1、11/21/2022新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础认识有机化合物认识有机化合物 肖荣根肖荣根11/21/2022第二节第二节 有机化合物的有机化合物的的结构特的结构特目目 录录1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道、
2、有机化合物中碳原子的杂化轨道2 2、有机化合物中碳原子的成键方式、有机化合物中碳原子的成键方式3 3、表示有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语11/21/2022激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p轨道一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化杂化：sp3、sp2、sp1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道有机化合物中碳原子的杂化轨道11/21/2022
3、sp3杂化杂化sp杂化：夹角为杂化：夹角为10928的正四面的正四面体形四个杂化轨道体形四个杂化轨道。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022sp2杂化：三个夹杂化：三个夹角为角为120的平面三的平面三角形杂化轨道角形杂化轨道。sp2杂化杂化碳的碳的sp2杂化轨道杂化轨道一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022sp杂化：夹角为杂化：夹角为180的直线形杂化轨道。的直线形杂化轨道。sp杂化杂化一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022 、每个碳原子可与其他原子形成、每
4、个碳原子可与其他原子形成4 4个共价个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。或三键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子与氢原子形成共价键（键键）碳原子也碳原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键（键键）一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点2、有机化合物中碳原子的成键方式、有机化合物中碳原子的成键方式11/21/2022、碳原子形成共价键时的杂化方式有、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。如杂化。如CH4、C6H6
5、、CHCH 、多个碳原子可以相互结合成链状，也、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022键：键：可以沿键轴旋转。可以沿键轴旋转。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。电子云的分布。键：键：不能沿键轴旋转。不能沿键轴旋转。电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，键所在平面的上下两方，呈块状分布呈块状分布一、有机化合物中碳原子的成键特
6、点一、有机化合物中碳原子的成键特点、键和键和键键11/21/2022结构结构分子中原子间的排列次序，原子相分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。结构式：结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条把电子式中的一对共用电子对用一条“-”-”来表示。来表示。结构简式：结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进
7、行合把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。单键。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点3 3、表示有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语11/21/20222-2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：H C C C O HH H HHH C HHHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或电子式式书写麻烦电子式式书写麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022苯的构造式苯的构造式
8、 CCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH电子式电子式结构简式结构简式一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点11/21/2022COOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 11/21/2022 同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不
9、同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象同分异构现象11/21/2022二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类同分异构同分异构立体异构立体异构构造异构构造异构官能团位置异构官能团位置异构碳链异构碳链异构官能团结构异构官能团结构异构顺反异构顺反异构构象异构构象异构11/21/2022例如例如C5H12有有3种同分异构体种同分异构体 正戊烷正戊烷异戊烷异
10、戊烷新戊烷新戊烷二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象支链烷烃支链烷烃:相同相同C C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低原子的烷烃，支链愈多沸点愈低11/21/2022 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/20223 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构 位置异构位置异构：官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构:官能团异构官能团异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构,如如:烯烃
11、和环烷烃烯烃和环烷烃 书写步骤书写步骤：碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH311/21/2022写出化学式写出化学式C6H14的可能物质的结构简式的可能物质的结构简式CCCCCCCCCCC CCCCCC C C CCCC CCCCC C C11/21/2022例例1 1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的所有可能物质的结构简式的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构
12、碳链异构碳链异构碳链异构二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象CCCCCCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCCCCC COH 11/21/2022 例题例题2:C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中,只含有一个只含有一个支链支链,且支链上含有两个且支链上含有两个“CH3”的结构有的结构有四种四种,写出其结构简式写出其结构简式.二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 CCC C C CCCC C11/21/2022同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子
13、是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧(1)(1)等效氢等效氢二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/2022 常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳个碳原子以内的烷烃原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/2022例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH
14、3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa（2 2）对称技巧）对称技巧二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/2022例例3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不种沸点不同的产物的烷烃是同的产物的烷烃是-（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C CCCC C D、C CCCC C D二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/2022例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A
15、的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有-（）A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象（3 3）转换技巧）转换技巧11/21/2022第二节第二节 有机化合物的有机化合物的的结构特的结构特小小 节节1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道、有机化合物中碳原子的杂化轨道2 2、有机化合物中碳原子的成键、有机化合物中碳原子的成键方式方式1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构
16、体2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象3 3、表示有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语11/21/2022例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH
17、3 C3H7 CH3二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象11/21/2022科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的体的中心，它的4个价键指向四面个价键指向四面体的体的4个顶点。这一学说揭示了有个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有了有机立
18、体化学的基础，推动了有机化学的发展。机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍范特霍夫夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。11/21/202244共价共价双三单311/21/2022BC(CH3)4CH3CHCH2CH3CHCHCHCH3 CH311/21/2022 序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和一元醚饱和一元醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛饱和一元酮饱和一元酮5饱和一元羧酸饱和一
19、元羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的烃及其衍生物的通式常见的烃及其衍生物的通式1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监
20、理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的
21、职责和权力。2.我公司在开工前，将根据合同中明确规定的永久性工程图纸，施工进度计划，施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料；也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中，严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上，接受监理工程师的验收和检查，并按照监理工程师的要求，予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度，并据此对各分包施工单位予以检控，确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任，任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果，招标人只认总承包方，因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具，均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书，应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料，主动递交检测结果报告，使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
