1、第1讲 认识有机化合物,【2020备考】 最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。,核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型
2、认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。,考点一 有机化合物的分类及官能团的识别 (频数： 难度：),1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和 。,本考点主要考查官能团的识别，可能考查官能团名称，也可能考,查书写官能团的结构简式。,烃的衍生物,2.根据分子中碳骨架的形状分类,链状,脂环,芳香,烯,炔,苯环,苯,稠环芳香,3.按官能团分类,(1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 所代替，衍生出一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物 性质的原子或原子团。,氢原子,原子或原子团,特殊,(2
3、)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (3)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (5)醛基的结构简式为“COH”( ),2.(教材改编题)(LK选修5P132改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。,碳碳双键,烯烃,碳碳叁键,炔烃,羟基,酚,醛基,醛,酯基,酯,氯原子,卤代烃,3.(思维探究题)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。写出该物质中含有的官能团_。,羧基、
4、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,A组 基础知识巩固,1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),A. B. C. D.仅,解析 属于醇类，属于酯类。,答案 C,2.陌生有机物中官能团的识别,(醇)羟基,(酚)羟基、酯基,卤代烃,醛基,羧基,碳碳双键、酯基、羰基,碳碳双键、羟基、羰基、羧基,3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,【易错警示】,1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH与苯环直接相
5、连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。 2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，第3题的(4)是甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。,B组 考试能力过关,4.按要求完成以下试题,羟基、醚键,羟基,(3)(2018课标全国)Y中含氧官能团的名称为_。,羟基、酯基,(4)(2016课标全国) 中官能团名称为_、_。,酯基,碳碳双键,(5)(2016江苏卷) 中含氧官能团名称为_和_。,酯基,醚键,(6)(2016北京卷)功能高分子P的合成路线如下：,E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团名称为_。,碳碳双键、酯基,考点二 有机
6、化合物的结构特点、同系物、同分异构体 (频数： 难度：),1.有机化合物中碳原子的成键特点,本考点为选修有机必考点，主要考查同分异构体数目或书写有限定要求的同分异构体的结构简式。,4,单键,双键,碳链,2.有机物结构的三种常用表示方法,3.有机化合物的同分异构现象,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,4.常见的官能团类别异构,5.同系物,结构相似，分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。,CH2原子团,6.同分异构体的书写与数目判断,(1)书写步骤 书写同分异构体时，首先判断该有机物
7、是否有类别异构。 就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。,(2)书写规律 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。 芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烃基的同分异构体数目记住： 丙基(C3H7)有两
8、种同分异构体；丁基(C4H9)有四种同分异构体；戊基(C5H11)有八种同分异构体。,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,2.(思维探究题)对于分子式为C4H8O2的有机物：,(1)属于酯类的有_种； (2)属于羧酸类的有_种； (3)既含有羟基又含有醛基的有_种。 答案 (1)4 (2)2 (3)5,A组 基础知识巩固,1.下列说法正确的是( ),A.分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种 B.2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体 C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种 D.分子式为C7H8O的有机物，能
9、与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种,答案 D,2.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( ),A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 解析 能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。 答案 A,3.根据要求完成以下反应,【归纳
10、总结】 限定条件下的同分异构体的书写及注意问题 1.思维流程,(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 (2)结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。,2.注意事项,限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香族化合物同分异构体 烷基的类别与个数，即碳链异构。 若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。,(2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行
11、，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：,答案 6,答案 12,考点三 有机物的命名 (频数： 难度：),本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名，或在,推断基础上完成未给定结构简式的有机物命名。,1.烷烃的命名,(1)习惯命名法,(2)系统命名法,2，2-二甲基丙烷,2，5-二甲基-3-乙基己烷,烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”、“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。,2.烯烃和炔烃的命名,4-甲基-1-戊炔,有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠
12、倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。,3.苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做 。,1，2-二甲苯,1，4-二甲苯,1，2-二甲苯,1，3-二甲苯,1，4-二甲苯,其它烃的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳默认为1号碳。,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”，并将错误的命名改正。,答案 (1) 应为1，3，5-己三烯 (2) 应为3-甲基-2-丁醇；(
13、3) 应为1，2-二溴乙烷 (4) 应为3-甲基-1-戊烯 (5) 应为2-甲基-2-戊烯,2.(思维探究题)写出下列各种有机物的结构简式：,(1)2，3-二甲基-4-乙基己烷：_。 (2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：_。,A组 基础知识巩固,1.下列有机物的命名中，不正确的是( ),A.2，3-二甲基丁烷 B.3，3-二甲基丁烷 C.2-甲基-2-戊醇 D.3，3-二甲基-1-丁烯 解析 烷烃命名时，应从距支链最近的一端开始编号，3，3-二甲基丁烷应该叫2，2-二甲基丁烷。 答案 B,2.用系统命名法给有机物命名,(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称
14、为_。 (8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。,答案 (1)3，3，4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1，3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠,【易错警示】 1.有机物系统命名中常见的错误,(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号未遵守“最低系列原则”)； (3)支链主次不分(不是先简后繁)； (4)“-”、“，”忘记或用错。,2.弄清系统命名法中四种字的含义,(1)烯、炔
15、、醛、酮、酸、酯指官能团； (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3 指官能团或取代基的位置； (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4 。,B组 考试能力过关,3.(海南高考)下列有机物的命名错误的是( ),A. B. C. D. 解析 根据有机物的命名原则判断的名称应为3-甲基-1-戊烯，的名称应为2-丁醇。 答案 B,4.写出下列指定有机物的化学名称,(1)(2018课标全国)A(ClCH2COOH)的化学名称为_。 答案 氯乙酸 (2)(2018课标全国)A(CH3CCH) 的化学名称是_。 答案 丙炔,答案 2-硝基甲苯(邻硝基甲苯),答案 三氟
16、甲苯,答案 己二酸,考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 (频数： 难度：),有机物结构式的确定是必考点，有机合成题一般都设计某些未,知物的推断过程，推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。,1.研究有机化合物的基本步骤,2.分离提纯有机物的常用方法,(1)蒸馏和重结晶,3.有机物分子式的确定,(1)元素分析,4.有机物分子结构的鉴定,核磁共振氢谱,5.常见官能团的检验,速查速测,1.(易混点排查)正确的打“”，错误的打“”,(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( ) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相
17、溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( ) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( ),2.(教材改编题)(RJ选修5P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。 _。,答案 HOCH2CH2OH,A组 基础知识巩固,1.下列说法中正确的是( ),解析 A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光
18、谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。 答案 D,2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有( ),A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对二甲苯,解析 A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为11，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21，正确；C.2甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为91，错误；D. 对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中
19、能出现两组峰，且其峰面积之比为32，错误。 答案 B,【规律方法】 有机物结构式的确定流程,B组 考试能力过关,3.(2017全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简式_。 解析 F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳叁键。,4.(2016全国卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：,，,已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰,回答下列问题： B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。,
