1、 第三章第三章 杀虫杀螨剂杀虫杀螨剂 本章教学内容本章教学内容第一节第一节 杀虫剂毒理学基础杀虫剂毒理学基础第二节第二节 有机磷杀虫剂有机磷杀虫剂第三节第三节 氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂第四节第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂第五节第五节 有机氯类杀虫剂有机氯类杀虫剂第六节第六节 沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂第七节第七节 氯化烟酰类杀虫剂氯化烟酰类杀虫剂第八节第八节 抗生素类杀虫剂抗生素类杀虫剂第九节第九节 昆虫生长调节剂昆虫生长调节剂第十节第十节 其它杀虫剂其它杀虫剂第十一节第十一节 杀螨剂杀螨剂 第一节第一节 杀虫剂毒理学基础杀虫剂毒理学基础n一、杀虫剂的穿透与在昆
2、虫体内的分布一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内的分布n二、杀虫剂对昆虫的作用机制二、杀虫剂对昆虫的作用机制 （二）杀虫剂的穿透（二）杀虫剂的穿透n1 1、杀虫剂穿透昆虫体壁、杀虫剂穿透昆虫体壁n2 2、杀虫剂穿透昆虫的消化道、杀虫剂穿透昆虫的消化道n3 3、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透 1 1、杀虫剂穿透昆虫体壁、杀虫剂穿透昆虫体壁n昆虫体壁构成：表皮昆虫体壁构成：表皮真皮细胞底膜。真皮细胞底膜。n表皮特点：表皮特点：油油/水水两相两相结构（上表皮为结构（上表皮为油相油相,原表皮为原表皮为水相）水相）。n昆虫接触到药剂以后，昆虫接触到药剂以后，药剂溶解于上表皮，并药剂溶解于上表
3、皮，并按按油油/水分配系数水分配系数进入进入原表皮。原表皮。2 2、杀虫剂穿透昆虫的消化道、杀虫剂穿透昆虫的消化道被动扩散作用：被动扩散作用：依靠药剂的浓度差。依靠药剂的浓度差。主动运输：主动运输：酶系对杀虫剂化学结构的酶系对杀虫剂化学结构的改变（活化或降解作用）。改变（活化或降解作用）。3 3、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透、杀虫剂对昆虫神经膜的穿透n血血脑屏障：脑屏障：存在于存在于昆虫血淋巴与神经系昆虫血淋巴与神经系统之间。统之间。n昆虫血昆虫血脑屏障的特脑屏障的特点：点：类似生物膜结构，类似生物膜结构，非离子部分可以穿过，非离子部分可以穿过，电解质的离子部分不电解质的离子部分不能穿过。能穿过。
4、（三）杀虫剂在昆虫体内的分布三）杀虫剂在昆虫体内的分布杀虫剂 （保留）表皮 脂肪体（保留代谢）（转运）血淋巴 其他器官（保留排泄）（中毒代谢）神经系统 消化道（保留代谢）二、杀虫剂对昆虫的作用机制二、杀虫剂对昆虫的作用机制n（一）杀虫剂的作用靶标（一）杀虫剂的作用靶标n（二）杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用（二）杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用n（三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用（三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用n（四）杀虫剂对轴状突部位的作用（四）杀虫剂对轴状突部位的作用n（五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响（五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响 （一）杀虫剂的作用靶标（一）杀虫剂的作用靶标 靶标类型靶标类型
5、 杀虫剂杀虫剂乙酰胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶 有机磷、氨基甲酸酯类有机磷、氨基甲酸酯类乙酰胆碱受体乙酰胆碱受体 烟碱、氯化烟酰类、沙蚕毒素类烟碱、氯化烟酰类、沙蚕毒素类钠离子通道钠离子通道 拟除虫菊酯类拟除虫菊酯类氯离子通道（氯离子通道（GABAGABA受体受体)林丹、硫丹、阿维菌素、氟虫腈林丹、硫丹、阿维菌素、氟虫腈章鱼胺受体章鱼胺受体 双甲脒、杀虫脒双甲脒、杀虫脒鱼尼丁受体鱼尼丁受体 氯虫苯甲酰胺、氯虫苯甲酰胺、氟虫双酰胺氟虫双酰胺呼吸及解偶联剂呼吸及解偶联剂 鱼藤酮鱼藤酮生长控制作用靶标生长控制作用靶标 保幼激素、蜕皮激素类保幼激素、蜕皮激素类行为控制作用靶标行为控制作用靶标 引诱剂、驱避剂、
6、报警激素引诱剂、驱避剂、报警激素 （二）杀虫剂对（二）杀虫剂对乙酰胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶的的 抑制作用抑制作用n1 1、乙酰胆碱酯酶的生物学、乙酰胆碱酯酶的生物学n2 2、乙酰胆碱酯酶水解乙酰、乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的过程胆碱的过程n3 3、杀虫剂的抑制作用、杀虫剂的抑制作用1 1、乙酰胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶（AChEAChE）的生物学的生物学突触结构简图突触结构简图1 1、乙酰胆碱酯酶、乙酰胆碱酯酶（AChEAChE）的生物学的生物学n乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱：乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱：CH3COOCH2CH2N+(CH3)3+H2O CH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)32 2、
7、乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的、乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱的过程过程 n第一步：形成酶底物复合体（第一步：形成酶底物复合体（E.AXE.AX）n第二步：乙酰化反应，复合体放出胆碱（第二步：乙酰化反应，复合体放出胆碱（X X），），酶与乙酰基结合形成乙酰化酶（酶与乙酰基结合形成乙酰化酶（EAEA）n第三步：水解反应，乙酰化酶被水解为乙酸第三步：水解反应，乙酰化酶被水解为乙酸（A A）与酶（）与酶（E E）E.+EXK3K2E+AXAXEAAKK-1+1乙酰胆碱酯酶分子上的两个作用部位乙酰胆碱酯酶分子上的两个作用部位3 3、杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用、杀虫剂对乙酰胆碱酯酶的抑制作用 （1 1）有机磷
8、类杀虫剂的抑制作用）有机磷类杀虫剂的抑制作用 K d K2 K3 E+PX PX.E PE P+E Xn第一步：形成可逆性复合体（第一步：形成可逆性复合体（PX.EPX.E）n第二步：磷酰化反应，形成磷酰化酶（第二步：磷酰化反应，形成磷酰化酶（PEPE）n第三步：脱磷酰基水解反应第三步：脱磷酰基水解反应 酶的老化酶的老化n老化：老化：磷酰化酶在恢复过程中转化为另磷酰化酶在恢复过程中转化为另一种结构，以至一种结构，以至亲核性试剂不能使酶恢亲核性试剂不能使酶恢复活性。复活性。nPE+APE+A(亲核性试剂亲核性试剂)P+EA E+AP+EA E+A（2 2）氨基甲酸酯类杀虫剂的抑制作用）氨基甲酸酯
9、类杀虫剂的抑制作用 K d K2 K3E+CX CX.E CE C+E Xn第一步：形成可逆性复合物体（第一步：形成可逆性复合物体（CX.ECX.E）n第二步：分离第二步：分离X X，形成氨基甲酰化酶（，形成氨基甲酰化酶（CECE）n第三步：脱氨基甲酰基水解作用第三步：脱氨基甲酰基水解作用（3 3）有机磷杀虫剂中毒和治疗）有机磷杀虫剂中毒和治疗n生理拮抗剂：生理拮抗剂：阿托品、盐酸戊乙奎醚阿托品、盐酸戊乙奎醚（长托宁）。（长托宁）。n酶复能剂：酶复能剂：2-PAM2-PAM类亲核性试剂（类亲核性试剂（解解磷定、氯磷定磷定、氯磷定）。）。N+CHNOHCH3IN+CHNOHCH3Cl解磷定解磷定
10、氯磷定氯磷定阿托品阿托品（三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用（三）杀虫剂对乙酰胆碱受体的作用n1 1、烟碱及氯化烟酰类、烟碱及氯化烟酰类杀虫剂杀虫剂n2 2、沙蚕毒素类杀虫剂、沙蚕毒素类杀虫剂（四）杀虫剂对轴状突部位的作用（四）杀虫剂对轴状突部位的作用n拟除虫菊酯类杀虫剂：拟除虫菊酯类杀虫剂：作用于神经轴状突膜，作用于神经轴状突膜，改变膜的通透性，改变膜的通透性，延迟了延迟了NaNa+通道的关闭通道的关闭，使，使负后电位延长，导致产生重复后放。负后电位延长，导致产生重复后放。菊酯类处理菊酯类处理（五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响（五）杀虫剂对昆虫呼吸作用的影响 n物理作用杀虫剂：物理作用杀虫剂：油乳
11、剂油乳剂阻塞昆虫的外部呼吸系统。阻塞昆虫的外部呼吸系统。n化学作用杀虫剂：化学作用杀虫剂：干扰昆干扰昆虫的能量代谢过程，导致虫的能量代谢过程，导致昆虫死亡。昆虫死亡。呼吸毒剂呼吸毒剂n砷素杀虫剂砷素杀虫剂n氢氰酸氢氰酸n鱼藤酮鱼藤酮n虫螨腈虫螨腈 第二节第二节 有机磷杀虫剂有机磷杀虫剂n一、有机磷杀虫剂的发展一、有机磷杀虫剂的发展n二、有机磷杀虫剂的化学结构类型二、有机磷杀虫剂的化学结构类型n三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点n四、有机磷杀虫剂主要品种四、有机磷杀虫剂主要品种 一、有机磷杀虫剂的发展一、有机磷杀虫剂的发展n18201820年：以乙醇和磷酸反应开始有机磷化合物年：以乙醇
12、和磷酸反应开始有机磷化合物的化学；的化学；n19381938年：第一个商品制剂特普（年：第一个商品制剂特普（TEPPTEPP）诞生；）诞生；n19411941年：内吸性八甲磷问世；年：内吸性八甲磷问世；n19441944年：对硫磷合成商品化；年：对硫磷合成商品化；n19481948年：内吸磷、敌百虫、倍硫磷等；年：内吸磷、敌百虫、倍硫磷等；n现今：原药达现今：原药达300300400400种，制剂达种，制剂达1000010000余种。余种。二、有机磷杀虫剂的化学结构类型二、有机磷杀虫剂的化学结构类型n1 1、磷酸酯、磷酸酯n2 2、硫代磷酸酯、硫代磷酸酯n3 3、膦酸酯、硫代膦酸酯、膦酸酯、硫
13、代膦酸酯n4 4、磷酰胺、硫代磷酰胺、磷酰胺、硫代磷酰胺1 1、磷酸酯、磷酸酯ROROPOOR敌敌畏、久效磷敌敌畏、久效磷 2 2、硫代磷酸酯、硫代磷酸酯（1 1）一硫代磷酸酯：）一硫代磷酸酯：（2 2）二硫代磷酸酯：）二硫代磷酸酯：（3 3）三硫代磷酸酯：）三硫代磷酸酯：ROROPSORROROPOSR对硫磷、杀螟硫磷对硫磷、杀螟硫磷马拉硫磷、乐果马拉硫磷、乐果ROROPSSRPSHSHSHO脱叶磷脱叶磷3 3、膦酸酯、硫代膦酸酯、膦酸酯、硫代膦酸酯ROROPO(S)R敌百虫、苯硫磷敌百虫、苯硫磷 4 4、磷酰胺、硫代磷酰胺、磷酰胺、硫代磷酰胺RORO(S)PO(S)NH2甲胺磷、乙酰甲胺磷
14、甲胺磷、乙酰甲胺磷 三、有机磷杀虫剂的特点三、有机磷杀虫剂的特点n1 1、易水解失效，更易碱解。、易水解失效，更易碱解。n2 2、杀虫谱广，药效高，作用方式多样。、杀虫谱广，药效高，作用方式多样。n3 3、在生物体内易降解为无毒物。、在生物体内易降解为无毒物。n4 4、持效期长短差异较大。、持效期长短差异较大。n5 5、作用机制为抑制昆虫神经中乙酰胆碱、作用机制为抑制昆虫神经中乙酰胆碱酯酶酯酶(AChE)(AChE)的活性，破坏正常神经冲动的活性，破坏正常神经冲动传导。传导。四、有机磷杀虫剂主要品种四、有机磷杀虫剂主要品种n（一）磷酸酯及膦酸酯（一）磷酸酯及膦酸酯n（二）一硫代磷酸酯（二）一硫
15、代磷酸酯n（三）二硫代磷酸酯（三）二硫代磷酸酯n（四）磷酰胺、硫代磷酰胺（四）磷酰胺、硫代磷酰胺n（五）含杂环的有机磷（五）含杂环的有机磷 （一）磷酸酯及（一）磷酸酯及膦酸酯膦酸酯CH3OCH3O P-O-CH=CCl2 OO P-CH-CCl3CH3OCH3OOHCH3OCH3O P-O-C=CC1 OCH3-CO-N(C2H5)2CH3OCH3O P-O-C=CH OCH3-CO-NHCH3敌百虫敌百虫敌敌畏敌敌畏磷胺磷胺久效磷久效磷 1 1、敌百虫、敌百虫（trichlorphon）n毒 性：毒 性：大 白 鼠 急 性 口 服大 白 鼠 急 性 口 服 L DL D5 05 0为为630
16、mg/kg630mg/kg（）、（）、560mg/kg560mg/kg（）。（）。n制剂：制剂：80%80%可溶性粉剂、可溶性粉剂、30%30%乳油。乳油。n生物活性：生物活性：具有胃毒和触杀作用，对具有胃毒和触杀作用，对蝽象及咀嚼式口器害虫有效，应用于蝽象及咀嚼式口器害虫有效，应用于农业、卫生、家畜防治多种害虫。高农业、卫生、家畜防治多种害虫。高粱、桃、杏易药害。粱、桃、杏易药害。2 2、敌敌畏（、敌敌畏（dichlorvos）n毒 性：毒 性：大 白 鼠 急 性 口 服大 白 鼠 急 性 口 服 L DL D5 05 0为为56mg/kg56mg/kg（）、（）、80mg/kg80mg/k
17、g（）。（）。n制剂：制剂：80%80%乳油、乳油、30%30%烟剂。烟剂。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃毒和熏蒸具有触杀、胃毒和熏蒸作用。击倒力强，持效期短。广泛作用。击倒力强，持效期短。广泛用于农业、卫生及仓库储粮防治多用于农业、卫生及仓库储粮防治多种害虫。高粱、玉米、桃、杏易药种害虫。高粱、玉米、桃、杏易药害。害。（二）一硫代磷酸酯（二）一硫代磷酸酯SOPNO2(C2H5O)2SOPNO2(CH3O)2甲基对硫磷甲基对硫磷对硫磷对硫磷CH3(CH3O)2NO2POS杀螟硫磷杀螟硫磷SOP(C2H5O)2NCCN辛硫磷辛硫磷 （二）一硫代磷酸酯（二）一硫代磷酸酯C2H5OC3H7SPO
18、BrClO丙溴磷丙溴磷倍硫磷倍硫磷NNH3COPOCH3CH3SCH2CH3H2CH3C甲基嘧啶磷甲基嘧啶磷 1 1、辛硫磷、辛硫磷（phoxim）n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050为为197619762170mg/kg2170mg/kg。n制剂：制剂：40%40%乳油、乳油、3%3%颗粒剂。颗粒剂。n生物活性：生物活性：具有触杀和胃毒作用。具有触杀和胃毒作用。易光解易光解,叶面持效期短，特别适合叶面持效期短，特别适合防治地下害虫。十字花科幼苗易药防治地下害虫。十字花科幼苗易药害。害。2 2、甲基嘧啶磷、甲基嘧啶磷(pirimiphos)n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白
19、鼠急性口服LDLD5050为为2050mg/kg2050mg/kg。n制剂：制剂：2525乳油。乳油。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃毒具有触杀、胃毒和熏蒸作用。用于防治米象、和熏蒸作用。用于防治米象、赤拟谷盗、谷蠹等仓储害虫赤拟谷盗、谷蠹等仓储害虫及卫生害虫。及卫生害虫。（三）（三）二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯CH2 CNHCH3SSP(CH3O)2O乐果乐果S CHCSP(CH3O)2OOC2H5CH2COOC2H5马拉硫磷马拉硫磷ClClOH3CCH2OPSSCH2Ch2CH3丙硫磷丙硫磷 1 1、乐果、乐果（dimethoate）n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050
20、为为320320380mg/kg380mg/kg。n制剂：制剂：40%40%、50%50%乳油。乳油。n生物活性：生物活性：具有触杀、内吸和具有触杀、内吸和胃毒作用。用于防治多种刺吸胃毒作用。用于防治多种刺吸式口器害虫和害螨。进入昆虫式口器害虫和害螨。进入昆虫体内迅速被氧化为毒性更强的体内迅速被氧化为毒性更强的氧化乐果。氧化乐果。CH3OCH3OPOSCH2CONHCH3氧化乐果氧化乐果 2 2、马拉硫磷、马拉硫磷（malathionmalathion）n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5 05 0为为1634.51634.51751.5mg/kg1751.5mg/kg。n制剂
21、：制剂：45%45%、7070乳油、乳油、25%25%油剂。油剂。n生物活性：生物活性：具有触杀和胃毒作用。具有触杀和胃毒作用。在昆虫体内被氧化为毒力更高的马在昆虫体内被氧化为毒力更高的马拉氧磷。用于防治农业、储粮和卫拉氧磷。用于防治农业、储粮和卫生多种害虫。生多种害虫。（四）（四）磷酰胺和硫代磷酰胺磷酰胺和硫代磷酰胺CH3OCH3SP NH2O(CH3)2CHNHPOSCOOCH(CH3)2OCH3甲胺磷甲胺磷乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷甲基异柳磷甲基异柳磷水胺硫磷水胺硫磷CH3OPSNH2OCOOCH(CH3)2乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷(acephate)n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LD
22、LD5050为为823mg/kg823mg/kg。n制剂：制剂：30%30%、40%40%乳油，乳油，7575可可溶性粉剂。溶性粉剂。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃毒、具有触杀、胃毒、内吸和杀卵作用。用于防治蔬内吸和杀卵作用。用于防治蔬菜、水稻等多种害虫。菜、水稻等多种害虫。（五）含杂环的有机磷杀虫剂（五）含杂环的有机磷杀虫剂(C2H5O)2POSNNNClCH(CH3)2 (C2H5O)2POSNClClClNNNSOP (C2H5O)2三唑磷三唑磷毒死蜱毒死蜱喹硫磷喹硫磷氯唑磷氯唑磷NNOP(OC2H5)2S杀扑磷杀扑磷 1 1、毒死蜱、毒死蜱（chlorpyrifos）n毒性：毒性：
23、大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5 05 0为为63mg/kg63mg/kg，经皮，经皮LDLD50502000mg/kg 2000mg/kg。n制剂：制剂：40%40%、4848乳油，乳油，40%40%水乳水乳剂，剂，5050微乳剂。微乳剂。n生物活性：生物活性：具有触杀和胃毒作用。具有触杀和胃毒作用。用于防治水稻、蔬菜、果树等作用于防治水稻、蔬菜、果树等作物多种害虫和害螨，以及家畜体物多种害虫和害螨，以及家畜体外寄生虫。外寄生虫。2、三唑磷三唑磷（triazophos)triazophos)n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050为为575759mg/kg59mg/k
24、g，经皮，经皮LDLD50502000mg/kg2000mg/kg。n制剂：制剂：20%20%乳油。乳油。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃具有触杀、胃毒作用。用于防治水稻、毒作用。用于防治水稻、蔬菜、果树等作物多种害蔬菜、果树等作物多种害虫和害螨。对鳞翅目害虫虫和害螨。对鳞翅目害虫有较好的杀卵作用。有较好的杀卵作用。3、氯唑磷氯唑磷（isasophosisasophos）n毒性：毒性：对大白鼠急性口服对大白鼠急性口服LDLD5050为为404060mg/kg60mg/kg，经皮，经皮LDLD5050为为250250700mg/kg 700mg/kg。n制剂：制剂：3%3%颗粒剂。颗粒剂。n生
25、物活性：生物活性：具有触杀、胃毒和内具有触杀、胃毒和内吸作用。主要用于防治稻瘿蚊、吸作用。主要用于防治稻瘿蚊、稻飞虱，地下害虫和线虫。烟草、稻飞虱，地下害虫和线虫。烟草、马铃薯易药害。马铃薯易药害。4 4、杀扑磷、杀扑磷（methidathionmethidathion）n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050为为262643.8mg/kg43.8mg/kg。n制剂：制剂：40%40%乳油。乳油。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃具有触杀、胃毒和渗透作用。用于防治毒和渗透作用。用于防治果树等作物的介壳虫。果树等作物的介壳虫。第三节第三节 氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂n
26、一、一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展氨基甲酸酯类杀虫剂的发展n二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点n三、氨基甲酸酯类杀虫剂主要品种三、氨基甲酸酯类杀虫剂主要品种一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展氨基甲酸酯类杀虫剂的发展n1717、1818世纪，尼日利亚爱菲克世纪，尼日利亚爱菲克斯人的统治者利用斯人的统治者利用毒扁豆毒扁豆制作制作的毒药行死刑。的毒药行死刑。n欧洲人发现毒药的毒性成分为欧洲人发现毒药的毒性成分为生物碱，于生物碱，于18641864年分离出年分离出毒扁毒扁豆碱豆碱，19521952年确定了毒扁豆碱年确定了毒扁豆碱的结构。的结构。毒扁豆碱毒扁豆碱 氨基甲酸酯类杀虫剂的结构通
27、式氨基甲酸酯类杀虫剂的结构通式 二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 n1 1、分子结构与毒力关系密切。、分子结构与毒力关系密切。n2 2、速效性好，持效期短，选择性强。、速效性好，持效期短，选择性强。n3 3、毒性差异大。、毒性差异大。n4 4、增效性能多样。、增效性能多样。n5 5、在环境中易分解，残留量低。、在环境中易分解，残留量低。三三、氨基甲酸酯类杀虫剂主要品种、氨基甲酸酯类杀虫剂主要品种1 1、异丙威（、异丙威（isoprocarbisoprocarb）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050 为为403403485mg/kg
28、485mg/kg。n制剂：制剂：20%EC20%EC，40%WP40%WP，1010烟剂。烟剂。n生物活性：生物活性：具触杀作用，速效性强，主要具触杀作用，速效性强，主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，兼治蓟马。用于防治水稻叶蝉和飞虱，兼治蓟马。2 2、灭多威、灭多威（methomyl）n结构式：结构式：n毒 性：毒 性：大 白 鼠 急 性 口 服大 白 鼠 急 性 口 服 L DL D5 05 0为为23.5mg/kg23.5mg/kg（），（），17.0mg/kg17.0mg/kg（）。（）。n制剂：制剂：20%20%乳油、乳油、24%24%水剂。水剂。n生物活性：生物活性：具触杀、胃毒、内吸和杀
29、具触杀、胃毒、内吸和杀卵作用。击倒力强，叶面持效期短。对卵作用。击倒力强，叶面持效期短。对柑橘潜叶蛾、美洲斑潜蝇等有特效。柑橘潜叶蛾、美洲斑潜蝇等有特效。3 3、涕灭威、涕灭威（aldicarb）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD5050为为1.0mg/kg1.0mg/kg，急，急性经皮性经皮LDLD5050为为5.0mg/kg5.0mg/kg。n制剂：制剂：5%5%、15%15%颗粒剂。颗粒剂。n生物活性：生物活性：具触杀、胃毒、内吸作用。用于具触杀、胃毒、内吸作用。用于花生、烟草土壤处理防治蚜虫、螨类和根结花生、烟草土壤处理防治蚜虫、螨类和根结线虫。线虫。
30、4 4、克百威、克百威(carbofuran)(carbofuran)、丙硫克百威、丙硫克百威(benfuracarb)(benfuracarb)、丁硫克百威、丁硫克百威(carbosulfan)(carbosulfan)克百威克百威丁硫克百威丁硫克百威丙硫克百威丙硫克百威 5 5、茚虫威、茚虫威（indoxacarb）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性经口大白鼠急性经口LDLD5050为为1732mg/kg1732mg/kg。n制剂：制剂：15%15%悬浮剂。悬浮剂。n生物活性：生物活性：具触杀、胃毒作用，对甜菜夜具触杀、胃毒作用，对甜菜夜蛾、小菜蛾等鳞翅目害虫效果好。蛾、小菜蛾等鳞
31、翅目害虫效果好。n作用机理：作用机理：钠离子通道抑制剂，导致害虫钠离子通道抑制剂，导致害虫协调性差，麻痹、死亡。协调性差，麻痹、死亡。第四节第四节 拟除虫菊酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂n一、天然除虫菊素的发现天然除虫菊素的发现n二、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点二、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点n三、第一代拟除虫菊酯三、第一代拟除虫菊酯n四、第二代光稳定性拟除虫菊酯四、第二代光稳定性拟除虫菊酯 一、天然除虫菊素的发现天然除虫菊素的发现n18001800年亚美尼亚地区北高加索人以除虫菊花年亚美尼亚地区北高加索人以除虫菊花粉防治卫生害虫。粉防治卫生害虫。n19091909年日本药物学家富士提出天然除虫菊素年日
32、本药物学家富士提出天然除虫菊素有效成分为有效成分为“酯酯”。n19231923年日本的山本第一次证实构成酯的酸具年日本的山本第一次证实构成酯的酸具有有“三碳环三碳环”结构（结构（环丙烷环丙烷）。）。n19471947年鉴定出天然除虫菊素的化学结构年鉴定出天然除虫菊素的化学结构 。天然除虫菊素的化学结构天然除虫菊素的化学结构除虫菊素的组成除虫菊素的组成n 除虫菊素除虫菊素：35%35%n 除虫菊素除虫菊素：32%32%n 瓜叶除虫菊素瓜叶除虫菊素：10%10%n 瓜叶除虫菊素瓜叶除虫菊素：14%14%n 茉莉除虫菊素茉莉除虫菊素：5%5%n 茉莉除虫菊素茉莉除虫菊素：4%4%二、拟除虫菊酯类杀虫
33、剂的特点二、拟除虫菊酯类杀虫剂的特点 n1 1、广谱、高效、速效。、广谱、高效、速效。n2 2、对哺乳动物毒性低，鱼类、蜜蜂和天敌昆、对哺乳动物毒性低，鱼类、蜜蜂和天敌昆虫毒性大。虫毒性大。n3 3、具有强大的触杀和胃毒作用，无内吸作用。、具有强大的触杀和胃毒作用，无内吸作用。n4 4、环境污染小。、环境污染小。n5 5、害虫易产生抗性。、害虫易产生抗性。三、第一代拟除虫菊酯三、第一代拟除虫菊酯n19471947年，第一个人工合成的拟除虫菊酯年，第一个人工合成的拟除虫菊酯丙烯菊酯丙烯菊酯在美国问世，在美国问世，19491949年商品化。年商品化。第一代拟除虫菊酯主要品种第一代拟除虫菊酯主要品种
34、n苄菊酯苄菊酯(dimethrin)(dimethrin)n苄呋菊酯苄呋菊酯(pyresmethrin)(pyresmethrin)n胺菊酯胺菊酯(tetramethrin)(tetramethrin)n苯醚菊酯苯醚菊酯(phenothrin)(phenothrin)n氰苯醚菊酯氰苯醚菊酯(cyphenothrin)(cyphenothrin)四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n1 1、19721972年，英国年，英国ElliottElliott合成了合成了氯菊酯氯菊酯。四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n2 2、19731973年，日本年，日本Ma
35、tauiMataui合成了合成了甲氰菊酯甲氰菊酯。四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n3、英国英国ElliottElliott在结构中引入在结构中引入氰基氰基，相，相继合成了继合成了氯氰菊酯氯氰菊酯和和溴氰菊酯溴氰菊酯。氯氰菊酯氯氰菊酯溴氰菊酯溴氰菊酯 四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n4 4、日本板谷将、日本板谷将DDTDDT的有效结构的有效结构嵌入菊酸嵌入菊酸中，住友公司大野等又将中，住友公司大野等又将氰基氰基引入醇，引入醇，开发了不含三碳环的开发了不含三碳环的氰戊菊酯氰戊菊酯。四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n5 5、
36、在结构中导入氟原子等，提高杀虫、在结构中导入氟原子等，提高杀虫、杀螨活性。杀螨活性。氯氟氰菊酯氯氟氰菊酯氟氯氰菊酯氟氯氰菊酯联苯菊酯联苯菊酯 四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n6 6、改变酯的结构，降低对鱼类的毒性，、改变酯的结构，降低对鱼类的毒性，如东京大学合成不含酯结构的如东京大学合成不含酯结构的肟醚菊酯肟醚菊酯。四四、第二代光稳定性拟除虫菊酯、第二代光稳定性拟除虫菊酯n7、高效异构体的拆分，定向合成高杀高效异构体的拆分，定向合成高杀虫活性的异构体。虫活性的异构体。如如:敌杀死敌杀死、高效顺反氯氰菊酯高效顺反氯氰菊酯、顺式氰戊菊酯顺式氰戊菊酯（来福灵（来福灵)。第五
37、节第五节 有机氯类杀虫剂有机氯类杀虫剂n我国曾经生产过的品种：我国曾经生产过的品种：六六六六、六六、DDTDDT、艾氏剂、狄氏、艾氏剂、狄氏剂、毒杀芬、氯丹、硫丹。剂、毒杀芬、氯丹、硫丹。n化学性质稳定、不易降解，化学性质稳定、不易降解，易造成环境污染，易造成环境污染，我国于我国于19831983年全面禁止生产和使用年全面禁止生产和使用六六六和六六六和DDTDDT等有机氯类杀等有机氯类杀虫剂虫剂 。六六六六六六DDTDDT 硫丹硫丹（endosulfan）n结构式：结构式：n毒性：毒性：对大白鼠急性口服对大白鼠急性口服LDLD5050为为80-80-110mg/kg110mg/kg。n生物活性
38、：生物活性：具触杀和胃毒作用，用于具触杀和胃毒作用，用于防治禾谷类作物、蔬菜害虫和螨类。防治禾谷类作物、蔬菜害虫和螨类。茶树上禁用。茶树上禁用。n制剂：制剂：35%35%乳油。乳油。第六节第六节 沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂 n19341934年，日本年，日本NittaNitta博士从异博士从异足索沙蚕体内分离出杀虫活性足索沙蚕体内分离出杀虫活性物质物质沙蚕毒素沙蚕毒素(NTX)(NTX)。n19641964年，发现沙蚕毒素对水稻年，发现沙蚕毒素对水稻螟虫有特效。螟虫有特效。n19651965年，开发第一个沙蚕毒素年，开发第一个沙蚕毒素类杀虫剂类杀虫剂杀螟丹（巴丹）杀螟丹（巴丹）。沙蚕毒素
39、结构式沙蚕毒素结构式 一、沙蚕毒素类杀虫剂的特点一、沙蚕毒素类杀虫剂的特点n1 1、杀虫谱广、作用方式多样。、杀虫谱广、作用方式多样。n2 2、低毒、低残留。、低毒、低残留。n3 3、对蜜蜂和家蚕毒性大。、对蜜蜂和家蚕毒性大。n4 4、作用机理：在昆虫体内转化为、作用机理：在昆虫体内转化为沙蚕毒素沙蚕毒素，作用于中枢神经作用于中枢神经突触的突触的乙酰胆碱受体乙酰胆碱受体，阻，阻塞兴奋传导，导致麻痹、瘫痪而死亡。塞兴奋传导，导致麻痹、瘫痪而死亡。二、沙蚕毒素类杀虫剂主要品种二、沙蚕毒素类杀虫剂主要品种杀螟丹杀螟丹杀虫双、杀虫单杀虫双、杀虫单杀虫环杀虫环杀虫磺杀虫磺（H）第七节第七节 氯化烟酰类杀
40、虫剂氯化烟酰类杀虫剂烟烟 碱碱 一、氯化烟酰类杀虫剂的特点一、氯化烟酰类杀虫剂的特点n1 1、作用机理：作用于神经、作用机理：作用于神经系统突触部位的系统突触部位的烟碱型乙烟碱型乙酰胆碱受体酰胆碱受体（nAChRnAChR）。n2 2、生物活性：具触杀、胃、生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。对水稻、毒和内吸作用。对水稻、果树、蔬菜等作物的蚜虫、果树、蔬菜等作物的蚜虫、叶蝉、飞虱、粉虱等刺吸叶蝉、飞虱、粉虱等刺吸式口器害虫活性高。式口器害虫活性高。二、二、氯化烟酰类杀虫剂主要品氯化烟酰类杀虫剂主要品种种噻虫胺噻虫胺噻虫嗪噻虫嗪啶虫脒啶虫脒吡虫啉吡虫啉二、二、氯化烟酰类杀虫剂主要品种氯化烟酰类杀虫
41、剂主要品种噻虫啉噻虫啉呋虫胺呋虫胺哌虫啶哌虫啶烯啶虫胺烯啶虫胺 第八节第八节 抗生素类杀虫剂抗生素类杀虫剂n1 1、阿维菌素及同系物、阿维菌素及同系物n阿维菌素阿维菌素(avermectins)(avermectins)n伊维菌素伊维菌素(ivermectin)(ivermectin)n埃玛菌素埃玛菌素(emamectin)(emamectin)n2 2、多杀菌素、多杀菌素(spinosad)(spinosad)n3 3、浏阳霉素（、浏阳霉素（liuyangmycin)liuyangmycin)1 1、阿维菌素、阿维菌素n来源和组分：来源和组分：灰色链霉菌代谢产物，灰色链霉菌代谢产物，其有效成
42、分是其有效成分是8 8个结构相似的十六元个结构相似的十六元环内酯，主要活性成分为环内酯，主要活性成分为B B1a1a组分。组分。l结构式：结构式：1 1、阿维菌素、阿维菌素n毒性：毒性：大鼠急性口服大鼠急性口服LDLD5 05 0为为10mg/kg10mg/kg，经皮，经皮LDLD50502000mg/kg2000mg/kg。n生物活性：生物活性：具触杀和胃毒作用。对小菜蛾、菜青虫、具触杀和胃毒作用。对小菜蛾、菜青虫、潜叶蝇和多种害螨活性高。潜叶蝇和多种害螨活性高。n作用机理：作用机理：作用靶标为作用靶标为氨基丁酸受体（氨基丁酸受体（GABAGABA受受体体)，为氯通道的激活剂，使氯离子大量涌
43、入膜内，为氯通道的激活剂，使氯离子大量涌入膜内，从而刺激大量释放从而刺激大量释放GABAGABA，导致昆虫麻痹、瘫痪而死，导致昆虫麻痹、瘫痪而死亡。亡。n制剂：制剂：0.9%0.9%、1.8%1.8%乳油，乳油，3.23.2微乳剂。微乳剂。2 2、多杀菌素、多杀菌素n来源：来源：土壤放线菌多刺糖多孢菌的代谢产物。土壤放线菌多刺糖多孢菌的代谢产物。n毒性：毒性：大鼠急性口服大鼠急性口服LDLD50503783mg/kg3783mg/kg。n生物活性：生物活性：具胃毒和触杀作用。主要用于防治具胃毒和触杀作用。主要用于防治小菜蛾、甜菜夜蛾等鳞翅目幼虫。小菜蛾、甜菜夜蛾等鳞翅目幼虫。n作用机理：作用机
44、理：持续激活昆虫中枢神经系统的持续激活昆虫中枢神经系统的烟碱烟碱型乙酰胆碱受体型乙酰胆碱受体或抑制或抑制-氨基丁酸受体氨基丁酸受体。n制剂：制剂：2.5%2.5%悬浮剂。悬浮剂。3 3、浏阳霉素、浏阳霉素n来源与组分：来源与组分：灰色链霉菌浏阳变种的代谢产灰色链霉菌浏阳变种的代谢产物，包括物，包括5 5种活性成分，均是大环四内酯类种活性成分，均是大环四内酯类化合物。化合物。n毒性：毒性：大鼠急性口服大鼠急性口服LDLD505015000mg/kg15000mg/kg，经，经皮皮LDLD50502000mg/kg 2000mg/kg。n生物活性：生物活性：具触杀作用，对螨卵也有抑制作具触杀作用，
45、对螨卵也有抑制作用。用于防治果树、蔬菜、豆类等作物害螨。用。用于防治果树、蔬菜、豆类等作物害螨。n制剂：制剂：10%10%乳油。乳油。第九节第九节 昆虫生长调节剂昆虫生长调节剂 昆虫脑激素昆虫脑激素、保幼激素保幼激素和和蜕皮激素蜕皮激素的类的类似物和似物和几丁质合成抑制剂几丁质合成抑制剂等，对昆虫的生长、等，对昆虫的生长、变态、滞育等主要生理现象有重要的变态、滞育等主要生理现象有重要的调控作调控作用用，将这类化合物统称为，将这类化合物统称为昆虫生长调节剂昆虫生长调节剂(Insect Growth Regulators(Insect Growth Regulators，IGRIGR,s)s)。昆
46、虫生长调节剂的种类昆虫生长调节剂的种类n一、保幼激素类似物一、保幼激素类似物n二、蜕皮激素类似物二、蜕皮激素类似物n三、几丁质合成抑制剂三、几丁质合成抑制剂 一、保幼激素类似物一、保幼激素类似物1 1、烯虫酯、烯虫酯(methoprene)(methoprene)具胃毒和触杀作用。烟叶保护具胃毒和触杀作用。烟叶保护剂，防治烟草甲虫及粉螟。剂，防治烟草甲虫及粉螟。2 2、吡丙醚、吡丙醚(pyriproxyfen)(pyriproxyfen)NOHCH2COCH3O具胃毒、触杀、内吸和具胃毒、触杀、内吸和杀卵作用，防治蚊、蝇杀卵作用，防治蚊、蝇等卫生害虫。等卫生害虫。二、蜕皮激素类似物二、蜕皮激素
47、类似物 虫酰肼（虫酰肼（tebufenozide)tebufenozide)n结构式：结构式：n毒 性：毒 性：大 白 鼠 急 性 口 服、经 皮大 白 鼠 急 性 口 服、经 皮LDLD50505000mg/kg5000mg/kg。n生物活性：生物活性：具胃毒和触杀作用。主要具胃毒和触杀作用。主要用于防治甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、水稻用于防治甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、水稻螟虫等鳞翅目害虫。螟虫等鳞翅目害虫。n制剂：制剂：20%20%悬浮剂。悬浮剂。虫酰肼同系物虫酰肼同系物甲氧虫酰肼甲氧虫酰肼氯虫酰肼氯虫酰肼环虫酰肼环虫酰肼呋喃虫酰肼呋喃虫酰肼 三、几丁质合成抑制剂三、几丁质合成抑制剂 （一）苯甲酰基脲类
48、（一）苯甲酰基脲类 （二）噻嗪酮类（二）噻嗪酮类 噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性口服大白鼠急性口服LDLD50502198mg/kg2198mg/kg。n生物活性：生物活性：具触杀和胃毒作用。主要用于防治具触杀和胃毒作用。主要用于防治水稻叶蝉和飞虱、蔬菜温室白粉虱、柑桔盾蚧水稻叶蝉和飞虱、蔬菜温室白粉虱、柑桔盾蚧和粉蚧。和粉蚧。n制剂：制剂：25%25%可湿性粉剂。可湿性粉剂。第十节第十节 其它杀虫剂其它杀虫剂n 一、吡唑类杀虫剂一、吡唑类杀虫剂n 二、吡咯类杀虫剂二、吡咯类杀虫剂n 三、吡啶类杀虫剂三、吡啶类杀虫剂n 四、
49、苯甲酰胺类杀虫剂四、苯甲酰胺类杀虫剂n 五、缩氨基脲类杀虫剂五、缩氨基脲类杀虫剂 一、吡唑类杀虫剂一、吡唑类杀虫剂 氟虫腈（氟虫腈（fipronilfipronil）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性经口大白鼠急性经口LDLD5050为为100mg/kg100mg/kg。n生物活性：生物活性：具触杀、胃毒和内吸作用。由于持具触杀、胃毒和内吸作用。由于持效期长、对水生生物毒性高，效期长、对水生生物毒性高，我国只允许用于我国只允许用于卫生或玉米等旱田种子包衣剂卫生或玉米等旱田种子包衣剂。n作用机理：作用机理：阻碍昆虫阻碍昆虫-氨基丁酸受体的氯化物氨基丁酸受体的氯化物代谢。代谢。一、吡唑类杀
50、虫剂一、吡唑类杀虫剂 丁烯氟虫腈丁烯氟虫腈（butene-fipronil）乙虫腈乙虫腈 （ethiprole）F3CClClNNCNSCF3ONHH2CO 二、吡咯类杀虫剂二、吡咯类杀虫剂 虫螨腈（虫螨腈（chlorfenapyr）n结构式：结构式：n毒性：毒性：大白鼠急性经口大白鼠急性经口LDLD5050为为625mg/kg625mg/kg。n生物活性：生物活性：具有触杀、胃毒和一定的内吸作用。对甜菜具有触杀、胃毒和一定的内吸作用。对甜菜夜蛾、小菜蛾和农业害螨活性高。夜蛾、小菜蛾和农业害螨活性高。n作用机理：作用机理：作用于昆虫细胞内线粒体膜，是氧化磷酸化作用于昆虫细胞内线粒体膜，是氧化磷
