1、共 5 页第 1 页四川理工学院四川理工学院 2012 年研究生入学考试业务课试卷年研究生入学考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）招生专业：招生专业：081700 化学工程与技术、化学工程与技术、085216 化学工程、化学工程、082203 发酵工程发酵工程考试科目：考试科目：808 有机化学有机化学A考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分）1.COCHCHCH2CH3CH3H2C2.HH3.CHOHOHCH3HOH4.CH3COOHCOOH5.N NO2N6.N-甲基苯甲酰胺7.-己内酯8.季戊
2、四醇9.对甲基肉桂酸10.(1S,2S)-1,2-环己二醇二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂、反应条件或主要产物，按顺序完成反应式（28 分）1AB(1)C2H5OH,H+KMnO4 H3O+(2)NaOC2H5H3C2共 5 页第 3 页ABCH3CH2(CH3)3CCl无水AlCl3KMnO4H+NH3P2O5CD3HBrhvABCH=CH2Mg干乙醚(1)(2)H3O+CHCOOC2H54COOH(1)HNO3(2)H2SO4APCl5BC无水AlCl3DHO(1)HNO3(2)H2SO45.ANaNO2H2SO4,0-10CBpH=5CH3CNO2H3CNH2NH26.CCHABC
3、Cl2CH3H2OHg2+,H+NaIONaOHDC +7.NHCH3(1)过量CH3I(2)湿Ag2OAB(1)过量CH3I(2)湿Ag2OCD+(CH3)3N8.CH2CH2CHO稀OH-ABLiAlH4CDCH2CH2CHCCOOHCH2共 5 页第 3 页三、用化学方法鉴别下列化合物（8 分）乙醇、乙醛、乙酸和乙醚四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15分）1NO2浓HNO3浓H2SO4NO2O2N2发生 SN2 反应时的活泼顺序为：溴苯 2-苯基-1-溴乙烷 1-苯基-1-溴乙烷3+NaOC2H5C2H5OHCH2CH=CHClClCH2CH=CHOCH2CH
4、3Cl+NaCl4CCHH3CHCH3(1)CH3COOOH(2)H2O2CCHOOHHCH3H3CH5HOCHO+C2H5MgBr干乙醚HOCHOHC2H5五、立体化学（12 分）1.用 Fischer 投影式表示化合物 HOOCCHBrCHBrCOOH 的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，哪些可组成外消旋体，哪个是内消旋体。（8 分）2.用 R/S 标记下列化合物手性中心的绝对构型，并画出其相应的Newmann 投影式。（4 分）共 5 页第 5 页CCH3COCOCH3CH3HH六、写出下列反应的历程，并指出反应历程的名称（6 分）NClOH-H2ONOH七、由指定的有机物合成下
5、列各化合物（35 分）1用 1-苯基丙烯为原料合成CCH3CH2CHCH=CH（除乙醚外其它有机物不能随意选择，无机物可任选，7 分）2用乙苯合成CH2CH3Br（7 分）3以乙醇合成CH3CHCHCH2COOC2H5（其它有机物不可任选，无机物可任选，7 分）共 5 页第 5 页4用甲苯和苯合成O2NCOHN（其它有机物不能任选，无机物可任选，6 分）5利用丙二酸二乙酯法，完成下列反应CH3COOH,C2H5OHCH2(COOC2H5)2HOOCCOOH（其它可选的有机物不超过三个碳原子，无机试剂可任选，8 分）八、推断结构（14 分）1 某化合物 A 的分子式为 C10H12O，其 IR
6、谱在 1715cm-1处有强吸收，在 3010cm-1处有中等强度吸收。其1HNMR 谱数据如下，H：1.3（三重峰，3H）；2.3（四重峰，2H）；3.8（单峰，2H）；7.3（多重峰，5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和1HNMR 的归属。（5 分）2某酯类化合物 A 的分子式为 C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯 B（C8H14O3）。B 能使溴水褪色，将 B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯 C（C10H18O3）。C 和溴水在室温下不反应，把 C 用稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮 D（C7H14O）。D 不发生碘仿反应，用锌汞齐/HCl 还原则生成 3-甲基己烷。试写出 A、B、C 和 D 的构造式以及相应的化学反应式。(9 分)九、实验题（12 分）（1）写出在硫酸催化下由乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的主反应和副反应。（2）为了提高乙酸乙酯的产率，在实验过程中应采取哪些措施？（3）画出制备乙酸乙酯的合成装置图。（4）能否用 NaOH 溶液除去初蒸馏产物中的乙酸，为什么？（5）未反应的乙醇如何除去？为何之前要先用饱和食盐水洗涤混合液？可否用水代替饱和食盐水来洗涤，为什么？
