三峡大学考研专业课试题861有机化学(一)2012.pdf

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1、第 1 页 共 4 页三三 峡峡 大大 学学2012 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题(A 卷卷)科目代码:科目代码: 861 科目名称:科目名称: 有机化学(一)有机化学(一)(考生必须将答案写在答题纸上)(考生必须将答案写在答题纸上)1、卷面总分:150 分 2、考试时间:3 小时一、选择题(每小题 3 分,共 30 分)1、下列碳正离子最稳定的是( ) (A)(B)(C)(D)(A)COOHHOHCH2OH(B)OHHCH2OHCOOH(C)COOHHOCH2OHHCOOHHOH2CHOH2.下列构型式中()与是相同的3.下列化合物中进行磺化反应最容易的是( )(A)(B)(C)

2、NO2CH2NO2OCH3CH2CH3(D)4.下列化合物或离子具有芳香性的是( ) 。(A)(B)(C)(D)HH5. 下列离子中亲核性最强的是( ) 。(A)(B)(C)O-O-O-O-(D)NO2CH3OCH3Cl三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研,提供海量优质文档!论坛总群:19840346微信号:c t g u k a o y a n第 2 页 共 4 页6.下列亲核取代反应主要按 SN1 历程进行的是( )(A)(B)(C)(D)CH3I + OH-CH3OH + I-CH3CH2I + NH3CH3CH2NH3+ I-CH3CHOHCHCH3Cl+CH3ONaOCHCHH3

3、CCH3(CH3)3CCI +CH3OH(CH3)3COCH3+HCl7. 下列化合物不能生成分子内氢键的是( )(A)邻甲苯酚 (B)邻硝基苯酚 (C)邻氟苯酚 (D)邻氨基苯酚8.下列化合物不能发生碘仿反应的是( )(A)CH3CH2OH (B) CH3COCH3 (C) CH3CH2CHO (D) CH3COCH2CH39.下列化合物沸点最高的是( )(A)CHO(B)CHO(C)CHO(D)CHOOHOHOH10. 下列化合物碱性最强的是 ( )(A)NH2(B)(C)(D)NNNH二、完成下列反应式(写出主要产物) (每小题 3 分,共 30 分)(CH3)2C=CHCH2CH3CH

4、CH2ClCHBrKCNICH3CC2H5C3H7H2OH3CCH3H3CHHOHH3O2.(1) O3(2) Zn/H2O1.3.4.OC2H5C2H5ONaC2H5OHCH3OCHO原 NaOH5.6.+ HCHO三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研,提供海量优质文档!论坛总群:19840346微信号:c t g u k a o y a n第 3 页 共 4 页NOHHC6H5CH2ClMgCH3COCH3H3ONCOOHCOOHCH3Fe+HCl(CH3CO)2OH3OH3PO2-CO29.7.8.10.NaNO2/HCl三、合成题(无机试剂任选) (任选 6 题,每小题 10 分,

5、共 60 分)1.以丙烯为原料合成:1-氯-2,3-二溴丙烷2.由苯及不超过四个碳原 原 的化合物合成:OH3.由乙酰乙酸乙酯及其他试剂合成: 2,5-己二酮H2NCOOCH2CH2NEt24.由甲苯、乙醇合成:5.由环戊二烯及不超过三个碳原 原 的化合物合成:OOH3CHHHHCO2C2H56.由甲苯及不超过四个碳原子化合物的合成:H3CCH(CH3)2CH-CH2-CHCH3C CH2-CH3OH2C7. - 三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研,提供海量优质文档!论坛总群:19840346微信号:c t g u k a o y a nCH2=CHCHC2H5OC2H5第 4 页共 4

6、 页四、推测化合物的结构(10 分)化合物 A 的分子式为 C9H9NO3,它与 HCl 回流,得到两个晶体 B 和 C。B的相对分子质量为 122,微溶于水,它的 IR 谱在 32002300cm-1有一个宽谱带,在 1680cm-1有一个强吸收峰, 在 1600cm-1、 1500cm-1、 1400cm-1、 750cm-1和 700cm-1有吸收峰。 B不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色, 但与NaHCO3作用放出CO2。C 溶于水, 用标准 NaOH 溶液滴定时, 分子中有酸性和碱性基团, 元素分析含 N,相对分子质量为 75,请推断化合物 A 的结构。五、反应机理题(每小

7、题 10 分,共 20 分)1我国盛产山苍籽精油,用其主要成分柠檬醛 A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮: CHOOOO柠檬醛A假紫罗兰酮-紫罗兰酮-紫罗兰酮(1)解释上述反应的反应历程(2)在第二步反应中,-紫罗兰酮是占优势的产物,为什么?2. 已知 3-溴-1-戊烯与 C2H5ONa 在乙醇中的反应速率取决于RBr和C2H5O-, 产物是 3-乙氧基-1-戊烯 但当它与 C2H5OH 反应时,反应速率只与RBr有关,除了产生 3-乙氧基-1-戊烯外,还生成 1-乙氧基-2-戊烯C2H5OCH2CH=CHC2H5 。请解释以上结果。 三大考研论坛整理我们只专注于三峡大学考研,提供海量优质文档!论坛总群:19840346微信号:c t g u k a o y a n

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