1、【 精品教育资源文库 】 第 30讲 认识有机化合物 重要的烃 考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。理解有机化合物的同分异构现象。 2掌握甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解有机化合物发生反应的类型。 4了解煤、石油和天然气等综合利用的意义。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 1三种烃结构与性质的比较 烃 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH4 CH2=CH2 结构特点 只含单键的饱和烃 含碳碳双键的不饱和烃 碳碳键是介于单键与双键之间的一 种特殊的键 空间构型 正四面体 平面结构 平面正 六边形 物理性质 无色气体,难溶于
2、水 无色液体 化 学 性 质 与 Br2反 应 纯溴 溴水(或) 纯溴 氧 化 反 应 酸性溶液 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火燃烧时火焰明亮,带黑烟 燃烧时火焰明亮,带浓烟 【 精品教育资源文库 】 焰呈淡蓝色 鉴别 不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无 色 完成下列化学方程式: (1)CH4 Cl2 光CH3Cl HCl。 (2)CH2=CH2 H2O 催化剂CH3CH2OH。 2两种重要的有机反应类型 (1)取代反应
3、:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。 (2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 3烷烃 (1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n 2(n1) 结 构 链状 (可带支链 )分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构; 1 mol CnH2n 2含共价键的数目是 (3n 1)NA 【 精品教育资源文库 】 物理 性质 密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度 熔沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高 状态:气态 液态 固态,碳原子数小于
4、 5的烷烃常温下呈气态 化学 性质 取代反应;氧化反应 (燃烧 );分解反应 (高温裂解 ) (2)烷烃的习惯命名法 当碳原子数 n10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己 、庚、辛、壬、癸表示;当 n10时,用汉字数字表示。 当碳原子数 n相同时,用正、异、新来区别。 如: CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷, (CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷, C(CH3)4称为新戊烷。 【多维思考】 1乙烯使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性 KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷?能否用酸性 KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯? 提示: 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性
5、高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性 KMnO4溶液不发生反应,而 CH2=CH2能使酸性 KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性 KMnO4溶液鉴别两者。除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成 CO2,会在乙烷中引入新杂质 CO2。 2证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实有哪些? 提示: 苯中的碳碳键完全相同,苯为平面正六边形结构。 邻二甲苯仅有一种。 苯与溴水不能发生加成反应。 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色。 取代反应、加成反应、加聚反应比较 名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机 物分
6、子中双键 (或三键 )两端的碳原子与其他原子或原子团直接结由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 【 精品教育资源文库 】 合生成新的化合物的反应 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式 反应一般为单方向进行,一般不可逆 实例 CH3CH3 Cl2 光CH3CH2Cl HCl CH2=CH CH3Br2 CH 2BrCHBrCH3 nCH2=CHCl 催化剂考向一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 1 (2018 周口模拟 )下列有关生活中常见有机物的说法正确的是 ( ) A甲烷和氯气光照条件下发生取代反应,产物是气体与液体的混
7、合物 B液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C苯和乙烯都能使溴水层变为无色,两者都是发生加成反应 D煤干馏可得煤油,甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到 解析: 甲烷与 Cl2发生取代反应,生成气体 CH3Cl、 HCl和液体 CH2Cl2、 CHCl3、 CCl4;液化石油气主要成分是 C3H8、 C4H10,而天然气的主要成分是甲烷;苯使溴水层 变为无色是苯萃取了溴水中的溴,并未发生加成反应。煤干馏可得煤焦油,而不是煤油,乙烯不能从石油中分馏得到。 答案: A 2下列关于乙烯和苯的说法中,正确的是 ( ) A苯分子式为 C6H6,不能使酸性 KMnO4溶液褪色,属于饱和烃 B在催化剂作用下
8、,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应 C乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应 D苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓 解析: 苯属于不饱和烃, A项错误; FeBr3作催化剂,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,B 项错误;乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反 应, C 项错误;苯含碳量比乙烯大,燃烧不充分,产生黑烟更浓, D项正确。 答案: D 考向二 有机反应类型 【 精品教育资源文库 】 3下列反应属于加成反应的是 ( ) A C3H8 Cl2 光C3H7Cl HCl B 2FeCl2 Cl2=2FeCl3 C CH2=CH2 H2O H3PO4CH3CH2OH D CH3CH
9、2OH 浓 H2SO4170 CH2=CH2 H2O 解析 : 加成反应的特点是在不饱和碳原子上加上其他的原子或者原子团 , 只有 C为加成反应。 答案: C 4根据已学的有机化学反应类型,对下列反应进行归类。 由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴水褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 乙烷与氯气光照 其中属于取代反应的有 _;属于氧化反应的有 _;属于加成反应的有 _。 解析: CH 2=CH2 HCl 一定条件CH3CH2Cl,加成反应; 2C 2H6 7O2 点燃4CO2 6H2O,氧化反应; CH 2=CH2 Br2 CH 2BrCH2Br,加成反应; CH 2=CH2 KMnO4?H
10、 ?CO2 H2O;氧化反应; CH 3CH3 Cl2 光CH3CH2Cl HCl;取代反应。 答案: 【题后悟道】 取代反应、加成反应的特点 (1)加成反应的特点是: “ 断一,加二,都进来。 ”“ 断 一 ” 是指双键中的一个不稳定键断裂; “ 加二 ” 是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100%。 (2)取代反应的特点是 “ 上一下一,有进有出 ” ,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。 考点二 碳原子的成键特征、同系物、同分异构体 【 精品教育资源文库 】 1有
11、机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有 4 个电子,可与其他原子形成 4 个共价键,而且碳碳原子之间也能形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键 或三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。 2同系物 (1)概念:结构 相似 ,分子组成上相差 一个或若干个 CH2原子团的物质互称同系物。 (2)举例:烷烃同系物分子式都符合通式 CnH2n 2,如 CH4、 CH3CH3、 CH3CH2CH3等互称为同系物。 (3)特点: 具有相同的元素组成且属于同一类物质:像 CH3Br 与 CH3CH2Cl、 CH2=CH2 与不属于
12、同系物关系。 通式相同,分子间相差 n个 CH2原子团 (n1) 。 3同分异构体 (1)概念:具有同 分异构现象的化合物互称同分异构体,如正丁烷 (CH3CH2CH2CH3)和异丁烷 。 (2)特点 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如 C2H4 与C3H6(环丙烷 )。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类别物质,也可以是不同类别物质。 【多维思考】 1 CH3、 C2H5、 C3H7、 C4H9的同分异构体分别为多少种? 提示: 1、 1、 2、 4。 【
13、 精品教育资源文库 】 2分子式为 C5H12的同分 异构体有几种?其一氯代物分别有几种? 提示: 3 种: CH3CH2CH2CH2CH3、 、 C(CH3)4;一氯代物分别为 3种、 4种、 1 种。 1同分异构体的判断 一同 不同 (1)一同 分子式相同,相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如 C2H2与 C6H6。 (2)一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。 2同分异构体的书写 (1)遵循原则 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、 邻到间。 (2)书写步骤 先写出碳原子
14、数最多的主链; 写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上; 写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。 (3)实例 (以 C6H14为例 ) 将分子中全部碳原子连成直链作为母链: C C C C C C; 从母链一端取下一个碳原子作为支链 (即甲基 ),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种: 【 精品教育资源文库 】 注意:不能连在 位和 位上,否则会使碳链变长。 位和 位等效,只能用一个, 否则重复。 从母链上取下两个碳原子作为一个支链 (即乙基 )或两个支链 (即 2个甲基 )依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接 2 个 CH3,为对位,两甲基的位置依次