1、第第2 2课时课时 有机合成路线的设计及应用有机合成路线的设计及应用 香草醛是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优香草醛是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂，它广泛用于食品、饮料、烟良香料和食品添加剂，它广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等，其结构草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等，其结构如图所示：如图所示：【思考思考】（1 1）合成香草醛需要哪些步骤？）合成香草醛需要哪些步骤？（2 2）如何设计香草醛的合成路线？）如何设计香草醛的合成路线？1.1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。(重重点、难点）点、难点）
2、3.3.了解原子经济和绿色化学的思想。了解原子经济和绿色化学的思想。2.2.熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。合理的有机合成路线。体会课堂探究的乐趣，体会课堂探究的乐趣，汲取新知识的营养，汲取新知识的营养，让我们一起让我们一起 吧！吧！进进走走课课堂堂一、有机合成路线的设计一、有机合成路线的设计设计有机合成的路线设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子可以从确定的某种原料分子开始开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在有机合成路线设计中在有机合成路线设计中,首先要比较原料分
3、子和目首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个包括官能团和碳骨架两个方面的异同方面的异同;然后然后,设计由原料分子转向目标化合设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。物分子的合成路线。在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？团是如何转化的？【思考与交流思考与交流】【提示提示】在此合成过程中利用加成反应、氧化反应、在此合成过程中利用加成反应、氧化反应、取代反应、消去反应，进行碳骨架的构建和官能团取代反应、消去反应，进行碳骨架的构建和官能团转化。转化。逆推法逆推法设计有机合成的路线设计有机
4、合成的路线,还可以从目标分子开始采用还可以从目标分子开始采用逆推的方法来完成。逆推的方法来完成。目标分子目标分子中间产物中间产物供选择的原料分子供选择的原料分子1.1.在逆推过程中只要每一步的原理都符合化学原理在逆推过程中只要每一步的原理都符合化学原理就可以得到科学的合成路线。就可以得到科学的合成路线。当得到多条合成路线时，就需要优选来确定最佳当得到多条合成路线时，就需要优选来确定最佳的合成路线。的合成路线。2.2.最佳合成路线的选择：最佳合成路线的选择：（1 1）符合化学原理）符合化学原理（2 2）操作安全可靠）操作安全可靠（3 3）符合绿色合成思想）符合绿色合成思想绿色合成的思想已成为人们
5、优选方案的重要指导绿色合成的思想已成为人们优选方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是思想。绿色合成的主要出发点是:有机合成中的有机合成中的原子经济性原子经济性;原料的绿色化原料的绿色化;试剂与催化剂的无试剂与催化剂的无公害性。公害性。原子经济性：原子经济性：逆推法设计合成路线的一般程序：逆推法设计合成路线的一般程序：观察目标化合物观察目标化合物分子的结构分子的结构由目标分子逆推原由目标分子逆推原料分子并设计合成料分子并设计合成路线路线对不同的合成路线对不同的合成路线进行优选进行优选目标分子碳骨架特目标分子碳骨架特征及官能团种类和征及官能团种类和位置位置碳骨架的构建及官碳骨架的构建及官能团的
6、引入或转化能团的引入或转化以绿色合成思想为以绿色合成思想为指导指导案例：利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线案例：利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线对于酯类化合物的合成，首先会想到的往往是酸和醇对于酯类化合物的合成，首先会想到的往往是酸和醇的酯化反应。可依据烃及烃的衍生物间的转化关系，的酯化反应。可依据烃及烃的衍生物间的转化关系，按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。评价优选合成路线。评价优选合成路线。【思考与交流思考与交流】【提示提示】路线和路线制备苯甲酸的步骤多、成本高，而路线和路线制备苯甲酸的步骤多、成本高，而且使用较多的氯气，不利于环
7、境保护。且使用较多的氯气，不利于环境保护。路线的步骤较少，但所用还原剂路线的步骤较少，但所用还原剂LiAlHLiAlH4 4价格昂贵，价格昂贵，要求无水操作，成本高。要求无水操作，成本高。路线由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它路线由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。实验室合成路线。用流程图的方式呈现出由用流程图的方式呈现出由 制取制取 的合成的合成路线。路线。【即时巩固即时巩固】【提示提示】二、有机合成的应用二、有机合成的应用有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。有机合成是化学
8、学科中最活跃、最具创造性的领域。迄今为止迄今为止,人类已知的物质中人类已知的物质中,95%,95%以上为有机化合以上为有机化合物物,而这些有机化合物大多数是由人工合成的。而这些有机化合物大多数是由人工合成的。有机合成的重要应用：有机合成的重要应用：通过有机合成制得的药物、通过有机合成制得的药物、材料、催化剂广泛地应用于农业、轻工业等众多领材料、催化剂广泛地应用于农业、轻工业等众多领域。其次，有机合成也是一个重要的工具，如对有域。其次，有机合成也是一个重要的工具，如对有机化合物分子结构的研究结果，往往要通过有机合机化合物分子结构的研究结果，往往要通过有机合成来做最后的验证。成来做最后的验证。一、
9、有机合成路线的设计一、有机合成路线的设计设计有机合成的路线设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子可以从确定的某种原料分子开始开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。逆推法逆推法设计有机合成的路线设计有机合成的路线,还可以从目标分子开始采用还可以从目标分子开始采用逆推的方法来完成。逆推的方法来完成。最佳合成路线的选择：最佳合成路线的选择：1.1.符合化学原理符合化学原理2.2.操作安全可靠操作安全可靠3.3.符合绿色合成思想符合绿色合成思想二、有机合成的应用二、有机合成的应用1.1.制取一氯乙烷最好采用的方法是制取一氯乙烷最好采用的方法是()(
10、)A A乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B B乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应C C乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D D乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C C2.2.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是顺序正确的是 ()取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应还原反还原反应应消去反应消去反应酯化反应酯化反应中和反应中和反应聚聚合反应合反应A A B BC C D D【提示提示】B B3.3.用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取CHCH2 2BrBrCHBrClCHBrCl，可行的反应，可行的反应途径是途径是 ()()A A先加先加
11、ClCl2 2，再加，再加HBrHBr B B先加先加ClCl2 2，再加，再加BrBr2 2 C C先加先加HClHCl ，再加，再加HBrHBr D D先加先加HClHCl ，再加，再加BrBr2 2D D4.4.如何以如何以CHCH2 2=CHCH2 2为原料来合成为原料来合成HOOC-COOHHOOC-COOH？ClCl2 2O O2 2NaOHNaOH CHCH2 2=CHCH2 2Cl-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2-Cl-ClHO-CHHO-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OHOHC-CHOOHC-CHOHOOC-COOHHOOC-COOH 基础原料基础原料中间体中间
12、体中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物NaClNaClO O2 2辅助原料辅助原料 辅助原料辅助原料副产物副产物5.5.（20172017 全国卷全国卷I I节选）已知节选）已知:|+|:|+|。写。写出用环戊烷和出用环戊烷和2-2-丁炔为原料制备化合物丁炔为原料制备化合物 的合成的合成路线路线 (其他试剂任选其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为合成路线常用的表示方式为A BA B 目标产物目标产物)【分析分析】根据题意可知环戊烷光照条件下与卤素生成环根据题意可知环戊烷光照条件下与卤素生成环卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发卤代烃，然后经消去反应生成环戊烯，环戊烯与丁炔发生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。生题给信息的反应，再与溴加成即得目标产物。【答案答案】真理就是具备这样的力量，你越是想要攻击它，你的攻击就愈加充实了和证明了它。伽利略
