1、 武汉纺织大学武汉纺织大学 20152015 年招收硕士学位研究生试卷年招收硕士学位研究生试卷 科目代码科目代码 818 科目名称科目名称 有机化学有机化学 考试时间考试时间 2014 年年 12 月月 28 日日 报考专业报考专业 1、试题内容不得超过画线范围,试题必须打印,图表清晰,标注准确。2、试题之间不留空格。3、答案请写在答题纸上,在此试卷上答题无效。题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 十一 得分 得分 本试卷总分 150 分,考试时间 3 小时。一、一、命名下列各化合物或写出结构式:(每题命名下列各化合物或写出结构式:(每题 1 1 分,共分,共 1010 分)分)1.C
2、H2CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3C2H5 2.顺-4-甲基-3-戊烯 3.CH3CH2COCCH3OO _ _ 4.CH3CON(CH3)2 5.CHOH3C 6.OCH3 _ _ _ 7.CH3C2H5HOH 8.甲基叔丁基醚 9.间甲(基)苯甲酰氯 10.甲基丙烯酸甲酯 _ _ _ _ 二、选择二、选择题。将答案填入下表内(每题题。将答案填入下表内(每题 2 分,共分,共 30 分)分)1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 共 页 第 页 共 6 页;第 1 页 (1)下列化合物中酸性最强的是()A.Cl3CCOOH B.ClCH2COOH
3、C.HOCH2COOH D.CH3COOH(2)下列化合物中能发生碘仿反应的是()A.OB.C.D.OOHO(3)比较下列化合物沸点,最高的是()A.甲苯 B.苯甲醇 C.苯甲醛 D.苯甲醚(4)下列化合物中,不能被 LiAlH4还原的化合物为()OA.CH3CCH2CH3OOCH2CH3CCH2CH3D.NO2B.CH3CC.CH(5)下列化合物中具有芳香性的是()A.B.O C.D.(6)比较下列芳香化合物一次硝化反应,活性最大的是()A.苯酚 B.硝基苯 C.苯 D.氯苯(7)下列卤代烷烃发生双分子亲核取代反应(SN2),反应速度最快的是()H3CCHHH3CCCH3CH3H3CCCH3
4、HHCHHABCDClClClCl(8)下列化合物碱性最强的是()D.CH3NH2ONH2A.(CH3)4NOHB.PhNH2C.CH3C(9)下列化合物发生水解反应,最容易的是()A.乙酐 B.乙酰氯 C.乙酰胺 D.乙酸乙酯(10)下列各组化合物与 HCN 反应的的活性最大的是()A.CH3CHO B.CH3CCHOO C.CH3CCH2CH3O D.(CH3)3CCC(CH3)3O 共 6 页;第 2 页 (11)在亲核取代反应中,下列哪个实验现象属于 SN1机理()A.产物构型完全转化 B.反应只有一步 C.有重排产物 D.亲核试剂亲核性越强,反应速度越快 (12)下列各组化合物进行一
5、元溴化反应的相对速率最大的是()A.甲苯 B.苯甲酸 C.苯 D.溴苯(13)下列各组化合物分别与 HBr 进行亲电加成反应,更容易的是()A.CH2=CC=CH2 CH3CH3 B.CH3CH=CHCH=CH2 C.CH2=CHCH=CH2 D.CH3CH=CHCH3(14)将下列的自由基按稳定性最大的是()A.CH3 B.CH3CHCH2CH2CH3 C.CH3CCH2CH3CH3 D.CH3CHCHCH3CH3(15)下列化合物不能使三氯化铁溶液显色的是()A.苯酚 B.乙酰乙酸乙酯 C.对苯二酚 D.苯甲醇 三、完成下列反应式或反应条件(每空完成下列反应式或反应条件(每空 2 分,共分
6、,共 26 分)分)1、CH3CH2CH=CHCH2CHOAg(NH3)2NO3 2、浓,热KMnO4CH3CH2CH=CHCH2CHO 3、CH2ClCH2CNH2/Ni(CH3CO)2O 4、3CH2O +CH3CHONaOHCH2ONaOH 5、CH3COOHCH3CH2OHH+Cl2P 6、COOH(1)LiAlH4(2)H2O 共 6 页;第 3 页 7、CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O300 8、(1)C2H5ONa(2)H+CH3C(CH2)3COC2H5OO 四、鉴别题(每题 10 分,共 20 分)(1)用简单的化学方法区别下列化合物:(A)正丁醛 (B)苯甲醛 (
7、C)2-丁酮 (D)苯乙酮 (E)环己酮 (2)用简单的化学方法区别下列化合物:(A)2-己醇 (B)3-己醇 (C)环己酮 (D)环己烯 五、机理题(第 1 题 4 分,第 2 题 10 分,共 14 分)1.指出右边反应所属机理的类型(4 分):CH3CCH3OCCH3CH3OHCHHCNOH-2.解释 NaCl 水溶液中的 Br2与烯烃的加成反应机理(10 分)。六、合成题(无机试剂任选)(每题 10 分,共 40 分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸。2、以乙烯为原料合成 CH3CHCHCH(OC2H5)2O。3、从丙酸甲酯制备 2-甲基-2-丁醇。4、由环己醇及必要的有机试剂合成邻甲基环己酮。共 6 页;第 4 页 七、推测结构式:(A、B、C、D、E 各 2 分,共 10 分)卤代烃 C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用,生成分子式为 C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。共 6 页;第 5 页 共 6 页;第 6 页