1、第 1 页 共 5 页四川理工学院四川理工学院 2015 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业：招生专业：081701 化学工程、化学工程、081702 化学工艺、化学工艺、081704 应用化学、应用化学、081705 工业催化、工业催化、0817Z1 再生资源化工、再生资源化工、0817Z3 腐蚀与防护、腐蚀与防护、085216 化学工程、化学工程、0817Z2 制药工程、制药工程、0817Z4 绿色化学与技术绿色化学与技术 082203 发酵工程、发酵工程、085221 轻工技术与
2、工程轻工技术与工程考试科目：考试科目：802 有机化学有机化学A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分）1.BrCCHCHO2.HH3.NOOCH2CH34.OH3CCOOHH2N H5.N(CH3)3Cl-O2N6.-溴代苯乙酮7.季戊四醇8.1-萘乙酸9.丙烯酸苄酯10.(2S,3S)-2,3-二溴丁烷二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂、反应条件或主要有机产物，按顺序完成反应式（每个字母 1 分，本大题共 29 分）1(1)O3(2)Zn,H2OABOH-CH32CH3CH=CHClBrCH2CH=CHClNaOHBACMnO23第 2 页 共 5 页
3、B干 HClALiAlH4H3CCH3CO2C2H5OHOCH2CH2OH干乙醚稀HClC4.AC2H5OCOCH2(CH2)4CO2C2H5C2H5ONaBrCH2(CH2)3CO2C2H5BCC2H5ONaC2H5ONa5COOHAFeBCD(1)HNO3(2)H2SO4HClCOOHBrN2+HSO4-HOOC6.B+OOOAlCl3AZn-HgHClPCl5CAlCl3D7.BCDCH2CH2CH=CH2HClAN(CH3)3Ag2O,H2O8.CH3CH2OHHBrANaOHC2H5OHBKMnO4H2O,OH-C9.CBI2NaOH+CHgSO4ACHH2SO4三、用化学方法鉴别下
4、列化合物（8 分）正丁醇、正丁醛、正丁酸和丁酮。四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15分）1第 3 页 共 5 页HClCH2CH3CH2C+CH3过氧化物CH3CH3CH2CHCH2Cl2试剂的亲核活性顺序如下：O-O-H3CO-O2NO-O2N3HHCH3BCH3BH(CH3)2CH3CH34NO2NO2CH2CH3+CH3CH2Cl无水AlCl35CH2CHCH(CH3)2OHH2SO4CH2CH=C(CH3)2五、立体化学（12 分）用菲歇尓投影式表示化合物 CH3CH2CHClCH(OH)CHO 的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，指出哪些是对映体，
5、哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，有无内消旋体。六、写出下列反应的反应历程（8 分）OHOHHClO七、由指定的有机物合成下列各化合物（33 分）第 4 页 共 5 页1ClCHO（6 分）2NO2BrNH2(8 分)3CH3CHCHCH2NH2CH3CH2OH（其它有机物不可任选，无机物可任选，7 分）4CCH3CH2CHCH=CHCH=CH2CH3（除乙醚外的其它有机物不能随意选择，无机物可任选，6 分）5利用乙酰乙酸乙酯法，完成下列反应CH3COOH,C2H5OHCH3COCH2COOC2H5CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3（其它有机物不超过二个碳原子，无机试剂任选，6 分
6、）八、推断结构（15 分）1某化合物分子式 C4H8O2，其红外光谱和核磁共振谱数据如下：IR：25003200cm-1（强），1715 cm-1（强），1230 cm-1。1HNMR：=1.2，2.7 和 13.23，峰面积比为 6：1：1。写出化合物的构造式，并对红外和核磁进行归属。（5 分）2化合物 A 的分子式为 C4H10O，A 与 CrO3/H2SO4反应得产物 B；A脱水只得一种烯烃 C，C 与稀冷 KMnO4反应得产物 D，D 与 HIO4反应得到一种醛 E 和一种酮 F。试写出 A、B、C、D、E 和 F 的构造式以及相应的化学反应式。(10 分)九、实验题（10 分）第 5 页 共 5 页（1）写出在硫酸催化下由乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的主反应和副反应。（2）为了提高乙酸乙酯的产率，在实验过程中应采取哪些措施？（3）画出制备乙酸乙酯的合成装置图。（4）能否用 NaOH 溶液除去初蒸馏产物中的乙酸，为什么？（5）未反应的乙醇如何除去？为何之前要先用饱和食盐水洗涤混合液？可否用水代替饱和食盐水来洗涤，为什么？
