1、第二章第二章 中药化学成分中药化学成分的的提取提取、分离分离和和结构鉴结构鉴定定本章内容包括：本章内容包括：一、提取方法一、提取方法二、分离纯化方法二、分离纯化方法三、结构鉴定方法三、结构鉴定方法升华法升华法 水蒸汽蒸馏法水蒸汽蒸馏法溶剂法溶剂法超临界萃取法超临界萃取法其他提取方法其他提取方法第一节第一节 提取提取(extract)(extract)1、升华法、升华法(sublimation)某些物质某些物质(如樟脑如樟脑)受热在低于其熔点的温度下，受热在低于其熔点的温度下，不经熔化就可直接转化为蒸气，蒸汽遇冷后又凝不经熔化就可直接转化为蒸气，蒸汽遇冷后又凝结为固体称为升华。结为固体称为升华。
2、中药中有些成分具有升华性质，能利用升华的中药中有些成分具有升华性质，能利用升华的方法直接从中药中提取出来。如从樟木中升华方法直接从中药中提取出来。如从樟木中升华樟樟脑脑在在本草纲目本草纲目中已有详细记载，茶叶中中已有详细记载，茶叶中咖啡咖啡因因的提取（的提取（178）。）。2、水蒸汽蒸馏、水蒸汽蒸馏适用范围：用于能随水蒸气蒸馏、不被破坏的难适用范围：用于能随水蒸气蒸馏、不被破坏的难溶于水的成分。溶于水的成分。该类成分有挥发性，在该类成分有挥发性，在100100时有一定蒸气压，当时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶
3、剂萃取法，将这类成分自蒸馏水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自蒸馏液中分离。液中分离。装置：挥发油测定器装置：挥发油测定器 挥挥发发油油测测定定器器 3、溶剂提取法、溶剂提取法（1）溶剂）溶剂(solvent)常用溶剂分类及极性由弱到强如下：常用溶剂分类及极性由弱到强如下：Petroleum ether(PE)CCl4BenCHCl3Et2OEtOAcn-BuOHMe2COEtOHMeOH KB-)100，仅作一次简单萃取即可实现基本分离；，仅作一次简单萃取即可实现基本分离；10010，须作萃取须作萃取1012次；次；2，须作萃取须作萃取100次以上；次以上；1，KA=KB，无法分离，需要改
4、变溶剂系统。，无法分离，需要改变溶剂系统。分配比与分配比与pH值值当溶液的当溶液的 pH 3 时时,大部分酸性物质以游离型存在于有机相；大部分酸性物质以游离型存在于有机相；大部分碱性物质将以解离型大部分碱性物质将以解离型(BH+)存在于水相。存在于水相。当溶液当溶液 9pH12 时时,酚类以游离型存在有机相，羧酸存在水相。酚类以游离型存在有机相，羧酸存在水相。当溶液的当溶液的pH 12时，时，大部分酸性物质以解离型存在于水溶剂中；大部分酸性物质以解离型存在于水溶剂中；大部分碱性物质将以游离型大部分碱性物质将以游离型(B)存在于有机相。存在于有机相。pH梯度萃梯度萃取法取法 总提取物总提取物/乙
5、酸乙酯乙酸乙酯 酸性酸性 水萃取水萃取 酸水层酸水层 有机层有机层 调调pH12pH12，有机溶剂萃取，有机溶剂萃取 NaHCONaHCO3 3 有机层有机层 水层水层 NaHCONaHCO3 3层层 有机层有机层 （碱性物质碱性物质）（）（糖等强极性糖等强极性、酸化，有机溶剂萃取酸化，有机溶剂萃取 NaOHNaOH液提萃取液提萃取 中性物质中性物质）pHpH由高到低由高到低 有机层有机层 NaOH层层 有机层有机层 缓冲液萃取缓冲液萃取 （有机酸等）（有机酸等）酸化，有溶剂萃取酸化，有溶剂萃取（中性物质）（中性物质）分别得到碱性由强分别得到碱性由强 到弱的碱性物质到弱的碱性物质 有机层有机层
6、 （酚类物质）（酚类物质）（四）膜分离法（四）膜分离法(membrane separation technique MST)原理：以选择性透过膜为分离介质，当膜两侧存在某种推原理：以选择性透过膜为分离介质，当膜两侧存在某种推动力（压力差，浓度差，电位差等）时，原料侧组分选择动力（压力差，浓度差，电位差等）时，原料侧组分选择性的透过膜，已达到分离、提纯的目的。性的透过膜，已达到分离、提纯的目的。特点：特点：分离时无相变，适合热敏成分的分离、浓缩。分离时无相变，适合热敏成分的分离、浓缩。不消耗有机溶剂（乙醇），生产周期短，有效成分损失少，环不消耗有机溶剂（乙醇），生产周期短，有效成分损失少，环保。
7、保。选择性高。选择性高。适用范围广（热原，细菌适用范围广（热原，细菌有机物，无机物）。有机物，无机物）。可实现连续化和自动化操作，易与其他生产过程匹配，满足中可实现连续化和自动化操作，易与其他生产过程匹配，满足中药现代化生产要求。药现代化生产要求。膜分离技术的类型膜分离技术的类型膜分离技术在中药提取分离中的应用膜分离技术在中药提取分离中的应用用于提取中药有效成分用于提取中药有效成分用于制备中药注射剂及大输液用于制备中药注射剂及大输液用于制备中药口服液用于制备中药口服液用于制备药酒等其他中药制剂用于制备药酒等其他中药制剂（五）色谱分离法（五）色谱分离法Y按分离原理不同分为：按分离原理不同分为：吸
8、附色谱吸附色谱 （adsorbing chromatograph）分配色谱分配色谱（partition chromatograph）离子交换、电泳、凝胶色谱等离子交换、电泳、凝胶色谱等Y 按操作形式不同分为：按操作形式不同分为：薄层色谱薄层色谱 （thin-layer chromatography;TLC）柱柱 色色 谱谱（column chromatography）纸纸 色色 谱谱（paper chromatography PC）吸附类型：吸附类型：物理吸附（物理吸附（physical adsorption）分子间力的作用，无选择性，吸附与解吸附可逆，分子间力的作用，无选择性，吸附与解吸附可
9、逆，常用常用。如硅胶、氧化铝、活性炭为吸附剂的吸附。如硅胶、氧化铝、活性炭为吸附剂的吸附。化学吸附化学吸附(chemical adsorption)化学键力的作用，有选择性，吸附解吸附不可逆，化学键力的作用，有选择性，吸附解吸附不可逆，不常不常用用。如酸（碱）性吸附剂对碱（酸）性物质的吸附。如酸（碱）性吸附剂对碱（酸）性物质的吸附。半化学吸附半化学吸附(semi-chemical adsorption)氢键力的作用氢键力的作用，吸附力介于物理与化学吸附间，如聚酰，吸附力介于物理与化学吸附间，如聚酰胺对黄酮类、醌类、酚类等的氢键吸附。胺对黄酮类、醌类、酚类等的氢键吸附。吸附基本规律：极性相似者易
10、于吸附吸附基本规律：极性相似者易于吸附1、吸附色谱、吸附色谱吸附三要素吸附三要素：吸附剂，溶质，溶剂：吸附剂，溶质，溶剂吸附基本规律吸附基本规律：相似者：相似者(极性极性)易于吸附易于吸附吸附剂分为吸附剂分为：极性吸附剂：极性吸附剂：硅胶、氧化铝硅胶、氧化铝 对极性物质吸附强，在弱极性溶剂中对物质对极性物质吸附强，在弱极性溶剂中对物质吸附强吸附强 非极性吸附剂：非极性吸附剂：活性炭活性炭 对非极性物质吸附强，在极性溶剂中对物质对非极性物质吸附强，在极性溶剂中对物质吸附强吸附强【物理吸附物理吸附】极性的判断极性的判断物质极性大小决定被物理吸附的强弱，如何判物质极性大小决定被物理吸附的强弱，如何判
11、断极性大小呢？断极性大小呢？官能团的极性大小：官能团的极性大小：-COOHAr-OHR-OHR-CHOR-CO-R R-CO-OR R-O-RR-XR-H 化合物的极性大小：分子量、官能团的种类、化合物的极性大小：分子量、官能团的种类、数目、位置决定。数目、位置决定。例题：例题：COOHOMeCOOHOMeCOOHOMeOHCOOHOMeOMeCOOHOMeOHOHCOOHOMe分分子子内内氢氢键键OMeOOOHH名称名称R1R2R3黄夹苷黄夹苷ACHO(Glc)2H黄夹苷黄夹苷BCH3(Glc)2H黄夹次苷黄夹次苷ACHOHH黄夹次苷黄夹次苷BCH3HH黄夹次苷黄夹次苷CCH2OHHH黄夹次
12、苷黄夹次苷DCOOHHH乙酰黄夹次苷乙酰黄夹次苷BCH3HCOCH3黄花夹竹桃果实中的强心苷成分黄花夹竹桃果实中的强心苷成分 比较上述比较上述七种成分的七种成分的极性大小？极性大小？OCH3R1OHOOCH3OR3H3COOR2O（1）硅胶、氧化铝液固吸附层析法（柱层、薄层）硅胶、氧化铝液固吸附层析法（柱层、薄层）原理：原理：利用各组分被固定相吸附剂吸附强利用各组分被固定相吸附剂吸附强弱不同进行分离。弱不同进行分离。范围：范围：适合于非极性到中等极性的脂溶性适合于非极性到中等极性的脂溶性成分的分离。成分的分离。吸附剂：吸附剂：硅硅 胶胶略显略显酸性酸性，通常用于酸性和中性成分的，通常用于酸性和
13、中性成分的分离；分离；105活化活化0.5h氧化铝氧化铝一般显一般显碱性碱性，按制备方法可分为酸、碱、，按制备方法可分为酸、碱、中性三种，最佳活化温度中性三种，最佳活化温度200400。洗脱剂或展开剂：洗脱剂或展开剂：极性（由小到大）有机溶剂极性（由小到大）有机溶剂层析结果：层析结果：极性小先被洗脱、极性小先被洗脱、Rf值大值大uTLC 基本操作：基本操作：1.薄层板制备薄层板制备:(干法干法,湿法湿法)2.点样点样 3.展开展开abRf=ab1、原点、原点 点样点样2、展开、展开 溶剂前沿溶剂前沿1 3.定位定位 紫外灯下观察紫外灯下观察 喷雾显色喷雾显色 TLC基本基本操作操作4.计算计算
14、Rf值值斑点斑点1TLC薄层层析法薄层层析法展开展开1、薄层板、薄层板 2、展开剂、展开剂 3、层析缸、层析缸（硫酸显色）（硫酸显色）空白空白三七三七复方复方TLC 定位、显定位、显色色紫外下观察紫外下观察荧光荧光空白黄连复方(三次)标准品 TLC 定位定位ab硅胶硅胶 TLC，展开剂：，展开剂：CHCl3-MeOH=95:5 化合物化合物 a、b的极性？的极性？提示：提示：硅胶为极性硅胶为极性吸附剂吸附剂 例：例：例：例：比较下列化合物硅胶比较下列化合物硅胶TLC，氯仿，氯仿-甲醇甲醇（10：1）展开时，）展开时，Rf的大小关系的大小关系OOOHOHCH3HOOOOHOHCH3OOOHOHC
15、OOHHOABCDu 硅胶、氧化铝柱色谱法硅胶、氧化铝柱色谱法 应用于化合物制备分离应用于化合物制备分离柱层析分离模式柱层析分离模式柱色谱柱色谱基本操作：基本操作：1.色谱柱制备色谱柱制备 (干法干法,湿法湿法)2.上上 样样 (干法干法,湿法湿法)3.洗脱，合并相洗脱，合并相同洗脱液同洗脱液柱色谱注意事项柱色谱注意事项玻璃柱规格：玻璃柱规格：柱长度柱长度/直径直径15:120:1吸附剂的用量：吸附剂的用量：为分离样品量的为分离样品量的3060倍；倍；难分离样品，可提高至难分离样品，可提高至200倍。倍。吸附剂的规格：吸附剂的规格：一般为一般为100目颗粒，不加压；目颗粒，不加压；若使用若使用
16、200-300目，需加压。目，需加压。洗脱剂：洗脱剂：根据根据TLC判断，混合溶剂梯度洗脱；判断，混合溶剂梯度洗脱；常用系统：常用系统：石油醚石油醚-乙酸乙酯乙酸乙酯、氯仿氯仿-甲醇甲醇等；等；初始洗脱溶剂比例，控制初始洗脱溶剂比例，控制Rf 0.2-0.3条件。条件。（2）活性炭）活性炭是非极性吸附剂，对非极性物质具有较强的亲是非极性吸附剂，对非极性物质具有较强的亲和能力，目前主要用来除去植物提取液中的叶和能力，目前主要用来除去植物提取液中的叶绿素等植物色素。绿素等植物色素。此外，从大量稀水溶液中浓缩微量物质时，有此外，从大量稀水溶液中浓缩微量物质时，有时也可采用活性炭简单吸附法。如，用活性
17、炭时也可采用活性炭简单吸附法。如，用活性炭吸附法从一叶萩水浸液中提取一叶萩碱。吸附法从一叶萩水浸液中提取一叶萩碱。NOHO一叶萩碱一叶萩碱(3)半化学吸附-聚酰胺液固吸附层析法（柱层、薄层）：（柱层、薄层）：聚酰胺是由聚酰胺是由酰胺酰胺聚合而成的高分子物质，聚合而成的高分子物质，分子结构中有许多酰胺基。可与分子结构中有许多酰胺基。可与酚类、酸类、酚类、酸类、蒽醌类蒽醌类等成分形成等成分形成氢键氢键，因而产生吸附作用。，因而产生吸附作用。原理：原理：各成分由于和聚酰胺形成氢键的能力不各成分由于和聚酰胺形成氢键的能力不同，聚酰胺对其吸附能力也不同。同，聚酰胺对其吸附能力也不同。聚酰胺吸附色谱原理聚
18、酰胺吸附色谱原理吸附规律：吸附规律：溶剂对聚酰胺的洗脱能力为溶剂对聚酰胺的洗脱能力为:水水乙醇乙醇丙酮丙酮稀氢氧化钠稀氢氧化钠甲酰胺甲酰胺二甲基二甲基甲酰胺甲酰胺尿素尿素在含水溶剂系统中在含水溶剂系统中：（总体上是反相色谱）：（总体上是反相色谱）与聚酰胺形成氢键的基团越多，吸附越强与聚酰胺形成氢键的基团越多，吸附越强 形成氢键的基团：形成氢键的基团：酚羟基、羧基、醌式羰酚羟基、羧基、醌式羰基基 能形成分子内氢键的化合物，吸附较弱能形成分子内氢键的化合物，吸附较弱 邻位邻位-OH-OH吸附吸附间、对位间、对位-OH -OH 芳香核、共轭双键越多，吸附越强芳香核、共轭双键越多，吸附越强例如：例如：
19、OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH应用范围：应用范围：对植物药中的对植物药中的黄酮类黄酮类化合物的分离效果化合物的分离效果好，此外，在酚类、酸类、蒽醌类成分以好，此外，在酚类、酸类、蒽醌类成分以及氨基酸的分离中也常用。及氨基酸的分离中也常用。除去多元酚除去多元酚类杂质（类杂质（如鞣质如鞣质）可用聚酰胺）可用聚酰胺。返回返回 例：例：下列各化合物用聚酰胺柱层析分离，乙下列各化合物用聚酰胺柱层析分离，乙醇醇-水梯度洗脱，各成分洗脱次序水梯度洗脱，各成分洗脱次序HOHOOHOOHOHOOOOHOOHOHCOHOHOHOOOOOHOHOHHOOOOHOHOOHHOGlcRhaOOOH
20、OHOHOHOHHOABCD【凝胶过滤法凝胶过滤法】原理：原理：凝胶的固定相是一类多孔材料，孔凝胶的固定相是一类多孔材料，孔径分布有一定的范围，象一面筛子，对径分布有一定的范围，象一面筛子，对不同大小的分子进行筛分。当混合物进不同大小的分子进行筛分。当混合物进入流动相后，就向固定相孔隙内扩散，入流动相后，就向固定相孔隙内扩散，组分保留程度取决于孔径的大小和组分组分保留程度取决于孔径的大小和组分分子的大小。大分子成分先流出。分子的大小。大分子成分先流出。（4）凝胶色谱法凝胶色谱法凝胶过滤凝胶过滤法原理法原理凝胶颗粒凝胶颗粒大分子物质大分子物质小分子物质小分子物质凝胶色谱原理凝胶色谱原理凝胶种类和
21、性质：凝胶种类和性质：Sephadex G：葡聚糖凝胶，是由：葡聚糖凝胶，是由葡聚糖葡聚糖和和甘油基甘油基通过醚桥相交联而成的多孔网状结构，亲水性，通过醚桥相交联而成的多孔网状结构，亲水性，在水中在水中溶胀。溶胀。凝胶颗粒网孔大小取决于所用交联剂的数量。凝胶颗粒网孔大小取决于所用交联剂的数量。Sephadex G只适合于在水中应用，只适合于在水中应用，主要用于分离水溶性主要用于分离水溶性高分子化合物高分子化合物如多糖、蛋白质；如多糖、蛋白质；Sephadex LH-20：羟丙基葡聚糖凝胶：羟丙基葡聚糖凝胶,既有亲脂性既有亲脂性又有亲水性，它是在又有亲水性，它是在Sephadex G-25的羟基
22、上引入的羟基上引入羟丙羟丙基基而成醚状态，与而成醚状态，与Sephadex G比较，它分子中羟基总数比较，它分子中羟基总数不变，但碳原子所占比例相对增加，因此不变，但碳原子所占比例相对增加，因此可以在水中及可以在水中及极性有机溶剂中膨胀使用，扩大了使用范围极性有机溶剂中膨胀使用，扩大了使用范围。交联葡聚糖凝胶化学结构交联葡聚糖凝胶化学结构交联剂越交联剂越多（交联度（交联度高），网孔越），网孔越紧密，孔径越，孔径越小，吸水，吸水膨胀也越膨胀也越小；交联剂越交联剂越少（交联度（交联度低），网孔越），网孔越稀疏，孔径越，孔径越大，吸水，吸水膨胀也越膨胀也越大；商品型号即按交联度大小分类并以吸水量（每
23、商品型号即按交联度大小分类并以吸水量（每1g干凝胶吸干凝胶吸水量水量ml*10）表示。）表示。如：如：Sephadex G-50为为1g干凝胶吸水量干凝胶吸水量5ml，商品型号越，商品型号越大分离的混合物的分子量越大。大分离的混合物的分子量越大。Sephadex G-50分离范围（分子量）多糖为分离范围（分子量）多糖为50010000；Sephadex G-200分离范围（分子量）多糖为分离范围（分子量）多糖为1000200000（5）离子交换树脂法）离子交换树脂法 用于分离用于分离酸性、碱性及两性酸性、碱性及两性混合物混合物（1 1）定义：用一种能交换离子的材料（离子交换用一种能交换离子的材
24、料（离子交换树脂）为固定相，以水或含水溶剂为流树脂）为固定相，以水或含水溶剂为流动相来分离离子型化合物的色谱方法。动相来分离离子型化合物的色谱方法。（2 2）离子交换树脂）离子交换树脂结构：n外观为球形颗粒，不溶于水，但在水中膨胀，由外观为球形颗粒，不溶于水，但在水中膨胀，由以下两部分组成：以下两部分组成：母核部分：母核部分：为苯乙烯通过二乙烯苯交联而为苯乙烯通过二乙烯苯交联而成的大分子网状结构。网孔大小用交联度（即成的大分子网状结构。网孔大小用交联度（即加入交联剂的加入交联剂的%数量）表示。不同的交联度适数量）表示。不同的交联度适于分离不同大小的分子。于分离不同大小的分子。离子交换基团离子交
25、换基团（3 3）分类：）分类：根据交换基的不同分类根据交换基的不同分类阳离子离子交换树脂：阳离子离子交换树脂：强酸性强酸性(-SO3-H+)弱酸性弱酸性(-COO-H+)阴离子离子交换树脂：阴离子离子交换树脂：强碱性强碱性(-N+(CH3)3Cl-)弱碱性弱碱性(-NH2,-NH-,-N-)（4）分离原理：）分离原理：当流动相通过离子交换柱时，当流动相通过离子交换柱时，溶液中的中性溶液中的中性分子及具有和交换基团相反电荷的离子将通过分子及具有和交换基团相反电荷的离子将通过柱子从柱底流出，而具有相同电荷的离子则与柱子从柱底流出，而具有相同电荷的离子则与树脂上交换基团进行离子交换并被吸附到柱子树脂
26、上交换基团进行离子交换并被吸附到柱子上上，随后改变条件，用适当的溶剂从柱子上洗，随后改变条件，用适当的溶剂从柱子上洗脱下来，即可实现物质的分离。脱下来，即可实现物质的分离。（5）应用：具有不同电荷和相同电荷的混合）应用：具有不同电荷和相同电荷的混合物物 用于不同电荷离子的分离用于不同电荷离子的分离小结：一、吸附色谱一、吸附色谱 硅胶、氧化铝、聚酰胺硅胶、氧化铝、聚酰胺二、分配色谱二、分配色谱 正相、反相正相、反相三、凝胶色谱三、凝胶色谱 Sephadex G、Sephadex LH-20四、离子交换色谱四、离子交换色谱 阳离子交换树脂、阴离子交换树脂阳离子交换树脂、阴离子交换树脂原理？溶剂系统
27、？适合分离的化合物？洗脱顺序？原理？溶剂系统？适合分离的化合物？洗脱顺序？第三节 天然产物结构鉴定一、纯度分析一、纯度分析 检查纯度的方法：检查纯度的方法：晶形晶形、熔点熔点、TLC、HPLC。二、程序：二、程序：化合物结构类型、取代基、化合物结构类型、取代基、分子式、结构式。分子式、结构式。三、方法：三、方法：化学方法、波谱方法（化学方法、波谱方法（UV、IR、MS、NMR）天然产物结构鉴定程序化合物类型的初步判断化合物类型的初步判断1.文献调研文献调研2.提取、分离提取、分离行为行为3.理化常数，理化常数，TLC行为行为骨架和官能团的确定骨架和官能团的确定确定分子式确定分子式1.IR-MS
28、2.同位素丰度同位素丰度比较法比较法3.元素分析结元素分析结合分子量合分子量1.四谱分析四谱分析2.官能团定性官能团定性分析分析推导平面结构推导平面结构1.综合分析综合分析2.与相似化合与相似化合物比较物比较分子立体结构的确定分子立体结构的确定1.CD或或ORD 2.NOE3.X单晶衍射分析单晶衍射分析 4.人工合成或化学沟通人工合成或化学沟通波谱在结构解析中的作用1、IR:确定取代基(OH,C=O)，2、UV 具有芳香结构和共轭双键的化合物(黄酮)3、NMR 最强大最强大的结构分析工具4、MS(分子式,分子量)EI-MS:分子量，极性小,可挥发性化合物 FD-MS,FAB-MS,ESI-MS
29、,TOF-MS:用于极性大的化合物分子量的测定(如苷类化合物等)p33 NMR 技术技术 1H-NMR：提供分子中氢原子的个数、化学环境、提供分子中氢原子的个数、化学环境、相互连接方式、空间构型构象等相互连接方式、空间构型构象等13C-NMR：提供分子中碳原子的个数、杂化方式、提供分子中碳原子的个数、杂化方式、分子对称性、碳化学环境等分子对称性、碳化学环境等DEPT：测定碳原子的类型测定碳原子的类型（CH3、CH2、CH、C）2D-NMR：分为同核相关及异核相关谱分为同核相关及异核相关谱,常见的有常见的有HSQC、HMBC、H-HCOSY等等 p39其他方法CD ORDX-结晶衍射 确定构型
30、青蒿素OOHHOOO紫紫杉杉醇醇ONHOOOHOOH3COOHOHOHOOCOCH324532复习思考题1常用的溶剂分为几类？对各成分溶解范围如何？它们的极性大小如何？2、常用的提取方法有那些，各自有何特点？3用乙醇从某中药提取苷类成分，如何用溶剂萃取法从提取物中除去脂类和水溶性杂质。4怎样判断化合物的极性大小？复习思考题复习思考题5、比较下列化合物、比较下列化合物 Rf 值大小：值大小：A 和和 B OOOHHOOOHOHO解答：解答：1.各类化学成分溶解性对照表各类化学成分溶解性对照表2.常用的提取方法：常用的提取方法：a、煎煮法、煎煮法b、浸渍法、浸渍法c、渗漉法、渗漉法d、回流法、回流法e、连续回流法（索氏提取、连续回流法（索氏提取Soxhlets extraction）4.官能团的极性大小：官能团的极性大小：-COOHAr-OHR-OHR-CHOR-CO-R R-CO-OR R-O-RR-XR-H 化合物的极性大小：分子量、官能团化合物的极性大小：分子量、官能团的种类、数目、位置决定。的种类、数目、位置决定。
