1、有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物专题六专题六(1)甲烷的分子组成、结构特征、主要性质甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应取代、氧化反应)b(2)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名b(3)石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物a(4)乙烯的分子组成、结构特征及主要性质乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化加成、氧化)b(5)乙炔的分子组成及主要性质乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化加成、氧化)a(6)燃料燃料(气、液气、液)在保存、点燃中的安
2、全问题在保存、点燃中的安全问题a(7)煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物a(8)苯的分子组成、结构特征、主要性质苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应取代反应)b(9)取代、加成等基本有机反应类型的判断取代、加成等基本有机反应类型的判断b(10)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算b(11)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式分子式b化石燃料化石燃料1 1、化石燃料主要指、化石燃料主要指 、 、 。2. 2.天然气的主要成分是天然气的主要成分是
3、 ，它是最简单的，它是最简单的有机化合物。有机化合物。3. 3.石油的组成元素主要是石油的组成元素主要是 和和 , ,同时还含有少同时还含有少量的量的 , , 石油的主要化学成分是各种石油的主要化学成分是各种 态的态的 ，其中还溶有其中还溶有 。4. 4.煤是由煤是由 和和 组成的复杂的组成的复杂的 物。煤中物。煤中含量最高的元素是含量最高的元素是 ，其次是，其次是 和和 ，另外还含，另外还含有少量的有少量的 等。等。天然气天然气煤煤石油石油甲烷甲烷碳碳氢氢硫、氧、氮硫、氧、氮液液碳氢化合物碳氢化合物气态和固态气态和固态有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物混合混合碳碳氢氢氧氧硫、磷、氮硫、
4、磷、氮1、主要仪器的名称、主要仪器的名称2、装置的安装顺序、装置的安装顺序3、检查装置气密性的方法、检查装置气密性的方法4、实验时的注意事项、实验时的注意事项（1）石油的蒸馏）石油的蒸馏（减压分馏）减压分馏）重油重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡 (含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青 (含含C30C40的烃的烃)（常压分馏）常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石油气 (含含C4以下烃以下烃) 汽油汽油 (含含C5C12的烃的烃) 煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)轻柴油轻柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃)
5、润滑油润滑油 (含含C16C20的烃的烃)（直馏汽油）直馏汽油）石油的分石油的分馏产品馏产品重柴油重柴油 （2）石油的裂化）石油的裂化 在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为裂为相对分子质量较小的烃相对分子质量较小的烃的过程；的过程；C16H34 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯【注意注意】裂化汽油中含有不饱和烃。裂化汽油中含有不饱和烃。原料：原料： 重油或石蜡重油或石蜡 目的：提高轻质油（尤其是汽油）的产量和质量目的：提高轻质油（尤其是汽油）的产量和质量目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃目的：为了获得
6、更多的短链的不饱和气态烃采用比裂化采用比裂化更高的温度更高的温度(700-1000)(700-1000)，把具有，把具有长链的分子烃断裂成长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃各种短链的气态烃的过程。的过程。深度的裂化深度的裂化（主要是乙烯还含有丙烯、丁二烯、甲烷、乙烷等）（主要是乙烯还含有丙烯、丁二烯、甲烷、乙烷等）（3）石油的裂解）石油的裂解乙烯的产量是衡量石油化工发展水平的标志乙烯的产量是衡量石油化工发展水平的标志（3）煤：）煤： 组成元素：组成元素： 组成化合物：组成化合物： 煤的综合利用的方法：煤的综合利用的方法：以以C为主，其次为主，其次H、O，同时少量，同时少量的的N、S、P等等复杂
7、的有机物和无机物的混合物复杂的有机物和无机物的混合物煤的干馏、煤的汽化、煤的液化煤的干馏、煤的汽化、煤的液化煤的综合煤的综合利用利用干馏干馏气化气化液化液化原理原理使煤隔绝空气使煤隔绝空气加强热，使其加强热，使其分解的过程分解的过程把煤中的有把煤中的有机物转化为机物转化为可燃性气体可燃性气体的过程的过程把煤转化为把煤转化为液体燃料的液体燃料的过程过程原料原料煤煤煤煤煤煤产品产品焦炭、煤焦油、焦炭、煤焦油、焦炉气焦炉气氢气、一氧氢气、一氧化碳化碳液体燃料液体燃料（甲醇、汽（甲醇、汽油等）油等）1、下列说法错误的是、下列说法错误的是 （ ）A.石油分馏主要是化学变化石油分馏主要是化学变化 B. 催
8、化裂化可以提高从石油得到的汽油等轻质油的催化裂化可以提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量产量和质量C. 裂化比裂解所需温度更高裂化比裂解所需温度更高 D. 石油裂解已成为生产乙烯的主要方法石油裂解已成为生产乙烯的主要方法石油分馏、裂化、裂解的主要原理及产物石油分馏、裂化、裂解的主要原理及产物A烃：烃：1、定义：、定义：2、通式：、通式：3、分类：、分类：烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃代表物代表物结构结构特征特征通式通式甲烷（甲烷（CH4）乙烯（乙烯（C2H4）乙炔（乙炔（C2H2）芳香烃芳香烃 苯（苯（C6H6）CnH2n+2(n1)CnH2n (n2)CnH2n-2(n2)只含碳和氢两种元素的
9、有机化合物称为只含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃碳氢化合物，又称烃CxHy饱和烃：饱和烃：不饱和烃：不饱和烃：分子中碳原子间全部以单键相连，剩分子中碳原子间全部以单键相连，剩余的价键全部与氢原子相连的链烃余的价键全部与氢原子相连的链烃分子中含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结分子中含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的碳原子数，这样合的氢原子少于饱和链烃里的碳原子数，这样的烃称为不饱和烃的烃称为不饱和烃【说明说明】一、烷烃的代表物一、烷烃的代表物甲烷甲烷1、来源、来源2、结构、结构分子式：分子式： 结构式：结构式：电子式：电子式： 结构简式：结构简式：空间
10、构型：空间构型：最简单的有机物，也是最简单的一种最简单的有机物，也是最简单的一种烃，氢原子含量最高的一种烃，碳原烃，氢原子含量最高的一种烃，碳原子数为子数为1的烃只有甲烷一个的烃只有甲烷一个城市垃圾堆、煤矿作业、稻田、城市垃圾堆、煤矿作业、稻田、泥炭沼等所产生的泥炭沼等所产生的 【特征特征】正四面体正四面体3、物理性质、物理性质4、化学性质、化学性质（1）、氧化反应）、氧化反应无色无味气体，难溶于水，密度小于空气，无色无味气体，难溶于水，密度小于空气，标况下密度为：标况下密度为：0.717g/L常温性质稳定，与强氧化剂如常温性质稳定，与强氧化剂如酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液，钾溶液，强酸、强碱均
11、不反应强酸、强碱均不反应可燃性可燃性方程式：方程式：现象：现象：用途：用途：淡蓝色火焰淡蓝色火焰作高效、较清洁的燃料作高效、较清洁的燃料(光照条件下甲烷与氯气的反应)反应类型：反应类型：取代反应取代反应（2）、取代反应）、取代反应方程式：方程式： 现象：现象： 烷烃的特征反应烷烃的特征反应液面上升；黄绿色变浅；壁上有黄色液面上升；黄绿色变浅；壁上有黄色液滴生成；水槽内有晶体析出液滴生成；水槽内有晶体析出1、四种氯代产物的状态及溶解性、四种氯代产物的状态及溶解性2、大多数的有机物有具有可燃性但、大多数的有机物有具有可燃性但CCl4无可无可燃性，相反燃性，相反CCl4可用于灭火可用于灭火【说明说明
12、】取代反应的定义：取代反应的定义：取代反应的特征：取代反应的特征：“有上有下有上有下”，反应物至少有一种为有机物，反应物至少有一种为有机物，不同于置换反应和复分解反应不同于置换反应和复分解反应有机物分子中某些原子或原子团被其它原子有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应或原子团替代的反应在光照条件下，将等物质的量的在光照条件下，将等物质的量的CH4和和Cl2充分反应，充分反应，得到产物的物质的量最多的是（得到产物的物质的量最多的是（ ）nACH3Cl BHClnCCH2Cl2 DCCl4 n下列物质中，可以跟甲烷发生化学反应的是下列物质中，可以跟甲烷发生化学反应的是AKMnO4
13、溶液溶液 nB强酸强酸nC溴蒸气溴蒸气nD强碱强碱（3）、受热分解）、受热分解用途：用途：作为高效、较清洁的燃料；裂解制炭黑用作为高效、较清洁的燃料；裂解制炭黑用于填充塑料；制氟利昂作制冷剂；氧化制于填充塑料；制氟利昂作制冷剂；氧化制甲醇甲醇烷烃、同系物烷烃、同系物常见烷烃的球棍模乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷异异丁丁烷烷烷烃：烷烃：碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到均用于与氢原子结合，达到“饱和饱和”，我们把这，我们把这种烃叫做种烃叫做“饱和烃饱和烃”，又叫，又叫烷烃。烷烃。1、烷烃、烷烃分子通式：分子通式：CnH2n+2分子结构特点：分子
14、结构特点：饱和饱和烷烃概念、通式、分子结构特点烷烃概念、通式、分子结构特点*烷烃的性质：（与烷烃的性质：（与CH4相似）相似）2、同系物、同系物名称结构简式常温时的状态甲烷CH4气乙烷CH3CH3气丙烷CH3CH2CH3气丁烷CH3(CH2)2CH3气戊烷CH3(CH2)3CH3液十七烷CH3(CH2)15CH3固 结构相似、分子组成上相差一个或若干结构相似、分子组成上相差一个或若干个个CH2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。3 3、同分异构现象，同分异构体同分异构现象，同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫
15、做叫做同分异构现象同分异构现象，这些化合物互称为，这些化合物互称为同分异构体同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3A、126C与136C B、O2与O3C、CH4与C4H10D、CH3CH CH2 CH3与 CH3 CH3CCH3 CH3CH3 E、CH3CCH3与H HCH3CHCH3 H请说出下列各组物质的关系请说出下列各组物质的关系二、烯烃的代表物二、烯烃的代表物乙烯乙烯1、工业制法：、工业制法：2、结构、结构分子式：分子式： 电子式：电子式： 结构式：结构式： 结构简式：结构简式： 空间构型：空间构型：3、物理性质、物理性质石油的裂解石油的裂解无色、稍有气味无色、
16、稍有气味,比空气略轻比空气略轻,难溶于水的气体难溶于水的气体平面型平面型CH2=CH2（1）氧化反应）氧化反应a、燃烧（被、燃烧（被O2氧化）：氧化）： 方程式：方程式： 现象：现象：b、被、被KMnO4（H+）溶液氧化）溶液氧化4、化学性质、化学性质火焰明亮，带有黑烟火焰明亮，带有黑烟C2H4 CO2KMnO4(H+)乙烯与氯化氢的反应反应类型：反应类型：加成反应加成反应（2）加成反应加成反应定义：定义：有机物分子中不饱和键如有机物分子中不饱和键如C=C或或CC的两个原的两个原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应反应特征：特征：方程式：方程式：
17、“只上不下只上不下”，至少有一种为有机，至少有一种为有机物物（与溴、（与溴、 氢气、卤化氢、水）氢气、卤化氢、水）5、乙烯的用途、乙烯的用途主要用于制塑料、合成纤维、有机溶剂，作为主要用于制塑料、合成纤维、有机溶剂，作为植物生长调节剂和果实催熟剂。植物生长调节剂和果实催熟剂。三、炔烃的代表物三、炔烃的代表物乙炔乙炔1、物理性质：难溶于水的气体，密度比空、物理性质：难溶于水的气体，密度比空气略小（气略小（不能用向下排空气法收集不能用向下排空气法收集）2、化学性质：、化学性质： 氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应(1)燃烧时的现象：火焰明亮，带燃烧时的现象：火焰明亮，带有浓烟有浓烟(
18、2)被被KMnO4（H+）溶液氧化）溶液氧化与与H2、X2、HCl、H2O加成加成甲烷、乙烯、乙炔的比较甲烷、乙烯、乙炔的比较 CH4C2H4C2H2含 C分数85.7%92.3%75%构型结构特点化学性质主要反应燃烧能否使酸能否使酸性性KMnOKMnO4 4溶液、溴溶液、溴水褪色水褪色正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直线型直线型含含CC (单键单键) 饱和饱和含含CC (双键双键)未饱和未饱和含含C C (叁键叁键)未饱和未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃
19、烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟不能不能能能能能分子式化学性质主要反应燃烧含含CC (双键双键)未饱和未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、氧化加成、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟苯的分子组成、结构特征、主要性质苯的分子组成、结构特征、主要性质 一、分子组成：一、分子组成：分子式：分子式：结构简式：结
20、构简式：结构式：结构式：C C6 6H H6 6H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C二、结构特征：二、结构特征：苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上，分子中不存在碳碳单键，也不存在氢原子位于同一平面上，分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。来源来源从煤的干馏得到的煤焦油中分馏出苯、从煤的干馏得到的煤焦油中分馏出苯、甲苯和二甲苯等有机物。甲苯和二甲苯等有机物。三、化学性质：三、化
21、学性质： 加成反应加成反应3H3H2 2三、化学性质：三、化学性质： 加成反应加成反应三、化学性质：三、化学性质： 取代反应取代反应1 1、卤代反应：、卤代反应：BrBr2 2BrBrHBrHBr2 2、硝化反应：、硝化反应：HONOHONO2 2NONO2 2H H2 2O O3 3、磺化反应：、磺化反应：HOSOHOSO3 3H HSOSO3 3H HH H2 2O O苯的分子组成、结构特征、主要性质苯的分子组成、结构特征、主要性质 4、苯的用途、苯的用途 广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料，也常用作有机溶剂。农药、染料、香料，也常
22、用作有机溶剂。 氯乙烯、苯的衍生物氯乙烯、苯的衍生物 氯乙烯用于氯乙烯用于制造聚氯乙烯塑料（注意有毒，制造聚氯乙烯塑料（注意有毒，不能用来直接包装食品）不能用来直接包装食品），氯苯、溴苯、苯磺，氯苯、溴苯、苯磺酸都是重要的化工原料，是多种染料、医药、酸都是重要的化工原料，是多种染料、医药、农药、炸药、合成材料的原料。农药、炸药、合成材料的原料。1 1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A.A.是无色带有特殊气味的液体是无色带有特殊气味的液体B.B.可以燃烧可以燃烧C.C.能发生加成反应使溴水褪色能发生加成反应使溴水褪色D.D.可发生取代反应可发生
23、取代反应苯的分子组成、结构特征、主要性质苯的分子组成、结构特征、主要性质 C可燃性燃料（气、液）在保存、点燃中的安全问题可燃性燃料（气、液）在保存、点燃中的安全问题1、点燃前验纯2、保存，避光，低温等取代、加成等基本有机化学反应类型的判断取代、加成等基本有机化学反应类型的判断 某有机反应用球棍模型图示如下：某有机反应用球棍模型图示如下： 关于该反应的说法中，正确的是关于该反应的说法中，正确的是A生成物是生成物是CH3CH3 B生成物生成物CH3CH2OHC属于取代反应属于取代反应 D属于加成反应属于加成反应 D(考核要求考核要求b，较难题，较难题)14.一一定体积的某气态烃与过量氧气的定体积的某气态烃与过量氧气的混合物充分燃烧后恢复到原状态混合物充分燃烧后恢复到原状态(标准状况标准状况)，气体体积缩小，气体体积缩小了二分之一。下列四种气态烃中，符合条件的是了二分之一。下列四种气态烃中，符合条件的是A乙烷乙烷B乙烯乙烯C乙炔乙炔D丙烷丙烷推断有机分子式推断有机分子式 常温常压下常温常压下,10 mL某气态烃在某气态烃在50 mL氧气混合并完全燃烧氧气混合并完全燃烧后后,恢复到原来状况恢复到原来状况,剩余气体为剩余气体为35 mL，则此烃可能是，则此烃可能是A、C2H6 B、C3H4 C、C3H8 D、C4H6
