1、第一节 有机化合物的结构特点第二课时 有机化合物的结构特点一、碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键（如右图所示）。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。“头碰头”重叠成键甲烷分子中的键有机化合物的共价键有两种基本类型：键和键二、有机化合物中的共价键在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原
2、子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如右图所示）。 键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键“肩并肩”重叠成键共价键的类型共价键的类型键键键键可绕键轴旋转可绕键轴旋转不能绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键有机化合物的共价键双键中含有一个键和一个键单键是键三键中含有一个键和两个键(3)、键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含键，双键中含有一个有一
3、个键和一个键和一个键，三键中含有一个键，三键中含有一个键和两个键和两个键。键。(4)共价键的类型与有机反应类型的关系共价键的类型与有机反应类型的关系如甲烷分子中含有CH 键，只能发生取代反应含有含有CH 键，能发生键，能发生取代反应；反应；含有含有键，能发生键，能发生加成反应。反应。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有键，能发生加成反应键键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如键牢固旋转情况以形成键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏键的结构 以形成键的
4、两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是键；双键中一个键是键，另一个键是键；三键中一个键是键，另外两个键是键2共价键的极性与有机反应共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。共价键极性越强，有机反应越容易发生。(1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越
5、强，在化学反应中越容易断裂。甲烷分子的正四面体结构 （其中有一个三角平面结构）饱和碳结构（四面体结构）中，有3个原子共面。 乙烯分子的平面结构烯烃结构中6个原子均在同一平面上 乙炔分子的直线结构炔烃结构中4个原子在同一条直线上（当然共面） 苯分子的平面正六边形结构苯环结构中12个原子共平面，4个原子共线（1）直线与平面连接共面原子至少8个，最多8个。 共面原子至少14个，最多14个。 （2）平面与平面连接苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。 苯环与苯环相连，共面原子最多22个，至少14个 （ 不管单键如何旋转，10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上。旋转一定角度（3）平面与立体（
6、三角锥）连接甲基的一个氢原子暂时处于这个平面上。最多7个原共面 换个角度观察 稍作旋转不在面上甲基的3个氢原子都不在苯环平面上，此时，也有12个原子共面。13个原子共面（4）多种结构连接上图两分子中共平面原子至少12个，最多19个分子中至少14个共平面（ 不管单键如何旋转，3C、16H总是处于另一个苯环平面上）；最多24个共平面。【例【例1】请你描述分子：请你描述分子： CH2CHCCCH3的空间构型，指出最多的空间构型，指出最多 有几个原子共线？几个原子共面？有几个原子共线？几个原子共面？【例【例2】描述】描述结构的下列叙述中，正确的是（结构的下列叙述中，正确的是（ ） A.除苯环外的其余碳
7、原子有可能都在同一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上【例【例2】描述】描述结构的下列叙述中，正确的是（结构的下列叙述中，正确的是（ ） A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上个碳原子
8、不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上个碳原子有可能都在同一个平面上B D【例【例3】 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？CHCHCCCH3CH3表示有机化合物结构的五种式子名称含义或表示方法示例分子式用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目C2H4、C2H6实验式(最简式)用元素符号表示化合物分子中各元素原子最简整数比的式子乙烯的实验式是CH2 书写键线式时应注意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出C=C、C C键和其它官能团；3、除碳
9、氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。表示有机化合物结构的两种模型 易错警示 结构简式不能表示有机化合物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。结构式： CC CCCH H H H HHHHHHHHCCCHHHHCHHHH结构式：结构简式：HOOHOHOHOHOHOHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHC HO OO1 1、请写出下列有机物分子的结构简式：CH3CH3 CH CH2 CH2 CH3CH2 C CH2 CH3CH3CH3 CH2 C O CH3 O戊烷（戊烷（C5H12）的三种结构异戊烷正
10、戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的,但不同,因而产生了上的差异的现象。 (2)同分异构体:具有的化合物互为同分异构体。分子式 结构性质同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象异构类型异构类型类别类别碳架异构碳架异构C4H10位置异构位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构官能团异构 C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31
11、234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚（1 1）有机化合物的构造异构现象3.同分异构体的书写(以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体)(1)基本原则:主链由 ,支链由 ,位置由 ,碳满四价。 (2)书写方法(填写结构简式)。成直链,一条线: 摘一碳,挂中间;往边移,不到端: 摘多碳,整到散;多支链,同、邻、间:长到短整到散心到边CH3CH2CH2CH2CH2CH3三、有机化合物的同分异构现象碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数先链
12、后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构，再写官能团异构以C4H8为例：H2CCHCH2CH3H3CCHCHCH3H2CCCH3CH3H2CH2CCH2CH2H2CH2CCH CH3一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构 CCCC位置异构 官能团异构 COCCCCCOCC官能团异构官能团异构（2 2）找对称轴、点、面）找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CH H3 3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 一元取代物同
13、分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定(1)(1)找等效氢找等效氢bbbbaaaa某烯烃与某烯烃与H2发生加成反应，生成发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能，写出该烯烃可能的结构简式。的结构简式。H2CCHCCH3CH3CH2CH3CCH3CCH3CH3CH2CH3CCHCH3HCCH3H3CCH3HCCH2HCCH3HCCH3H3CH3CHCCH3CCH2CH3CH2一、烷烃的结构与性质同系物同系物 像甲烷、乙烷、丙烷这些像甲烷、乙烷、丙烷这些结构结构相似，在分子组成上相差一个或若干相似，在分子组成上相差一个或若干个个CH2原子团原子团的化合物互
14、称的化合物互称同系物同系物同系物可用同系物可用通式通式表示表示链状烷烃链状烷烃的通式为的通式为CnH2n+2同系物的特点：同系物的特点： 结构相似结构相似、组成、组成相差一个或若干个相差一个或若干个CH2原子团原子团一、烷烃的结构与性质烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/沸点/密度/(gcm3)甲烷CH4CH4气体1821640.423乙烷C2H6CH3CH3气体172890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气体187420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气体1380.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液体129360.626正壬烷C9H20CH3(CH
15、2)7CH3液体541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液体261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液体182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固体283080.777同系物的某些物理性质随着同系物的某些物理性质随着相对分子质量相对分子质量的增大而发生的增大而发生规律性的变化规律性的变化熔点和沸点逐渐升高熔点和沸点逐渐升高随着烷烃碳随着烷烃碳原子数的增加原子数的增加密度逐渐增大密度逐渐增大 常温下的存在状态也由常温下的存在状态也由气态气态逐渐逐渐过渡过渡到到液态液态、固固态态同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构同分异构体体研究研究范围范围原子原子单质单质化合物化合物化合物化合物限制限制条件条件质子数相同质子数相同中子数不同中子数不同同一种元同一种元素、结构素、结构不同不同结构相似结构相似，分子组成相分子组成相差一个或若差一个或若干个干个CH2原原子团子团分子式相分子式相同、结构同、结构不同不同举例举例H、D、T石墨与金刚石、石墨与金刚石、红磷与白磷、红磷与白磷、O2与与O3CH4与与C2H6正丁烷与正丁烷与异丁烷异丁烷
