1、【 精品教育资源文库 】 课时 5 基本营养物质 有机高分子化合物 1 (2017 山西运城调研 )以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出 各步反应的化学方程式。 解析 由 的产物知， 的产物为 CHCH2Cl；由 的产物知， 的产物为 CHCH2CN；由 的产物推知 的产物为 ，进一步推知 的产物为。 答案 CHCH HCl 催化剂CH2=CHCl nCH2=CHCl (聚氯乙烯 ) CHCH HCN CH 2=CHCN nCH2=CHCN (聚丙烯腈 ) 2CHCH CH 2=CH CCH CH 2=CH CCH HCl 【 精品教育资源文库 】 2葡萄糖在不同条
2、件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知： RCOOHCH2=CH2 12O2 催化剂加热、加压RCOOCH=CH2 H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物 A， A、 B、 C、 D、 E间的转化关系如下图所示： B 是石油化学工业最重要的基础原 料，写出 AB 的化学方程式： _。 D 的结构简式为 _。 (2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为 X和 Y(Y和 A 的相对分子质量相同 )。 X 可催化氧化成 Y，也可与 H2反应生成 Z。 X 和 Y 的结构中有一种相同的官能团是 _，检验此官能团需用的试剂是 _。 (3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产
3、物。 F、 G、 H间的转化关系是： F 浓硫酸G Z浓硫酸 H， H与 (1)中的 D互为同分异构体。 G 还可以发生的反应有 _(填字母 ) a加成反应 b水解反应 c氧化反应 d消去反应 e还原反应 本题涉及的所有有机物中，与 F不论以何种质量比混合 (总质量一定 )，完全燃烧生成CO2和 H2O的物质的量不变的有 (写结构简式 )_。 解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和 CO2，所以 A是乙醇，由物质的转化关系可知 B为 CH2=CH2， C为 CH3COOH，由题干信息 可知 B与 C反应生成的 D为 CH3COOCH=CH2。 (2)由 X氧化成 Y，与 H2反应生成 Z，
4、可推知 X为醛， Y为酸， Z为醇，又由于 Y与 CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知 Y 为甲酸， X为甲醛， Z为甲醇；在甲酸中存在 CHO。 (3)Z为甲醇，由 G Z H 且 H与 CH3COOCH=CH2互为同分异构体可推知 G为 CH2=CH COOH，H为 CH2=CH COOCH3，由转化关系可知 F为： ，分子式为 C3H6O3。 符合要求的有机物必须满足最简式为 CH2O。 答案 (1)C 2H5OH 浓硫酸170 CH2=CH2 H2O 【 精品教育资源文库 】 CH 3COOCH=CH2 (2) CHO 银氨溶液 (或新制氢氧化铜 ) (3)ace HOCH 2(
5、CHOH)4CHO、 HCHO、 CH3COOH 3 PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成： 已知： RCCH 一定条件(1)AB 的反应类型是 _； B的结构简式是 _。 (2)C中含有的官能团名称是 _； D的名称 (系统命名 )是 _。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含 1 个环 (四元碳环 )和 1 个羟基，但不含 O O 键，半方酸的结构简式是 _。 (4)由 B和 D合成 PBS的化学方程式是 _ _。 (5)下列关于 A的说法正确的是 _(填字母 )。 a能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b能与 Na2CO3反应，但不
6、与 HBr反应 c能与新制 Cu(OH)2反应 d 1 mol A完全燃烧消耗 5 mol O2 解析 (1)A的结构中含有碳碳双键，与 H2发生加成反应生成 B： HOOCCH2CH2COOH。 (2) 甲 醛 分 子 内 的 醛 基 与 乙 炔 分 子 内 的 氢 原 子 发 生 加 成 反 应 生 成 C ：，含有碳碳三键和羟基。 D的名称是 1,4-丁二醇。 (3)马来酸酐的分子式为 C4H2O3，不饱和度为 4，根据要求可写出半方酸的结构简式为【 精品教育资源文库 】 。 (4)HOOCCH2CH2COOH 与 HOCH2CH2CH2CH2OH 发生酯化反应的化学方程式为 nHOO
7、CCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件2CH2COOCH2CH2CH2CH2 (2n-1)H2O。 (5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的 CCl4溶液褪色，也能与 HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与 Na2CO3反应生成 CO2； A分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和反 应； A的分子式为 C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气 3 mol。 答案 (1)加成反应 (或还原反应 ) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇 (3) (4)n
8、HOOCCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件 (2n-1)H2O (5)ac 4 (2013 山东理综， 33)聚酰胺 -66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： 【 精品教育资源文库 】 (1)能与银氨溶液反应的 B的同分异构体的结构简 式为 _。 (2)D的结构简式为 _； 的反应类型为 _。 (3)为检验 D中的官能团，所用试剂包括 NaOH水溶液及 _。 (4)由 F和 G生成 H的反应方程式为 _。 解析 结合题给反应信息及聚酰胺 -66 的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。 (1)B 的
9、分子式为 C4H8O，能与银氨溶液发生反应的 B 的同分异构体中含有 CHO，则剩余部分基团为 C3H7(即丙基 )，而 C3H7 的结构有两种： CH2CH2CH3 和 CH(CH3)2，因此符合条件的 B 的同分异构体的结构简式为 CH3CH2CH2CHO和 (CH3)2CHCHO。 (2)分析 CDE 转化过程中各物质所含官能团的变化可知， C与 HCl发生取代反应，生成 ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)， D再与 NaCN发生取代反应生成 E，反应 为取代反应。 (3)D为 ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为 Cl，可先在 NaOH溶液中发生水解反应，再和稀硝
10、酸酸化，最后加入 AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定 D中含有氯原子。 (4)由题给信息可知， E在 H2O、 H 条件下发生水解反应，生成 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E 在 Ni 催化作用下，与 H2发生加成反应，生成 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)， F和 G发生缩聚反应生成 H(聚酰胺 -66)。 答案 (1)CH3CH2CH2CHO、 (CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 (3)HNO3、 AgNO3溶液 (4)nH2N (CH2)6 NH2 nHOOC (CH2)4 COOH (2n-1)H2OO
11、5 (2015 课标全国 ， 38)聚戊二酸丙二醇酯 (PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下： 【 精品教育资源文库 】 已知； 已知： 烃 A的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B为单氯代烃；化合物 C的分子式为 C5H8 E 、 F为相对分子质量差 14的同系物， F是福尔马林的溶质 R 1CHO R2CH2CHO 稀 NaOH回答下列问题： (1)A的结构简式为 _。 (2)由 B生成 C的化学方程式为 _。 (3)由 E和 F生成 G的反应类型为 _， G的化学名称为 _。 (4
12、) 由 D和 H生成 PPG的化学方程式为 _ _； 若 PPG平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为 _(填标号 )。 a 48 b 58 c 76 d 122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 _种 (不含立体异构 )； 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应， 其中核磁共振氢谱显示为 3组峰，且峰面积比为 611 的是 _(写结构简式 )； D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 (或数据 )完全相同，该仪器是_(填标号 )。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪 解析 (1)7012 510 ，则
13、 A的分子式为 C5H10，因 A分子中只有一种化学环境的氢【 精品教育资源文库 】 原子，故 A为环戊烷，结构简式为 。 (2)B为单氯代烃，故 B为 ， B转化为 C 是卤代烃的消去反应，化学方程式为。 (3)由题给信息 知 E 为 CH3CHO， F 为HCHO，由信息 知生成 G 的反应式为： CH3CHO HCHO 稀 NaOHHO CH2 CH2 CHO， G 的化学名称为 3-羟基丙醛，生成 G 的反应是加成反应。 (4) 由题给转化路线知 D 为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)， H为 HOCH2 CH2 CH2OH，则生成 PPG反应的化学 方程式为： nHOO
14、CCH2CH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2OH 浓 H2SO4 (2n-1)H2O。 PPG 的链节是 ，相对质量为 172,10 00017258 。 (5)D 的同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应生成气体，说明分子中含有 COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸酯类，符合条件的同分异构体有如下 5 种： 、 、 、 。其中核磁共振氢谱有 3组峰，且峰面积比为 611 的是 CHOOCCH3CH3COOH。因同分异构体的分子式相同，则所含元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小【 精品教育资源文库 】 可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。 答案 (1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛 (或 -羟基丙醛 ) (4) 浓 H2SO4 (2n-1)H2O b (5)5 c 6 (2016 江苏六校第一次联考 )卡托普利 (E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下： (1)A 的系统命名为 _， B 中官能团的名称是 _， BC 的反应类型是_。 (2)CD 转化的另一产物是 HCl，则试剂 X的分子式为 _。 (3)D 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物 Y 有多种
