1、第第2章章 烃烃一、苯的结构与性质一、苯的结构与性质1.苯的常见苯的常见性质性质2.苯的组成与结构特点苯的组成与结构特点。 微微思考思考1苯的结构简式苯的结构简式为为 或或 ,苯分子结构中是否苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明如何通过实验证明?提示提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不与酸性高锰酸钾溶液不含碳碳双键或碳碳单键。苯不与酸性高锰酸钾溶液反应反应,也不与溴反应也不与溴反应,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。说明苯分子结构中不存在碳碳双键。3.苯的化学性质。苯的化学性质。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与
2、溴水发生化学反也不能与溴水发生化学反应应,但在一定条件下但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。苯也可以与某些物质反应。(1)取代反应和加成反应取代反应和加成反应。 微微思考思考2将苯加入溴水中将苯加入溴水中,振荡静置后振荡静置后,发现溴水层的颜色褪发现溴水层的颜色褪去了去了,这是什么原因呢这是什么原因呢?提示提示:苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与但苯与水互不相溶水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴故苯与溴水混合水混合,苯能将溴水中的溴萃取出来苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层静置后液
3、体会分层,水层水层近于无色。近于无色。(2)氧化反应。氧化反应。苯能燃烧苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式化学方程式为为2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 微微训练训练1苯的结构式苯的结构式可用可用 来来表示表示,下列关于苯的叙述中下列关于苯的叙述中正确的是正确的是()。A.苯不能与溴水反应苯不能与溴水反应,属于饱和烃属于饱和烃B.苯中含有碳碳双键苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃所以苯属于烯烃C.苯分子中苯分子中6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同D.苯可以与高锰酸钾溶液反应而使其褪苯可以与高锰酸钾溶液反应而使其褪色色C二、苯的同系物二、苯的
4、同系物1.结构特点结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基烷基取代取代所得到的一系列的产物。所得到的一系列的产物。 2.物理性质物理性质:具有类似苯的气味的无色液体具有类似苯的气味的无色液体,不不溶于水溶于水,易溶于易溶于有机有机溶剂溶剂,密度比水密度比水小小。 3.常见的苯的常见的苯的同系物同系物: 微微思考思考3有机化合物有机化合物 属于属于苯的同系物吗苯的同系物吗?为什么为什么?提示提示:不属于。该有机化合物中含有碳碳双键不属于。该有机化合物中含有碳碳双键,与苯及苯的与苯及苯的同系物结构不相似同系物结构不相似,不是苯的同系物。不是苯的同系物。4.化学性质化学
5、性质:(1)氧化反应。氧化反应。苯的同系物大多数能被苯的同系物大多数能被酸性酸性KMnO4溶液溶液氧化而使其氧化而使其褪色。均能燃烧褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为燃烧的化学方程式通式为(2)取代反应。取代反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为硝基甲苯的化学方程式为产物产物2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。是一种烈性炸药。(3)加成反应加成反应。 微训练微训练2下列关于甲苯下列关于甲苯( )的性质叙述不正确的的性质叙述不正确的是是()。A.能使溴水褪色能使溴水褪色,且静置后且
6、静置后分层分层 B.能使高锰酸钾溶液褪色能使高锰酸钾溶液褪色C.不能发生取代不能发生取代反应反应 D.可以可以燃烧燃烧C1.苯苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下列可下列可以证明该结论的事实是以证明该结论的事实是()。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯分子中碳碳键的苯分子中碳碳键的键长完全相等键长完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷发生反应生成环己烷经实验测得对二甲苯只有一种结构经实验测得对二甲苯只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应苯在溴化铁作催
7、化剂条件下与液溴可发生取代反应,但不但不能因发生化学反应而使溴水褪色能因发生化学反应而使溴水褪色A.B. C.D.C方法归纳方法归纳 苯苯分子中不存在单、双键交替结构的证据。分子中不存在单、双键交替结构的证据。(1)苯分子是平面正六边形结构。苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色。2.下下列关于苯的叙述正确的是列关于苯的叙述正确的是()。A.反应反应常温下不能进行常温下不能进行
8、,需要需要加热加热B.反应反应不能发生不能发生,但是但是仍仍有有分层现象分层现象,紫色层在下层紫色层在下层C.反应反应为加成反应为加成反应,产物是一种烃的衍生物产物是一种烃的衍生物D.反应反应能发生能发生,从而证明苯中是单双键交替结从而证明苯中是单双键交替结构构B3.苏苏丹丹红是红是一种合成色素一种合成色素,严禁用于食品生产加工严禁用于食品生产加工,它的结构它的结构简式如图所示。下列关于苏丹红简式如图所示。下列关于苏丹红的说法错误的的说法错误的是是()。A.不属于苯的同系物不属于苯的同系物B.属于芳香烃属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.属于属于芳香族化合物芳香族
9、化合物B特别特别提醒提醒 苯苯、苯的苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的理同系物、芳香烃、芳香族化合物的理解。解。(1)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都是苯芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都是苯环环,但苯基但苯基( )不属于官能团不属于官能团,仅是烃基。仅是烃基。(2)苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系苯、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的关系:4.有有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是能证
10、明这一说法的是()。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色B.乙酸能与乙酸能与NaOH溶液反应溶液反应,而乙醇不能与而乙醇不能与NaOH溶液反应溶液反应C.苯与硝酸反应生成一硝基苯苯与硝酸反应生成一硝基苯,而甲苯与硝酸反应生成三硝而甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯基甲苯D.苯乙烯能与溴水反应苯乙烯能与溴水反应,而苯不能与溴水而苯不能与溴水反应反应D学以致用1.关于苯的说法中关于苯的说法中,正确的是正确的是()。A.苯的分子式为苯的分子式为C6H6,它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,属于饱
11、属于饱和烃和烃B.从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式( )可以看出可以看出,苯分子中含有碳碳双键苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃应属于烯烃C.苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键键,不能与不能与H2发生加成反应发生加成反应D.苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全个碳原子之间的价键完全相同相同D2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或关于实验操作或叙述错误的是叙述错误的是()。A.试剂加入顺序试剂加入顺序:先加浓硝酸先加浓硝酸,再加浓硫酸再加浓硫酸
12、,最后最后加入苯加入苯B.实验时实验时,水浴温度需控制在水浴温度需控制在5060 C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝基苯硝基苯的的作用作用,以提高反应物转化率以提高反应物转化率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基得到硝基苯苯D3.下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()。D4.有关甲苯的实验事实中有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关与苯环上的甲基有关(或受到影响或受到影响)的是的是()。甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成2,4,6-三硝基甲三硝基甲苯苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃甲苯燃烧产生带浓烟的火焰烧产生带浓烟的火焰1 mol甲苯与甲苯与3 mol H2发生加成反发生加成反应应A.B.C.D.C
