1、1第第3课时课时有机高分子化合物与有机高分子有机高分子化合物与有机高分子材料材料发发 展展 目目 标标体体 系系 构构 建建1.通过认识高分子化合物和高分子材料的通过认识高分子化合物和高分子材料的结构结构、性质及应用性质及应用，引导学生关注与化学引导学生关注与化学有关的社会热点有关的社会热点，形成可持续发展意识和形成可持续发展意识和绿色化学理念绿色化学理念，培养培养“科学态度与社会责科学态度与社会责任任”的学科素养。的学科素养。2.认识加聚反应的原理认识加聚反应的原理，并能对加聚反应并能对加聚反应进行分类研究。进行分类研究。一、从乙烯到聚乙烯一、从乙烯到聚乙烯认识有机高分子化合物认识有机高分子
2、化合物1基本概念基本概念(1)聚合反应：由聚合反应：由相对分子质量较小相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。有机化合物的反应。(2)加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫又叫加成聚合反应加成聚合反应，简称简称加聚反应加聚反应。举例：生成聚乙烯的化学方程式为举例：生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2一定条件一定条件CH2CH2。(3)单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度单体单体链节链节聚合度聚合度定义定义能合成高分子化合物能合成高分子化合物的小分子物质的小分子物质高分子化合物中的高分子
3、化合物中的结构单元结构单元链节的重复次链节的重复次数数实例实例(聚乙烯聚乙烯)CH2=CH2CH2CH2n2.基本性质基本性质溶解性溶解性受热变化受热变化导电性导电性可燃性可燃性2难溶于难溶于水水，有机溶剂有机溶剂中可发生溶胀中可发生溶胀热塑性热塑性或或热固性热固性通常不导电通常不导电不耐高温易不耐高温易燃烧燃烧微点拨：微点拨：有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物，简称为高简称为高分子或聚合物。因分子或聚合物。因 n 值不确定值不确定，有机高分子化合物均为混合物。有机高分子化合物均为混合物。二、有机高分子材料二、有机高分子材料1塑料塑料(
4、1)主要成分：主要成分：高分子化合物高分子化合物(合成树脂合成树脂)。(2)分类分类线型结构：塑料线型结构：塑料柔韧性柔韧性较好；较好；网状网状结构：塑料硬度更大。结构：塑料硬度更大。(3)代表物代表物聚乙烯聚乙烯聚乙烯塑料是聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品，原料为当今世界上产量最大的塑料产品，原料为乙烯乙烯。特点：无臭、特点：无臭、无毒无毒；耐；耐低温低温；耐；耐大多数酸、碱大多数酸、碱的侵蚀；常温下的侵蚀；常温下不溶于不溶于一一般溶剂般溶剂，吸水性吸水性小小；电绝缘性能；电绝缘性能优良优良。应用：应用：薄膜薄膜、中空制品、管板材、中空制品、管板材、纤维纤维、包覆材料包覆材料等。等。
5、(4)其他常见塑料其他常见塑料合成树脂种类很多合成树脂种类很多，除聚乙烯外除聚乙烯外，还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚四氟乙烯等四氟乙烯等。2橡胶橡胶(1)特性：特性：高弹性高弹性。(2)分类分类橡胶橡胶天然天然橡胶橡胶成分：成分：聚异戊二烯聚异戊二烯结构简式：结构简式：合成合成橡胶橡胶最早合成的橡胶：最早合成的橡胶：顺丁橡胶顺丁橡胶其他：其他：丁苯橡胶丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶等、氯丁橡胶、有机硅橡胶等3纤维纤维(1)分类分类3纤维纤维天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝等化学化学纤维纤维人造人造纤维：黏胶纤维、醋酸纤维等纤维：黏胶纤
6、维、醋酸纤维等合成合成纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等纤维：腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等(2)腈纶腈纶聚丙烯腈纤维的商品名称为聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶腈纶，俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得的丙烯制得丙烯腈丙烯腈，再聚合而得。再聚合而得。微点拨：微点拨：(1)聚乙烯塑料无毒聚乙烯塑料无毒，可用作食品包装袋。可用作食品包装袋。(2)“白色污染白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并废弃造成的。是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并废弃造成的。(3)橡胶成分含橡胶成分含，故盛放液溴故盛放液溴、酸性酸性 KMnO4溶液试剂瓶不能使用橡溶液试剂瓶不能使用橡
7、胶塞。胶塞。1判断正误判断正误(正确的打正确的打“”“”，错误的打错误的打“”“”)(1)塑料有固定的熔、沸点。塑料有固定的熔、沸点。()(2)天然纤维即天然纤维素。天然纤维即天然纤维素。()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(4)白色污染是指颜色是白色的塑料垃圾。白色污染是指颜色是白色的塑料垃圾。()答案答案(1)(2)(3)(4)2下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是()ACH2CH2是由乙烯加聚生成的纯净物是由乙烯加聚生成的纯净物B乙烯与聚乙烯的乙烯与聚乙烯的组成相同，性质相同组成相同，性质相同C常温下常
8、温下，乙烯和聚乙烯都是气体乙烯和聚乙烯都是气体D等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成 CO2和和 H2O 的物质的量相等的物质的量相等DA 项项，CH2CH2是高分子化合物是高分子化合物，因此是混合物因此是混合物；B 项项，乙烯中乙烯中含碳碳双键含碳碳双键，聚乙烯中不含碳碳双键聚乙烯中不含碳碳双键，性质不同；性质不同；C 项项，聚乙烯常温下是固体聚乙烯常温下是固体；D 项项，乙烯和聚乙烯的最简式相同乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯和聚乙烯中碳元素等质量的乙烯和聚乙烯中碳元素、氢元素的氢元素的质量相同质量相同，完全燃烧后生成完全燃烧后生成 CO2和和 H2O
9、 的物质的量相等。的物质的量相等。3下列关于高分子化合物下列关于高分子化合物的叙述正确的是的叙述正确的是()高分子化合物特点之一是组成元素简单高分子化合物特点之一是组成元素简单，结构复杂结构复杂，相对分子质量大相对分子质量大，是纯净物是纯净物高分子化合物不溶于任何溶剂高分子化合物不溶于任何溶剂，不能导电的原因是相对分子质量不能导电的原因是相对分子质量4太大太大高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料合成纤维、合成纤维、竹炭纤维及纤维素都是有机高分子化合物竹炭纤维及纤维素都是有机高分子化合物ABC只有只有DC高分子化合物是混合物高分子化合物是混
10、合物，错误；高分子化合物不导电是因为其分子错误；高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键内只含有共价键，不是因为相对分子质量太大不是因为相对分子质量太大，错误；错误；正确；正确；竹炭纤维是竹炭纤维是碳纤维碳纤维，不是有机高分子化合物不是有机高分子化合物，错误。错误。加聚反应的特点和类型加聚反应的特点和类型(素养养成素养养成宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析)聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶它的商品名叫腈纶，由于它由于它的性质极像羊毛的性质极像羊毛，故又称它为故又称它为“人造羊毛人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈。聚丙烯腈的单体
11、是丙烯腈(CH2=CHCN)，其合成方法有很多其合成方法有很多，如以乙炔为原料如以乙炔为原料，其合成过程的化学反，其合成过程的化学反应方程式如下：应方程式如下：(1)上述反应的类型是什么？上述反应的类型是什么？提示：提示：为加成反应为加成反应，为加聚反应。为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中各元素的百分含量是否相同？丙烯腈和聚丙烯腈中各元素的百分含量是否相同？提示：提示：相同。相同。(3)聚丙烯腈有热塑性还是热固性？聚丙烯腈有热塑性还是热固性？提示：提示：聚丙烯腈具有线型结构聚丙烯腈具有线型结构，故具有热塑性。故具有热塑性。1特点特点(1)反应物：分子中含有不饱和键反应物：分子中含有不饱和键，
12、如碳碳双如碳碳双键等。键等。5(2)产物：高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。产物：高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点：没有小分子化合物生成。反应特点：没有小分子化合物生成。2主要类型主要类型(1)单烯烃加聚：单体中只含一个单烯烃加聚：单体中只含一个时时，断开双键断开双键，断键原子与其他断键原子与其他分子中的断键原子结合分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：如丙烯的聚合：nCH3CH=CH2一定条件一定条件。(2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时时，断键原子与其他分子断键原子与其他分子中的断键原子相结
13、合中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成：如顺丁橡胶的生成：nCH2=CHCH=CH2一定条件一定条件CH2CH=CHCH2(3)共聚：是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高共聚：是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的聚物的反应。例如，丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯反应。例如，丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加下为其中一种加聚反应聚反应)。nCH2=CH2nCH2=CHCH3一定条件一定条件微点拨：微点拨：加聚反应高聚物的写法加聚反应高聚物的写法(1)含一
14、个碳碳双键的单体聚合物的写法含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键断开双键，键分两端键分两端，添上添上括号括号，n 在后面。在后面。(2)含含“C=CC=C”的单体聚合物的写法：双变单的单体聚合物的写法：双变单，单变双单变双，括住两括住两头头，n 在后面。在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连彼此相连，括括住两头住两头，n 在后面。在后面。【例【例 1】 CH2=CH2与与 CH2=CHCH2CH3按按 11(物质的量物质的量)聚合时生成聚合时生成高聚物的结构简式可能是高聚物的结构简式可能是()6不管单体的分
15、子结构多么复杂不管单体的分子结构多么复杂，其加聚产物的主链上只写双键碳原子其加聚产物的主链上只写双键碳原子，其其余部分作为支链写在主链的上方或下方。余部分作为支链写在主链的上方或下方。1下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中，正确的是正确的是()A该反应属于取代反应该反应属于取代反应B该反应的生成物和反应物的化学组成不同该反应的生成物和反应物的化学组成不同C乙烯是单乙烯是单体，体，CH2CH2是链节是链节，n 是聚合度是聚合度D该反应的产物仍能与溴水发生加成反应该反应的产物仍能与溴水发生加成反应C2某有机高分子化合物的部分结构如下：某有机高分子化合物的部分结构
16、如下：下列说法不正确的是下列说法不正确的是()7A聚合物的链节是聚合物的链节是B聚合物的分子式是聚合物的分子式是 C3H3Cl3C聚合物的单体是聚合物的单体是 CHCl=CHClD若若 n 为聚合度为聚合度，则其相对分子质量为则其相对分子质量为 97nB聚合物的分子式应为聚合物的分子式应为。加聚反应单体的判断方法加聚反应单体的判断方法(素养养成素养养成宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析)ABS 树脂树脂()是一种强度高是一种强度高、韧性好韧性好、易易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。件。
17、(1)ABS 树脂的单体有哪些？树脂的单体有哪些？提示提示：。(2)判断加聚产物的单体时判断加聚产物的单体时，有什么技巧？有什么技巧？提示：提示：“单变双、双变单、遇阻断键单变双、双变单、遇阻断键”。1凡链节的主链只有两个碳原子凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物的高聚物，其合成单体为一其合成单体为一种种，将两个半键闭合即可。将两个半键闭合即可。2凡链节主链有四个碳原子凡链节主链有四个碳原子(无其他原子无其他原子)，且链节无双键的高聚物且链节无双键的高聚物，其单其单体为两种体为两种，在正中央划线断开在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。然后两个半键闭合即可。8如如的单体
18、为的单体为CH3CH=CHCH3和和 CH3CH=CH2。3 凡链节主链中只有碳原子凡链节主链中只有碳原子， 并存在碳碳双键结构的高聚物并存在碳碳双键结构的高聚物， 其规律是其规律是“凡凡双键双键，四个碳；无双键四个碳；无双键，两个碳。两个碳。”划线断开划线断开，然后将两个半键闭合然后将两个半键闭合，即单双即单双键互换。键互换。【例【例 2】 (1)丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能， 在工业生产中具有广泛在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为的应用。丁苯橡胶的结构简式为，写出形写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_
19、(可可不填满不填满，也可补充也可补充)。(2)人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其中存在如下结构的有机物：其中存在如下结构的有机物：则合成它的有机物为则合成它的有机物为_、 _、 _(可可不填满不填满，也可补充，也可补充)。解析解析(1)方法一方法一：从结构单元的一端开始从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移利用弯箭头将键转移箭尾箭尾处去掉一键处去掉一键，箭头处形成一键箭头处形成一键，可得形成高分子化合物的有机小分子。可得形成高分子化合物的有机小分子。方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元方法二：二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段从一侧开始
20、分段，如果在如果在结构单元的主链上遇到结构单元的主链上遇到，可将可将 4 个个 C 分为一段分为一段，其余则其余则 2 个个 C 为一段为一段，从段的连接处断开从段的连接处断开，形成碳碳双键。如：形成碳碳双键。如：9可得可得：CH2=CHCH=CH2、。(2)同理可得。同理可得。答案答案(1)CH2=CHCH=CH2(2)CH2=CHCNCH2=CHCOOCH31 下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的的是是()答案答案B2下列各组物质中下列各组物质中，后者不是前者反应物的是后者不是前者反应物的是()101下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A通常说
21、的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶B塑料的主要成分是合成树脂塑料的主要成分是合成树脂，另外还含有一些特定用途的添加剂另外还含有一些特定用途的添加剂C用木材等用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维D合成橡胶的原料是石油和天然气合成橡胶的原料是石油和天然气C用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维。用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维。2高分子化合物在生产生活中具有重要用途。下列说法不正确的是高分子化合物在生产生活中具有重要用途。下列说法不正确的是()A高分子化合物材料一般不具有固定的熔点
22、高分子化合物材料一般不具有固定的熔点B相对分子质量大的高分子一般具有热塑性相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分子质量小的高分子一相对分子质量小的高分子一般具有热固性般具有热固性C高聚物的聚合度高聚物的聚合度(即结构单元的数目即结构单元的数目)一般是不确定的一般是不确定的D高分子化合物的溶解速度一般比较缓慢高分子化合物的溶解速度一般比较缓慢B热塑性、热固性与其结构有关热塑性、热固性与其结构有关，线型结构具有热塑性线型结构具有热塑性，网状结构具有网状结构具有热固性。热固性。3(素养题素养题)橡胶树是热带植物橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶在我国海南有大面积种植。从橡胶
23、树的胶乳中可提取天然橡胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为其结构简式为。下列叙述中。下列叙述中，不正确的是不正确的是()11A天然橡胶是天然高分子化合物天然橡胶是天然高分子化合物B天然橡胶天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化受空气、日光作用，会被还原而老化C天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D天然橡胶含有双键天然橡胶含有双键，能发生加成反应能发生加成反应B天然橡胶中含天然橡胶中含，能加成能加成，易被氧化。易被氧化。4某高聚物可表示为某高聚物可表示为。下列有关叙述不正确的是下列有关叙述不正确的是()A该高聚物是
24、通过加聚反应生成的该高聚物是通过加聚反应生成的B合成该高聚物的单体有三种合成该高聚物的单体有三种C1 mol 该物质能与该物质能与 1 mol H2加成加成，生成不含生成不含的物质的物质D该高聚物能被酸性该高聚物能被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化C合成题给高聚物的单体有合成题给高聚物的单体有、CH2=CHCH3、CH2=CH2，它们通过加聚反应而生成该高聚物它们通过加聚反应而生成该高聚物，故故 A、B 正确正确；1 mol 高聚物高聚物分子结构中含分子结构中含 n mol 碳碳双键碳碳双键，能与能与 n mol H2发生加成反应发生加成反应，故故 C 错误；该高错误；该高聚物分子中含有碳碳双
25、键聚物分子中含有碳碳双键，能被酸性能被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化，故故 D 正确。正确。5聚苯乙烯的结构简式为聚苯乙烯的结构简式为，试回答试回答下列问题：下列问题：(1) 聚 苯 乙 烯 的 结 构 单 元 是聚 苯 乙 烯 的 结 构 单 元 是 _ ， 合 成 它 的 小 分 子 是合 成 它 的 小 分 子 是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值平均值)为为 52 000， 则该高聚物的重则该高聚物的重复结构单元数复结构单元数 n 为为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物， 试推测试推测：
26、它它_(填填“能能”或或“不能不能”)溶于溶于 CHCl3，具有具有_ (填填“热塑热塑”或或“热固热固”)性。性。解析解析有机高分子化合物的性质与其结构有关有机高分子化合物的性质与其结构有关，根据其结构特点可推知其根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。溶解性、热塑性和热固性。12(1)由由知其结构单元为知其结构单元为。(2)高分子化合物的相对分子质量结构单元的相对分子质量高分子化合物的相对分子质量结构单元的相对分子质量结构单元重结构单元重复的次数复的次数，故故 n52 000104500。(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。具有热塑性。答案答案(1)(2)500(3)能能热塑热塑
