1、第2课时烷烃的取代反应、官能团和同分异构现象发 展 目 标体 系 构 建1.通过甲烷的取代反应探究，利用同系物的概念预测烷烃的性质。2.从宏观和微观角度认识官能团与有机物简单分类间的关系，知道同分异构现象是有机物种类繁多的原因。一、甲烷的取代反应1反应原理CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HCl每一步化学反应断裂CH键和ClCl键，形成CCl键和HCl键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。2取代反应定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。微点拨：(1)CH3Cl为
2、气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。(3)所有烷烃都发生和甲烷类似的取代反应。二、有机化合物中的官能团1官能团(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。(2)常见的官能团名称碳碳双键羟基羧基酯基结构OH2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等。三、同分异构现象和同分异构体1定义(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。2实例
3、(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：物质正丁烷异丁烷结构式结构简式CH3CH2CH2CH3分子式C4H10C4H10沸点0.5 11.7 差异分析原子的结合顺序不同，化学键类型相同，物质类别相同(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷：，新戊烷：。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)甲烷和Cl2的反应是置换反应。()(2)甲烷和Cl2反应共生成4种物质。()(3)含有官能团的有机物都是烃的衍生物。()(4)烷烃分子一定存在同分异构体。()答案(1)(2)(3)(4)2下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是()ACH3ClBC
4、Cl4CCH2Cl2 DCH4B上述物质中含有氢原子的才能与氯气发生取代反应。AA项，两者的分子式相同，但结构不同，因此属于同分异构体，故正确；B项，两者的碳原子个数不相同，故错误；C项，两者所含元素种类不同，故错误；D项，两者所含元素种类不同，故错误。甲烷与氯气的取代反应(素养养成宏观辨识与微观探析)将盛有甲烷与氯气混合气体的试管倒立于水槽中，如图所示。(1)可观察到哪些现象？提示：试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有无色油状液滴出现，试管中有少量白雾，试管内液面上升，水槽中有固体析出。(2)发生的化学反应有哪些？提示：CH4和Cl2在光照条件下发生反应，连续反应的化学方程式如下：CH4Cl2
5、CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl1甲烷与氯气的取代反应反应条件光照时，甲烷与氯气发生缓慢的取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆炸反应物甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应反应特点“一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢反应产物该反应为连锁反应，即不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多物质的量的关系参加反应的Cl2的物质
6、的量生成的HCl的物质的量有机产物中氯原子的物质的量2.取代反应与置换反应的区别反应类别取代反应置换反应定义有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种有机物和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种新化合物一种化合物和一种单质副反应通常有副反应发生通常没有副反应发生反应条件反应受催化剂、温度、光照等外界条件影响反应一般遵循氧化还原反应的强弱规律等实例CH4Cl2CH3ClHClZnH2SO4= ZnSO4H2【例1】如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合
7、气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_。(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为11，则得到的产物为_(选填字母，下同)。ACH3Cl、HClBCCl4、HClCCH3Cl、CH2Cl2DCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl(3)经过几个小时的反应后，U形管右端水柱的变化是_。A升高B降低C不变 D无法确定(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左侧会观察到_。(5)右端玻璃管的作用是_。解析(1)因Cl2足量，若充分反应，则CH
8、4中的4个氢原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，CH44Cl2CCl44HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应是一种连锁反应，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此四步反应均可发生，故得到四种氯代产物和HCl。(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水，在此条件下，除CH3Cl外其他三种氯代物均为液体，气体压强减小，U形管右侧液面下降，左侧液面上升。(4)因左侧生成的HCl溶于水后发生反应：2HClNa2SiO3=H2SiO32NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。(5)为了平衡气压，在U形管右侧插有一支玻璃管。答案(1)CH44Cl2CCl44HCl
9、(2)D(3)B(4)有白色胶状沉淀生成(5)平衡气压甲烷的取代反应是逐步进行的，是一种连锁反应，不会停留在某一步。无论怎样控制甲烷和氯气的用量，4种有机产物都是同时存在的。1下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是()A甲烷与氯气以物质的量之比为11混合时只生成CH3Cl B甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多C甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物D1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气C甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生
10、成1 mol HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯气，D错误。2下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得产物的说法正确的是 ()A都是有机物B都不溶于水C有一种气态物质，其余均是液体D只有一种是正四面体结构答案D同分异构体的书写及数目的判断(素养养成宏观辨识与微观探析)(1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗？提示：同分异构体的分子式相同，所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的，但是熔、沸点不同。(2)分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示纯净物吗？提示：不能。分子式为C3H8的物质表示纯净
11、物，因为分子式为C3H8的物质只有一种，而分子式为C4H10的物质不能表示纯净物，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。 (3)C3H8和C4H10的一氯代物各有几种？提示：C3H8的一氯代物有2种，C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，分子中只有2类等效氢原子，故一氯代物只有2种。C4H10的结构简式有两种，分别为CH3CH2CH2CH3、，每种分子中均有2种等效氢原子，因此C4H10的一氯代物共有4种。1同分异构体的特点同分异构体分子式相同相对分子质量必相同，反之不成立，如NO和C2H6不一定属于同一类物质结构不同原子或原子团的连接顺序不同原子的空间排列不同
12、2.烷烃同分异构体的写法书写烷烃同分异构体的常用方法是碳链缩短法，此法的要点是：主链由长到短；支链由整到散；支链位置由心到边；碳原子均满足四价；不要重复多算。例如，写C6H14的各种同分异构体的结构简式时，书写过程如下：(1)先写最长的碳链：；(2)“减碳变位”：先取下一个C使之与2号C相连；再使取下的C与3号C相连；再取下两个C使之分别与2号C和3号C相连；再使取下的两个C同时连在2号C上。(3)经检查，无遗漏及重复，用氢原子补齐碳原子的剩余价键，即得C6H14的各种同分异构体的结构简式。3一卤代烃的同分异构体数目的判断等效氢法(1)氢原子等效的几种情况烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。
13、如甲烷分子中的四个氢原子等效。同一个碳原子所连接的原子团CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团CH3上的12个氢原子等效。分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。(2)烃分子中有几种等效氢原子，则该一元取代物就有几种同分异构体。【例2】某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烷烃的分子式不可能是 ()ACH4 BC3H8CC5H12 DC8H18BCH4只有一种一氯代物；C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，一氯代物有2种；C5H12符合要求的同分异构体的结构简式为；C8H18符合要求的同分异构体的结构简式为。借题发挥除上题中的烷烃外，碳原子数10的
14、烷烃中，一氯取物只有一种的，还有哪种烷烃？提示：还有乙烷。1分子式为C7H16的烷烃，分子结构中含有三个甲基(CH3)的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A2种 B3种C4种 D5种B烷烃主链两端各有一个甲基，C7H16的分子中含有三个甲基，说明分子中含有一个支链。若主链含有6个碳原子，则有：、，若主链含有5个碳原子，则有。2分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种C8种 D9种C分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个氢原子被氯原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 3种结构
15、，CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种氢原子，C(CH3)4只有1种氢原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3418种。帕金森综合征是一种常见的神经系统变性疾病，其临床表现主要包括静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著的疗效，它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。立方烷为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。如图是立方烷的球棍模型。(1)立方烷与甲烷是否为同系物？提示：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，因此立方烷不可能是甲烷的同系物。(2)立方烷与苯乙烯(C6H5
16、CH=CH2)是什么关系？提示：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，均为C8H8，但结构不同，所以它们互为同分异构体。(3)立方烷的一氯代物有几种？提示：立方烷整个分子的结构是立方体形，且分子结构是对称的，只有1种氢原子，立方烷的一氯代物只有一种。(4)立方烷的二氯代物有几种？提示：立方烷二氯代物有三种，即两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况，所以同分异构体有三种。通过本情境中同系物、同分异构体的辨别，提升了“宏观辨识与微观探析”的学科素养。1下列反应不属于取代反应的是()ACH3ClCl2CH2Cl2HClBC2H5O
17、HHBrC2H5BrH2OCC2H5BrNaOHC2H5OHNaBrDCaCl2Na2CO3=CaCO32NaClDA、B、C三项反应均为取代反应，D项反应为复分解反应。2下列叙述中正确的是()A分子式中各元素质量分数相同的物质是同种物质B通式相同的不同物质一定属于同分异构体C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体C分子式中各元素质量分数相同的物质，可能是同种物质，也可能是同分异构体，A错；通式相同的不同物质可能是同分异构体或是其他关系，B错；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分异构体，D错。3(素养题)2016年诺
18、贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家。一种光驱分子马达结构如图所示，该分子显酸性的官能团是()B该分子中含CC、COOH两种官能团，COOH显酸性。4下列烷烃在光照下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是()BA有1种，B有3种，C、D均有2种。5写出下列物质的分子式或结构简式。(1)分子中含有14个氢原子的烷烃的分子式为_，其中含有3个CH3的同分异构体的结构简式为_。(2)相对分子质量为30的烷烃的分子式为_。(3)碳、氢原子个数比为25的烷烃的分子式为_，它的同分异构体的结构简式为_。(4)含碳质量分数约为83.7%的烷烃分子式为_。解析(1)由烷烃通式CnH2n2知，2n214，则n6，即分子式为C6H14；分子中含有3个CH3，即有一个支链，则符合题意的同分异构体有。(2)由烷烃通式知，14n230，则n2，即分子式为C2H6。(3)由烷烃通式知，则n4，即分子式为C4H10。(4)由烷烃通式知，100%83.7%，则n6，即分子式为C6H14。13
