1、【 精品教育资源文库 】 课时 4 醛 羧酸 酯 考纲导航 知识条目 必考要求 选考要求 选考分布 2015 2016 2017 9月 10月 4月 10月 4月 (1)乙醛的分子组成，乙醛的性质 (加氢还原、催化氧化 )，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b b 26(2) 26 26 (2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害 b (3)乙酸的分子组成、主要性质 (酸的通性、酯化反应 ) b b 26(3) 26 26 (4)乙酸乙酯的制备实验 b b (5)醛、羧酸的组成、 结构和性质特点 b (6)官能团的 概念，常见官能团的性质 a b 32(3) 32 32 考点一 醛 主干精
2、讲 1.概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为 CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1) 。 2.甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 3.甲醛、乙醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 【 精品教育资源文库 】 甲醛 无色 气态 刺激性气味 易溶水 乙醛 液态 与水、乙醇等互溶 4.化学性质 (以乙醛为例 ) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇 醛 氧 化 羧酸。 5.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
3、 (2)35% 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌 (用于种子杀菌 )和防腐性能 (用于浸制生物标本 )。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 典例剖析 【例 1】 某学生做乙醛还原性的实验，取 1 molL 1的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 molL 1的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管里混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是 ( ) A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够 解析 该实验成功的关键之一是 NaOH必须过量，而本次实验中所加 NaOH还不足以使 CuSO4完全沉淀
4、为 Cu(OH)2。 答案 A 【例 2】 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图 (未表示出原子或原子团的空间排列 )。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目 增加，则该试剂是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 A.Br2的 CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH 溶液 C.HBr D.H2 解析 该有机物中的 1 个碳碳双键与 Br2发生加成反应后引入 2个 Br，官能团数目增加，A 项正确；该有机物与银氨溶液反应后 2 个 CHO 变为 2 个 COONH4，官能团数目不变， B项错误；该有机物中的 1个碳碳双键与 HBr发生加成反应后引入 1个 Br
5、，官能团数目不变，C项错误；该有机物与 H2发生加成反应后 CHO变为 CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少， D项错误。 答案 A 考点精练 1.有机 物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 解析 A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化， B中先加溴水，醛基被 氧化、碳碳双键发生加成反应， A、 B 错误；对于 C 若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到
6、银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定 A中是否含有碳碳双键。 答案 D 2.科学家研 制出多种新型杀虫剂代替 DDT，化合物 A 是其中一种，其结构为：。化合物 A 含氧官能团名称： _、 _； _(能、【 精品教育资源文库 】 不能 )与 FeCl3 溶液发生反应显紫色； _(能、不能 )发生消去反应；若与银氨溶液完全反应， 1 mol A最多可生成 _ mol Ag，与 H2完全加成时化合物 A与 H2物质的量之比为 _。 答案 羟基 醛基 不能 不能 4 13 3.若一次取样，检验 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： _。 答案 银氨溶液、稀盐酸、溴水 【归纳总结】
7、 能发生银镜反应物质的归类 (1)醛类； (2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐； (3)葡萄糖、麦芽糖； (4)其他含醛基物质。 【易错警示】 (1)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。 (2)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验 CHO，后检验 。 考点二 羧酸 主干精讲 1.羧酸 (1)概念及分子结构特点： 【 精品教育资源文库 】 概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 官能团： COOH(填化学式 )。 饱和一元羧酸的通式 CnH2nO2(n1) 。 (2)物理性质： 乙酸： 状态 气味 溶解性 液态 刺激性气味 易溶于水和乙醇 低级饱和一
8、元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增多而降低。 (3)分类 ?按烃基不同分 ?脂肪 酸：如乙酸、硬脂酸（ C17H35COOH）、油酸（ C17H33COOH）、软脂酸（ C15H31COOH）芳香 酸：如苯甲酸按羧基数目 分 ?一元羧酸：如甲酸（ HCOOH）、乙酸、硬脂酸二元羧酸：如乙二酸（ HOOC COOH）多元羧酸(4)化学性质 (以 CH3COOH为例 )： 酸的通性： 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为： CH3COOH CH3COO H 。 酯化反应： 【 精品教育资源文库 】 CH3COOH 和 CH3CH 182 OH 发生酯 化反应的化学方程式
9、为： CH3COOH CH3CH 182OH CH3CO18OCH2CH3 H2O。 2.乙酸乙酯的制备 (1)原理 CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O 其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 属于取代反应； 通常反应速率很慢； 属于可逆反应。 (3)装置 (液 液加热反应 )及操作 用烧瓶或试管，试管倾斜成 45 角，长导管起冷凝回流和导气作用。 (4)饱和 Na2CO3溶液的作用及现象 作用：降低乙酸乙酯的溶解度、除去乙酸、溶解乙醇； 现象：在饱和 Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。 (5)反应的断键部位 有机酸与醇酯 化，酸脱羟基醇脱氢 。 (6
10、)提高乙酸乙酯产率的措施 用浓硫酸吸水； 加热将酯蒸出； 适当增加乙醇的用量。 典例剖析 【例 1】 苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是 ( ) A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团 有 2种 B.1 mol苹果酸可与 3 mol NaOH发生中和反应 【 精品教育资源文库 】 C.1 mol苹果酸与足量金属 Na反应生成 1 mol H2 D. 与苹果酸互为同分异构体 解析 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应， A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故 1 mol苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反 应， B 项错误；羧基和羟基均能与金属 Na 反应，故 1
11、 mol 苹果酸与足量金属钠反应生成 1.5 mol H2， C 项错误；苹果酸的结构简式可写为 或，即二者为同一物质， D项错误。 答案 A 【例 2】 如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作 ： 在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸； 小心均匀加热 3 5 分钟。 (1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是 _(填下列选项的标号 )。 A.乙试管中的导管插入溶液中 B.导气管太短，未起到冷凝回流作用 C.先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸 (2)需小心均匀加热的原因是 _ _。 (3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是 _(填下列选
12、项的标号 )。 A.蒸馏 B.渗析 C.分液 D.过滤 E.结晶 解析 (1)做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢 慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和 Na2CO3溶 液中。 (2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。 (3)乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中溶解度很小，比水【 精品教育资源文库 】 轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分开。 答案 (1)AC (2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化 (3)C 考点精练 1.某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有 的是 ( ) 可以燃烧 能
13、使酸性高锰酸钾溶液褪色 能跟 NaOH 溶液反应 能发生酯化反应 能发生聚合反应 能发生水解反应 能发生取代反应 A. B. C. D. 解析 大多数有机物能燃烧；含有 CH=CH2，能使酸性 KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含 COOH，能与 NaOH溶液反应，能发生酯化反应 (属于取代反应 )；含 CH2OH，能发生酯化反应。 答案 B 2.同温同压下，某有机物与足量金属钠反应，得到 V1 L H2，取另一份等物质的量的该有机物与足量 NaHCO3溶液反应，得到 V2 L CO2，若 V1 V20 ，则该有机物可能是 ( ) A.CH3CH(OH)COOH B.HOOC COOH C.
14、HOCH2CH2OH D.CH3COOH 解析 1 mol有机物 n1(与钠反应生成 H2的物质的量 ) n2(与 NaHCO3反应生成 CO2的物质的量 ) CH3CH(OH)COOH 1 mol 1 mol HOOC COOH 1 mol 2 mol HOCH2CH2OH 1 mol 0 mol CH3COOH 0.5 mol 1 mol 答案 A 3.(2015 浙江诸暨中学期中考试 )如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在实验过程中，所涉及的三次分离操 作分别是 ( ) 【 精品教育资源文库 】 A. 蒸馏 过滤 分液 B. 分液 蒸馏 蒸馏 C. 蒸馏 分液 分液 D. 分液 蒸馏 结晶、过滤 解析 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层，所以先分液，碳酸钠吸收了乙醇，可以利用乙醇沸点低，用蒸馏将乙醇蒸出、再冷凝的方法分离；向乙酸钠溶液加入硫酸，重新制得乙酸，再次利用蒸馏法将乙酸蒸出。 答案 B 【归纳总结】 醇、酚和羧酸中氢原子的活
