1、有机化学基础复习有机化学基础复习 一、基本概念一、基本概念1.分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式2.同系物、同分异构同系物、同分异构3.官能团官能团4.分类分类6.有机反应类型有机反应类型7.高分子、单体高分子、单体5.命名命名 官能团官能团能决定有机物化学特性的原子或原子团。能决定有机物化学特性的原子或原子团。C CORC R=O(H)RCOR=有机化合物的命名有机化合物的命名3,3,4三甲基己烷三甲基己烷CH3CHCHCH3CH3OHCH3CH2CCHCH3CH3CH3C2H53三甲基三甲基2丁醇丁醇2乙基乙基1丁烯丁烯CH3CH2C CH2C
2、2H5CH3HO4甲基苯酚甲基苯酚对甲基苯酚对甲基苯酚 反应类型反应类型卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等碳碳双碳碳双(叁叁)键、苯环、醛酮羰基与键、苯环、醛酮羰基与H2加成；加成；醛酮羰基与含有活泼醛酮羰基与含有活泼H物质的加成物质的加成卤代烃消去卤代烃消去HX、醇消去、醇消去H2O燃烧，醇燃烧，醇醛醛羧酸，苯环侧链、羧酸，苯环侧链、碳碳碳碳(叁叁)双键、双键、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基硝基碳碳双碳碳双(叁叁)键、苯环、醛酮羰基与键、苯环、醛酮羰基与H2加成加成含有碳碳双含有碳碳双(叁叁)键物质通过加成方式聚
3、合键物质通过加成方式聚合含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合甲醛）通过脱去小分子方式聚合有机化合物有机化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃链烃环烃环烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯是否含碳、氢以外的元素是否含碳、氢以外的元素碳骨架形状碳骨架形状官能团类别官能团类别官能团类别官能团类别饱和烃：饱和烃：不饱和烃：不饱和烃：脂肪烃脂肪烃烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃烯烃、炔烃、芳香烃烯烃、炔烃、芳香烃 有机化合物分类有机化合物分类1.由下列五种基团：由下列五种基团：O
4、H、CH3、COOH、C6H5（苯基）、（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH2.下列物质中，一定是同系物的是（下列物质中，一定是同系物的是（）A.C2H4和和C4H8 B.CH3Cl和和CH2Cl2 C.C4H10和和C7H16 D.硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸C3.降冰片烯属于降冰片烯属于 。环烃、不饱和烃环烃、不饱和烃 H2CO3非有机物；非有机物；C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。酸性太弱，不
5、能使得紫色石蕊试液变色。基本概念例题基本概念例题4.下列物质中属于纯净物的是（下列物质中属于纯净物的是（）A.丙三醇、氯仿、乙醇钠丙三醇、氯仿、乙醇钠 B.苯、汽油、无水酒精苯、汽油、无水酒精D.福尔马林、白酒、醋福尔马林、白酒、醋 D.甘油、冰醋酸、煤甘油、冰醋酸、煤A5.春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝丝”和和“泪泪”分别是分别是蛋白质、高级烃蛋白质、高级烃6.食用油和石蜡油分别指食用油和石蜡油分别指 高级脂肪酸甘油酯、烃类高级脂肪酸甘油酯、烃类 基本概念例题基本概念例题7.石油分馏、裂化裂解、煤的干馏石油分馏、裂化裂解、煤的干馏8.烃基烃基 烃基种类烃
6、基种类1.甲基甲基 -CH32.乙基乙基 -CH2CH33.正丙基正丙基 -CH2CH2CH3异丙基异丙基 -CH(CH3)24.丁基丁基-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-C(CH3)3-CH2CH(CH3)25.戊基戊基8 二、有机物的物理性质二、有机物的物理性质1.溶沸点溶沸点2.溶解性溶解性3.密度密度气态：碳数气态：碳数4的各类烃（包括新戊烷）、的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛、甲醛液态：碳数（液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。）的各类烃，低级烃的衍生物。亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。特殊：苯酚在特
7、殊：苯酚在65时与水互溶；时与水互溶；新制新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。密度小于水：烃、酯密度小于水：烃、酯密度大于水：密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯、溴乙烷、溴苯、硝基苯烷烃随烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。三、有机物的化学性质三、有机物的化学性质（一）烃（一）烃1.烷烃烷烃2.烯烯(炔炔)烃烃3.苯及其同系物苯及其同系物4.石油和煤石油和煤（二）烃的衍生物（二）烃的衍生物1.醇酚醇酚2.卤代烃卤代烃3.醛酮醛酮4.羧酸、酯羧酸、酯5.糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质 烃的性
8、质烃的性质光照条件下与纯卤素单质取代反应光照条件下与纯卤素单质取代反应能使溴的能使溴的CCl4溶液褪色（加成）；溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能发生加聚反应。能发生加聚反应。铁粉存在下与液溴发生取代反应；铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与与H2加成反应。加成反应。与浓硫酸、浓硝酸共热制与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。烃燃烧现象对比烃燃烧现象对比1.CH4燃烧：淡蓝色火焰。燃
9、烧：淡蓝色火焰。2.C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。3.C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。烃的衍生物性质烃的衍生物性质1.燃烧燃烧2.催化氧化催化氧化3.与金属钠取代反应与金属钠取代反应4.在浓硫酸作用下脱水在浓硫酸作用下脱水消去反应：消去反应：成醚反应：成醚反应：5.酯化反应酯化反应6.醇与醇与HX共热共热1.乙醇的化学性质乙醇的化学性质2.苯酚的化学性质苯酚的化学性质1.酸性酸性与金属钠取代反应：与金属钠取代反应：与与NaOH中和反应中和反应2.与浓溴水取代反应：定量分析与浓溴水取代反应：定量分析3.与与FeCl3显色反
10、应：检验显色反应：检验酸性大小：酸性大小：H2CO3苯酚苯酚HCO33.溴乙烷的性质溴乙烷的性质1.碱性水溶液中水解碱性水溶液中水解2.碱醇条件下消去碱醇条件下消去 烃的衍生物性质烃的衍生物性质4.乙醛的化学性质乙醛的化学性质1.羰基加成反应羰基加成反应2.醛基还原性醛基还原性检验醛基：检验醛基：与新制与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。共热；银镜反应。能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。与含有活泼与含有活泼H有机物加成反应。有机物加成反应。5.乙酸的化学性质乙酸的化学性质1.酸的通性酸的通性2.酯化反应酯化反应酯化机理：醇去氢、酸去羟基酯化机理：醇去氢、酸去羟基6
11、.乙酸乙酯的化学性质乙酸乙酯的化学性质水解反应：酸性条件、碱性条件水解反应：酸性条件、碱性条件 糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质糖类（多羟基醛酮）糖类（多羟基醛酮）8.油脂（高级脂肪酸甘油酯）油脂（高级脂肪酸甘油酯）糖类、油脂、蛋白质糖类、油脂、蛋白质硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：、软脂酸：C15H31COOH、油酸：、油酸：C17H33COOH1.油脂氢化：油脂氢化：2.油脂皂化反应：油脂皂化反应：制肥皂；纯碱洗涤油污。制肥皂；纯碱洗涤油污。7.葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质1.羟基性质：羟基性质：2.醛基性质醛基性质9.蛋蛋白白质质1.盐析：饱和盐析：饱和(NH4)2
12、SO4溶液，分离提纯蛋白质溶液，分离提纯蛋白质2.变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林3.显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色4.灼烧灼烧多羟基能使新制多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。溶液呈现绛蓝色。制人造奶油制人造奶油（一）有机物制备（一）有机物制备1.实验室制乙烯实验室制乙烯 2.实验室制乙炔实验室制乙炔3.实验室制溴苯实验室制溴苯 4.实验室制硝基苯实验室制硝基苯5.石油分馏石油分馏6.乙醇和金属钠的反应乙醇和金属钠的反应 7.乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应8.酯化反应酯化反应 9.淀粉水解程度
13、判断淀粉水解程度判断10.卤代烃中卤原子种类确定卤代烃中卤原子种类确定 11.油脂皂化反应油脂皂化反应 四、有机实验四、有机实验（二）有机物除杂、分离、提纯（二）有机物除杂、分离、提纯（三）燃烧法测定有机物分子式（三）燃烧法测定有机物分子式 有机实验有机实验1.实验室制乙烯实验室制乙烯V(乙醇乙醇):V（浓硫酸）（浓硫酸）1:3浓硫酸作用：催化剂和脱水剂浓硫酸作用：催化剂和脱水剂反应原理：反应原理：沸石：防止暴沸沸石：防止暴沸气体收集方式：排水法收集气体收集方式：排水法收集温度计水银球位置：液面下方温度计水银球位置：液面下方反应温度：反应温度：170副反应：副反应：140 生成乙醚；超过生成乙
14、醚；超过180 生成生成CO2、SO2等等 有机实验有机实验2.实验室制乙炔实验室制乙炔反应原理：反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 反应激烈反应激烈用分液漏斗控制液体滴加速度。用分液漏斗控制液体滴加速度。在装置的气体出口处放一小团棉花：在装置的气体出口处放一小团棉花：用块状电石、饱和食盐水作反应物；用块状电石、饱和食盐水作反应物；防止生成的泡沫堵塞导气管。防止生成的泡沫堵塞导气管。有机实验有机实验3.实验室制溴苯实验室制溴苯反应原理：反应原理：1.长直导管作用：长直导管作用：冷凝回流苯、液溴和溴苯。冷凝回流苯、液溴和溴苯。2.观察到的现象：观察到的现象：烧瓶内有红棕色气体产
15、生，烧瓶内有红棕色气体产生，锥形瓶导管口附近有白雾生成。锥形瓶导管口附近有白雾生成。反应不需要加热；为放热反应；反应不需要加热；为放热反应；真正起到催化作用的是真正起到催化作用的是FeBr3。3.溴苯的分离提纯：溴苯的分离提纯：水洗水洗-NaOH-NaOH溶液洗溶液洗-水洗水洗-干燥干燥-蒸馏蒸馏 有机实验有机实验4.实验室制硝基苯实验室制硝基苯温度计的位置：温度计的位置：必须放在悬挂在水浴中。必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流。冷凝回流。试剂加入顺序：试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。浓硫酸作用：浓硫酸作用：硝基
16、苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。反应原理：反应原理：催化剂。催化剂。分液漏斗分液漏斗蒸馏蒸馏将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。不合理，温度计要插在试管内不合理，温度计要插在试管内.盛放反应物的试管部分应置于水面以下盛放反应物的试管部分应置于水面以下应在试管口加一个长直玻璃管起冷凝回流作用应在试管口加一个长直玻璃管起冷凝回流作用5.石油分馏石油分馏 有机实验有机实验2.加碎瓷片：加碎瓷片：3.温度计的水银球位置：温度计的水银球位置：4.冷凝水方向：冷凝水方向：根据各种烃的沸点不同进行分离（物
17、理变化）。根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。防止暴沸防止暴沸烧瓶的支管口附近烧瓶的支管口附近下口进，上口出（逆流）下口进，上口出（逆流）1.原理：原理：5.馏分仍为混合物。馏分仍为混合物。有机实验有机实验6.乙醇和金属钠的反应乙醇和金属钠的反应7.乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，铜丝表面生成一薄层铜丝表面生成一薄层 色的色的 ；反应的方程式是反应的方程式是 ；立即把它插入到乙醇中，出现的现象是立即把它插入到乙醇中，出现的现象是 ；反应的方程式是反应的方程式是 。黑黑CuO铜丝表面上恢复铜
18、丝表面上恢复为原来的光亮的为原来的光亮的红色红色 有机实验有机实验8.酯化反应酯化反应2.浓硫酸作用浓硫酸作用5.饱和饱和Na2CO3溶液作用溶液作用4.导管位于液面上方导管位于液面上方催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。3.碎瓷片作用碎瓷片作用防止暴沸防止暴沸防止倒吸防止倒吸1.液体加入顺序液体加入顺序 乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、浓硫酸、乙酸 有机实验有机实验9.淀粉水解程度判断淀粉水解程度判断取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热一段时间后。取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热一段时间后。取水解后的溶液，滴
19、入碘水：取水解后的溶液，滴入碘水：取水解后的溶液，加入取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节溶液调节pH值至中性，值至中性，再加入新制再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热：悬浊液并加热：判断水解是否完全。判断水解是否完全。判断水解是否进行判断水解是否进行并检验水解产物。并检验水解产物。10.卤代烃中卤原子种类确定卤代烃中卤原子种类确定取少量卤代烃；取少量卤代烃；加加NaOH溶液加热；溶液加热；冷却、振荡、静置，取上层清液；冷却、振荡、静置，取上层清液；加入加入HNO3调节调节pH；加硝酸酸化的加硝酸酸化的AgNO3溶液。溶液。11.油脂皂化反应油脂皂化反应 有机实验有机实验1.向烧杯中加入向烧杯
20、中加入20g 油脂、油脂、10mL 30%的的NaOH溶液，加热搅溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。面时，停止加热。2.向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。3.向分离出的高级脂肪酸钠中加入向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mL Na2SiO3饱和溶液饱和溶液（或（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。松香），倒入模具中，冷凝固化。问题：问题：1.在制备过程中，加入饱
21、和在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用溶液和乙醇的作用 分别是什么？分别是什么？2.如何判断皂化已完全进行？如何判断皂化已完全进行？除杂、分离、提纯除杂、分离、提纯溴水溴水生石灰生石灰NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液饱和饱和Na2CO3溶液溶液蒸馏水蒸馏水NaOH溶液溶液洗气洗气蒸馏蒸馏分液分液蒸馏蒸馏分液分液洗涤洗涤分液分液蒸馏蒸馏注意：注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2；苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图 含苯酚的工业废水处理的流程图
22、含苯酚的工业废水处理的流程图苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；水洗提纯；蒸馏提纯 鉴别鉴别1.只用一种试剂就能一一鉴别的是只用一种试剂就能一一鉴别的是(1)己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳(2)CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯、乙酸乙酯溴水溴水新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液2.某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：的一种或几种。在检验时有以下现象：有银镜反应；有银镜反应；
23、加加入新制入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；悬浊液，无变澄清的现象；含有碱的酚酞含有碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。一定含有一定含有HCOOC2H5，可能含有，可能含有CH3OH，一定没有一定没有HCOOH和和CH3COOH。1.能使溴水褪色的有机物能使溴水褪色的有机物 有机反应中重要的无机试剂有机反应中重要的无机试剂 通过加成反应使之褪色：通过加成反应使之褪色：含有碳碳双含有碳碳双(叁叁)键的不饱和化合物键的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：通过取代反应使之褪色：酚类（褪色还产生白色沉淀）酚类（褪色还产生白色沉淀）通过氧
24、化反应使之褪色：通过氧化反应使之褪色：含有含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）（醛基）的有机物（有水参加反应）通过萃取使之褪色：通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。有机反应中重要的无机试剂有机反应中重要的无机试剂2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物含有碳碳双含有碳碳双(叁叁)键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有H的有机物。的有机物。3.能与能与H2加成反应加成反应碳碳双碳碳双(叁叁)键、苯环、醛酮羰基。键、苯环、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与
25、和（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）直接加成）4.羟基（醇酚羟基、羧基）羟基（醇酚羟基、羧基）酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）羧基羧基1.设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性 的强弱，画出实验装置示意图并写出的强弱，画出实验装置示意图并写出 相关的化学方程式。相关的化学方程式。酸性强弱的比较酸性强弱的比较2.右图装置进行实验，将液体右图装置进行实验，将液体A逐滴加入到固体逐滴加入到固体B中，中，下列叙述中不正确的是下列叙述中不正确的是 A若若A为醋酸，为醋酸，B为碳酸钙粉末，为碳酸钙粉末，C中盛苯酚钠溶液，中盛苯酚钠溶液，则则C中溶液变浑浊中溶液变浑浊 B若若A为浓氨水，为浓氨水，B为生石灰，为生石灰，C中盛中盛AgNO3溶液，溶液，则则C中无现象中无现象 C若若A为食盐水，为食盐水，B为电石，为电石，C中盛中盛KMnO4溶液，溶液，则则C中溶液褪色中溶液褪色 D实验中仪器实验中仪器D可起到防倒吸的作用可起到防倒吸的作用
