中药活性成分分类课件.ppt

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资源描述

1、生药主要成分的分类一、一、 糖类糖类 糖又称作碳水化合物糖又称作碳水化合物()(),是自然界存在的一,是自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动所必需的一类物类重要的天然产物,是生命活动所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所质,和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。必需的四大类化合物。 按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。和多糖等。苷类化合物的分类:苷类化合物的分类: 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。苷。 苷类又称配糖体苷类又称配糖体()(),是由糖

2、或糖的衍生物等,是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。化合物。二、苷类二、苷类 (大黄酚苷大黄酚苷)OOHOHOHHO3CHOOOHOOH蒽醌苷,如:蒽醌苷,如:HCNCOCH OH2HOOHOHO氰苷氰苷( )( ),是一类羟基腈与糖分子的端基,是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物羟基间缩合的衍生物(野樱苷野樱苷)苯丙烯苯丙烯 苯丙醇苯丙醇 苯丙酸及其缩酯苯丙酸及其缩酯 香豆素香豆素 木质素木质素 木脂素木脂素 黄酮黄酮 苯丙素类苯丙素类 概念:苯丙素是天然存在的一类概念:苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个含有一

3、个或几个C63基团的酚性物质。基团的酚性物质。三、本丙素类三、本丙素类(1)苯丙酸类结构特点: C63结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸。R1R2HOCOOH对羟基桂皮酸 R1=R2=H咖啡酸 R1=H,R2=OH阿魏酸 R1=H,R2=OCH3芥子酸 R1=R2=OCH3OHOHCOOHOOCOCHCHOHOHH绿原酸苯骈苯骈 -吡喃酮吡喃酮OO(2 2)香豆素:)香豆素:香豆素是邻羟桂皮酸内酯,具芳香甜味。其结构母核香豆素是邻羟桂皮酸内酯,具芳香甜味。其结构母核为为 :黄曲霉素在极低浓度下都可能引起肝黄曲霉素在极低浓度下都可能引起肝损伤并导致癌变。其结构中呋喃环上的双键与损伤并导致癌变。其结构

4、中呋喃环上的双键与不饱和内酯环是其毒性的必要部分,如其双键不饱和内酯环是其毒性的必要部分,如其双键与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。(3 3)木脂素)木脂素是一类由苯丙素聚合而成的天然产物,是一类由苯丙素聚合而成的天然产物,通常所指为其二聚物,少数可见三聚物、通常所指为其二聚物,少数可见三聚物、四聚物。四聚物。35OOOOOCH3OCH3CH3OOHHHHOCH3CH3OCH3OCH3OCH3OOCH3OHOH四、醌类分子内具有不饱和醌式结构分子内具有不饱和醌式结构(不饱和环二酮结构不饱和环二酮结构)或容易转化成这种结构的天然色素有机化合物或容易转化成这种

5、结构的天然色素有机化合物.OCH3OOHCH3丹参新醌丙丹参新醌丙OOHOHCH2OHHO 结构类型:天然醌类主要有四结构类型:天然醌类主要有四种类型种类型 苯醌苯醌 萘醌萘醌 菲醌菲醌 蒽醌蒽醌OOOCH3H3COOHOHOHOOOCH3OOCH3CH3HOCOOHOOHOHOOCOOHglcglcH 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(A与与B环)通过中环)通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。央三碳链相互连接而成的一类化合物。 C6366O5432187654321五、黄酮类OOHOOHOHOHluteolinRUTINOOOHHOOHOHOrutino

6、seOOOHHOOHOHOHQUERCETINOOOHOCH3rutinose O橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用OOHOOHOHOOCH2OHOHOCH3水飞蓟素(SILYBIN)六、萜类六、萜类 凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。通式的衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物的分类及分布分分 类类碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n存存 在在半半 萜萜5n=1植物叶植物叶单单 萜萜10n=2挥发油挥发油倍倍 半半 萜萜15n=3挥发油挥发油二二 萜萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质

7、、植物醇 二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病菌,昆虫代海绵、植物病菌,昆虫代谢物谢物三三 萜萜30n=6皂苷、树脂、植物皂苷、树脂、植物 乳汁乳汁四四 萜萜40n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素多多 聚聚 萜萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶 樟脑OOOHHCH3H3COOOCH3H 青蒿素10974321HOCOCH3OOCOCCC OOHH HNHCOOCH3COOOHOHOHH 紫杉醇特殊萜类特殊单帖特殊萜类特殊单帖 (1)卓酚酮)卓酚酮 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜,它们的碳架不符合异卓酚酮类化合物是一类变形的单萜,它们的碳架不符合异戊二烯定则。戊

8、二烯定则。 -崖柏素-崖柏素OOHOOH35 特殊单帖(特殊单帖(2)环烯醚萜)环烯醚萜 环烯醚萜为蚁臭二醛环烯醚萜为蚁臭二醛()的缩醛衍生物。的缩醛衍生物。HHOC6H11 O5OCH3 SCOOH2COO鸡屎藤苷 CHOCHO蚁臭二醛40氧化OOHOOHCOOHOOH开环OOH环烯醚萜1457891011234567891011467810116OOHOO4594 - 去甲环烯醚萜裂环环烯醚萜脱羧裂环内酯环烯醚萜氧化环合45特殊倍半萜特殊倍半萜 薁类衍生物薁类衍生物 凡由五元环与七元环凡由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架骈合而成的芳环骨架都称为薁类都称为薁类()化合物。化合物。这类化合物多

9、具有抑这类化合物多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。生物活性。愈创木奥第七类第七类 挥发油挥发油 挥发油挥发油( )又称精油又称精油( ),是一类具有芳香气味,是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,可随的油状液体的总称。在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏。 组成和分类组成和分类 1萜类化合物萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物。萜和它们含氧衍生物。 OHHOOHCOOHCH CH CHOCH2CH CH2OHOCH3CH CH CH3OCH3OCH3OCH3H3COCH3HHCCOCH3O

10、CH3H3COHCH3HCC莽草酸桂皮醛丁香酚茴香醚-细辛醚-细辛醚2芳香族化合物芳香族化合物CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)7CH2OHO(CH2)8CH3CCH3CH3(CH2)8C CH2CHOO甲基正壬酮正癸烷正庚烷正壬醇 癸酰乙醛 脂肪族化合物脂肪族化合物CH2CH CH2SCNOOCHOCH2CH CH2SSSCH2CHCH2OCH2CH CH2SSCH2CHCH2异硫氰酸烯丙酯大蒜辣素大蒜新素原白头翁素苯甲醛 其它类化合物其它类化合物 除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质。除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质。八、三萜八、三萜定义定义: :

11、由由3030个碳原子组成的萜类化合物,分子中个碳原子组成的萜类化合物,分子中有有6 6个异戊二烯单位,通式个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 (C5H8)6 。三萜类三萜类()()在自然界分布广泛,有的游离存在于植在自然界分布广泛,有的游离存在于植物体,称为三萜皂苷元物体,称为三萜皂苷元 ( )( );有的以与糖结合成;有的以与糖结合成苷的形式存在,称为三萜皂苷苷的形式存在,称为三萜皂苷 ( )( )。因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又故有此名。三萜皂苷多

12、具有羧基,故又称其为酸性皂苷。称其为酸性皂苷。 结构类型:三萜类化合物的结构类型很多,多结构类型:三萜类化合物的结构类型很多,多数三萜为四环三萜和五环三萜。数三萜为四环三萜和五环三萜。13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型()COOHHHO齐墩果酸(olennolic acid)举例:人参中含有人参皂苷举例:人参中含有人参皂苷()膜荚黄芪,具有补气,强壮之功效。从其中分离鉴定膜荚黄芪,具有补气,强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近的皂苷有近2020个,多数皂苷的苷元为环黄芪醇个,

13、多数皂苷的苷元为环黄芪醇 。19HH10131417OHR1OOR2OOR32024cycloastragenol H H Hastragaloside I xyl(2,3-diAc) glc Hastragaloside V glc_xyl- H glcastragaloside VII xyl glc glc R1 R2 R3 COOHHOROH甘草次酸甘草酸乌拉尔甘草皂苷A乌拉尔甘草皂苷B黄甘草皂苷RH-D-gluA2-D-gluA4-D-gluA3-D-gluA2-D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A- 天然广泛存在的化学结构中具有甾体母核环戊烷骈多氢菲的一类

14、天然广泛存在的化学结构中具有甾体母核环戊烷骈多氢菲的一类化合物。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业化合物。这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。等多方面,对动植物的生命活动起着重要的作用。ABCD10135891714九、甾体分类分类C17 C17 侧链侧链C21 C21 甾类甾类羟甲基衍生物羟甲基衍生物反反反反顺顺强心苷类强心苷类不饱和内酯环不饱和内酯环顺、反顺、反反反反反甾体皂苷类甾体皂苷类含氧螺杂环含氧螺杂环顺、反顺、反反反反反植物甾醇植物甾醇脂肪烃脂肪烃顺、反顺、反反反反反昆虫变态激素昆虫变态激素脂肪烃脂肪烃 顺顺

15、反反反反胆酸类胆酸类戊酸戊酸顺顺反反反反强心苷:强心苷: C17 C17位上连五元不饱和内酯环,即位上连五元不饱和内酯环,即-内酯强心甾烯型。以强心甾()为母核命名。内酯强心甾烯型。以强心甾()为母核命名。OOOHHHOROOOHHO3514甲型毛地黄毒苷元H202223213,14 -二羟基-5 -强心甾-20(22)-烯OOOH(D-洋地黄毒糖)3O洋地黄毒苷甲型强心苷HR1R2狄高辛(digitoxin)(digoxin)R1R2HOHOHHOORO123456789101112131415161718192021222324252627 表面活性:甾体皂苷多具有发泡性,其水表面活性:甾

16、体皂苷多具有发泡性,其水溶液振荡后产生持久性泡沫,因此得名甾溶液振荡后产生持久性泡沫,因此得名甾体皂苷。体皂苷。 十、生物碱类十、生物碱类 定义:天然产的含氮有机化合物。多数具有定义:天然产的含氮有机化合物。多数具有碱性和生物活性。碱性和生物活性。 NOHOOOCH3OCH3BerberineNCH3HOCCCH2OHOAtropineCOHCCH3HNHCH3HEphedrineONHCCH3OOCH3OCH3CH3OCH3ONCH3OHHOONNHOCH3H3COOCOCOCH3OOCH3OCH3OCH3ColchicineMorphineReserpine十一、多酚类(鞣质)又称鞣酸或单宁,是一类广泛分布于植物界的多元酚类化合物,分子量5003000.(1)可水解鞣质(2)缩合鞣质十二、内脂类化合物十三、二苯乙烯类十三、二苯乙烯类十四、酰胺类十五、环酮类

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