1、选修 5 有机化学基础 第十二章 第 51讲 合成有机高分子化合物 栏目导航 板 块 一 板 块 二 板 块 三 板 块 四 1 合成路线的选择 (1)一元转化关系 考点二 有机合成 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： _， _， _， _， _。 CH 2 = =C H 2 H C l 催化剂 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 2 Cl N a O H 水 CH 3 CH 2 OH N a C l 2 C H 3 CH 2 OH O 2 Cu 或 Ag 2 C H 3 C H O 2H 2 O 2 C H 3 C H O O 2 催化剂 2 C H 3 C OO H CH
2、 3 CH 2 OH CH 3 C OO H 浓 H 2 SO 4 CH 3 C O O C 2 H 5 H 2 O (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： _， _， CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br _， _， _。 有机合成题的解题思路 1 由 合成水杨酸的路线如下： ( 1 ) 反应 的化学方程式 ： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。 ( 2 ) 反应 的条件 ： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。 酸性 KMnO4溶
3、液 _ _ _ 2 请设计以 CH 2 = =CH CH 3 为主要原料 ( 无机试剂任选 ) 制备 CH 3 CH ( O H ) CO O H 的合成路线流程图 ( 须 注明反应条件 ) 。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3 CH 2 OH 浓硫酸1 7 0 CH 2 = =CH 2 高温、高压催化剂CH 2 CH 2 有机合成中常见官能团的保护方法 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化 ， 所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应 ， 把 OH变为 ONa将其保护起来 ， 待氧化后再酸化将其转变为 OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化 ， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来 ， 待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 。 (3)氨基 (NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后 ， 再把 NO2还原为 NH2， 防止当 KMnO4氧化 CH3时 ， NH2(具有还原性 )也被氧化 。
