1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 第2节 有机化合物的结构特点（课时3） 本节课的主要内容是同分异构体的书写，课件以提出“探讨 C5H12同分异构体的书写方法”导入新课，这样的设计是基于通过 前面的学习，学生对同分异构体的概念和判断已经具备了一定的 认知，自然会对同分异构的书写产生了一定的映射。通过对C5H12 同分异构体书写方法的交流和动画演示，总结书写规律，这样可 以使学生对同分异构体的书写产生较深刻的认识，并为其他类有 机物同分异构体的书写奠定了基础。 烃同分异构体的书写是基础，而饱和一元醇可看作在烃分 子中的碳氢之间插入氧；饱和醚可看作在碳碳之间插入氧。课 件中均用动画演示出
2、来，这样可以使学生对知识的理解更容易 降低了难度。 如何书写如何书写C C5 5H H12 12的同分异构体？ 的同分异构体？ 该动画演示该动画演示C C5 5H H12 12同分异构体的书写方法及其过程，将静态的思维转变 同分异构体的书写方法及其过程，将静态的思维转变 为动态的过程，能够使学生易于理解和辨析。为动态的过程，能够使学生易于理解和辨析。 =55c1b46daf508f0099b1c246 例例: :C C5 5H H12 12的同分异构体 的同分异构体 书写同分异构体的书写同分异构体的有序性。有序性。 三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写 这类同分异构体叫这类同分异构体叫碳链
3、异构碳链异构，书写要点是“，书写要点是“减碳法减碳法”。”。 主链由长到短； 支链由整到散； 排布由对到邻再到间； 最后用氢原子补足碳原子的4个价键。 同分异构体的书写规律 选择最长的碳链为主链，找出中心对称线； 位置由心到边； 书写己烷(C6H14)的同分异构体 C CC CC CC CC CC C C CC CC CC CC C C C C CC CC CC CC C C C 1 1、排主链、排主链, ,主链由长到短主链由长到短 2 2、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: : 支链位置由心到边支链位置由心到边, ,但不到端。但不到端。 等效碳不重排等效碳不重排 CHCH3 3
4、CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 C CC CC CC C C C C C C CC CC CC C C C C C 支链由整到散支链由整到散, ,由心到边但不到端由心到边但不到端, ,多支多支 链时链时, ,排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间 3 3、减碳、减碳( (从头摘从头摘) )架支链架支链: : 4 4、最后用氢原子补足碳原子的最后用氢原子补足碳原子的4 4个价键个价键 CHC
5、H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 己烷己烷(C(C6 6H H1
6、4 14) )有 有5 5种同分异构体种同分异构体: : 以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这 样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！ 有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的 异构吗？ 同分异构体的类型同分异构体的类型 (1)(1)碳链异构：碳链异构： (2)(2)位置异构：位置异构： 己烷己烷(C(C6 6H H14 14) )的一种同分异构体 的一种同分异构体( (如上如上) )中的一个中的一个H H原子原子 被被ClCl原子原子( (或或OH)OH)取代后有多少种结构取代后有多少种结构? ? 如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种如果在上述的结构中加入一
7、个碳碳双键又有多少种 结构呢结构呢? ? CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH CHCH3 3 CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 ClCl ClCl CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 ClCl CHCH3 3CHCH2 2CHC
8、HCHCH2 2CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 ClCl CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 OHOH HOHO HOHO OHOH CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 写出写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。 CCCCCCC CCCCCC C CCCCC C C CCCCC C C CCCCC C C CCCCC C C CCCC C C
9、 C CCCCCC C CCCCC C C 在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不 能连甲基，号碳不能连乙基能连甲基，号碳不能连乙基 只写碳骨架只写碳骨架 附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原碳原 子数子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分同分 异体异体 数目数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 官能团的位置不同引起的异构。 位置异构: 例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？ CCCC CCC C CCCC CCCC CCC C CHCH2 2CHCHCHCH2
10、2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CH2CCH3 CH3 方法：方法： 写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数, ,再移动官能团再移动官能团! ! 练习练习: :写出分子式为写出分子式为C C5 5H H10 10并 并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？ 例：烯烃的同分异构体的书写例：烯烃的同分异构体的书写(以以C5H10为例为例) (1)位置异构位置异构 CCCCC CCCCC (2)碳链异构碳链异构 CCC C C CCC C C C CCCC 分子式为C3H6的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分 异构体吗? CCC CCC CH2CHCH3
11、CC C CH2CH2 CH2 写出C C4 4H H8 8的所有同分异构体的结构简式的所有同分异构体的结构简式 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2=CCH3 CH3 同分异构体的类型同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构 官能团的位置不同引起的异构。 (2)(2)位置异构位置异构: : (1)(1)碳链异构碳链异构: : 官能团的种类不同引起的异构。 如: 丙烯和环丙烷。 (3)(3)官能团异构官能团异构: : 例如:写出C2H6O的同分异构体? （饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是（饱和一元醇和饱
12、和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+2 2n+2O O） ） C CC C C CC COHOH CHCH3 3CHCH2 2OHOH C CO OC C CHCH3 3O OCHCH3 3 C CC C 醇醇: : 醚醚: : 烃的含氧衍生物的同分异构体的书写烃的含氧衍生物的同分异构体的书写( (以以C C5 5H H12 12O O为例 为例) ) 思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构 (1)(1)官能团异构官能团异构 CC C C C CC C C C CCC C C (2)(2)碳链异构碳链异构 (3)(3) 位置异构位置异构(
13、(用用表示表示羟基羟基( (- -OH)OH)或或 “- -O O- -”的连接位置的连接位置) ) CC C C C CC C C C CC C C C 醇醇 醚醚 序号序号 类别类别 通式通式 1 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃 2 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 3 饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇 饱和醚饱和醚 4 饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛 酮酮 5 饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸 酯酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 常 见 的 常 见 的 官 能 团 官 能 团 类 别 类 别 异 构 现 象 异 构 现 象 同分异构的类型同分异构的类型 异构类型异构类型
14、 示例示例 书写异构体种类书写异构体种类 产生原因产生原因 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 C C5 5H H12 12 C C4 4H H8 8 C C2 2H H6 6O O 正戊烷，异戊烷，正戊烷，异戊烷， 新戊烷新戊烷 1 1- -丁烯丁烯,2,2- -丁烯丁烯, , 2 2- -甲基丙烯甲基丙烯 乙醇，甲醚乙醇，甲醚 碳链骨架碳链骨架( (直链直链, , 支链支链) )的不同而产的不同而产 生的异构生的异构 碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链 中的位置不同而中的位置不同而 产生的异构产生的异构 官能团种类不同官能团种类不同 而产生的异构而产生的异构 环烷烃环烷烃(
15、2(2种种) ) 碳链异构中的各种同分异构体碳链异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质 位置异构中的各种同分异构体位置异构中的各种同分异构体是同类物质是同类物质 官能团异构中的各种同分异构体官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质是不同类物质 区别几种情况下的异构关系 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象 位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产 生的异构现象 官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象 在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？ 官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 练习练习: :写出化学式写出化学式C C4 4H H10 10O
16、O的所有可能物质的结构简式 的所有可能物质的结构简式 例例:写出化学式写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式 醇醇: : 醚醚: : C CC CC C C CC CC COHOH C CC CC C OHOH C CC CC C C CO OC CC C 1.判断下列异构属于何种异构？ 1丙醇和丙醇和2丙醇丙醇_； CH3COOH和和HCOOCH3_； CH3CH2CHO和和CH3COCH3_； 和和 CH3CH2CH2CH3 _； CH3CHCH3 CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与
17、CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2CHCH3 3与与CHCH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3O OCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2与与CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CHCHCH3 3与与 ( (环戊烷环戊烷) ) OHOH CHCH3 3 CHCH2 2OHOH 和和 ClClC CClCl和和 C CClCl ClCl 2.已知下列化合物：已知下列化合物： (1)其中属于同分异
18、构体的是 . (2)其中属于碳链异构的是 . (3)其中属于位置异构的是 . (4)其中属于官能团异构的是 . (5)其中属于同一种物质的是 . 三、同分异构体的书写 指碳原子的连接次序不同引起的异构 官能团的位置不同引起的异构。 (2)位置异构: (1)碳链异构: 官能团的种类不同引起的异构。 如: 丙烯和环丙烷。 (3)官能团异构: 思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构 1 1下列各分子式表示纯净物的是下列各分子式表示纯净物的是( ( ) ) A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8 C CC C4 4H H10 10 D DC C 2 2进行一氯取代后，只
19、能生成三种沸点不同的产物的烷烃是进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( ( ) ) A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3 C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3 3.3.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C5 5H H11 11Cl Cl，分析数据表明分子中有两个，分析数据表明分子中有两个 CHCH3 3、两个、两个CHCH2 2 、和一
20、个、和一个 及一个及一个ClCl，它的可能，它的可能 结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。 CHCH 1 1下列各分子式表示纯净物的是下列各分子式表示纯净物的是( ( ) ) A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8 C CC C4 4H H10 10 D DC C AB AB 2 2进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( ( ) ) A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3CHCH2
21、 2) )2 2CHCHCHCH3 3 C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3 D D CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 3.3.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C C5 5H H11 11Cl Cl，分析数据表明分子中有两个，分析数据表明分子中有两个 CH3、两个两个CH2 、和一个和一个 及一个及一个Cl，它的可能它的可能 结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。 CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 Cl CH3 CH CH 2CH2 CH3 Cl CH3 CH CH2 CH3 CH2 Cl CH3 CH CH3 Cl CH2 CH2
