1、第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础专题四专题四 烃的衍生物烃的衍生物三、重要有机物之间的相互转化三、重要有机物之间的相互转化1 1、请在下图所列有机化合物之间加、请在下图所列有机化合物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系。上箭头以表示它们之间的转化关系。2 2、在箭头上方写上反应物及必要的条件，在箭头、在箭头上方写上反应物及必要的条件，在箭头下方注明反应类型。下方注明反应类型。3 3、写出上述转化关系图中所涉及反应化学方程式。、写出上述转化关系图中所涉及反应化学方程式。？我们已经学习了重要有机物的性质与应我们已经学习了重要有机物的性质
2、与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的它所具有的官能团官能团，有机化合物的反应往往，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物一种有机物。了解官能团之间的相互转化关。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。互转化关系，来实现对特定有
3、机物的合成。有机物的转化实质：官能团之间的转化有机物的转化实质：官能团之间的转化浓硫酸浓硫酸170 170 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O 一、官能团的引入（或消去）一、官能团的引入（或消去）引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法醇的消去醇的消去 醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH卤代烃的消去卤代烃的消去 炔烃加成炔烃加成 CHCHCH+HCH+H2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 催化剂催化剂引入卤原子的方法引入卤原子的方法烷烃与烷
4、烃与X X2 2取代取代 CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HClCl+HCl光照光照 醇与醇与HXHX取代取代 CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O引入羟基的方法引入羟基的方法烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加压加热加压醛（酮）与氢气加成醛（酮）与氢气加成 CHC
5、H3 3CHOCHO +H+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C C2 2H H5 5Br+NaOH Br+NaOH C C2 2H H5 5OH+NaBrOH+NaBr水水酯的水解酯的水解 稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 引入醛基或羰基引入醛基或羰基醇催化氧化醇催化氧化引入羧基引入羧基-COOH-COOH醛催化氧化醛催化氧化2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3C
6、HO+2HCHO+2H2 2O O Cu Cu引入酯基引入酯基-COO-COO-酯化反应酯化反应2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 +H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4酯的水解酯的水解稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 烯烃与烯烃与O O2 2反应反应炔烃与水加成炔烃与水
7、加成 CHCHCH+HCH+H2 2O O CHCH3 3CHOCHO催化剂催化剂2CH2CH2 2=CHCH2 2+O+O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物1 1、有机合成的过程、有机合成的过程 二、有机合成二、有机合成2 2、有机合成的任务：、有机合成的任务：官能团的转化官能团的转化和和分子骨架的构建。分子骨架的构建。3 3、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知
8、原料已知原料入手，找出合成所需入手，找出合成所需要的直接或间接的要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步推向，逐步推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图 如何以如何以CH2=CH2为原料来合成为原料来合成HOOC-COOH？探究探究:ClCl2 2O O2 2NaOH NaOH CHCH2 2=CH=CH2 2Cl-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2-Cl-ClHO-CHHO-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OHOHC-CHOOHC-CHOHOOC-COOHHOOC-COOH 基础原料基础原料
9、中间体中间体中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物NaClNaClO O2 2辅助原料辅助原料 辅助原料辅助原料副产物副产物4 4、逆向合成分析法、逆向合成分析法从从目标化合物倒退目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图原则：原则：所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用原料
10、应该是，所使用原料应该是低毒性、低污低毒性、低污染、易得和廉价染、易得和廉价的。的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+探究探究：如何以如何以CH2=CH2为原料合成草酸二乙酯为原料合成草酸二乙酯？H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO 1要熟悉各类物质的基本性质和它们要熟悉各类物质的基本性质和它们之间相互转化关系及转化的条件。之间相互转化关系及转化的条件。2各种官能团的引入方法。各种官能团的引入方法。3注意合成中的碳链的变化。注意合成中的碳链的变化。4有机成环的反应。有机成环的反应。在中学阶段涉及有机物合成的题目有二种题型：在中学阶段涉及有
11、机物合成的题目有二种题型：1、根据要求设计合成路线（方案），书写化学方程式。、根据要求设计合成路线（方案），书写化学方程式。例：教材例：教材 P88 第第6题题2、给出合成路线（框图），推断相关有机物。、给出合成路线（框图），推断相关有机物。例：教材例：教材 P88 第第5题题 NaCNOH2(2000广东广东 27）已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸）已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2CN产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题请根据以下框图回答问题F分子中含有分子中含有8个原子组成的环状结构。个原子组成的环状结构。（1）反应）反应中属于取代反应的是中属于取代反应的是_（填反应代号）。（填反应代号）。（2）写出结构简式：）写出结构简式：E_，F_。CH3CH2COOH,CH3CH2Br、
