1、第第5 5章章 维生素与辅酶维生素与辅酶第第5 5章章 维生素与辅酶维生素与辅酶第第1 1节节 维生素的概念与分类维生素的概念与分类 一一.概念概念 二二.命名与分类命名与分类第第2 2节节 水溶性维生素与辅因子水溶性维生素与辅因子 一一.维生素维生素B B1 1与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素 二二.维生素维生素B B2 2与与FADFAD、FMN FMN 三三.维生素维生素B B5 5与与NADNAD、NADP NADP 四四.生物素生物素 五五.维生素维生素B B6 6与磷酸吡哆醛与磷酸吡哆醛 六六.泛酸与辅酶泛酸与辅酶A A 七七.叶酸与四氢叶酸叶酸与四氢叶酸 八八.维生素维生素B B12
2、12 九九.硫辛酸硫辛酸 十十.维生素维生素C C第第3 3节节 脂溶性维生素脂溶性维生素 一一.维生素维生素A A 二二.维生素维生素D D 三三.维生素维生素E E 四四.维生素维生素K K第第1 1节节 维生素的概念与分类维生素的概念与分类 一、概念一、概念 维生素是参与生物生长发育和代谢所必维生素是参与生物生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成量这类物质由于体内不能合成或者合成量不足，所以虽然需要量很少，每日仅以不足，所以虽然需要量很少，每日仅以mgmg或或gg计算，但必须由食物供给。计算，但必须由食物供给。已知绝大多数维生素作为
3、酶的辅酶或辅已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。机体缺乏维生素时，物质代谢会发生障机体缺乏维生素时，物质代谢会发生障碍。因为各种维生素的生理功能不同，缺乏碍。因为各种维生素的生理功能不同，缺乏不同的维生素产生不同的疾病，这种由于缺不同的维生素产生不同的疾病，这种由于缺乏维生素而引起的疾病称为维生素缺乏症。乏维生素而引起的疾病称为维生素缺乏症。二、命名与分类二、命名与分类 （一）命名（一）命名 维生素是由维生素是由vitaminvitamin一词翻译而来，其一词翻译而来，其名称一般是按发现的先后，在名称一般是按发现的先后，
4、在“维生素维生素”(简式用简式用V V表示表示)之后加之后加A A、B B、C C、D D等拉丁字母等拉丁字母来命名。初发现时以为是一种，后来证明是来命名。初发现时以为是一种，后来证明是多种维生素混合存在，便又在拉丁字母右下多种维生素混合存在，便又在拉丁字母右下方注以方注以1 1、2 2、3 3等数字加以区别，例如等数字加以区别，例如B B1 1、B B2 2、B B6 6及及B B1212等。等。（二）分类（二）分类 1 1、脂溶性维生素、脂溶性维生素 脂溶性维生素包括维生素脂溶性维生素包括维生素A A、D D、E E、K K等，等，它们不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂它们不溶于水，而溶于脂肪及
5、脂溶剂(如苯、如苯、乙醚及氯仿等乙醚及氯仿等)中，故称为脂溶性维生素。中，故称为脂溶性维生素。2 2、水溶性维生素、水溶性维生素 水溶性维生素包括维生素水溶性维生素包括维生素B B族、硫辛酸和族、硫辛酸和维生素维生素C C。属于。属于B B族的主要维生素有维生素族的主要维生素有维生素B B1 1、B B2 2、PPPP、B B6 6、泛酸、生物素、叶酸及、泛酸、生物素、叶酸及B B1212等。维等。维生素生素B B族在生物体内通过构成辅酶而发挥对物族在生物体内通过构成辅酶而发挥对物质代谢的影响。质代谢的影响。第二节第二节 水溶性维生素与辅因子水溶性维生素与辅因子一、维生素一、维生素B B1 1
6、与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素（一）结构（一）结构 维生素维生素B B1 1为抗神经炎维生素（又名抗脚气为抗神经炎维生素（又名抗脚气病维生素），化学结构是由含硫的噻唑环和含病维生素），化学结构是由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故称硫胺素氨基的嘧啶环组成，故称硫胺素(thiamine)(thiamine)。在生物体内多以焦磷酸硫胺素在生物体内多以焦磷酸硫胺素 (TPP)(TPP)的辅酶形的辅酶形式存在。硫胺素在氧化剂存在时易被氧化产生式存在。硫胺素在氧化剂存在时易被氧化产生脱氢硫胺素脱氢硫胺素(硫色素硫色素)，后者在紫外照射下呈现，后者在紫外照射下呈现蓝色荧光，利用这一特性可进行定性定量分析。
7、蓝色荧光，利用这一特性可进行定性定量分析。NNNH2H3CH2C N+ClSCH3CH2CH2OH嘧啶衍生物噻唑衍生物NNH3CNH3ClCH2NSCH2CH2CH3O POHOOPOOHOH图图5-1 5-1 维生素维生素B B1 1的结构的结构 图图5-2 TPP5-2 TPP的结构的结构（二）功能（二）功能 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)是涉及到糖代谢中羧是涉及到糖代谢中羧基碳（醛和酮）合成与裂解反应的辅酶。特别基碳（醛和酮）合成与裂解反应的辅酶。特别是是-酮酸的脱羧和酮酸的脱羧和-羟酮的形成与裂解都依羟酮的形成与裂解都依赖于焦磷酸硫胺素。赖于焦磷酸硫胺素。例如：在乙醇发酵
8、过程中，例如：在乙醇发酵过程中，TPPTPP作为脱羧作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2CO2和乙醛；在糖分解代谢过程中，和乙醛；在糖分解代谢过程中，TPPTPP作为丙作为丙酮酸脱氢酶复合体和酮酸脱氢酶复合体和-酮戊二酸脱氢酶复合酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别参加丙酮酸和体中脱氢酶的辅酶分别参加丙酮酸和-酮戊酮戊二酸的氧化脱羧作用。二酸的氧化脱羧作用。由于维生素由于维生素B B1 1和糖代谢关系密切，当维生和糖代谢关系密切，当维生素素B B1 1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，使病人的血、尿和
9、脑组织中丙酮酸含量增多，出现人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多，出现多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状，临床上称为力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状，临床上称为脚气病。脚气病。维生素维生素B B1 1主要存在于种子外皮及胚芽中，主要存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。最丰富。二、维生素二、维生素B B2 2与与FADFAD、FMNFMN（一）结构（一）结构 维生素维生素B B2 2又名核黄素又名核黄素(riboflavin)(riboflavin)，是
10、核，是核醇与醇与7,8-7,8-二甲基异咯嗪的缩合物。维生素二甲基异咯嗪的缩合物。维生素B B2 2有有氧化型和还原型两种形式，在生物体内氧化还氧化型和还原型两种形式，在生物体内氧化还原过程中起传递氢的作用。原过程中起传递氢的作用。在体内核黄素是以黄素单核苷酸在体内核黄素是以黄素单核苷酸(FMN)(FMN)和和黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(FAD)形式存在，是生物形式存在，是生物体内一些氧化还原酶体内一些氧化还原酶(黄素蛋白黄素蛋白)的辅基，与蛋的辅基，与蛋白部分结合很牢。白部分结合很牢。C8C10C9C7C6C5N12CCNC2NH3C4N1HHOH3CH3COH2C1C2
11、OHHC3OHHC4OHHCH5OHH（异咯嗪基）（核糖醇基）图图5-4 5-4 维生素维生素B B2 2（核黄素）的结构（核黄素）的结构1234N76N5NH89N10H3CH3COOCHHC2OHHC3OHHC4OHHH2C5O POHOHO1图图5-5 FMN5-5 FMN的结构的结构NNNHNH3CH3COOCHHCOHHCOHHCOHHH2C O POHOOP OHOO CH2OHHHHNNNNNH2OHOH图图5-6 FAD5-6 FAD的结构的结构（二）功能（二）功能 由于由于FMNFMN、FADFAD广泛参与体内各种氧化还原广泛参与体内各种氧化还原反应，因此维生素反应，因此维生
12、素B B2 2能促进糖、脂肪和蛋白质能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。当维生素均有一定的作用。当维生素B B2 2缺乏时，引起口缺乏时，引起口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜血管增生等症状。血管增生等症状。维生素维生素B B2 2广泛存在于动、植物中。在酵母、广泛存在于动、植物中。在酵母、肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。所有植肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。所有植物和很多微生物都能合成核黄素。物和很多微生物都能合成核黄素。三、维生素三、维生素B B5 5与与N
13、ADNAD、NADPNADP（一）结构（一）结构 维生素维生素B B5 5，即维生素，即维生素PPPP，包括烟酸和烟酰，包括烟酸和烟酰胺，又称抗癞皮病维生素，二者均属于吡啶衍胺，又称抗癞皮病维生素，二者均属于吡啶衍生物。烟酸为吡啶生物。烟酸为吡啶-3-3-羧酸，烟酰胺为烟酸的羧酸，烟酰胺为烟酸的酰胺，在生物体内主要以烟酰胺形式存在酰胺，在生物体内主要以烟酰胺形式存在。CH2C1HC3HC4HC5N6COOHaCH2C1HC3HC4HC5N6CONH2b图图5-7 5-7 烟酸和烟酰胺的结构烟酸和烟酰胺的结构 a.a.烟酸；烟酸；b.b.烟酰胺烟酰胺（二）功能（二）功能 在生物体内烟酰胺与核糖、
14、磷酸、腺嘌呤在生物体内烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶，主要以烟酰胺腺嘌呤二核组成脱氢酶的辅酶，主要以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸苷酸(辅酶辅酶)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶辅酶)的形式存在，其还原形式为的形式存在，其还原形式为NADHNADH和和NADPHNADPH。烟酰胺辅酶是电子载体，在各种酶促氧化烟酰胺辅酶是电子载体，在各种酶促氧化还原反应中起着重要的递氢作用。还原反应中起着重要的递氢作用。NADNAD+在氧化在氧化途径途径(分解代谢分解代谢)中是电子受体，而中是电子受体，而NADHNADH在还原在还原途径途径(生物合成生物合成)中是电子供体。中是电子供
15、体。图图5-9 NAD5-9 NAD+和和NADPNADP+氧化还原反应式氧化还原反应式 R R代表代表NADNAD+和和NADPNADP+分子的其余部分分子的其余部分N+CONH2R+H+H+2eNH HR+H+CONH2NAD+或 NADP+NADH 或 NADPH 依赖于依赖于NADNAD和和NADPNADP的脱氢酶至少催化的脱氢酶至少催化6 6种种不同类型的反应：简单的氢转移，氨基酸脱氨不同类型的反应：简单的氢转移，氨基酸脱氨生成生成-酮酸，酮酸，-烃酸氧化随后烃酸氧化随后-酮酸中间酮酸中间物脱羧，醛的氧化，双键的还原，碳物脱羧，醛的氧化，双键的还原，碳-氮键的氮键的氧化。氧化。维生素
16、维生素B B5 5广泛存在于自然界，以酵母、花广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸能转变为维生素在体内色氨酸能转变为维生素B B5 5。四、维生素四、维生素B B6 6与磷酸吡哆醛与磷酸吡哆醛（一）结构（一）结构 维生素维生素B B6 6又称吡哆素（又称吡哆素（pyridoxinepyridoxine），包），包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺3 3种物质，它们在种物质，它们在生物体内可相互转化。维生素生物体内可相互转化。维生素B B6 6在体内经磷酸在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯，即磷酸
17、吡哆醛化作用转变为相应的磷酸酯，即磷酸吡哆醛（PLPPLP）和磷酸吡哆胺（）和磷酸吡哆胺（PMPPMP），又统称为磷酸），又统称为磷酸吡哆素，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶。吡哆素，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶。吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的结构。吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的结构。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)（二）功能（二）功能 磷酸吡哆素作为转氨酶和氨基酸脱羧酶的磷酸吡哆素作为转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶，在氨基酸和蛋白质代谢中起重要作用，辅酶，在氨
18、基酸和蛋白质代谢中起重要作用，主要参与氨基酸的转氨、脱羧、消旋化等反主要参与氨基酸的转氨、脱羧、消旋化等反应。例如，在转氨反应中，磷酸吡哆醛作为转应。例如，在转氨反应中，磷酸吡哆醛作为转氨酶的辅酶，先接受氨基酸的氨基生成醛亚氨酶的辅酶，先接受氨基酸的氨基生成醛亚胺，再转变为磷酸吡哆胺，然后将所携带的氨胺，再转变为磷酸吡哆胺，然后将所携带的氨基转给另一个酮酸生成相应的氨基酸。基转给另一个酮酸生成相应的氨基酸。维生素维生素B B6 6在酵母菌、肝脏、谷粒、肉、在酵母菌、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。五、泛酸与辅酶五、泛酸与辅酶A A（一）结构（一）结构
19、 泛酸（泛酸（pantothenic acidpantothenic acid）又称遍多酸、）又称遍多酸、维生素维生素B B3 3，由，由,-,-二羟基二羟基-二甲基丁酸和二甲基丁酸和一分子一分子-丙氨酸缩合而成。泛酸在体内转化丙氨酸缩合而成。泛酸在体内转化为辅酶为辅酶A A（CoACoA）。）。CH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-二羟二羟-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 辅酶A（CoASH）（二）功能（二）功能 辅酶辅酶A A
20、的主要功能是传递酰基，是形成中的主要功能是传递酰基，是形成中间代谢产物的重要辅酶。例如，乙酸与辅酶间代谢产物的重要辅酶。例如，乙酸与辅酶A A的的-SH-SH基结合形成乙酰辅酶基结合形成乙酰辅酶A A，是糖代谢的重要，是糖代谢的重要中间产物。中间产物。六、生物素六、生物素（一）结构（一）结构 生物素即维生素生物素即维生素B B7 7，是由噻吩环和尿素结，是由噻吩环和尿素结合而成的一个双环化合物，左侧链上有一分子合而成的一个双环化合物，左侧链上有一分子戊酸。戊酸。HNCNHOHCH2CSCHCH(CH2)4COOH图图5-12 5-12 生物素的结构生物素的结构（二）功能（二）功能 生物素是多种
21、羧化酶的辅酶，通过生物素生物素是多种羧化酶的辅酶，通过生物素的羧基与专一酶蛋白中赖氨酸残基的的羧基与专一酶蛋白中赖氨酸残基的-氨基氨基以酰胺键共价结合到酶上。在代谢过程中生物以酰胺键共价结合到酶上。在代谢过程中生物素起素起COCO2 2载体的作用。载体的作用。生物素来源广泛，在肝、肾、蛋黄、酵母、生物素来源广泛，在肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷类中都含有，肠道细菌也可以自行合蔬菜和谷类中都含有，肠道细菌也可以自行合成供人体需要，故一般很少出现缺乏症。但大成供人体需要，故一般很少出现缺乏症。但大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。七、叶酸与四氢叶酸七、叶酸与四氢叶酸（一
22、）结构（一）结构 叶酸即维生素叶酸即维生素B B1111，最初是由肝脏中分离出，最初是由肝脏中分离出的，后来发现绿叶中含量十分丰富，因此命名的，后来发现绿叶中含量十分丰富，因此命名为叶酸。为叶酸。87N10N9N21N34H2NH2C6HN5COHN CHCOOHCH2CH2COOHOH图图5-14 5-14 叶酸的结构叶酸的结构 四氢叶酸（四氢叶酸（THF)THF)是叶酸的活性辅酶形式，是叶酸的活性辅酶形式，称为辅酶称为辅酶F(CoF)F(CoF)，是通过二氢叶酸还原酶连续，是通过二氢叶酸还原酶连续的还原叶酸而成。的还原叶酸而成。叶酸叶酸还原酶5,6,7,8-四氢叶酸2NADPH+2H+2N
23、ADP+NHHNHN21HN34H2NH2CHNOCOHHNHCCOO-H2CH2C COO-HHH5，6，7，8-四氢叶酸图图5-15 5-15 四氢叶酸的形成及结构四氢叶酸的形成及结构（二）功能（二）功能 叶酸是除了叶酸是除了COCO2 2之外的所有一碳基团转移酶之外的所有一碳基团转移酶的辅酶。如甲基、亚甲基、甲酰基、次甲酰基的辅酶。如甲基、亚甲基、甲酰基、次甲酰基等一碳基团可结合在它的等一碳基团可结合在它的N N5 5位或位或N N1010位，继而参位，继而参与体内多种物质，如嘌呤、嘧啶、丝氨酸、甲与体内多种物质，如嘌呤、嘧啶、丝氨酸、甲硫氨酸、胆碱等的合成，同时也影响到核酸和硫氨酸、胆
24、碱等的合成，同时也影响到核酸和蛋白质的合成。蛋白质的合成。由于叶酸与核酸的合成有关，当叶酸缺乏由于叶酸与核酸的合成有关，当叶酸缺乏时，时，DNADNA合成受到抑制，骨髓红细胞中合成受到抑制，骨髓红细胞中DNADNA合成合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积较大，细减少，细胞分裂速度降低，细胞体积较大，细胞核内染色质疏松，称为巨红细胞，这种红细胞核内染色质疏松，称为巨红细胞，这种红细胞大部分在骨髓内成熟前就被破坏造成贫血，胞大部分在骨髓内成熟前就被破坏造成贫血，称作巨红细胞性贫血。因此叶酸在临床上可用称作巨红细胞性贫血。因此叶酸在临床上可用于治疗巨红细胞性贫血。于治疗巨红细胞性贫血。叶酸广泛存在于
25、肝、酵母及蔬菜中，人类叶酸广泛存在于肝、酵母及蔬菜中，人类肠道细菌也能合成叶酸，故一般不易发生缺乏肠道细菌也能合成叶酸，故一般不易发生缺乏症。症。八、维生素八、维生素B B1212（一）结构（一）结构 维生素维生素B B1212或称作氰钴胺素，是体内唯一含或称作氰钴胺素，是体内唯一含有金属元素的维生素。有金属元素的维生素。维生素维生素B B1212的结构比较复杂，分子中除含有的结构比较复杂，分子中除含有钴原子外，还有钴原子外，还有5,6-5,6-二甲基苯咪唑、二甲基苯咪唑、3-3-磷酸核磷酸核糖、氨基异丙醇和类似卟啉环的咕啉环成分。糖、氨基异丙醇和类似卟啉环的咕啉环成分。125N436N131
26、41719N181511N1287910CH2OCH2NH3CH3CCH2CH2CONH2CH3H3CCH2CONH2CH2CH2CONH2CH3CH3CH2CH2CONH2CH3CH3CH2H2COCNHCH2H3CHCOPO-ONNCCOCHOHHHHOCH2OHCH3CH316CO+ABCO氨基异丙醇5,6-二甲基苯咪唑核苷酸RCN5-脱氧腺苷-OH-CH3名称氰钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素羟钴胺素甲基钴胺素图图5-16 5-16 维生素维生素B B1212的结构的结构（二）功能（二）功能 维生素维生素B B1212在体内以辅酶的形式参加代谢反在体内以辅酶的形式参加代谢反应，如分子内重排、核
27、苷酸还原成脱氧核苷酸应，如分子内重排、核苷酸还原成脱氧核苷酸和甲基转移。和甲基转移。维生素维生素B B1212对维持正常生长和营养、上皮组对维持正常生长和营养、上皮组织细胞的正常新生、神经系统髓磷脂的正常等织细胞的正常新生、神经系统髓磷脂的正常等有极其重要的作用。维生素有极其重要的作用。维生素B B1212参与参与DNADNA的合成，的合成，对红细胞的成熟很重要，当缺少时易引起恶性对红细胞的成熟很重要，当缺少时易引起恶性贫血。贫血。维生素维生素B B1212广泛来源于动物性食品，特别是广泛来源于动物性食品，特别是肉类和肝中含量丰富。人和动物的肠道细菌都肉类和肝中含量丰富。人和动物的肠道细菌都能
28、合成，故一般情况下不会缺少维生素能合成，故一般情况下不会缺少维生素B B1212。九、硫辛酸九、硫辛酸（一）结构（一）结构 硫辛酸是一种含硫的脂肪酸，又称硫辛酸是一种含硫的脂肪酸，又称6,8-6,8-二二硫辛酸，以闭环氧化型二硫化物形式和开链还硫辛酸，以闭环氧化型二硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在原形式两种结构混合物存在 SH2CH2CCH S(CH2)4COOH+2H-2HSHH2CH2CCH SH(CH2)4COOH氧化型还原型图图5-17 5-17 硫辛酸的氧化型和还原型的互变硫辛酸的氧化型和还原型的互变（二）功能（二）功能 硫辛酸是一种酰基载体。存在于丙酮酸脱硫辛酸是一种酰基
29、载体。存在于丙酮酸脱氢酶和氢酶和-酮戊二酸脱氢酶中，是涉及糖代谢酮戊二酸脱氢酶中，是涉及糖代谢的两种多酶复合体。硫辛酸在的两种多酶复合体。硫辛酸在-酮酸氧化作酮酸氧化作用和脱羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移用和脱羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移的功能。的功能。硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素量尤为丰富。在食物中硫辛酸常和维生素B B1 1同同时存在。时存在。十、维生素十、维生素C C（一）结构（一）结构 维生素维生素C C具有防治坏血病的功能，故又称具有防治坏血病的功能，故又称为抗坏血酸。维生素为抗坏血酸。维生素C
30、 C是一种含有是一种含有6 6个碳原子的个碳原子的酸性多羟基化合物，易被氧化成为脱氢抗坏血酸性多羟基化合物，易被氧化成为脱氢抗坏血酸，氧化型抗坏血酸和还原型抗坏血酸可以相酸，氧化型抗坏血酸和还原型抗坏血酸可以相互转变，所以维生素互转变，所以维生素C C虽无自由羧基，但仍具虽无自由羧基，但仍具有有机酸的性质。有有机酸的性质。CCCCCCH2OHOHOHOHHOOCCCCCCH2OHOOHOHHOOHH-2H+2HL-抗坏血酸（还原型）脱氢抗坏血酸（氧化型）图图5-18 5-18 抗坏血酸的氧化性和还原性的互变抗坏血酸的氧化性和还原性的互变（二）功能（二）功能 1 1参与体内的氧化还原反应参与体内
31、的氧化还原反应 2 2参与体内多种羟化反应参与体内多种羟化反应 3 3维生素维生素C C的其他功能的其他功能 防止贫血，涉及组胺代谢和变态反应，调防止贫血，涉及组胺代谢和变态反应，调节前列腺素的合成，刺激免疫系统、防止和治节前列腺素的合成，刺激免疫系统、防止和治疗感染等。疗感染等。第第3 3节节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A A（一）结构（一）结构 维生素维生素A A又名视黄醇是一个具有脂环的不又名视黄醇是一个具有脂环的不饱和一元醇，通常以视黄醇酯的形式存在，醛饱和一元醇，通常以视黄醇酯的形式存在，醛的形式称为视黄醛。维生素的形式称为视黄醛。维生素A A包括包括A A1 1和
32、和A A2 2两种。两种。CH2OH视黄醇视黄醇(A1)3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇(A2)（二）功能（二）功能 维生素维生素A A是构成视觉细胞内感光物质的成分。是构成视觉细胞内感光物质的成分。当维生素当维生素A A缺乏时，视网膜不能很好的感受弱光，缺乏时，视网膜不能很好的感受弱光，严重时可出现夜盲症。严重时可出现夜盲症。维生素维生素A A在刺激组织生长及分化中也起重要在刺激组织生长及分化中也起重要作用。维生素作用。维生素A A也能刺激许多组织中的也能刺激许多组织中的RNARNA合成。合成。当维生素当维生素A A缺乏时机体的免疫功能会降低。细胞缺乏时机体的免疫功能会降低。
33、细胞的粘附也受维生素的粘附也受维生素A A的影响。的影响。维生素维生素A A主要来自动物性食品，以肝脏、乳主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素制品及蛋黄中含量最多。维生素A A原即原即-胡萝胡萝卜素主要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬卜素主要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。菜及玉米等含量较多。二、维生素二、维生素D D（一）结构（一）结构 维生素维生素D D为类甾醇衍生物，具有抗佝偻病为类甾醇衍生物，具有抗佝偻病作用，故称为抗佝偻病维生素。维生素作用，故称为抗佝偻病维生素。维生素D D家族家族最重要的成员是麦角钙化最重要的成员是麦角钙化(甾甾)醇醇(即
34、维生素即维生素D D2 2)及胆钙化及胆钙化(甾甾)醇醇(即维生素即维生素D D3 3)。（二）功能（二）功能 维生素维生素D D主要含于肝、奶及蛋黄中。其主主要含于肝、奶及蛋黄中。其主要功能是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷要功能是促进肠壁对钙和磷的吸收，调节钙磷代谢，有助于骨骼的钙化和牙齿形成。可防治代谢，有助于骨骼的钙化和牙齿形成。可防治佝偻病、软骨病和手足抽搐症等。佝偻病、软骨病和手足抽搐症等。三、维生素三、维生素E E（一）结构（一）结构 维生素维生素E E与动物生育有关故称生育酚，主与动物生育有关故称生育酚，主要存在于植物油中，尤以麦胚油、大豆油、玉要存在于植物油中，尤以麦胚油、大
35、豆油、玉米油和葵花籽中含量为最丰富。豆类及蔬菜中米油和葵花籽中含量为最丰富。豆类及蔬菜中含量也较多。天然的生育酚共有含量也较多。天然的生育酚共有8 8种，在化学结种，在化学结构上，均系苯骈二氢吡喃的衍生物。根据其化构上，均系苯骈二氢吡喃的衍生物。根据其化学结构分为生育酚及生育三烯酚两类，每类又学结构分为生育酚及生育三烯酚两类，每类又可根据甲基的数目和位置不同，分为可根据甲基的数目和位置不同，分为、，几种。几种。（二）功能（二）功能 维生素维生素E E极易氧化而保护其他物质不被氧极易氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。它能化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。它能对抗生物膜
36、磷脂中不饱和脂肪酸的过氧化反应，对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的过氧化反应，因而避免脂质中过氧化物产生，保护生物膜的因而避免脂质中过氧化物产生，保护生物膜的结构和功能；维生素结构和功能；维生素E E还可与硒还可与硒(Se)(Se)协同通过协同通过谷胱甘肽过氧化酶发挥抗氧化作用；维生素谷胱甘肽过氧化酶发挥抗氧化作用；维生素E E与动物生殖功能有关，动物缺乏维生素与动物生殖功能有关，动物缺乏维生素E E时，时，其生殖器官受损而不育。临床上常用维生素其生殖器官受损而不育。临床上常用维生素E E治疗先兆流产和习惯性流产；维生素治疗先兆流产和习惯性流产；维生素E E还能促还能促进血红素合成。进血红素合成。
37、四、维生素四、维生素K K（一）结构（一）结构 维生素维生素K K具有促进凝血的功能，故又称凝血具有促进凝血的功能，故又称凝血维生素。天然的维生素维生素。天然的维生素K K有两种：维生素有两种：维生素K K1 1和和K K2 2。K K1 1在绿叶植物及动物肝中含量较丰富，在绿叶植物及动物肝中含量较丰富，K K2 2是人是人体肠道细菌的代谢产物，它们都是体肠道细菌的代谢产物，它们都是2-2-甲基甲基-l,4-l,4-萘醌的衍生物。萘醌的衍生物。（二）功能（二）功能 维生素维生素K K是凝血酶原和其他蛋白质中谷氨是凝血酶原和其他蛋白质中谷氨酸残基羧化作用的辅因子，因此维生素酸残基羧化作用的辅因子，因此维生素K K的主的主要生理功能是促进肝脏合成凝血酶原要生理功能是促进肝脏合成凝血酶原(凝血因凝血因子子)。调节另外。调节另外3 3种凝血因子种凝血因子、及及X X的合的合成。缺乏维生素成。缺乏维生素K K时，血中这几种凝血因子均时，血中这几种凝血因子均减少，因而凝血时间延长，常发生肌肉及肠胃减少，因而凝血时间延长，常发生肌肉及肠胃道出血。道出血。
