1、有机化学有机化学 同同 分分 异异 构构 体体全国全国卷卷全国全国卷卷全国全国卷卷山东卷山东卷2018年年36.（6） 36.（6） 36.（7）2019年年36.（3） 36.（5） 36.（5）2020年年36.（6） 36.（6） 36.（7）19（1）必考必考课标要求课标要求认识有机化合物存在构造异构和立体异认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象构等同分异构现象学习目标学习目标1能判断简单有机化合物的同分异构体能判断简单有机化合物的同分异构体 2掌握有机化合物同分异构体的书写的掌握有机化合物同分异构体的书写的原则与方法原则与方法 依据：依据：同分异构体的类型同分异构体的类型
2、- 官能团种类异构、碳链异官能团种类异构、碳链异构、官能团位置异构、烯烃的顺反异构、手性异构、官能团位置异构、烯烃的顺反异构、手性异构等。构等。方法：方法：考虑是否存在官能团种类异构。考虑是否存在官能团种类异构。先写出碳链异构，再移动官能团位置。先写出碳链异构，再移动官能团位置。（注意根据碳四键确定（注意根据碳四键确定H原子个数）原子个数）同分异构体的判断、书写同分异构体的判断、书写同分异构体的常见题型同分异构体的常见题型1.1.判断是否是同分异构体判断是否是同分异构体2.2.判断取代产物同分异构体的数目判断取代产物同分异构体的数目3.3.限定范围书写或补写同分异构体限定范围书写或补写同分异构
3、体CH3CHCHCH3 CH3 CH3同一同一C 原子上的氢原子是等效的；原子上的氢原子是等效的；同一同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效；原子所连甲基上的氢原子是等效；处于对称处于对称C 原子上的氢原子是等效。原子上的氢原子是等效。CH3CHCHCH3 CH3 CH3有几种不同的氢原子，就有几种不同的一元取代物有几种不同的氢原子，就有几种不同的一元取代物探究一、简单有机物（一元取代物）同分探究一、简单有机物（一元取代物）同分异构体数目的确定异构体数目的确定1. 等效氢法等效氢法1352 种种 种种 种种 种种 【例例1】下列有机物的一氯取代产物分别有几种？下列有机物的一氯取代产物分别有几种？
4、 _种种 种种 种种 种种 1235名称名称甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷数目数目名称名称甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基数目数目2.烷基异构规律法烷基异构规律法利用常见烷基的数目快速判断同分异构体数目利用常见烷基的数目快速判断同分异构体数目 熟记常见烷基的数目熟记常见烷基的数目 1 1 1 2 3 1 1 2 4 8C3H7C4H9四种四种两种两种-CH3 1种种 -C2H5 1种种【例例2】(1)甲苯分子中苯环上的一个氢原子甲苯分子中苯环上的一个氢原子被被C3H7取代，产物有取代，产物有 种种(2) 分子式为分子式为C4H10O并能发生酯化反应的有机物同并能发生酯化反应的
5、有机物同分异构体有分异构体有X种（不包括立体异构，下同），分了种（不包括立体异构，下同），分了式为式为C5H10O并能发生银镜反应的有机物的同分异并能发生银镜反应的有机物的同分异构体有构体有y种，则种，则x和和y的关系为（的关系为（ ）Ax=y Bxy Cxy D无法确定无法确定6A甲苯分子中苯环上的一个氢原子被甲苯分子中苯环上的一个氢原子被C5H11取代，产物有取代，产物有 种种243换元法换元法【例【例3】已知甲苯苯环上一氯代物有】已知甲苯苯环上一氯代物有3种，则其种，则其苯环上的四氯代物有苯环上的四氯代物有 种种 3规律总结规律总结:烃烃CxHy分子的分子的n取代物与（取代物与（y-n）
6、取代物种）取代物种类相同。类相同。【变式【变式1】 （2014全国理综全国理综II）立方烷经硝化可）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种种探究二、探究二、有限定条件的酯的同分异构体的书写有限定条件的酯的同分异构体的书写 分割法分割法1、卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构体的、卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构体的分割分割【例【例4】已知】已知C3H7有两种异构体、有两种异构体、C4H9丁基有丁基有4种异种异构体，构体，卤代烃卤代烃C4H9Cl有有 种种 醇醇C4H9OH有有 种种 醛醛C5H10O有有 种种 羧酸羧酸C5H10O2有有 种种4444C4H9
7、-OHC4H9-CHOC4H9-COOHC4H9Cl4种种方法技巧：将方法技巧：将-X -OH COOH CHO等看做整体，作为一个取代基，如等看做整体，作为一个取代基，如2、特定结构的、特定结构的灵活分割灵活分割【例【例5】分子式为】分子式为C5H12O的醇，能被氧的醇，能被氧化成醛的同分异构体为化成醛的同分异构体为( ) A.5个个B.4个个C.6个个D.7个个BR-CH2OH【例【例6】写出符合分子式为写出符合分子式为C5H10O2的的属于酯类的同分异构体属于酯类的同分异构体 C5H10O2羧羧酸酸醇醇12344321有有序序性性22143、酯同分异构体的二次分割、酯同分异构体的二次分割
8、9种种【变式变式2】【】【2013新课标新课标卷】分子式为卷】分子式为C5H10O2的有的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ） A15种种 B28种种 C 32种种 D40种种C5H10O2羧羧酸酸醇醇12344321有有序序性性21141211C8H8O2的有机物，属于酯类且结构的有机物，属于酯类且结构中含有苯环结构的异构体有中含有苯环结构的异构体有 种，种，写出符合分子式写出符合分子式C8H8O2的酯类且苯环上的酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体：只
9、有一个取代基的同分异构体：6【练习【练习1】结构简式为】结构简式为 的有机物有很多种的有机物有很多种同分异构体，其中符合下列三项要求的同分异构体有同分异构体，其中符合下列三项要求的同分异构体有6种。种。（1）含有酯基（）含有酯基（2）与氯化铁溶液显紫色（）与氯化铁溶液显紫色（3）苯环上有）苯环上有两个对位取代基其中的两个对位取代基其中的4种如下图所示，请写出其他种如下图所示，请写出其他2种种的结构简式：的结构简式：写出分子式为写出分子式为C7H8O的含苯环结构的有机物的所有结的含苯环结构的有机物的所有结构简式构简式【例【例7】4.有序性有序性同分异构体书写重要原则同分异构体书写重要原则由整到散
10、由整到散官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构20条件限制型同分异构体书写条件限制型同分异构体书写一一般的解题思路：般的解题思路：2 2、转化限制条件、转化限制条件3 3、做减法，巧组合、做减法，巧组合1 1、解读分子式或结构式、解读分子式或结构式4. 有序性有序性同分异构体书写重要原则同分异构体书写重要原则【练习【练习2】氢化阿托醛】氢化阿托醛 具有多具有多种同分异构体，写出符合下列特征的同分种同分异构体，写出符合下列特征的同分异构体的结构简式：异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基苯环上有两个取代基 苯环上的苯环上的一溴代物只有两种一溴代物只有两种其水溶液遇其水溶液遇F
11、eCl3溶液呈特征颜色溶液呈特征颜色 能发生加聚反应能发生加聚反应碳链异构碳链异构位置异构位置异构31 23【变式变式3】(2020全国全国3)M为为C （ ） 的的一种同分异构体。已知：一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出充分反应能放出2 mol二氧化碳；二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为的结构简式为_。链状有机物的二元取代物链状有机物的二元取代物 ：定一移二法定一移二法思考：思考：C3H6Cl2的同分异构体有的同分异构体有_种；种；C3H6ClBr的同分异构体有的同分异构体
12、有_种；种； C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体有的链状有机物的同分异构体有_种；种；C4H8Cl2的同分异构体有的同分异构体有_种；种；C4H8ClBr的同分异构体有的同分异构体有_种种. 【2015新课标新课标II卷】（卷】（5）D（HOOC-CH2CH2CH2-COOH）的同分异构体能同时满）的同分异构体能同时满足下列条件的共有足下列条件的共有 种（不含立体异构）；种（不含立体异构）；能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；溶液反应产生气体；既能既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。发生银镜反应，又能发生皂化反应。（变式（变式4）（变式（变式6 6） 2018新课标新课标卷卷（6
13、）F是是B 的同分异构体，的同分异构体，0.05mol的的F与足量饱和碳酸氢钠可释与足量饱和碳酸氢钠可释放出放出0.1 mol二氧化碳（标准状况），二氧化碳（标准状况），F的可能结构共的可能结构共有有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为谱为三组峰，峰面积比为3 1 1的结构简式为的结构简式为_。9 （变式（变式5）(2019年全国年全国卷卷,13)分子式为分子式为C4H8BrCl的有的有机物共有机物共有(不含立体异构不含立体异构)()。A.8种种 B.10种种 C.12种种 D.14种种C苯环多元取代物苯环多元取代物 取代基：取代基：
14、XX/XY XXX XXY XYZ数目：数目： 3 3 6 10“定一定一(或定二或定二)移一移一”法法（变式（变式7）2017新课标新课标（6）L是是D 的同分异构体，可与的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，1 mol的的L可与可与2 mol的的Na2CO3反应，反应，L共有共有_种；种；6 （变式（变式8） C8H8O2的同分异构体中既能发生银的同分异构体中既能发生银镜反应，又能与镜反应，又能与FeCl3发生显色反应的共有几发生显色反应的共有几种？种？ 13种种（变式（变式8） C8H8O2的同分异构体中的同分异构体中既能发生银镜反应，又能与既能发生银镜反应，又能与FeCl3发发生显色反应的共有几种？生显色反应的共有几种？13种种三、立体异构三、立体异构1.顺反异构顺反异构 判断方法：每个双键碳上连有两个不同的原子或判断方法：每个双键碳上连有两个不同的原子或原子团原子团C4H8 ：环烷烃（两种）和烯烃（？种）（变式（变式9） 2.手性异构：会找手性碳原子。 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子。 写出最简单的有手性碳的烷烃：写出最简单的有手性碳的烷烃： 葡萄糖分子中有葡萄糖分子中有 个手性个手性C原子原子
