s),0.9ppm(6H,s)。试推测A的结构式。A CH3CH2CHCHCHCH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 2-甲基-4-环丙基己烷4-乙基-5-异丙基壬烷 CH3CH2CHCH2CHCH3CH3化合物4-甲基-1-异丙基二环3.1.0己烷的结构式是 CH3CH2CHCH2解1-甲基-6-烯丙基环己烯为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理HCl+CH3CH2ClCl2+CH3CH3 ClC

12、l2ClCl+CH3CH3CH3CH2+HClCH3CH2+ClClCH3CH2Cl+Clhv或 某化合物A,分子式为C4H8,能使Br2-CCl4溶液褪色,但不能使KMnO4-H2O溶液褪色,加HBr生成 B, B也可从A的同分异构体C加HBr得到。但C能使Br2-CCl4和KMnO4-H2O两溶液褪色,试推测A,B,C的构造式。 Br(A)(B)(C)某化合物A,分子式为C5H8,经催化加氢后,有顺-1,2-二甲基环丙烷产生,A的光谱如下:IR谱上:在890cm-1处无吸收峰, NMR谱上:H(ppm)为1.4(6H,单峰) 2.2(2H,单峰), 试推测A的结构式。A试为下述反应写出可能的、分步的机理PhCHCH2Br2MeOHPhCHCH2PhCHCH2Br BrOMe+Br+PhCHCH2PhCHCH2PhCHCH2BrOMePhCHCH2BrOMeH+-Br-BrPhCHCH2Br BrBr+Br-MeOH.H+预测下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理HCl1moleHCl+-HCl+ 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。 ?HBr+过氧化物(2)(1)CH3D? B2H6 H2O ,OH-BrCH3HDOH( )+_

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