1、第1课时醇类及其性质1.熟知乙醇的结构与性质，了解乙醇的工业制法。2.了解醇的分类与命名，熟知醇和酚结构特点的不同并能通过乙醇 的性质分析理解醇的化学性质。学习目标课时对点练内容索引一、乙醇的结构与性质二、醇类及其性质一、乙醇的结构与性质1.乙醇的分子组成与结构(1)乙醇分子中的共价键有哪几种？提示乙醇分子中有CH、CC、CO、OH 4种共价键。(2)乙醇分子中的氢原子活泼性是否都相同？提示不相同。官能团羟基上的氢原子最活泼。2.乙醇的性质(1)乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如：填写下表：乙醇的性质键的断裂反应类型与金属钠反应_与氢溴酸反应_在空气中燃烧_灼烧后的铜伸入乙醇中_与浓硫
2、酸共热至170 生成乙烯_消去反应与浓硫酸共热至140 生成乙醚_取代反应a置换反应b取代反应所有键氧化反应a、c氧化反应b、da或b ；(2)写出上述反应的化学方程式： ；2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 ； ； ； 。(3)乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应，乙醇最终被氧化的产物是什么？交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的酸性K2Cr2O7溶液发生变化，其现象是什么？提示乙醇最终被氧化的产物是乙酸；现象是由橙色变为绿色。1.经测定某物质的分子式为C2H6O。根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能
3、的结构？提示可能有CH3OCH3和CH3CH2OH两种结构。2.钠可能保存在煤油中，而钠与乙醇反应会放出氢气，据此分析你在第1题中写出的哪种结构是乙醇的结构？提示煤油的主要成分是烃，分子中存在CH键，钠可以保存在煤油中说明钠与CH键不反应，钠和乙醇反应生成氢气中的氢元素不是来自于CH键。CH3OCH3结构中H均与C形成CH键，所以该结构排除。而CH3CH2OH结构中有一个H与O形成OH键，所以乙醇的结构简式应为CH3CH2OH。深度思考3.通常蒸馏不能制得纯酒精，因为浓度为94%96%时，即为恒沸溶液。实验室如何由工业酒精制备无水乙醇(含乙醇99.5%以上)?提示实验室制备无水酒精时，在96%
4、酒精中加入生石灰，加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%以上的无水酒精。1.判断正误(1)乙醇与甲醚互为碳链异构()(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()(4)乙醇在Ag或Cu作催化剂下被O2氧化成乙酸()(5)乙醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应()(6)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(7)乙醇是一种很好的有机溶剂，能萃取碘水中的碘()(8)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色()练中感悟2.乙醇可以发生下列化学反应，在反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是A.乙
5、醇与金属钠反应B.乙醇与氢溴酸的取代反应C.乙醇的催化氧化反应D.乙醇和乙酸的酯化反应解析乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂，A错误；乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基，B正确；乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中碳氢键、氢氧键断裂，C错误。3.将浓硫酸和分子式C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有A.5种 B.6种 C.7种 D.8种解析本题考查醇在浓硫酸作用下的脱水反应。分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水
6、所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。4.探究乙醇的消去反应实验如图所示：回答下列问题：(1)写出实验中烧瓶内反应的化学方程式。_(2)实验中加热烧瓶时，为什么要迅速升温到170 ？加入碎瓷片的目的是什么？_因为温度在140 时会发生副反应生成乙醚，所以要迅速升温到170 ，以避免副反应的发生。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。(3)反应中浓硫酸的作用是什么？反应混合物在反
7、应过程中为什么会变黑？_浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂。反应混合物变黑是由于乙醇被浓硫酸氧化生成了碳单质。_(4)实验中将气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，使之褪色，说明产生了乙烯，某同学指出这种推论不够严密，为什么？请你对实验装置加以改进，使结论严密。因为乙醇易挥发，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且实验过程中产生了炭，加热时浓硫酸与碳反应生成了还原性气体二氧化硫，二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以结论不严密。应在气体通入酸性高锰酸钾溶液前，先通过盛有碱液的洗气瓶，以除去挥发出的乙醇和还原性的二氧化硫。返回二、醇类及其性质1.醇的分类与命名醇是羟基与 或 相连的化合物。有下列五种醇：烃基苯
8、环侧链上的碳原子(1)判断上述各醇的类别，将其序号填在相应的横线上：(2)和都是饱和一元醇，写出饱和一元醇的通式。提示CnH2n1OH或CnH2n2O(n1，n为整数)(3)写出与互为同分异构体的物质的结构简式。提示CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(4)用系统命名法命名。提示2-丙醇2-甲基丙醇1,2,3-丙三醇醇的系统命名法醇的系统命名法思维聚焦思维聚焦选主链选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇碳编号从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号标位置醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示注意：用系统命名法命名醇，确定最长
9、碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。2.醇的性质(1)分析下表中相对分子质量相近的物质的沸点数据。物质相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙醇4678.5丙醇6097.2乙烷3088.6丙烷4442.1丁烷580.5比较分析表中物质的相对分子质量和沸点数据，你能得出什么结论。提示醇的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高得多。原因是醇分子羟基间存在较强的相互作用氢键。分析甲醇、乙醇等与水能以任意比互溶的原因是什么？并猜想饱和一元醇随着碳原子数增加，在水中溶解性如何递变，说出理由。提示醇分子中羟基与水分子间能形成氢键；随着碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度减小。醇分
10、子中羟基与水分子间能形成氢键，使醇在水中溶解度增大，而烃基与水不相溶，所以随着碳原子数增多，烃基的影响逐渐增大，溶解性降低。乙二醇与丙醇的相对分子质量相近，你认为这两种物质哪一个沸点高？试分析原因。提示乙二醇沸点高，因为乙二醇分子中存在两个羟基，氢键作用更强烈。(2)结合乙醇消去反应的断键方式，分析讨论下列各醇能否发生消去反应？并总结醇的消去反应规律。提示能发生消去反应；和不能发生消去反应。CH3OH(3)结合乙醇催化氧化的反应原理，判断下列各醇能否发生催化氧化反应，若能反应写出其催化氧化生成物的结构简式。提示CH3CH2CHO；CH3CH2CH2OH ；不能催化氧化。1.醇的消去反应规律醇的
11、消去反应规律醇的消去反应规律：无邻碳不能消去，邻碳无氢不消去；邻碳有氢能消去，产物通常为烯烃。2.醇催化氧化的反应规律醇催化氧化的反应规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：思维聚焦思维聚焦(2) 被催化氧化生成酮：2H2O(3) 一般不能被催化氧化。某醇的结构简式为 。提示深度思考(1)写出该醇催化氧化产物的结构简式。(2)写出该醇发生消去反应，其产物可能的结构简式。提示 。1.下列关于有机物命名和分类的叙述正确的是A. 的名称为2-羟基丁烷B. 的名称为2,2,3-三甲基戊烷C. 都属于芳香烃D.乙二醇和丙三醇互为同系物练中感悟解析有机物的名称应该为2-丁醇，A项错误；有机物的名称为2,2
12、,3-三甲基戊烷，B项正确； 中不含苯环，不属于芳香烃，C错误；乙二醇和丙三醇分子中羟基数目不同，不是同系物，D错误。2.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则三种醇分子中羟基数之比为A.321 B.362C.213 D.3123.下列说法中，正确的是A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B.CH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下 发生氧化反应C.将 与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，最多可生成3种 有机产物D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃解析并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如 的醇类才
13、能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；应掌握醇的催化氧化规律，形如 的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应，选项B错误；在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。4.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是A.两种醇都能与溴水反应B.两
14、种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D.两种醇都能发生消去反应解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇分子中羟基所连碳原子的相邻碳原子上都有氢原子，二者都能发生消去反应，故D正确。学习小结返回课 时 对 点 练题组一乙醇的结构与性质题组一乙醇的结构与性质1.下列有关乙醇的表述正确的是A.乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为B.乙醇的结构简式为C2H6OC.乙醇分子中羟基的电子式
15、为D.乙醇分子的比例模型为123456789 101112131415基础对点练16解析甲基的电子式为 ，A项错误；123456789 101112131415 16乙醇的结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，B项错误；羟基的电子式为 ，为中性基团，C错误。2.按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是A.H2 B.CO和H2C.NH3 D.CH3CH2OH(g)解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合：CH3CH2OHCuO CH3CHOH2OCu。12345678
16、9 101112131415 163.(2020济南一中高一期末)在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：关于下列化学反应断键位置描述正确的是A.发生氧化反应时断键B.发生催化氧化反应时断键C.生成乙醚时断或键D.与钠反应时断键123456789 101112131415 16解析乙醇催化氧化生成乙醛，断键的位置为，B错误；乙醇和浓硫酸共热至140 时发生分子间脱水生成乙醚，乙醇断键的位置为或，C正确；乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醇断键的位置为，D错误。123456789 101112131415 16题组二醇的类别、命名、同分异构体题组二醇的类别、命名、同分异构体4.下列各组
17、有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是A.乙二醇和丙三醇B. 和C.2-丙醇和1-丙醇D.2-丁醇和2-丙醇解析两种有机物的分子式不同，A、B错误；两种有机物属于官能团位置异构，C正确；两种有机物属于同系物，D错误。123456789 101112131415 16解析利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9OH，由OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢原子： ，故该醇的同分异构体有4种。5.分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有A.2种 B.4种 C.6种 D.8种123456789 101112131415 166.某饱和一元醇C5H
18、12O的同分异构体中，能被催化氧化生成醛的有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体能被氧化生成醛，说明连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，即结构简式中含有CH2OH，可写作C4H9CH2OH，C4H9有4种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种。123456789 101112131415 16题组三醇的结构与性质题组三醇的结构与性质7.下列关于醇类的说法中，错误的是A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物C.乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于
19、烷烃123456789 101112131415 16解析羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A项正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有OH，但所含OH的数目不同，故三者不互为同系物，B项错误；乙二醇和丙三醇都含有OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C项正确；醇分子中含有OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。123456789 101112131415 168.下列醇类能发生消去反应的是甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A. B.C. D.123456789 10
20、1112131415 16解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应。9.分子式为C4H10O的同分异构体中，既能与金属钠反应放出氢气，又能被催化氧化为醛类的有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种123456789 101112131415 16解析C4H10O的同分异构体中能与钠反应生成氢气的有4种，它们发生催化氧化反应的结果依次为123456789 101112131415 16 不能被催化氧化。10.下列关于 和 的说法不正确的是A.均属于醇B.均能发生消去反应C.均能催化氧化生成醛D.均能使酸性高锰酸钾溶
21、液褪色123456789 101112131415 16 和 分子中都含有羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确。解析 为环己醇， 中羟基不与苯环碳原子直接相连，二者都属于醇，A项正确；123456789 101112131415 16 和 中羟基所连碳原子的邻位碳原子上都连有氢原子，都能发生消去反应，B项正确； 氧化生成醛， 氧化生成酮，C项错误；11.已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A.该有机物的化学式为C11H12OCl2B.在同一平面上的碳原子数最多为10个C.与NaOH醇溶液在加热条件下消去氯原子D.在铜作催化剂和加热条件下能被O2氧化成醛123456789
22、101112131415 16能力提升练解 析 根 据 结 构 简 式 知 其 分 子 式 为C11H12OCl2，故A正确；直接连接苯环的碳原子、连接碳碳双键的123456789 101112131415 16碳原子能共面，甲基上C原子通过旋转碳碳单键可能处于苯环所在的平面，所以在同一平面上的碳原子数最多为11个，故B错误；苯环上的氯原子不能发生消去反应，苯环一氯甲基上的氯原子不能发生消去反应，故C错误；醇羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，所以发生催化氧化反应时生成酮而不是醛，故D错误。12.某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分
23、子式可能是A.C3H7Br B.C4H9BrC.C5H11Br D.C6H13Br123456789 101112131415 1613.橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：123456789 101112131415 16下列关于橙花醇的叙述中，错误的是A.既能发生取代反应，也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基
24、相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为 22.4 Lmol1470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。123456789 101112131415 1614.某实验小组用如图所示装置进行乙醇催化氧化的实验。放热123456789 101112131415 16(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_、_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应
25、仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是_(填“吸热”或“放热”)反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲水浴的作用是_；乙水浴的作用是_。(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们主要是_；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。(4)若试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸变红色，说明收集到的液体中还含有_。加热123456789 101112131415 16冷却乙醛、乙醇、水氮气乙酸解析甲水浴中的热水使乙醇变成蒸气，在空气的带动下进入硬质玻璃管，与热铜网接触，乙醇在Cu的催化作用下被O2氧化，生成乙醛。反应需要在加热的条件下进行，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的催
26、化氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙水浴中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要成分是没有参加反应的氮气。试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸变红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。123456789 101112131415 1615.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH 123456789 101112131415 16(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH
27、2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。123456789 101112131415 1616.已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：123456789 101112131415拓展培优练16试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气
28、反应的化学方程式：_。解析根据题中所给的信息可知，1-丁醇与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O。123456789 101112131415 16(2)写出CH2Cl2在165 及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_。解析CH2Cl2水解可生成HOCH2OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。123456789 101112131415 16(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：_。溶液不褪色解析由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入到酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。123456789 101112131415 16返回本课结束更多精彩内容请登录：
