1、第第2 2讲讲 芳香烃芳香烃 资源的综合利用资源的综合利用一、苯的结构和性质一、苯的结构和性质自我诊断自我诊断1.1.某同学要以某同学要以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做一次探究活为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。（1 1）理论推测：他根据苯的凯库勒式）理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即分子中有两种不同的碳碳键，即 和和 ，因此它可以使紫色的，因此它可以使紫色的 溶液褪色。溶液褪色。基础盘点基础盘点（2 2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然）实验验证：他取少量的上述溶液
2、加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现后加入苯，充分振荡，静置，发现 。（3 3）实验结论：上述的理论推测是）实验结论：上述的理论推测是 （填（填“正确正确”或或“错误错误”）的。）的。（4 4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键碳原子之间的键 （填（填“相同相同”或或“不不同同”），是一种），是一种 键，苯分子中的六个碳原键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子子和六个氢原子 （填（填“在在”或或“不在不在”）同一）同一平面上，应该用平面上，应该用 表示苯分子的结构更合理。表示苯分子的结构更合理。（5 5）发现问题：当他将苯
3、加入溴水中时，充分振荡，）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？你同意他的结论吗？为什么？。答案答案 （1 1）酸性酸性KMnOKMnO4 4（2 2）溶液分层，溶液紫色不褪去）溶液分层，溶液紫色不褪去（3 3）错误）错误 （4 4）相同）相同 特殊的特殊的 在在（5 5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴
4、单质从其水溶液中萃取出来，溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深基础回归基础回归1.1.苯的结构和芳香烃苯的结构和芳香烃苯 的 分 子 式 为苯 的 分 子 式 为 C C6 6H H6 6，结 构 简 式 为，结 构 简 式 为 或或 ,苯苯分子具有分子具有 结构结构,键与键键与键的夹角为的夹角为 ；苯分子中不存在一般的碳碳双键，苯分子中不存在一般的碳碳双键，6 6个碳原子之间个碳原子之间 的键长、键能的键长、键能 等，是一种介于单键和双键等，是一种介于单键和双键之间的之间的独特的键，分子里含有一个或多个苯
5、环的碳氢化合独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。平面正六边形平面正六边形120120相相2.2.苯的性质苯的性质 （1 1）物理性质）物理性质 苯为无色、有苯为无色、有 的液体，有毒，的液体，有毒，溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点仅为，熔点仅为5.55.5。（2 2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。化学性质，即易取代，能加成，难氧化。取代反应：取代反应：卤代反应：卤代反应：；硝化反应：硝化反应：；特殊气味特殊气味难难小小磺
6、化反应：磺化反应：。加成反应：加成反应：。氧化反应：氧化反应：C C6 6H H6 6+O+O2 2 6CO6CO2 2+3H+3H2 2O O，苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。2153.3.苯的同系物的性质苯的同系物的性质由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。同。（1 1）氧化反应：燃烧通式：）氧化反应：燃烧通式：，苯的，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧溶液氧化为羧基。化为羧基。（2 2）取代反应）取代反应指点迷津指点迷津1.1.芳香烃、苯的
7、同系物、芳香族化合物的区别芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 （1 1）列表比较）列表比较异同点异同点 芳香烃芳香烃 苯的同系物苯的同系物 芳香族化合物芳香族化合物共同点共同点含有的含有的元素元素 只含碳只含碳和氢元和氢元素素 只含碳和只含碳和氢元素氢元素 含碳和含碳和氢元素氢元素 结构特结构特点点 都含有苯环都含有苯环 不同点不同点 含有的含有的元素元素 只含碳只含碳和氢元和氢元素素 只含碳和只含碳和氢元素氢元素 除碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他外还含有其他元素元素 通式通式 无通式无通式 CnH2n-6（n6）无通式无通式（2 2）用集合表示其关系）用集合表示其关系2.2.在苯与溴
8、的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为纯在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催化液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但在剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。二、煤、石油、天然气的综合利用二、煤、石油、天然气的综合利用自我诊断自我诊断2.2.干馏与分馏有何区别？干馏与分馏有何区别？（1 1）分馏：利用混合物中各组分沸点）分馏：利用混合物中各组分沸点（挥发度）的不同，在加热时使
9、沸点低的组分先（挥发度）的不同，在加热时使沸点低的组分先汽化后冷凝下来，从而达到混合物分离的目的。汽化后冷凝下来，从而达到混合物分离的目的。分馏是一个物理变化过程。分馏是一个物理变化过程。（2 2）干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化，）干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化，使煤中一些有机物发生分解。使煤中一些有机物发生分解。提示提示3.3.石油裂化与裂解有何区别？石油裂化与裂解有何区别？（1 1）裂化：在一定条件下使含碳原子多、）裂化：在一定条件下使含碳原子多、相相对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要
10、目的是为对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要目的是为了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反应物含碳原子数少。应物含碳原子数少。（2 2）裂解：是深度裂化，使具有长链的烃分子发）裂解：是深度裂化，使具有长链的烃分子发生断裂、脱氢等反应生断裂、脱氢等反应,生成各种短链的烃分子的过生成各种短链的烃分子的过程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气（短链不饱和烃）。产物含碳原子数一定比反应物（短链不饱和烃）。产物含碳原子数一定比反应物含碳原子数少。含碳原子数少。提示提示基础回归基础回归1.1.煤的综合利用煤的综
11、合利用 煤是由煤是由 和少量和少量 组成组成的的 ，主要含有，主要含有 元素，还元素，还含有少量含有少量 、等元素。等元素。（1 1）煤的干馏）煤的干馏 原理：把煤原理：把煤 使使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。变化过程。煤的干馏产物煤的干馏产物 a.a.，b.b.，c.c.，d.d.。有机物有机物无机物无机物复杂混合物复杂混合物碳碳氢氢氧氧氮氮硫硫隔绝空气加强热隔绝空气加强热物理、化学物理、化学焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭水溶液水溶液（2 2）煤的气化）煤的气化将煤中的将煤中的 转化为转化为 的过程，目前主的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反
12、应制水煤气。化学方程式为要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。（3 3）煤的液化）煤的液化 液化液化煤煤+氢气氢气 液体燃料液体燃料 液化液化煤煤+水水 水煤气水煤气 甲醇等甲醇等有机物有机物可燃性气体可燃性气体C+HC+H2 2O(g)CO+HO(g)CO+H2 2直接直接间接间接2.2.天然气的综合利用天然气的综合利用 （1 1）天然气的主要成分是）天然气的主要成分是 ，它是一种，它是一种 的化的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。石燃料，更是一种重要的化工原料。（2 2）天然气与水蒸气反应制取）天然气与水蒸气反应制取H H2 2 原原理：理：。3.3.石油的综合利用石油的综合利
13、用 （1 1）石油的成分）石油的成分 石油主要是由多种石油主要是由多种 组成的混组成的混合物。所含合物。所含 元素以元素以 、为主，还有少量为主，还有少量N N、S S、P P、O O等。等。甲烷甲烷清洁清洁CHCH4 4+H+H2 2O CO+3HO CO+3H2 2碳氢化合物碳氢化合物碳碳氢氢 （2 2）石油的分馏）石油的分馏 利用利用 中各组分中各组分 不同，将复杂的混合不同，将复杂的混合物分离物分离成较简单和更有用的成较简单和更有用的 的过程叫做分馏。的过程叫做分馏。分馏分馏是是 过程。其主要目的是得过程。其主要目的是得到到 、等轻质油。等轻质油。（3 3）石油的裂化）石油的裂化 条件
14、：催化剂催化、高温。条件：催化剂催化、高温。过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为_ 的烃的烃,裂化是裂化是 过过 程。程。主要目的：将主要目的：将 转化为转化为 。原油原油沸点沸点混合物混合物物理变化物理变化汽油汽油煤油煤油柴油柴油碳原子较少、沸点较低碳原子较少、沸点较低化学变化化学变化 重油重油轻质油轻质油含含 （4 4）石油的裂解）石油的裂解 定义定义 石油在更高的石油在更高的 下发生深度裂化，石油中下发生深度裂化，石油中的 烃 分 子 断 裂 成 以 乙 烯、丙 烯 为 主的 烃 分 子 断 裂 成 以 乙 烯、丙 烯 为 主的的 。生产目的：生产
15、生产目的：生产 、丙烯、甲烷等重要、丙烯、甲烷等重要 。4.4.三大合成材料三大合成材料 （1 1）三大合成材料是指）三大合成材料是指 。（2 2）聚合反应）聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：合成聚乙烯的化学方程式：,单体单体为为 ，链节，链节为为 ，聚合度，聚合度为为 。温度温度短链烃短链烃乙烯乙烯化工基化工基本原料本原料塑料、合成橡胶和合成塑料、合成橡胶和合成纤维纤维CHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n要点一要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.1.几类烃的结构、性质规律总结几类烃的结构、性质规律总结 甲烷甲烷乙烯乙烯苯
16、苯甲苯甲苯 结构结构简式简式CH4结构结构特点特点全部单全部单键饱和键饱和烃烃含碳碳含碳碳双键不双键不饱和链饱和链烃烃碳碳键是一种介碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的双键之间的独特的键键,属于芳香烃属于芳香烃由苯基和甲由苯基和甲基结合而成，基结合而成，苯环结构特苯环结构特点同苯；苯点同苯；苯环与甲基之环与甲基之间以共价单间以共价单键相结合键相结合 要点精讲要点精讲甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯甲苯甲苯 空间空间构型构型正四正四面体面体平面平面结构结构平面正六边形平面正六边形除甲基上的氢除甲基上的氢原子外，其余原子外，其余原子在同一平原子在同一平面上面上 物理物理性质性质无色气
17、体无色气体,难溶于水难溶于水无色液体，难溶于水，比水轻无色液体，难溶于水，比水轻 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯甲苯甲苯 化化学学性性质质燃烧燃烧易燃易燃,完全燃烧生成完全燃烧生成COCO2 2和水和水燃烧生成燃烧生成COCO2 2和水和水溴溴(CCl(CCl4 4)不反应不反应加成加成反应反应不反应不反应(在在FeFe作用下作用下发生取代反应发生取代反应)光照时甲基上的光照时甲基上的H H原子被取代原子被取代FeFe作用下，苯环上作用下，苯环上的的H H原子被取代原子被取代KMnOKMnO4 4(H(H2 2SOSO4 4)不反应不反应氧化氧化反应反应不反应不反应氧化反应，使氧化反应，使KMnOKMn
18、O4 4酸性溶液酸性溶液褪色褪色主要反主要反应类型应类型取代取代加成、加成、聚合聚合加成、取代加成、取代加成、取代加成、取代【典例导析典例导析1 1】有机物分子中原子间（或原子与原子团间）有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是不能说明上述观点的是（）A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色B.B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C.C.苯酚
19、能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠 溶液反应溶液反应D.D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代解析解析 A A项说明苯环对项说明苯环对CHCH3 3有影响；有影响；B B项是官能团不同项是官能团不同导致性质不同；导致性质不同；C C项说明项说明 基和基和CHCH2 2CHCH3 3对对 OHOH的影响不同；的影响不同；D D项说明项说明OHOH对对 上的上的H H 有活化作用。有活化作用。答案答案 B B迁移应用迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。人们对苯的认识有一个不断
20、深化的过程。（1 1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种不饱和烃，写出C C6 6H H6 6的一种含三键且无支链的一种含三键且无支链链烃的结构简式：链烃的结构简式：，苯不能使溴水苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程化学方程式：式：。（2 2）烷烃中脱去）烷烃中脱去2 mol2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol1 mol双键要吸热。双键要吸热。但但1 1，3-3-环己二烯（环己二烯（）脱去）脱去2 2 molmol氢原子氢原子变成苯却放热，可推断苯比变成
21、苯却放热，可推断苯比1 1，3-3-环己二烯环己二烯 （填（填“稳定稳定”或或“不稳定不稳定”）。）。（3 3）18661866年凯库勒（右图）年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释问题尚未解决，它不能解释下列下列事实（填入编号）。事实（填入编号）。a.a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色b.b.苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应c.c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体d.d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种（4 4）现 代 化
22、学 认 为 苯 分 子 碳 碳 之 间 的 键）现 代 化 学 认 为 苯 分 子 碳 碳 之 间 的 键是是 。解析解析 （1 1）苯的不饱和度为）苯的不饱和度为4 4，而每个三键不饱和度，而每个三键不饱和度为为2 2，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的，如：如：HCCCCCHHCCCCCH2 2CHCH3 3HCCCHHCCCH2 2CCCHCCCH3 3HCCCHHCCCH2 2CHCH2 2CCHCCHCHCH3 3CCCCCHCCCCCH3 3苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等，举一例
23、即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。（2 2）1 1，3-3-环己二烯脱去环己二烯脱去2 mol H2 mol H变成苯放热，说变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3-1,3-环己二烯稳定。环己二烯稳定。（3 3）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于析，由于 的存在，苯能使溴水褪的存在，苯能使溴水褪色，能与色，能与H H2 2发生加成反应，从空间结构分析，溴苯发生加成反应，从空间结构分析，溴苯没有同分异构体没有同分异构体,而邻二溴苯应该有两种
24、结构而邻二溴苯应该有两种结构,即即 和和 ，所以凯库勒结构式不能解，所以凯库勒结构式不能解释释a a、d d两个事实。两个事实。（4 4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。于单键和双键之间的独特的键。答案答案 （1 1）HC CC CCHHC CC CCH2 2CHCH3 3（其他合（其他合理理答案也可）答案也可）+HBr+HBr（或其它合理答案）（或其它合理答案）（2 2）稳定）稳定 （3 3）adad（4 4）介于单键和双键之间的独特的键）介于单键和双键之间的独特的键要点二要点二 石油炼制方法的比较石油炼制方法的比较1
25、.1.石油的分馏、裂化、裂解的比较石油的分馏、裂化、裂解的比较 石油石油炼制炼制的方的方法法 分馏分馏催化裂化催化裂化 石油的裂解石油的裂解常常压压减减压压 原理原理用蒸发冷用蒸发冷凝的方法凝的方法把石油分把石油分成不同沸成不同沸点范围的点范围的蒸馏产物蒸馏产物 在催化剂存在在催化剂存在的条件下，把的条件下，把相对分子质量相对分子质量大、沸点高的大、沸点高的烃断裂为相对烃断裂为相对分子质量小、分子质量小、沸点低的烃沸点低的烃 在高温下，把在高温下，把石油产品中具石油产品中具有长链分子的有长链分子的烃断裂为各种烃断裂为各种短链的气态烃短链的气态烃或液态烃或液态烃 石油石油炼制炼制的方的方法法 分
26、馏分馏催化裂化催化裂化 石油的裂解石油的裂解常压常压减减压压 主要主要原料原料 原油原油 重油重油重油重油 含直链烷烃的含直链烷烃的石油分馏产品石油分馏产品（含石油气）（含石油气）主要主要产品产品 溶剂油、溶剂油、汽油、汽油、煤油、煤油、柴油、柴油、重油重油 润滑油、润滑油、凡士林、凡士林、石蜡、石蜡、沥青、沥青、煤焦油煤焦油 抗震性能抗震性能好的汽油好的汽油和甲烷、和甲烷、乙烷、丙乙烷、丙烷、丁烷、烷、丁烷、乙烯、丙乙烯、丙烯等烯等 乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1 1，3-3-丁二烯等丁二烯等 2.2.直馏汽油和裂化汽油的区别直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法获得方法 主要化学成分主要化学成分
27、鉴别方法鉴别方法 直馏直馏汽油汽油 原油直接原油直接分馏，物分馏，物理变化理变化 一般是一般是C C5 5CC1111的的烷烃及少量的烷烃及少量的芳香烃等，性芳香烃等，性质稳定质稳定 能使溴的能使溴的四氯化碳四氯化碳溶液褪色溶液褪色的是裂化的是裂化汽油汽油 裂化裂化汽油汽油 重油裂化，重油裂化，化学变化化学变化 含有含有C C5 5CC1111的烷的烷烃和烯烃，性烃和烯烃，性质活泼质活泼 3.3.各种工业制气的主要成分各种工业制气的主要成分名称名称 来源来源 主要成分主要成分 用途用途高炉煤气高炉煤气炼铁高炉炼铁高炉 COCO2 2、COCO等等 燃料燃料水煤气水煤气水煤气炉水煤气炉 COCO
28、、H H2 2等等 燃料、化工原料燃料、化工原料 炼厂气炼厂气 石油炼制厂石油炼制厂 低级烷烃低级烷烃 燃料、化工原料燃料、化工原料裂解气裂解气裂解炉裂解炉 “三烯二烷三烯二烷”石油化工原料石油化工原料焦炉气焦炉气炼焦炉炼焦炉 H H2 2、CHCH4 4、C C2 2H H4 4等等 燃料、化工原料燃料、化工原料天然气天然气天然气田、天然气田、油田油田 甲烷甲烷 燃料、化工原料燃料、化工原料 【典例导析典例导析2 2】如何从石油中获得更多的轻质燃油一】如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质
29、燃油。进行裂化可以获得更多的轻质燃油。资料一：石蜡是含有资料一：石蜡是含有20302030个碳原子的烷烃的混个碳原子的烷烃的混合合 物，常温下呈固态。物，常温下呈固态。资料二：石油催化裂化中通常使用资料二：石油催化裂化中通常使用AlAl2 2O O3 3作催化作催化剂。剂。某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂 化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶中中固体石蜡先熔化，试管固体石蜡先熔化，试管中有少量液体凝结，试管中有少量液体凝结，试管 中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管中
30、液中液体体 气味，具有汽油的气味。气味，具有汽油的气味。（1 1）该 装 置 仪 器 连 接 的 顺 序 应 遵 循 的 原 则）该 装 置 仪 器 连 接 的 顺 序 应 遵 循 的 原 则为为 ，为 保 证 实 验 成 功，实 验 前 必 须 进 行 的 操 作为 保 证 实 验 成 功，实 验 前 必 须 进 行 的 操 作是是 ，装置中较长导管的作用装置中较长导管的作用是是 ；（2 2）试 管）试 管 中 有 少 量 液 体 凝 结 说 明中 有 少 量 液 体 凝 结 说 明了了 ；（3 3）试管）试管中溶液褪色说明中溶液褪色说明了了 ；（4 4）能否用试管）能否用试管中的液体萃取溴
31、水中的溴，理由中的液体萃取溴水中的溴，理由是是。（5 5）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式。（6 6）石油裂化的重要意义是）石油裂化的重要意义是。解析解析 仪器连接的顺序应遵循从下往上，从左往右的仪器连接的顺序应遵循从下往上，从左往右的原则，装入药品之前要检验装置的气密性。依据石原则，装入药品之前要检验装置的气密性。依据石油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用除导气外，兼起冷凝气体的作用；依据催化裂化原除导气外，兼起冷凝气体的作用；依据催化裂化原理，下列反应皆有可能发生：理，下列反应皆有可能发生
32、：a.Ca.C2020H H42 42 C C1010H H2020+C+C1010H H2222b.Cb.C1010H H22 22 C C5 5H H1212+C+C5 5H H1010c.Cc.C5 5H H12 12 C C2 2H H4 4+C+C3 3H H8 8d.Cd.C5 5H H12 12 CHCH4 4+C+C4 4H H8 8试管试管中有液体生成，说明生成了中有液体生成，说明生成了5 5个碳原子数以上个碳原子数以上的烃，因为常温常压下，的烃，因为常温常压下，5 5个碳原子数以上的烃大都个碳原子数以上的烃大都呈液态，试管呈液态，试管中中KMnOKMnO4 4溶液褪色说明生
33、成了常温溶液褪色说明生成了常温常压下呈气态的常压下呈气态的5 5个碳原子数以下的烯烃；由于裂化个碳原子数以下的烯烃；由于裂化产物中有烯烃生成，易与溴发生加成反应，所以不产物中有烯烃生成，易与溴发生加成反应，所以不能用来萃取卤素单质；从以上变化可以看出，石油能用来萃取卤素单质；从以上变化可以看出，石油裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油特别是裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油特别是汽油的产量和质量。汽油的产量和质量。答案答案 （1 1）从下往上，从左往右）从下往上，从左往右 检验装置的气密检验装置的气密性性导气、冷凝气体导气、冷凝气体（2 2）裂化生成了）裂化生成了5 5个碳原子数以上的烃
34、个碳原子数以上的烃（3 3）裂化生成了碳原子数小于）裂化生成了碳原子数小于5 5的烯烃的烯烃（4 4）不能，因为裂化产物中有烯烃，易与溴发生加）不能，因为裂化产物中有烯烃，易与溴发生加成反应成反应（5 5）C C2020H H42 42 C C1010H H2222+C+C1010H H2020（6)6)可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量和和质量质量迁移应用迁移应用2 2 近期我国冀东渤海湾发现储量达近期我国冀东渤海湾发现储量达1010亿吨亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是的大型油田。下列关于石油的说法正确的是（）A.A.石油属于可再生矿物
35、能源石油属于可再生矿物能源 B.B.石油主要含有碳、氢两种元素石油主要含有碳、氢两种元素 C.C.石油的裂化是物理变化石油的裂化是物理变化 D.D.石油分馏的各馏分均是纯净物石油分馏的各馏分均是纯净物 解析解析 石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿物资源，故物资源，故A A错误；石油的裂化是把长链烃变为短错误；石油的裂化是把长链烃变为短链烃，是化学变化，故链烃，是化学变化，故C C错误；石油分馏是利用各错误；石油分馏是利用各类烃的沸点不同，将石油分为不同的馏分，但是类烃的沸点不同，将石油分为不同的馏分，但是每种馏分是由沸点接近的烃组成，属于混合物，每种馏分是
36、由沸点接近的烃组成，属于混合物，故故D D错误。错误。B对点训练对点训练题组一题组一 芳香烃芳香烃1.1.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是事实是（）苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色溶液褪色 苯分子中碳原子之苯分子中碳原子之间的距离均相等间的距离均相等 苯能在一定条件下跟苯能在一定条件下跟H H2 2加成生成环加成生成环己烷己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化
37、学变化而使溴水褪色化学变化而使溴水褪色A.A.B.B.C.C.D.D.解析解析 如果苯环是单、双键交替的结构，即如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的则分子中的“”应能与应能与KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液、溴水溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有 和和 两种，所以、两种，所以、均符合题意。、均符合题意。答案答案 C2.A2.A是分子式为是分子式为C C7 7H H8 8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化的芳香烃，已知它存在
38、以下一系列转化关系，如图，其中关系，如图，其中C C是一种一元醇，是一种一元醇，D D是是A A的对位一溴代的对位一溴代物，物，H H与与E E、I I与与F F分别互为同分异构体：分别互为同分异构体：(1)(1)化合物化合物的结构简式是的结构简式是 ，反应，反应B BC C的化学方程式是的化学方程式是 。（2 2）设计实验证明）设计实验证明H H中含有溴原子，还需用到的试剂有中含有溴原子，还需用到的试剂有 。（3 3）为验证）为验证E EF F的反应类型与的反应类型与E E G G不同，下列实验不同，下列实验方法切实可行的是方法切实可行的是 。A.A.向向EFEF反应后的混合液中加入硝酸酸化
39、，再加入反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO AgNO3 3溶液得到淡黄色沉淀溶液得到淡黄色沉淀B.B.向向EFEF反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即 褪色褪色C.C.向向EFEF反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴 的的CClCCl4 4溶液，溴水褪色溶液，溴水褪色D.D.向向EFEF反应后的混合液中加入反应后的混合液中加入KMnOKMnO4 4酸性溶液，混酸性溶液，混 合液红色变浅合液红色变浅答案答案 （1 1）+NaBr+NaBr（2 2）NaOHNaOH水溶液（或水溶液（或NaOHNaOH醇溶液
40、）、稀硝酸、硝酸银醇溶液）、稀硝酸、硝酸银溶液溶液（3 3）C C3.3.（探究创新）（探究创新）用用A A、B B、三种装置都可制取溴苯，请仔、三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：细分析三套装置，然后回答下列问题：(1)(1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式写出三个装置中都发生的反应的化学方程式 、；写出写出B B的试管中还发生的反应的化学方程式的试管中还发生的反应的化学方程式 。（2 2）装置）装置A A、C C中长导管的作用是中长导管的作用是 。（3 3）、装置已连接好，并进行了气密性检验，也）、装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要
41、使反应开始，对应进行装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对应进行的操作是的操作是 ，对对C C应进行的操作是应进行的操作是 。（4 4）A A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是中易造成的不良后果是 。（5 5）B B中采用了双球吸收管，其作用是中采用了双球吸收管，其作用是 ；反应后双球管中可能出现的现象是反应后双球管中可能出现的现象是 ；双球管内液体不能太多，原因是双球管内液体不能太多，原因是 。（6 6）B B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是
42、或不能正常进行，这两个缺点是 。解析解析 苯与液溴在苯与液溴在Fe(Fe(实际为实际为FeBrFeBr3 3)作用下反应剧烈生作用下反应剧烈生成成 和和HBrHBr气体。从导管中导出的气体可气体。从导管中导出的气体可能含有能含有一定量的苯和溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较一定量的苯和溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较三个装置可知，只有三个装置可知，只有B B未采用长导管进行冷凝回流，但未采用长导管进行冷凝回流，但B B用双球吸收管吸收了随用双球吸收管吸收了随HBrHBr逸出的苯和溴，未被吸收的逸出的苯和溴，未被吸收的HBrHBr进入进入AgNOAgNO3 3溶液，发生反应溶液，发生反应H
43、Br+AgNOHBr+AgNO3 3AgBr+HNOAgBr+HNO3 3。此处需注意，双球吸收管中的液体不。此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则能装得太多，否则CClCCl4 4易被导出的气体压入试管中。比易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，较三个装置的优缺点可知，A A直接将反应物装入装置中，直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境；而易使溴和苯逸出而污染环境；而B B装置中将导管直接插装置中将导管直接插入入AgNOAgNO3 3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。冷凝回流。答案答案 （1 1）2Fe
44、+3Br2Fe+3Br2 2 2FeBr2FeBr3 3HBr+AgNOHBr+AgNO3 3 AgBr+HNOAgBr+HNO3 3（2 2）导气（导出）导气（导出HBrHBr）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸气）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸气）（3 3）打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使溴）打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使托起软橡胶袋使FeFe粉沿导管粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中落入溴和苯组成的混合液中（4 4）溴和苯的蒸气逸出，污染环境）溴和苯的蒸气逸出，污染环境（5 5）吸收反应中随）吸收反应中随HBrHBr气体逸出的溴和
45、苯的蒸气气体逸出的溴和苯的蒸气 CCl CCl4 4由无色变橙色由无色变橙色 易被气体压入试管中易被气体压入试管中（6 6）随）随HBrHBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入原料利用率低；由于导管插入AgNOAgNO3 3溶液中而容易产生倒溶液中而容易产生倒吸吸题组二题组二 煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用4.4.利用天然气或煤与水蒸气生产出的合成气（利用天然气或煤与水蒸气生产出的合成气（H H2 2、COCO）生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，）生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化，合成气也可转
46、化成醛、酸、酯等多种产物。下列合成气也可转化成醛、酸、酯等多种产物。下列表述正确的是表述正确的是（）以天然气生产合成气的反应为置换反应；以合以天然气生产合成气的反应为置换反应；以合成气为原料的反应都是化合反应；改变合成气成气为原料的反应都是化合反应；改变合成气中中COCO与与H H2 2的体积比，可以得到不同产物；合成的体积比，可以得到不同产物；合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成；从合成气出发生成液态烃或醇类有机物完成；从合成气出发生成液态烃或醇类有机物是实现是实现“煤变油煤变油”的有效途径；以合成气为原的有效途径；以合成气为原料的反应
47、产物中不可能有烯烃或水。料的反应产物中不可能有烯烃或水。A.A.B.B.C.C.D.D.解析解析 以天然气生产合成气的反应不是置换反应；以天然气生产合成气的反应不是置换反应；以合成气为原料的反应不都是化合反应，如合成以合成气为原料的反应不都是化合反应，如合成氨；以合成气为原料的反应产物中可能有烯烃或氨；以合成气为原料的反应产物中可能有烯烃或水，如合成气制油，得到某些烯烃的同时还生成水，如合成气制油，得到某些烯烃的同时还生成水。水。答案答案 D D5.5.我国开始从新疆开发天然气，西气东输是贯穿东我国开始从新疆开发天然气，西气东输是贯穿东西引气至上海的大工程。关于天然气的下列叙述西引气至上海的大
48、工程。关于天然气的下列叙述中不正确的是中不正确的是（）A.A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷天然气和沼气的主要成分都是甲烷 B.B.改液化石油气为天然气燃料，燃烧时应减小进改液化石油气为天然气燃料，燃烧时应减小进空空 气量或增大进石油气量气量或增大进石油气量 C.C.天然气燃烧的废气中，天然气燃烧的废气中，SOSO2 2等污染物的含量少等污染物的含量少 D.D.天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸D6.6.已知煤的部分结构模型如图所示：已知煤的部分结构模型如图所示：（1 1）从煤的结构模型来看，煤是工业上）从煤的结构模型来看，煤是工业上 获得获得 烃的重要来源。
49、烃的重要来源。（2 2）我国大约）我国大约70%70%的煤是直接用于燃烧的煤是直接用于燃烧 的。从煤的结构模型来看，在提供热量的。从煤的结构模型来看，在提供热量 的同时产生大量的的同时产生大量的 等气体物质，等气体物质，造成严重的大气污染。造成严重的大气污染。（3 3）“型煤型煤”技术不仅可以减少技术不仅可以减少87%87%的废气排放的废气排放量，烟尘排放量也可减少量，烟尘排放量也可减少80%80%，致癌物苯并，致癌物苯并a a芘的排放量也减少芘的排放量也减少,同时节煤同时节煤20%30%20%30%。“型煤型煤”技术的原理是利用固硫剂在燃烧过程中生成稳定技术的原理是利用固硫剂在燃烧过程中生成
50、稳定的硫酸盐。下列物质中适宜于作固硫剂的是的硫酸盐。下列物质中适宜于作固硫剂的是_（填字母）。（填字母）。A.A.氯化钙氯化钙 B.B.氧化钙氧化钙 C.C.硫酸钙硫酸钙 D.D.氢氧氢氧化钙化钙 （4 4）某）某“型煤型煤”生产厂利用石灰石作固硫剂，试用生产厂利用石灰石作固硫剂，试用 化学方程式表示其化学方程式表示其“固硫固硫”过过程程 。（5 5）除上述的）除上述的“型煤型煤”技术外，为了解决煤燃烧所造技术外，为了解决煤燃烧所造 成的污染问题和提高煤的利用价值，煤资源的综合利成的污染问题和提高煤的利用价值，煤资源的综合利 用方法还有用方法还有 、等。等。解析解析 （1 1）煤结构中含有较多
