1、习习 题题COOCO+ 2OHH2SO4OOOHOH考试时间：考试时间：11月月12日上午日上午8：00-10：00考试地点：南平考试地点：南平B07OOOH+OOHO+OHOOHOHOH+-H+OOHOOHH+OHOOH2O+OOOH+OHOHOOHO+H-H+OHOOOHCH3OCH3CH(CH3)2CH3OCH3O2NNO2HNO3H2SO4HNO3 + 2H2SO4 NO2+ H3O+ HSO4-+ 2CH3OCH3CH(CH3)2NO2+CH3OCH3CH(CH3)2HO2NCH3OCH3CH(CH3)2HO2NCH3OCH3CH(CH3)2HO2N+CH3OCH3CH(CH3)2H
2、O2N-H+CH3O2NOCH3CH(CH3)2NO2+CH3OCH3O2NNO2+NO2+CHCH2CH3H+CH3O2NOCH3NO2-H+化合物C7H15Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6作用后经H2O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。 C7H15Br饱和烷烃碱处理消去烯烃ABCC7H14加成氢AB2H6水解DBCB2H6水解DE等量硼氢化，不对称的烯烃，硼原子加成到含氢多的原子
3、D，化合物中，含有不对称的烯烃，B，c中双键是对称的Br用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时，生成氯化混合物，小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D，四种异构体的谱数据如下：A：（b.p.69）H（ppm）为2.4(6H,单峰)B：(b.p.88) H（ppm）为1.2(3H,三重峰) 1.9(2H,五重峰) 5.8(1H,三重峰)C：(b.p.96) H（ppm）为1.4(3H,二重峰) 3.8(2H,二重峰) 4.3(1H,多重峰)D：(b.p.120) H（ppm）为2.2(2H,五重峰) 3.7(4H,三重峰)。试推测A、B、C、D的结构式。ABCDCl ClHClClCl
4、ClCl Cl同分异构体A、B,分子式为C4H6Cl2,均能使Br2-CCl4溶液褪色,它们的NMR谱数据如下：H（ppm）4.25(单峰),5.35(单峰),面积比2:12.2(单峰),4.15(双峰),5.7(三重峰) 面积比3:2:1试推测A、B的结构式。ABCHCH2Cl CH3CClCH2C(CH2Cl)2一个不饱和度分子式为C7H11Br的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构体B (C7H12Br2)和C (C7H12Br2)。B具有光学活性, C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用
5、叔丁醇钾处理得D(C7H10), D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。试写出A, B, C, D的构型式或构造式。 C7H11Br不饱和度为2，可能为炔烃，二烯烃或环烯烃，R构型D，臭氧化，还原的2摩尔甲醛，1摩尔1，3环戊二酮OODA消去BrBrR如何实现下列转变？ C6H5CBr2CH2BrC6H5CHCH2反应物，产物没有碳链的变化，BrBrBrBrBr2/CCl4HBrBrBrBrBrKOH/EtOH试为下述反应建议合理的，可能的，分步的反应机理。HNO3NO2O2NOHNO2SO3HSO3HOHH+HO3SSO3H_+HO3S_HHHO3SO3SO3S_H
6、+NO2O2NNO2OHSO3+-O3SO2NNO2NO2OH+NO2-O3SNO2NO2OH_H2OHNO3NO2NO2OH-SO3NO2O3SOHNO2+NO2-SO3NO2OH_H2OHNO3SO3HNO2OHOHNO2H+NO2+SO3HOH+ NO2H2O+NO2H2ONO2HOHNO3HO3SSO3H_+HO3S_HHHO3SO3SO3S_H+NO2O2NNO2OHSO3+-O3SO2NNO2NO2OH+NO2-O3SNO2NO2OH_H2OHNO3NO2NO2OH-SO3NO2O3SOHNO2+NO2-SO3NO2OH_H2OHNO3SO3HNO2OHOHNO2H+NO2+SO3HOH+ NO2H2O+NO2H2ONO2HOHNO3H+HO3S预料下述反应的产物，并提出合理的，分步的反应机理。H2SO4+CH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2ClH+CH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2Cl+H+_C(CH3)2CH2ClC(CH3)2CH2ClH+
