1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物归纳与整理归纳与整理一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH32.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOCH3OHCH3CH2CH3二、按官能团分类二、按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：
2、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为一系列化合物称为烃的衍生烃的衍生物物三、有机化合物中碳原子的成键特点三、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2s2 2px1 2py1 2pz杂化：杂化：sp3、sp2、sp思考：思考：1.碳原子在什么情况下分别采取上述碳原子在什么情况下分别采取上述杂化方式？杂化方式？（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为四分之三。为四面体构型
3、，键角为1091092828/甲烷及烷烃甲烷及烷烃等等饱和碳原子饱和碳原子（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角三分之二。形状为平面三角形，键角120乙烯、烯烃、乙烯、烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子结构结构分子中原子间的排列次序，原子相互间分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子
4、的分布状况等。子的分布状况等。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略并，合并以后的个数写在该原子的右
5、下方；省略单键。单键。有机物的表示方式：有机物的表示方式：分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。结构不同的化合物称为同分异构体。四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象1、同分异构体的类型及书写规律同分异构体的类型及书写规律a.a.碳链异构：碳链异构：b.b.官能团异构：官能团异构：c.c.位置异构：位置异构：d.d.手性异构：手性异构：e.e.顺反异构：顺反异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四
6、个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物的所有可能物质的结构简式质的结构简式 C4H10O 官能团官能团 异构异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构 书写方法书写方法:官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2Cn
7、H2n+2OCnH2nOCnH2nO2五、烷烃的命名五、烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；碳原子数在十个以上，就用数字来命名；（1）习惯命名法）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所根据分子中所含碳原子的数含碳原子的数目来命名目来命名 即即C C原子数目为原子数目为1 1 1010个的个的 烷烃其对应的烷烃其对应的 名称分别为：名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子数目为原子数目为11 11、1515、17
8、17、2020、100100等的烷烃其对应等的烷烃其对应 的名称分别为：的名称分别为：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系统命名法：）系统命名法：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠近支在主链上以靠近支链最近的一端为起点链最近的一端为起点进行编号进行编号找出最长的找出最长的C C链，根据链，根据C C原子的数目，按照习原子的数目，按照习惯命名法进行命名
9、为惯命名法进行命名为“某烷某烷”1 1.命名步骤：命名步骤：(1)(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)(2)编号编号-靠近支链（小、多）的一靠近支链（小、多）的一端端;(3)(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基请合相同基请合并并.2.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名母体名称称3.3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数烯烃和炔烃的系统命名法：烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：C
10、H3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三从离双键或三键最近一端为起点键最近一端为起点进行编号进行编号将含有双键或三键的将含有双键或三键的最长的最长的C C链为主链，称为链为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗称：用）俗称：用 邻、间、对邻、间、对（2 2）系统：编号最小）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯邻二
11、甲苯邻二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯六、分离、提纯物质的总的原则是神什么？六、分离、提纯物质的总的原则是神什么？不引入新杂质不引入新杂质;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法的不用化学方法;可用低反应条件的不用高反应条可用低反应条件的不用高反应条件件蒸馏蒸馏定义：定义：利用混合液体或液利用混合液体或液-固体系固体系中各组分沸点不同，使低沸点组中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。的操作过程。要求：要求：含少量杂质，该有机物具含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与
12、杂质沸点相有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于差较大（大于3030 ）。）。仪器：仪器：蒸馏的蒸馏的注意事项注意事项 注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量
13、馏出蒸气的温度齐平，以测量馏出蒸气的温度；重结晶重结晶定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。度，受温度影响较大。重结晶实验仪器重结晶实验仪器高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结如何洗涤
14、结晶或沉淀？晶或沉淀？如何检验结如何检验结晶或沉淀洗晶或沉淀洗净与否？净与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：的方法：用胶头滴用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。萃取萃取定义：定义：萃取是利用溶质在萃取是利用溶质在互不相溶互不相溶的溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取从它与
15、另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。出来的方法。选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应反应2、萃取剂与原溶剂不互溶、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。在原溶剂中的溶解度。萃取分液萃取分液的实验仪器的实验仪器常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭及时关闭活塞，不要让上层液体流出；活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出使漏斗内外空气
16、相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；是否漏液；将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项鉴定结构：鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式确定结构式红外光谱红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频不断振动状态，且振动频
17、率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光，在红外光谱图中将谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。官能团，以确定有机物的结构。五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分确定分子式子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式；确定结构式；李比希氧化李比希氧化产物吸收分产物吸收分析法和现代析法和现代元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法再见
